JP2020122956A - ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ヨウ素原子又は臭素原子で置換された芳香環を有するカルボン酸のアンモニウム塩構造を有する繰り返し単位aを含むベースポリマーを含むポジ型レジスト材料。
2.繰り返し単位aが、下記式(a)で表されるものである1のポジ型レジスト材料。
3.前記ベースポリマーが、更に、カルボキシ基又はフェノール性ヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換された繰り返し単位bを含む1又は2のポジ型レジスト材料。
4.繰り返し単位bが、下記式(b1)で表される繰り返し単位b1及び下記式(b2)で表される繰り返し単位b2から選ばれる少なくとも1種である3のポジ型レジスト材料。
5.前記ベースポリマーが、更に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ラクトン環、カーボネート基、チオカーボネート基、カルボニル基、環状アセタール基、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、シアノ基、アミド結合、−O−C(=O)−S−及び−O−C(=O)−NH−から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位cを含む1〜4のいずれかのポジ型レジスト材料。
6.前記ベースポリマーが、更に、下記式(d1)〜(d3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む1〜5のいずれかのポジ型レジスト材料。
7.更に、酸発生剤を含む1〜6のいずれかのポジ型レジスト材料。
8.更に、有機溶剤を含む1〜7のいずれかのポジ型レジスト材料。
9.更に、クエンチャーを含む1〜8のいずれかのポジ型レジスト材料。
10.更に、界面活性剤を含む1〜9のいずれかのポジ型レジスト材料。
11.1〜10のいずれかのポジ型レジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
12.前記高エネルギー線が、i線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線(EB)、又は波長3〜15nmのEUVである11のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ヨウ素原子又は臭素原子で置換された芳香環を有するカルボン酸のアンモニウム塩構造を有する繰り返し単位aを含むベースポリマーを含むことを特徴とする。このような繰り返し単位aは、下記式(a)で表されるものが好ましい。
本発明のポジ型レジスト材料は、更に強酸を発生する酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。ここでいう強酸とは、ベースポリマーの酸不安定基の脱保護反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物を意味する。前記酸発生剤としては、例えば、活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)が挙げられる。光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいかなるものでも構わないが、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものが好ましい。好適な光酸発生剤としてはスルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシイミド、オキシム−O−スルホネート型酸発生剤等がある。光酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されているものが挙げられる。
本発明のレジスト材料には、有機溶剤を配合してもよい。前記有機溶剤としては、前述した各成分及び後述する各成分が溶解可能なものであれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載の、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル−2−n−ペンチルケトン、2−ヘプタノン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
前述した成分に加えて、界面活性剤、溶解阻止剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
[合成例1]
メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチルと2,3,5−トリヨード安息香酸とを1:1(モル比)で混合し、モノマー1を得た。同様に窒素原子を有するモノマーとヨウ素原子を有するカルボン酸化合物とを混合して下記モノマー2〜12を得た。
2Lのフラスコに、モノマー1を3.3g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、4−ヒドロキシスチレンを5.4g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー1を得た。ポリマー1の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー2を1.8g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロヘキシルを7.3g、4−ヒドロキシスチレンを5.0g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー2を得た。ポリマー2の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー3を3.3g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.6g、PAGモノマー1を11.9g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー3を得た。ポリマー3の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー4を3.7g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.6g、PAGモノマー3を12.1g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー4を得た。ポリマー4の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー5を3.5g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.6g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー5を得た。ポリマー5の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー6を2.6g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、4−ヒドロキシスチレンを1.8g、3,5−ジヨード−4−ヒドロキシスチレンを3.7g、PAGモノマー3を12.1g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー6を得た。ポリマー6の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー7を4.2g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.4g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー7を得た。ポリマー7の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー8を6.1g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.4g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー8を得た。ポリマー8の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー9を5.5g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.4g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー9を得た。ポリマー9の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー10を3.7g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.8g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー10を得た。ポリマー10の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー11を3.4g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.4g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー11を得た。ポリマー11の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
2Lのフラスコに、モノマー12を3.7g、メタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを8.4g、3−ヒドロキシスチレンを3.4g、PAGモノマー2を11.0g、及び溶剤としてTHFを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下−70℃まで冷却し、減圧脱気及び窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温し、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L中に加え、析出した白色固体を濾別した。得られた白色固体を60℃で減圧乾燥し、ポリマー12を得た。ポリマー12の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
モノマー1を用いなかった以外は、合成例2−1と同様の方法で比較ポリマー1を得た。比較ポリマー1の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
モノマー1のかわりにメタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチルを用いた以外は、合成例2−1と同様の方法で比較ポリマー2を得た。比較ポリマー2の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
モノマー2を用いず、メタクリル酸1−メチル−1−シクロヘキシルのかわりにメタクリル酸1−メチル−1−シクロペンチルを用いた以外は、合成例2−2と同様の方法で比較ポリマー3を得た。比較ポリマー3の組成は13C−NMR及び1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPCにより確認した。
界面活性剤としてスリーエム社製界面活性剤FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1に示す組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過して、ポジ型レジスト材料を調製した。
・有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
DAA(ジアセトンアルコール)
・酸発生剤:PAG−1(下記構造式参照)
・クエンチャー:Q−1(下記構造式参照)
表1に示す各レジスト材料を、ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を膜厚20nmで形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これを、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウェハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間現像を行って寸法23nmのホールパターンを得た。
ホール寸法がそれぞれ23nmで形成されるときの露光量を測定して、これを感度とした。また、(株)日立製作所製測長SEM(CG5000)を用いてホール50個の寸法を測定し、CDU(寸法バラツキ3σ)を求めた。
結果を表1に示す。
Claims (12)
- ヨウ素原子又は臭素原子で置換された芳香環を有するカルボン酸のアンモニウム塩構造を有する繰り返し単位aを含むベースポリマーを含むポジ型レジスト材料。
- 繰り返し単位aが、下記式(a)で表されるものである請求項1記載のポジ型レジスト材料。
R4は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアシロキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキルスルホニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−NR4A−C(=O)−R4B又は−NR4A−C(=O)−O−R4Bであり、R4Aは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R4Bは、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基である。Xbiは、臭素原子又はヨウ素原子である。L1は、単結合、又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、エーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン環、ラクタム環、カーボネート結合、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有していてもよい。mは、1〜5の整数である。nは、0〜3の整数である。pは、1又は2である。) - 前記ベースポリマーが、更に、カルボキシ基又はフェノール性ヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換された繰り返し単位bを含む請求項1又は2記載のポジ型レジスト材料。
- 繰り返し単位bが、下記式(b1)で表される繰り返し単位b1及び下記式(b2)で表される繰り返し単位b2から選ばれる少なくとも1種である請求項3記載のポジ型レジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ラクトン環、カーボネート基、チオカーボネート基、カルボニル基、環状アセタール基、エーテル結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、シアノ基、アミド結合、−O−C(=O)−S−及び−O−C(=O)−NH−から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位cを含む請求項1〜4のいずれか1項記載のポジ型レジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に、下記式(d1)〜(d3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜5のいずれか1項記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、酸発生剤を含む請求項1〜6のいずれか1項記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1〜7のいずれか1項記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、クエンチャーを含む請求項1〜8のいずれか1項記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜9のいずれか1項記載のポジ型レジスト材料。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載のポジ型レジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、i線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線、又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項11記載のパターン形成方法。
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