JP2020083942A - インクジェット用インク及び印刷物 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の課題は、インクジェット記録用のIJインクにおいて、一般の印刷基材に対して印字性に優れ、特に非吸水性基材又は難吸水性基材の記録媒体への印字性・耐水性が良好であり、且つインクジェットノズルの目詰まり性に優れる水系インクジェット用インクを提供することにある。【解決手段】前記課題は、着色剤(A)、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)及び(IE)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を介してなるブロック重合体(B)及び水溶性有機溶剤(C)を含有するインクジェット用インク、及び該インクを用いた印刷物によって解決される。【選択図】なし
Description
本発明は、一般の印刷基材の他、特に、コート紙、アート紙、塩化ビニルシート等の疎水性の高い基材に対して良好な印字性と耐擦過性とを有し、且つインクジェットノズルの目詰まり性に優れたインクジェット用インク及び該インクを用いた印刷物に関する。
近年要求される高速印刷によって鮮明な画像を形成するためには、水性IJインクが記録媒体へ着弾した後の乾燥性を上げる必要がある。インクの乾燥機構は蒸発と記録媒体への浸透に分類されるが、インクジェットインクにはノズルの乾燥防止を目的として保湿剤と位置づけられる高沸点の水溶性溶剤が含まれているためにインクの蒸発速度を上げるには限界があり、記録媒体への浸透性の寄与が非常に大きかった。
記録媒体への浸透が遅いと、紙面上にインクが多く残存することになり色むらが発生したり、多色印刷の場合はインクが混色したりしてしまう。特に、非吸水性基材又は難吸水性基材の記録媒体、例えばコート紙、アート紙や塩化ビニルシート等はインクの浸透が遅いため色むら・混色が生じやすい。
記録媒体への浸透が遅いと、紙面上にインクが多く残存することになり色むらが発生したり、多色印刷の場合はインクが混色したりしてしまう。特に、非吸水性基材又は難吸水性基材の記録媒体、例えばコート紙、アート紙や塩化ビニルシート等はインクの浸透が遅いため色むら・混色が生じやすい。
特許文献1には、記録媒体への浸透性が高い高沸点の水溶性溶剤を添加することによりノズルの乾燥防止及び記録媒体への浸透性の向上を図り、印字性を高めることが開示されている。
特許文献2には、ブロックポリメタクリル酸エステルーブロックポリエチレンオキシド共重合体を使用して、分散性、貯蔵安定性、印刷適性が良好なインクジェットインクが得られることが開示されている。
特許文献3には、ノニオン性ユニット、アニオン性ユニット、及び芳香族基を有するユニットをもつアクリル樹脂及び/又はウレタン樹脂を使用して、良好な間欠吐出安定性、画像のにじみ抑制ができる水性インクが得られることが開示されている。
特許文献4には、(α−メチル)スチレン及び/又は芳香族基含有(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、アルキレンオキサイド基含有(メタ)アクリル酸エステルからなる共重合体を使用して、保存安定性、吐出安定性(再分散性)、耐摩擦性に優れた水溶性インク組成物が得られることが開示されている。
特許文献5には、ポリアルキレンオキシド骨格を有する低分子量の化合物を使用することによって、印字品位、分散安定性が良好であるインクジェット記録用水系インクが得られることが開示されている。
しかしながら、浸透性が高い溶剤は一般に疎水性が高い水溶性溶剤であるため、それら溶剤の使用は、分散剤を顔料から脱着させ顔料凝集を招いてしまう。特許文献1では、浸透性溶剤を添加しても分散剤が強固に吸着し、顔料分散性を安定に保つために、長鎖アルキル鎖を含む疎水性の高い顔料分散樹脂で顔料凝集を防いでいるが、疎水性の高い分散樹脂を使用したことにより、インクが一度乾燥してしまうと水や水溶性溶剤への再溶解性が低くなり、インクジェットインクのノズル目詰まり性に劣る場合がある。
特許文献2に記載のブロック共重合体では、長時間放置後のノズル目詰まりを改善するために大量に添加すると顔料分散性を損ない液粘度が増大し、ノズルの目詰まりや、保存安定性の悪化を引き起こしやすくなる。
特許文献3に記載のアルキレンオキシド構造を有するアクリル樹脂及び/又はウレタン樹脂、特許文献4に記載のアルキレンオキサイド基を含有する共重合体、特許文献5に記載のポリアルキレンオキシド骨格を有する低分子量の化合物では、上記で述べたように疎水性の高い浸透性溶剤の増加とともに顔料分散性を損ない液粘度が増大し、ノズルの目詰まりや、保存安定性の悪化を引き起こしやすくなる。また樹脂添加量の増加とともに耐水性が悪化する。
本発明の目的は、インクジェット記録用のIJインクにおいて、一般の印刷基材に対して印字性に優れ、特に非吸水性基材又は難吸水性基材の記録媒体への印字性・耐水性が良好であり、且つインクジェットノズルの目詰まり性に優れる水系インクジェット用インクを提供することにある。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔7〕に関する。
〔1〕着色剤(A)、ブロック重合体(B)及び水溶性有機溶剤(C)を含有するインクジェット用インクであって、
前記ブロック重合体(B)が、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、下記式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)及び(IE)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を介して結合してなるインクジェット用インク。
前記ブロック重合体(B)が、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、下記式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)及び(IE)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を介して結合してなるインクジェット用インク。
〔2〕前記ブロック重合体(B)が、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、前記式(IA)の構造を介して結合してなる、〔1〕に記載のインクジェット用インク。
〔3〕前記アクリル系ポリマーブロック(B1)が、ポリマーを構成する単量体に、下記モノマー(b1)、(b2)及び(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、〔1〕または〔2〕に記載のインクジェット用インク。
モノマー(b1):酸性基含有モノマー
モノマー(b2):芳香環含有モノマー(酸基を含むものは除く)
モノマー(b3):炭素数4以上24以下のアルキル基含有モノマー(芳香環又は酸基を含むものは除く)
モノマー(b1):酸性基含有モノマー
モノマー(b2):芳香環含有モノマー(酸基を含むものは除く)
モノマー(b3):炭素数4以上24以下のアルキル基含有モノマー(芳香環又は酸基を含むものは除く)
〔4〕前記ブロック重合体(B)の質量平均分子量が、1,500〜150,000である、〔1〕〜〔3〕いずれか1に記載のインクジェット用インク。
〔5〕前記着色剤(A)が有機顔料を含む、〔1〕〜〔4〕いずれか1に記載のインクジェット用インク。
〔6〕前記水溶性有機溶剤(C)が、グリコールエーテル類及びジオール類からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、〔1〕〜〔5〕いずれか1に記載のインクジェット用インク。
〔7〕記録媒体に、〔1〕〜〔6〕いずれか1に記載のインクジェット用インクを印刷した印刷物。
本発明によれば、一般の印刷基材、特に非吸水性基材又は難吸水性基材の記録媒体への印字性・耐水性が良好であり、さらにインクジェットノズルの目詰まり性に優れる水系インクジェット用インクとそれを用いた印刷物を提供することができる。
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明のインクジェット用インク(以下、IJインクともいう)について説明する。
<着色剤(A)>
本発明のIJインクは、着色剤を含む。着色剤としては、有機顔料、無機顔料、特殊顔料、染料等の従来公知のものから適宜選択して使用することができ、顔料が好適に使用される。本発明のIJインクは、インクの全質量中に、質量比で、0.1質量%以上20質量%以下、より好ましくは0.1質量%以上12質量%以下の範囲で、顔料を含有させたものであることが好ましい。本発明においては、下記に挙げるような顔料を使用することができる。
本発明のIJインクは、着色剤を含む。着色剤としては、有機顔料、無機顔料、特殊顔料、染料等の従来公知のものから適宜選択して使用することができ、顔料が好適に使用される。本発明のIJインクは、インクの全質量中に、質量比で、0.1質量%以上20質量%以下、より好ましくは0.1質量%以上12質量%以下の範囲で、顔料を含有させたものであることが好ましい。本発明においては、下記に挙げるような顔料を使用することができる。
[有機顔料]
