JP2020143038A - パラ置換ピリジル基を有することを特徴とするトリアジン化合物、その用途、及びその前駆体 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、各々独立して、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、フッ素原子で置換されていてもよい)を表す。
Yは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、少なくとも1つは窒素原子である。
n1は、1〜3の整数を表し、n2は、0〜2の整数を表す。)
Xは、各々独立して、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、フッ素原子で置換されていてもよい)を表す。
Yは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、少なくとも1つは窒素原子である。
n1は、1〜3の整数を表し、n2は、0〜2の整数を表す。)
一般式(1)において、炭素数1〜4のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、又はtert−ブチル基等が挙げられる。
Zは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、1つが窒素原子であり、残り3つがCHである。)
Ar3は、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数7〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Vは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、2つが窒素原子であり、残り2つがCHである。)
一般式(3)において、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数7〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基としては、特に限定するものではないが、炭素数7〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基(C、及びHのみで構成される)、又はC、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数7〜18の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基が挙げられる。
一般式(1)で示されるトリアジン化合物の具体例としては、以下の(A−1)から(H−3)を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Zは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、又はボロン酸を表す。
Z’は、ボロン酸、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、及びトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表し、ZとZ’は互いに異なる。
n1は、1〜3の整数を表す。)
一般式(4)中、Ar1、及びn1の定義及び好ましい範囲については、一般式(1)におけるAr1、及びn1の定義及び好ましい範囲と同じである。
一般式(4)で示されるトリアジン化合物の具体例としては、以下の例示化合物(1)から(56)を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機電界発光素子における各層には、従来公知の材料を用いることができる。当該各層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
105 正孔輸送層
106 発光層
107 電子輸送層
108 陰極
1051 第一正孔輸送層
1052 第二正孔輸送層
1071 第一電子輸送層
1072 第二電子輸送層
測定条件:
<ファーストヒーティング>
昇温速度:15℃/min
測定温度範囲:30℃〜360℃
<ファーストクーリング>
ドライアイスによる急冷
<セカンドヒーティング>
昇温速度:5℃/min
測定温度範囲:30℃〜360℃
合成実施例−1
合成実施例−3
合成実施例−4
合成実施例−5
合成実施例−6
合成実施例−9
合成実施例−11
化合物D−1のガラス転移温度は、111℃であった。
(基板101、陽極102の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
(真空蒸着の準備)
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
(正孔注入層103の作製)
昇華精製したN−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミンと1,2,3−トリス[(4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンを0.15nm/秒の速度で55nm成膜し、正孔注入層を作製した。
(第一正孔輸送層1051の作製)
N−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
(第二正孔輸送層1052の作製)
N−フェニル−N−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)−N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第二正孔輸送層を作製した。
(発光層106の作製)
3−(10−フェニル−9−アントリル)−ジベンゾフランと2,7−ビス[N,N−ジ−(4−tertブチルフェニル)]アミノ−ビスベンゾフラノ−9,9’−スピロフルオレンを95:5(質量比)の割合で25nm成膜し、発光層を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
(第一電子輸送層1071の作製)
合成実施例−5で合成した2−{4−[2−(3−ビフェニル)ピリジン−4−イル]フェニル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−8)を0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第一電子輸送層1071を作製した。
(第二電子輸送層1072の作製)
昇華精製した2−{3−(2,6−ジメチルピリジン−3−イル)−5−(9−フェナントリル)フェニル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンおよび8−ヒドロキシキノリノラートリチウム(以下、Liq)を50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層1072を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
(陰極108の作製)
最後に、基板上のITOストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極8を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
素子実施例−1において、化合物A−8の代わりに、合成実施例−6で合成した2−{4−[2−(ジベンゾチオフェン−2−イル)ピリジン−4−イル]フェニル}−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−10)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例−1において、化合物A−8の代わりに、合成実施例−9で合成した4,6−ジフェニル−2−(4−{2−[3−(9−フェナントリル)フェニル]ピリジン−4−イル}フェニル)−1,3,5−トリアジン(化合物A−17)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例−1において、化合物A−8の代わりに、合成実施例−7で合成した4,6−ジフェニル−2−{4−[2−(10−フェニル−9−アントラセニル)ピリジン−4−イル]フェニル}−1,3,5−トリアジン(化合物A−70)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例−1において、化合物A−8の代わりに、合成実施例−11で合成した4,6−ジフェニル−2−{4−[2−(9−フェナントリル)ピリジン−2−イル]フェニル}−1,3,5−トリアジン(化合物D−1)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例−1において、化合物A−8の代わりに特許文献1に記載されている2,4−ビス(4−ビフェニリル)−6−[4’−(4−ピリジル)ビフェニル−4−イル]1,3,5−トリアジン(ETL−1(下記参照))を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。
Claims (15)
- 一般式(1)で表されるトリアジン化合物。
Xは、各々独立して、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、フッ素原子で置換されていてもよい)を表す。
Yは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、少なくとも1つは窒素原子である。
n1は、1〜3の整数を表し、n2は、0〜2の整数を表す。) - 一般式(2)、又は一般式(3)で表される請求項1に記載のトリアジン化合物。
Xは、各々独立して、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、フッ素原子で置換されていてもよい)を表す。
Zは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、1つが窒素原子であり、残り3つがCHである。
n1は、1〜3の整数で表され、n2は、0〜2の整数で表される。)
Ar3は、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数7〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Xは、各々独立して、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、フッ素原子で置換されていてもよい)を表す。
Vは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、2つが窒素原子であり、残り2つがCHである。
n1は、1〜3の整数で表され、n2は、0〜2の整数で表される。) - 一般式(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)又は(H)で表される請求項1又は請求項2に記載のトリアジン化合物。
Ar3は、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数7〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
Xは、各々独立して、C、H、O、Si、及びSからなる原子群より選ばれる原子で構成される炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族基(該基は、フッ素原子で置換されていてもよい)を表す。
n1は、1〜3の整数で表され、n2は、0〜2の整数で表される。) - Xが、各々独立して、炭素数6〜18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子で置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- Xが、各々独立して、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、又は1,4−フェニレン基であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- Ar1が、各々独立して、炭素数6〜17の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基(これらの基は、炭素数1〜4のアルキル基又はフッ素原子で置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- Ar1が、各々独立して、フェニル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、1−ナフチル基、又は2−ナフチル基で表される請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、炭素数6〜17の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基(これらの基は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- Ar2が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基(これらの基は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、炭素数7〜17の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基(これらの基は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- Ar3が、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基(これらの基は、炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のトリアジン化合物。
- 下記式(A−1)、(A−2)、(A−3)、(A−8)、(A−10)、(A−17)、(A−21)、(A−28)、(A−70)、又は(D−1)で表される、請求項1に記載のトリアジン化合物。
- 請求項1に記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする、有機電界発光素子用材料。
- 請求項1に記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする、有機電界発光素子用電子輸送材料。
- 一般式(4)で表されるトリアジン化合物。
Yは、各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、少なくとも1つは窒素原子である。
Zは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、又はボロン酸を表す。
n1は、1〜3の整数を表す。)
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