本発明で使用することのできるイエローの顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow 1、2、3、12、13、14、16、17、20、24、74、83、86、93、94、95、109、110、117、120、125、128、137、138、139、147、148、150、151、154、155、166、168、180、185、213等が挙げられる。
また、マゼンタの顔料としては、例えば、C.I.Pigment Red 5、7、9、12、31、48、49、52、53、57、97、112、122、147、149、150、168、177、178、179、202、206、207、209、238、242、254、255、269、C.I.Pigment Violet 19、23、29、30、37、40、50等が挙げられる。
また、シアンの顔料としては、例えば、C.I.Pigment Blue 1、2、3、15:3、15:4、16、22、C.I.Vat Blue 4、6等が挙げられる。
さらに、上記以外の色の有機顔料を用いることもでき、その場合も含め、何れの顔料も各色インクにおいて単独でも、2つ以上の顔料を混合してもよい。勿論、本発明は、これらに限られるものではない。また、以上の他、自己分散型顔料等も使用することが可能である。
本発明で使用することのできるイエローの顔料としては、例えば、C.I.Pigment Yellow 1、2、3、12、13、14、16、17、20、24、74、83、86、93、94、95、109、110、117、120、125、128、137、138、139、147、148、150、151、154、155、166、168、180、185、213等が挙げられる。
また、マゼンタの顔料としては、例えば、C.I.Pigment Red 5、7、9、12、31、48、49、52、53、57、97、112、122、147、149、150、168、177、178、179、202、206、207、209、238、242、254、255、269、C.I.Pigment Violet 19、23、29、30、37、40、50等が挙げられる。
また、シアンの顔料としては、例えば、C.I.Pigment Blue 1、2、3、15:3、15:4、16、22、C.I.Vat Blue 4、6等が挙げられる。
さらに、上記以外の色の有機顔料を用いることもでき、その場合も含め、何れの顔料も各色インクにおいて単独でも、2つ以上の顔料を混合してもよい。勿論、本発明は、これらに限られるものではない。また、以上の他、自己分散型顔料等も使用することが可能である。
[無機顔料]
本発明で使用することができる無機顔料としては、
着色顔料として、例えばベンガラ、アンチモンレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、群青、紺青等が挙げられ、体質顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タルク等が挙げられる。
白色顔料として、例えば酸化亜鉛(C.I.ピグメントホワイト 4)、リトボン(C.I.ピグメントホワイト 5)、酸化チタン(C.I.ピグメントホワイト 6)、硫化亜鉛(C.I.ピグメントホワイト 7)、酸化ジルコニウム(C.I.ピグメントホワイト 12)、炭酸カルシウム(C.I.ピグメントホワイト 18)、含水珪酸アルミニウム(C.I.ピグメントホワイト 19)、硫酸バリウム(C.I.ピグメントホワイト 21、22)、アルミナホワイト(C.I.ピグメントホワイト 24)、タルク(C.I.ピグメントホワイト 26)、無水・含水珪酸(ピグメントホワイト 27)、含水珪酸カルシウム(ピグメントホワイト 28)等が挙げられる。
本発明で使用することができる無機顔料としては、
着色顔料として、例えばベンガラ、アンチモンレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、群青、紺青等が挙げられ、体質顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タルク等が挙げられる。
白色顔料として、例えば酸化亜鉛(C.I.ピグメントホワイト 4)、リトボン(C.I.ピグメントホワイト 5)、酸化チタン(C.I.ピグメントホワイト 6)、硫化亜鉛(C.I.ピグメントホワイト 7)、酸化ジルコニウム(C.I.ピグメントホワイト 12)、炭酸カルシウム(C.I.ピグメントホワイト 18)、含水珪酸アルミニウム(C.I.ピグメントホワイト 19)、硫酸バリウム(C.I.ピグメントホワイト 21、22)、アルミナホワイト(C.I.ピグメントホワイト 24)、タルク(C.I.ピグメントホワイト 26)、無水・含水珪酸(ピグメントホワイト 27)、含水珪酸カルシウム(ピグメントホワイト 28)等が挙げられる。
また、黒色顔料としては、例えばファーネス法、チャネル法で製造されたカーボンブラックが挙げられる。例えば、これらのカーボンブラックであって、一次粒子径が11〜40mμm(nm)、BET法による比表面積が50〜400m2/g、揮発分が0.5〜10質量%、pH値が2乃至10等の特性を有するものが好適である。このような特性を有する市販品としては下記のものが挙げられる。例えば、No.33、40、45、52、900、2200B、2300、MA7、MA8、MCF88(以上、三菱化学製)、RAVEN1255(コロンビアンカーボン製)、REGAL330R、400R、660R、MOGUL L、ELFTEX415(以上、キャボット製)、Nipex90、Nipex150T、Nipex 160IQ、Nipex 170IQ、Nipex 75、Printex 85、Printex 95、Printex 90、Printex 35、Printex U(以上、エボニックデグサ製)等があり、何れも好ましく使用することができる。
[その他着色剤]
(染料)
本発明では、顔料と併用して染料を使用しても良い。使用することができる染料としては、カラーインデックスにおける酸性染料、直接染料、塩基性染料、反応性染料、食用染料が用いられるが、これらに限定されるものではなく分子中にカルボキシル基、スルホ基を含有して実質的にインク中に溶解するものであればよい。
(染料)
本発明では、顔料と併用して染料を使用しても良い。使用することができる染料としては、カラーインデックスにおける酸性染料、直接染料、塩基性染料、反応性染料、食用染料が用いられるが、これらに限定されるものではなく分子中にカルボキシル基、スルホ基を含有して実質的にインク中に溶解するものであればよい。
これら染料を具体的に挙げれば、酸性染料としてC.I.アシッドイエロー17、23、42、44、79、142、C.I.アシッドレッド1、8、13、14、18、26、27、35、37、42、52、82、87、89、92、97、106、111、114、115、134、186、249、254、289、C.I.アシッドブルー9、29、45、92、249、C.I.アシッドブラック1、2、7、24、26、94、等がある。
直接染料としてC.I.ダイレクトイエロー1、12、24、26、33、44、50、86、120、132、142、144、C.I.ダイレクトレッド1、4、9、13、17、20、28、31、39、80、81、83、89、225、227、C.I.ダイレクトブルー1、2、6、15、22、25、71、76、79、86、87、90、98、163、165、199、202、C.I.ダイレクトブラック19、22、32、38、51、56、71、74、75、77、154、168、171、等が挙げられる。
塩基性染料としてC.I.ベーシックイエロー1、2、11、13、14、15、19、21、23、24、25、28、29、32、36、40、41、45、49、51、53、63、64、65、67、70、73、77、87、91、C.I.ベーシックレッド2、12、13、14、15、18、22、23、24、27、29、35、36、38、39、46、49、51、52、54、59、68、69、70、73、78、82、102、104、109、112、C.I,ベーシックブルー1、3、5、7、9、21、22、26、35、41、45、47、54、62、65、66、67、69、75、77、78、89、92、93、105、117、120、122、124、129、137、141、147、155、ベイシックバイオレット1、3、10、C.I.ベーシックブラック2、8、等が挙げられる。
水溶性染料としてはこれらに限定されるものではなく、フェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロン類、ピリドン類、チアゾール類、開鎖型活性メチレン化合物類、ピラゾロトリアゾール類、ピロロトリアゾール類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料やアゾメチン染料の分子中にカルボキシル基、スルホ基等に代表される水溶性基を含有して、実質的にインクに溶解するものであればよい。
<ブロック重合体(B)>
本発明のIJインクに含まれるブロック重合体(B)は、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、下記式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)及び(IE)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を介して結合してなることを特徴とする。なお、ブロック重合体(B)は、下記式(IA)〜(IE)以外の結合構造を一部に含んでいてもよい。
本発明のIJインクに含まれるブロック重合体(B)は、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、下記式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)及び(IE)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を介して結合してなることを特徴とする。なお、ブロック重合体(B)は、下記式(IA)〜(IE)以外の結合構造を一部に含んでいてもよい。
なお、「アクリル系ポリマーブロック」は、「アクリル系ポリマー部分」と、
「ポリアルキレンオキサイド構造を有するブロック」は、「ポリアルキレンオキサイド部分」、「ポリアルキレンオキサイドブロック」と、それぞれ記すことがある。また、ポリエチレンオキサイドを「PEG」又は「PEO」と略すことがある。
また、アクリル系ポリマーブロックは、アクリル系モノマーの重合体ブロックであり、このブロック部分は、アクリル系モノマーのホモポリマーでも、アクリル系モノマーのコポリマーでもどちらでも良い。コポリマーの場合、交互共重合、ランダム共重合、又はブロック共重合のいずれの形式でも良い。
「ポリアルキレンオキサイド構造を有するブロック」は、「ポリアルキレンオキサイド部分」、「ポリアルキレンオキサイドブロック」と、それぞれ記すことがある。また、ポリエチレンオキサイドを「PEG」又は「PEO」と略すことがある。
また、アクリル系ポリマーブロックは、アクリル系モノマーの重合体ブロックであり、このブロック部分は、アクリル系モノマーのホモポリマーでも、アクリル系モノマーのコポリマーでもどちらでも良い。コポリマーの場合、交互共重合、ランダム共重合、又はブロック共重合のいずれの形式でも良い。
以下に、本発明のブロック重合体(B)の合成方法の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
<式(IA)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
式(IA)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)の合成方法は限定されないが、例えば、下記〔1〕又は〔2〕の方法が好適に用いられる。
式(IA)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)の合成方法は限定されないが、例えば、下記〔1〕又は〔2〕の方法が好適に用いられる。
〔1〕上記式(IA)で表される部分構造を有するラジカル重合開始剤として4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)(例えば、和光純薬工業株式会社の市販品「V−501」等)を用いてアクリル系モノマーを重合すると、末端にカルボキシル基を有するアクリル樹脂が得られる。これに、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールを加え、エステル化反応をさせることで、アクリル系ポリマーブロック(B1)と、ポリアルキレンオキサイドブロック(B2)とが上記式(IA)の構造を介して結合してなるブロック重合体を得ることができる。
〔2〕上記式(IA)で表される部分構造を有するラジカル重合開始剤として、下記式(II)で示される、ポリエチレンオキサイドブロックとアゾ基を含む構造単位を有する高分子アゾ重合開始剤を用いてアクリル系モノマーを重合することで、アクリル系ポリマーブロック(B1)と、ポリアルキレンオキサイドブロック(B2)とが上記式(IA)の構造を介して結合してなるブロック重合体を得ることができる。式(II)中、m及びnは、それぞれ独立に1以上の整数である。高分子アゾ重合開始剤は、高分子セグメントとアゾ基(−N=N−)が繰り返し結合した構造を有しており、本実施形態では、高分子セグメントとしてポリエチレンオキサイドブロックを含む高分子アゾ開始剤を用いることで、容易にブロック重合体(B)を合成できる。
(式中、m及びnは、それぞれ1以上の整数を示す。)
高分子アゾ重合開始剤を用いる場合、該開始剤中に含まれるアゾ基のモル数に対する、アクリル系モノマーの全モル数の比率を適宜変更することによって、ブロック重合体の質量平均分子量の調整ができる。
高分子アゾ重合開始剤の質量平均分子量は、5,000〜10万程度であることが好ましく、1万〜5万程度であることがより好ましい。また、該開始剤のポリエチレンオキサイドブロック(B2)の分子量は、800〜1万程度であることが好ましく、1,000〜8,000程度であることがより好ましい。また、好ましくは、mは15〜200、より好ましくは20〜100であり、好ましくは、nは3〜50、より好ましくは4〜30である。
前記高分子アゾ重合開始剤は、ポリエチレンオキサイドブロックを有しているため、水、アルコール、及び有機溶剤に可溶であり、溶液重合、乳化重合、又は分散重合によりブロック重合体の合成が可能である。また、分子鎖骨格中に重合開始部分(ラジカル発生部分:−N=N−)を有しているため、別途重合開始剤を使用する必要がなく、さらには末端反応性マクロモノマーに比べてラジカルの反応性、及び安定性が高いという特徴を有している。
前記高分子アゾ重合開始剤は、・C(CH3)CN−(CH2)2−COO−(CH2CH2O)m−CO−(CH2)2−C(CH3)CN・にて示されるようなラジカルを生じ、後述するアクリル系モノマーを重合させる。そして、アクリル系モノマーから形成されるアクリル系ポリマーブロック(B1)と前記ラジカル由来の部分とが結合した主鎖を形成し、ブロック重合体を形成する。ポリエチレンオキサイドブロックは、ラジカルの一部に由来する。
高分子アゾ重合開始剤の具体例としては、和光純薬製の高分子アゾ開始剤VPE−0201(上記式(II)の『(CH2CH2O)m』部分の分子量が約2,000、nが6程度)等が例示される。
前記高分子アゾ重合開始剤は、・C(CH3)CN−(CH2)2−COO−(CH2CH2O)m−CO−(CH2)2−C(CH3)CN・にて示されるようなラジカルを生じ、後述するアクリル系モノマーを重合させる。そして、アクリル系モノマーから形成されるアクリル系ポリマーブロック(B1)と前記ラジカル由来の部分とが結合した主鎖を形成し、ブロック重合体を形成する。ポリエチレンオキサイドブロックは、ラジカルの一部に由来する。
高分子アゾ重合開始剤の具体例としては、和光純薬製の高分子アゾ開始剤VPE−0201(上記式(II)の『(CH2CH2O)m』部分の分子量が約2,000、nが6程度)等が例示される。
<式(IB)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキチレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(IB)の構造を介して結合してなるブロック重合体(B)は、アクリル系モノマーを、上記式(B)で表される部分構造とヒドロキシ基とを有するアゾ重合開始剤を用いて重合し、末端にヒドロキシ基を有するアクリル系ポリマーブロックを得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールと、2官能のイソシアネート化合物とをウレタン化反応させる工程を含む方法により製造することができる。
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキチレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(IB)の構造を介して結合してなるブロック重合体(B)は、アクリル系モノマーを、上記式(B)で表される部分構造とヒドロキシ基とを有するアゾ重合開始剤を用いて重合し、末端にヒドロキシ基を有するアクリル系ポリマーブロックを得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールと、2官能のイソシアネート化合物とをウレタン化反応させる工程を含む方法により製造することができる。
例えば、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス[N−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルプロパンアミド](例えば、和光純薬工業株式会社の市販品「VA−086」等)を用いてアクリル系モノマーを重合すると、末端にヒドロキシ基を有するアクリル樹脂が得られる。これに、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールを加え、2官能イソシアネート化合物を用いてウレタン化反応させることで、アクリル系ポリマーブロック(B1)と、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)とが結合してなるブロック重合体(B)を得ることができる。
ウレタン化反応の際用いられる2官能イソシアネート化合物としては、特に限定されず、例えば、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、及びイソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。
<式(IC)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリエチレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(IC)の構造を介して結合してなるブロック重合体は、アクリル系モノマーを、上記式(C)で表される部分構造とカルボキシル基とを有するアゾ重合開始剤を用いて重合し、末端にカルボキシル基を有するアクリル系ポリマーブロック(B1)を得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールをエステル化反応させることにより製造することができる。
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリエチレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(IC)の構造を介して結合してなるブロック重合体は、アクリル系モノマーを、上記式(C)で表される部分構造とカルボキシル基とを有するアゾ重合開始剤を用いて重合し、末端にカルボキシル基を有するアクリル系ポリマーブロック(B1)を得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールをエステル化反応させることにより製造することができる。
例えば、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]4水和物(例えば、和光純薬工業株式会社の市販品「VA−057」等)を用いてアクリル系モノマーを重合すると、末端にカルボキシル基を有するアクリル樹脂が得られる。これに、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールを加え、エステル化反応をさせることで、アクリル系ポリマーブロック(B1)と、ポリアルキレンオキサイドブロック(B2)とが上記式(IC)の構造を介して結合してなるブロック重合体(B)を得ることができる。
<式(ID)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(ID)の構造を介して結合してなるブロック重合体は、アクリル系モノマーを、上記式(D)で表される部分構造を有する連鎖移動剤である2−メルカプトエタノールの存在下で重合し、末端にヒドロキシ基を有するアクリル系ポリマーブロック(B1)を得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールと、2官能のイソシアネート化合物とをウレタン化反応させる工程を含む方法により製造することができる。なおアクリル系ポリマーブロック(B1)を重合する際は、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ開始剤や、過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物開始剤を少量使用することで、効率よく重合反応が進むため好ましい。
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(ID)の構造を介して結合してなるブロック重合体は、アクリル系モノマーを、上記式(D)で表される部分構造を有する連鎖移動剤である2−メルカプトエタノールの存在下で重合し、末端にヒドロキシ基を有するアクリル系ポリマーブロック(B1)を得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールと、2官能のイソシアネート化合物とをウレタン化反応させる工程を含む方法により製造することができる。なおアクリル系ポリマーブロック(B1)を重合する際は、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ開始剤や、過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物開始剤を少量使用することで、効率よく重合反応が進むため好ましい。
ウレタン化反応の際用いられる2官能イソシアネート化合物としては、上述した上記式(IB)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)で挙げた具体例と同義である。
<式(IE)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(IE)の構造を介して結合してなるブロック重合体は、アクリル系モノマーを、上記式(E)で表される部分構造を有する連鎖移動剤であるβ−メルカプトプロピオン酸の存在下で重合し、末端にカルボキシル基を有するアクリル系ポリマーブロック(B1)を得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールをエステル化反応させることにより製造することができる。なおアクリル系ポリマーブロック(B1)を重合する際は、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ開始剤や、過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物開始剤を少量使用することで、効率よく重合反応が進むため好ましい。
アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイドブロック(B2)とが、上記式(IE)の構造を介して結合してなるブロック重合体は、アクリル系モノマーを、上記式(E)で表される部分構造を有する連鎖移動剤であるβ−メルカプトプロピオン酸の存在下で重合し、末端にカルボキシル基を有するアクリル系ポリマーブロック(B1)を得た後、ポリエチレングリコール等のポリアルキレングリコールをエステル化反応させることにより製造することができる。なおアクリル系ポリマーブロック(B1)を重合する際は、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ開始剤や、過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物開始剤を少量使用することで、効率よく重合反応が進むため好ましい。
<併用できるその他の開始剤>
ブロック重合体(B)を得る際は、上述した高分子アゾ重合開始剤や官能基を有するアゾ開始剤の他に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ開始剤や、過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物開始剤を併用することができる。これらの開始剤を併用することにより、開始効率を高め、効率よくアクリル系ポリマーブロック(B1)にPEGを組み込むことができ、残留モノマーを減らすことができる。
また、必要に応じてラウリルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン等のメルカプタン類、α−メチルスチレンダイマー、リモネン等の連鎖移動剤を使用して、分子量や末端構造を制御しても良い。
ブロック重合体(B)を得る際は、上述した高分子アゾ重合開始剤や官能基を有するアゾ開始剤の他に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ開始剤や、過酸化ベンゾイルのような有機過酸化物開始剤を併用することができる。これらの開始剤を併用することにより、開始効率を高め、効率よくアクリル系ポリマーブロック(B1)にPEGを組み込むことができ、残留モノマーを減らすことができる。
また、必要に応じてラウリルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン等のメルカプタン類、α−メチルスチレンダイマー、リモネン等の連鎖移動剤を使用して、分子量や末端構造を制御しても良い。
ブロック重合体(B)は、設計のしやすさ、合成の簡便さの観点から、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)が上記式(IA)、(IB)及び(IC)から選ばれる少なくとも1種の構造を介して結合してなるブロック重合体であることが好ましく、より好ましくは、上記式(IA)の構造を介して結合してなるブロック重合体である。また、合成の簡便さに加えて、インクジェットインクの目詰まり性向上や顔料分散性の観点から、上記式(II)で示される、ポリエチレンオキサイドブロックとアゾ基を含む構造単位を有する高分子アゾ重合開始剤を使用して合成したブロック重合体であることが特に好ましい。
<アクリル系ポリマーブロック(B1)>
ブロック重合体(B)中のアクリル系ポリマーブロック(B1)は、ポリマーを構成する単量体に、アクリロイル基及び又はメタクリロイル基を少なくとも一つ有する(メタ)アクリル系モノマーを含むブロック共重合体部分を指す。
ブロック重合体(B)中のアクリル系ポリマーブロック(B1)は、ポリマーを構成する単量体に、アクリロイル基及び又はメタクリロイル基を少なくとも一つ有する(メタ)アクリル系モノマーを含むブロック共重合体部分を指す。
さらに、前記アクリル系ポリマーブロック(B1)が、ポリマーを構成する単量体に下記モノマー(b1)、(b2)及び(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
モノマー(b1):酸性基含有モノマー
モノマー(b2):芳香環含有モノマー(酸基を含むものは除く)
モノマー(b3):炭素数4以上24以下のアルキル基含有モノマー(芳香環又は酸基を含むものは除く)
モノマー(b1):酸性基含有モノマー
モノマー(b2):芳香環含有モノマー(酸基を含むものは除く)
モノマー(b3):炭素数4以上24以下のアルキル基含有モノマー(芳香環又は酸基を含むものは除く)
前記アクリル系ポリマーブロック(B1)は、顔料への吸着部位、顔料分散状態の安定化部位として機能する。そのため、ポリマーを構成する単量体に(b1)、(b2)及び(b3)すべてを含むことがより好ましい。
[モノマー(b1)]
モノマー(b1)は、電荷反発力をもつため、ブロック重合体(B)で被覆された着色剤(A)は、その電荷反発によって分散状態が安定化される。
モノマー(b1)の具体例としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、又は、これらのアルキル若しくはアルケニルモノエステル、フタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、イソフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、テレフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、コハク酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、けい皮酸、ビニルスルホン酸、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸−2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、EO変性リン酸(メタ)アクリレート等が挙げられる。インク中の保存安定性や印字物の耐水性の向上をより高度に図るためには、カルボン酸含有(メタ)アクリレートが好ましく、アクリル酸やメタクリル酸を含む事がより好ましい。
モノマー(b1)は、電荷反発力をもつため、ブロック重合体(B)で被覆された着色剤(A)は、その電荷反発によって分散状態が安定化される。
モノマー(b1)の具体例としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、又は、これらのアルキル若しくはアルケニルモノエステル、フタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、イソフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、テレフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、コハク酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、けい皮酸、ビニルスルホン酸、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸−2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、EO変性リン酸(メタ)アクリレート等が挙げられる。インク中の保存安定性や印字物の耐水性の向上をより高度に図るためには、カルボン酸含有(メタ)アクリレートが好ましく、アクリル酸やメタクリル酸を含む事がより好ましい。
モノマー(b1)の酸基を中和する中和剤としては、アンモニア水、ジメチルアミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の各種有機アミンを使用することができる。ジメチルアミノエタノールは沸点が高く、インク吐出性の点で特に好ましい。中和後のコポリマーは、水性液媒体中に分散又は溶解される。
アクリル系ポリマーブロック(B1)中にモノマー(b1)を組み込む場合、合成の簡便さから、ポリエチレンオキサイドブロックとアゾ基を含む構造単位を有する高分子アゾ重合開始剤を使用して上記式(IA)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)とことが好ましい。
[モノマー(b2)]
モノマー(b2)は、着色剤(A)との間でπ−π相互作用を強め、非常に強い着色剤への吸着力と、着色剤の分散安定化を可能にする。その結果、ブロック重合体(B)は着色剤(A)からインク中へ脱着する事なく、強固な着色剤吸着を保持する事が可能であり、インク中の安定化状態を長期間維持することが可能となる。
モノマー(b2)の具体例としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン−2−メチルスチレン、クロロスチレン、ベンジル(メタ)アクリレート−2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート−2−(メタ)アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタレート−2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエート(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、EO変性トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、EO変性フタル酸(メタ)アクリレート、エトキシ化オルトーフェニルフェノール(メタ)アクリレート、ナフチルオキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルナフタレン、ビニルカルバゾール等が挙げられる。
モノマー(b2)は、着色剤(A)との間でπ−π相互作用を強め、非常に強い着色剤への吸着力と、着色剤の分散安定化を可能にする。その結果、ブロック重合体(B)は着色剤(A)からインク中へ脱着する事なく、強固な着色剤吸着を保持する事が可能であり、インク中の安定化状態を長期間維持することが可能となる。
モノマー(b2)の具体例としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン−2−メチルスチレン、クロロスチレン、ベンジル(メタ)アクリレート−2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート−2−(メタ)アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタレート−2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエート(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、EO変性トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、EO変性フタル酸(メタ)アクリレート、エトキシ化オルトーフェニルフェノール(メタ)アクリレート、ナフチルオキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルナフタレン、ビニルカルバゾール等が挙げられる。
[モノマー(b3)]
モノマー(b3)は、炭素数4以上24以下のアルキル基を有しており疎水性相互作用が高い。そのためモノマー(b2)と併用する事により、非常に強い着色剤吸着とインク中の安定化を実現する事ができ、さらにインク中の安定化状態を長期間維持することが可能となる。
モノマー(b3)の具体例としては、例えば、ラウリル酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、若しくはベヘニル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
汎用性や重合性等の観点から、ラウリル(メタ)アクリレートやステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等のような(メタ)アクリル酸アルキルエステル類を選択する事が特に好ましい。また、安定化の向上をより高度に図るための炭素数は、好ましくは12以上24以下の範囲、より好ましくは炭素数18以上24以下の範囲である。
モノマー(b3)は、炭素数4以上24以下のアルキル基を有しており疎水性相互作用が高い。そのためモノマー(b2)と併用する事により、非常に強い着色剤吸着とインク中の安定化を実現する事ができ、さらにインク中の安定化状態を長期間維持することが可能となる。
モノマー(b3)の具体例としては、例えば、ラウリル酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、若しくはベヘニル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
汎用性や重合性等の観点から、ラウリル(メタ)アクリレートやステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等のような(メタ)アクリル酸アルキルエステル類を選択する事が特に好ましい。また、安定化の向上をより高度に図るための炭素数は、好ましくは12以上24以下の範囲、より好ましくは炭素数18以上24以下の範囲である。
[その他のモノマー(b4)]
前記アクリル系ポリマーブロック(B1)は、合成の妨げにならない範囲で、上述のモノマー(b1)〜(b3)以外のその他のモノマー(b4)を共重合組成に含んでもよい。
その他のモノマー(b4)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜3のアルキル(メタ)アクリレート;
1−プロピレン等のα−オレフィン系エチレン性不飽和単量体;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート−2−(メタ)アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシビニルベンゼン、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、アリルアルコール等の水酸基を有する単量体;
前記アクリル系ポリマーブロック(B1)は、合成の妨げにならない範囲で、上述のモノマー(b1)〜(b3)以外のその他のモノマー(b4)を共重合組成に含んでもよい。
その他のモノマー(b4)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜3のアルキル(メタ)アクリレート;
1−プロピレン等のα−オレフィン系エチレン性不飽和単量体;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート−2−(メタ)アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシビニルベンゼン、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、アリルアルコール等の水酸基を有する単量体;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピオン酸ビニル、N,N−ジエチルアミノプロピオン酸ビニル、N,N−ジメチルアリルアミン、p−ジメチルアミノメチルスチレン、p−ジメチルアミノエチルスチレン、p−ジエチルアミノメチルスチレン、p−ジエチルアミノエチルスチレン、N,N−ジメチルビニルアミン、N,N−ジエチルビニルアミン、N,N−ジフェニルビニルアミン等のアミノ基を有する単量体
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ペントキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−メトキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−プロポキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(プロポキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(プロポキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(メトキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ペントキシメチル)アクリルアミド、N−メトキシメチル−N−(ペントキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド基を有する単量体;
(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩、トリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミド−1,1−ジメチルプロピル)アンモニウムクロライド、トリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミドプロピル)アンモニウムクロライド、及びトリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミド−1,1−ジメチルエチル)アンモニウムクロライド等のクロライド塩を有する単量体;
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート等のポリエーテル鎖を有する単量体;
メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、プロポキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシプロピル(メタ)アクリレート等のアルコキシ(メタ)アクリレート;
2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン−2−メチル−3−ビニルピリジン−2−メチル−4−ビニルピリジン、3−メチル−4−ビニルピリジン−2−メチル−5−ビニルピリジン、3−メチル−5−ビニルピリジン、4−メチル−5−ビニルピリジン−2−ラウリル−4−ビニルピリジン−2−ラウリル−5−ビニルピリジン−2−(t−ブチル)−4−ビニルピリジン−2−(t−ブチル)−5−ビニルピリジン等のピリジル基を有する単量体;
1−ビニルイミダゾール−2−メチル−1−ビニルイミダゾール、4−メチル−1−ビニルイミダゾール、5−メチル−1−ビニルイミダゾール−2−ラウリル−1−ビニルイミダゾール、4−(t−ブチル)−1−ビニルイミダゾール等のイミダゾリル基を有する単量体;
(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸1−メチルアリル、(メタ)アクリル酸2−メチルアリル、(メタ)アクリル酸1−ブテニル、(メタ)アクリル酸2−ブテニル、(メタ)アクリル酸3−ブテニル、(メタ)アクリル酸1,3−メチル−3−ブテニル、(メタ)アクリル酸2−クロルアリル、(メタ)アクリル酸3−クロルアリル、(メタ)アクリル酸o−アリルフェニル、(メタ)アクリル酸2−(アリルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸アリルラクチル、(メタ)アクリル酸シトロネリル、(メタ)アクリル酸ゲラニル、(メタ)アクリル酸ロジニル、(メタ)アクリル酸シンナミル、ジアリルマレエート、ジアリルイタコン酸、(メタ)アクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、オレイン酸ビニル、リノレン酸ビニル、(メタ)アクリル酸2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチル等のエチレン性不飽和基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
パーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、パーフルオロエチルメチル(メタ)アクリレート−2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート−2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート−2−パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート−2−パーフルオロイソノニルエチル(メタ)アクリレート−2−パーフルオロノニルエチル(メタ)アクリレート−2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロプロピルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルアミル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルウンデシル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基を有するパーフルオロアルキル基含有エチレン性不飽和単量体;
ラクトン変性(メタ)アクリレート等のポリエステル鎖を有するエチレン性不飽和化合物等の側鎖に高分子構造を有する(メタ)アクリレート系単量体;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル基含有エチレン性不飽和単量体;
酢酸ビニル、酪酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、カプリル酸ビニル、ラウリル酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等の脂肪酸ビニル系化合物;ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系エチレン性不飽和単量体;
酢酸アリル、シアン化アリル等のアリル単量体;
シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン等のビニル単量体;
アセチレン、エチニルトルエン等のエチニル単量体;
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキル、アルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有エチレン性不飽和化合物等の、(メタ)アクリレートではないエチレン性不飽和結合を有する単量体;
などを挙げることができ、これらの群から単独又は複数用いることができる。
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル基含有エチレン性不飽和単量体;
酢酸ビニル、酪酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、カプリル酸ビニル、ラウリル酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等の脂肪酸ビニル系化合物;ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系エチレン性不飽和単量体;
酢酸アリル、シアン化アリル等のアリル単量体;
シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン等のビニル単量体;
アセチレン、エチニルトルエン等のエチニル単量体;
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキル、アルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有エチレン性不飽和化合物等の、(メタ)アクリレートではないエチレン性不飽和結合を有する単量体;
などを挙げることができ、これらの群から単独又は複数用いることができる。
[モノマー(b1)〜(b3)の組成比]
アクリル系ポリマーブロック(B1)を構成するモノマーの組成比((b1):(b2):(b3))は、好ましくは0〜50:0〜80:0〜80、より好ましくは1〜45:1〜65:1〜65、特に好ましくは5〜40:10〜50:10〜50である。
また、全モノマーを100質量%とした場合に、モノマー(b1)〜(b3)の合計が70質量%以上であることが好ましい。70質量%以上であると、インク中での着色剤分散性、長期保存安定性、インクジェットノズルの目詰まり抑制が向上する。
アクリル系ポリマーブロック(B1)を構成するモノマーの組成比((b1):(b2):(b3))は、好ましくは0〜50:0〜80:0〜80、より好ましくは1〜45:1〜65:1〜65、特に好ましくは5〜40:10〜50:10〜50である。
また、全モノマーを100質量%とした場合に、モノマー(b1)〜(b3)の合計が70質量%以上であることが好ましい。70質量%以上であると、インク中での着色剤分散性、長期保存安定性、インクジェットノズルの目詰まり抑制が向上する。
<ポリアルキレンオキサイド構造を有するブロック(B2)>
本発明におけるブロック重合体(B)中のポリアルキレンオキサイド構造を有するブロック(B2)は、上述したように、高分子アゾ開始剤由来のポリエチレン構造であっても良いし、アクリル系ポリマーブロック(B1)と反応させるポリアルキレングリコール由来でも良い。
本発明におけるブロック重合体(B)中のポリアルキレンオキサイド構造を有するブロック(B2)は、上述したように、高分子アゾ開始剤由来のポリエチレン構造であっても良いし、アクリル系ポリマーブロック(B1)と反応させるポリアルキレングリコール由来でも良い。
高分子アゾ開始剤由来のポリエチレン構造以外のポリアルキレンオキサイド構造を有するブロック(B2)を構成する原料としてのポリアルキレングリコールとしては、例えば、
PEG#200、PEG#400、PEG#600、PEG#1000、PEG#1500、PEG#1540、PEG#2000、PEG#4000、PEG#6000、PEG#11000、PEG#20000(日油社製)、PEG−200、PEG−300、PEG−400、PEG−600、PEG−1000、PEG−1500、PEG−2000、PEG−4000S、PEG−6000P、PEG−10000、PEG−13000、PEG−20000(三洋化成)等で示されるポリエチレングリコール;
ユニオックスM−400、M−550、M−1000、M−2000、M−2500、M−3000、M−4000(日油社製)等で示されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル;
ユニオールD200、D250、D−400、D−700、D−1000、D−1200、D−2000、D−4000(日油社製)、サンニックスPP−200、PP−400、PP−600、PP−950、PP−1000、PP−1200、PP−2000、PP−3000、PP−4000(三洋化成)等のポリプロピレングリコール;
ユニオールPB500、PB−700(日油社製)等で示されるポリブチレングリコール;
プロノン#102、#104、#201、#202B、#204、#208(日油社製)等で示されるポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール(ブロックタイプ);
ポリセリンDC−1100、DC−1800E、DC−3000E、DCB−1000、DCB−2000、DCB−4000(日油社製)等で示されるテトラメチレングリコール誘導体;
ユニオールDA−400、DA−700、DB−400(日油社製)、ニューポールBPE−20(F)、BPE−20NK、BPE−20T、BPE−40、BPE−60,BPE−100、BPE−180、BP−2P、BP−23P、BP−3P、BP−5P(三洋化成)等で示されるビスフェノールA誘導体;等が挙げられる。
PEG#200、PEG#400、PEG#600、PEG#1000、PEG#1500、PEG#1540、PEG#2000、PEG#4000、PEG#6000、PEG#11000、PEG#20000(日油社製)、PEG−200、PEG−300、PEG−400、PEG−600、PEG−1000、PEG−1500、PEG−2000、PEG−4000S、PEG−6000P、PEG−10000、PEG−13000、PEG−20000(三洋化成)等で示されるポリエチレングリコール;
ユニオックスM−400、M−550、M−1000、M−2000、M−2500、M−3000、M−4000(日油社製)等で示されるポリエチレングリコールモノメチルエーテル;
ユニオールD200、D250、D−400、D−700、D−1000、D−1200、D−2000、D−4000(日油社製)、サンニックスPP−200、PP−400、PP−600、PP−950、PP−1000、PP−1200、PP−2000、PP−3000、PP−4000(三洋化成)等のポリプロピレングリコール;
ユニオールPB500、PB−700(日油社製)等で示されるポリブチレングリコール;
プロノン#102、#104、#201、#202B、#204、#208(日油社製)等で示されるポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール(ブロックタイプ);
ポリセリンDC−1100、DC−1800E、DC−3000E、DCB−1000、DCB−2000、DCB−4000(日油社製)等で示されるテトラメチレングリコール誘導体;
ユニオールDA−400、DA−700、DB−400(日油社製)、ニューポールBPE−20(F)、BPE−20NK、BPE−20T、BPE−40、BPE−60,BPE−100、BPE−180、BP−2P、BP−23P、BP−3P、BP−5P(三洋化成)等で示されるビスフェノールA誘導体;等が挙げられる。
ポリアルキレンオキサイド構造を有するブロック(B2)は、インクジェットの目詰まり性の観点からポリエチレングリコールを含むことが好ましい。さらに合成の簡便さから、上記式(II)で示される高分子アゾ重合開始剤を用いて重合反応を行うことにより、ポリエチレンオキサイド構造を有するブロック(B2)が導入されることが好ましい。
<分子量>
ブロック重合体(B)の質量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,500〜150,000であり、より好ましくは5,000〜150,000であり、特に好ましくは、10,000〜150,000である。
分子量が1,000以上であることにより、着色剤(A)の分散性・保存安定性を確保できる。また300,000以下であることにより、樹脂の溶剤溶解性が向上し、また得られる着色剤分散液が適正な粘度になることから、着色剤安定性、保存安定性が向上、吐出安定性が向上し、さらに印字品質が向上する。
ブロック重合体(B)の質量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,500〜150,000であり、より好ましくは5,000〜150,000であり、特に好ましくは、10,000〜150,000である。
分子量が1,000以上であることにより、着色剤(A)の分散性・保存安定性を確保できる。また300,000以下であることにより、樹脂の溶剤溶解性が向上し、また得られる着色剤分散液が適正な粘度になることから、着色剤安定性、保存安定性が向上、吐出安定性が向上し、さらに印字品質が向上する。
<質量平均分子量(Mw)の測定方法>
RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC−8220GPC(東ソー株式会社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK−GEL SUPER HZM−N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてTHF溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1wt%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC−8220GPC(東ソー株式会社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK−GEL SUPER HZM−N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてTHF溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1wt%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
<酸価>
ブロック重合体(B)中のアクリル系ポリマーブロック(B1)が、酸基を有するモノマー(モノマー(b1))を共重合してなる場合、モノマー(b1)の構成比率より算出されるブロック重合体(B)の酸価は、好ましくは40〜600mgKOH/gであり、より好ましくは50〜500mgKOH/gである。
ブロック重合体(B)の酸価が40mgKOH/g以上であるとブロック重合体(B)が水に溶けやすくなりIJインクの着色剤安定性、保存安定性が向上、吐出安定性が向上する。また、600mgKOH/g以下であると、着色剤表面に対するブロック重合体(B)の付着力が向上し、IJインクの保存安定性が向上する。
ブロック重合体(B)中のアクリル系ポリマーブロック(B1)が、酸基を有するモノマー(モノマー(b1))を共重合してなる場合、モノマー(b1)の構成比率より算出されるブロック重合体(B)の酸価は、好ましくは40〜600mgKOH/gであり、より好ましくは50〜500mgKOH/gである。
ブロック重合体(B)の酸価が40mgKOH/g以上であるとブロック重合体(B)が水に溶けやすくなりIJインクの着色剤安定性、保存安定性が向上、吐出安定性が向上する。また、600mgKOH/g以下であると、着色剤表面に対するブロック重合体(B)の付着力が向上し、IJインクの保存安定性が向上する。
<ブロック重合体(B)の酸価の測定方法>
ブロック重合体(B)の酸価は、ピリジン水溶液に樹脂固形分1gを溶解し、0.5N水酸化カリウム水溶液で滴定した。
常法によって測定することができる。
ブロック重合体(B)の酸価は、ピリジン水溶液に樹脂固形分1gを溶解し、0.5N水酸化カリウム水溶液で滴定した。
常法によって測定することができる。
<ブロック重合体(B)中の(B2)の含有比率>
ブロック重合体(B)を構成するポリエチレンオキサイド構造を有するブロック(B2)の含有比率は、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量/[アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリエチレンオキサイドブロック(B2)との合計の質量]で表すと、0.005〜0.4であり、0.03〜0.3であることが好ましい。即ち、0.5〜40質量%であることが好ましく、3〜30質量%であることがより好ましい。
ブロック重合体(B)を構成するポリエチレンオキサイド構造を有するブロック(B2)の含有比率は、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量/[アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリエチレンオキサイドブロック(B2)との合計の質量]で表すと、0.005〜0.4であり、0.03〜0.3であることが好ましい。即ち、0.5〜40質量%であることが好ましく、3〜30質量%であることがより好ましい。
ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量/[アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリエチレンオキサイドブロック(B2)との合計の質量]は、合成に使用したモノマーの質量から計算することができる。
また、ポリエチレンオキサイド構造を有する高分子アゾ重合開始剤を用いた場合は、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量を計算する際、厳密には、アゾ重合開始剤中のPEGの質量のみを計算して求めるべきであるが、本発明においては、ポリエチレンオキサイド構造を有する高分子アゾ重合開始剤の質量をそのままポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量として扱うことにする。また、アクリル系ポリマーブロック(B1)の質量は、重合に供したアクリル系モノマーの合計量である。
すなわち、アクリル系モノマー90質量部、ポリエチレンオキサイド構造を有する高分子アゾ重合開始剤10質量部を用いて合成した場合、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量/[アクリル系ポリマーブロック(B1)と、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量との合計の質量]は0.1となる。
また、ポリエチレンオキサイド構造を有する高分子アゾ重合開始剤を用いた場合は、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量を計算する際、厳密には、アゾ重合開始剤中のPEGの質量のみを計算して求めるべきであるが、本発明においては、ポリエチレンオキサイド構造を有する高分子アゾ重合開始剤の質量をそのままポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量として扱うことにする。また、アクリル系ポリマーブロック(B1)の質量は、重合に供したアクリル系モノマーの合計量である。
すなわち、アクリル系モノマー90質量部、ポリエチレンオキサイド構造を有する高分子アゾ重合開始剤10質量部を用いて合成した場合、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量/[アクリル系ポリマーブロック(B1)と、ポリエチレンオキサイドブロック(B2)の質量との合計の質量]は0.1となる。
<ブロック重合体(B)の含有量>
本発明のIJインク中、ブロック重合体(B)の含有量は、インク中の着色剤全質量に対して、好ましくは3質量%以上70質量%以下、より好ましくは5質量%以上60質量%以下、特に好ましくは10質量%以上45質量%以下である。
またブロック重合体(B)は、インクジェットインクの全質量に対して、0.1質量%以上8質量%以下の範囲で含有させるのが好ましい。
本発明のIJインク中、ブロック重合体(B)の含有量は、インク中の着色剤全質量に対して、好ましくは3質量%以上70質量%以下、より好ましくは5質量%以上60質量%以下、特に好ましくは10質量%以上45質量%以下である。
またブロック重合体(B)は、インクジェットインクの全質量に対して、0.1質量%以上8質量%以下の範囲で含有させるのが好ましい。
また本発明のIJインクは、必要に応じてブロック重合体(B)と組み合わせて、市販の水溶性樹脂型分散剤を併用してもよい。市販の水溶性樹脂型分散剤としては、例えば、Disperbyk−180、183、184、185、187、190、191、192、193、194、198、199、2010、2012、2015、2090、2091、2095、2096等(ビックケミー社製)、SOLSPERSE20000、27000、40000、41090、44000、46000、47000、64000、65000、66000等(日本ルーブリゾール社製)、フローレンG−700AMP、G−700DMEA、WK−13E、GW−1500、GW−1640等(共栄社化学社製)、Borchi(R)Gen1350、0851、1253、SN95、WNS等(松尾産業社製)、TEGODispers650、651、652、655、660C、715W、740W、750W、752W、755W、760W等(巴工業社製)、ポリビニルピロリドンPVP−K30、K85、K90等(ISPジャパン社製)、エスレックBL−1、BL−2、BL−5、BL−10、BL−1H、BL−2H、BL−S、BM−S、BM−1、BM−2、BM−5、BH−A、BX−1、BX−3、BX−5等(積水化学工業社製)、カルボキシメチルセルロースCMC1105、1110、1130、1140、1170、1190、1205、1210、1240、1250等(ダイセル化学工業社製)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のIJインクにおいては、必要に応じて、ロジン、シェラック及びデンプン等の天然樹脂や、前記したブロック重合体(B)でない合成樹脂も好ましく用いることができる。この場合の天然樹脂や合成樹脂は、前記したブロック重合体(B)の添加量を上回らない程度に含有させることが好ましい。
<水溶性有機溶剤(C)>
本発明のIJインクは、水溶性有機溶剤(C)を含む。より好ましくは水との混合媒体であり、水としてはイオン交換水(脱イオン水)が好ましい。
水溶性有機溶剤(C)は特に制限されないが、グリコールエーテル類、及びジオール類から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。これらの溶剤は沸点が高く保湿剤として機能するため、インクの吐出安定性が向上する。
本発明のIJインクは、水溶性有機溶剤(C)を含む。より好ましくは水との混合媒体であり、水としてはイオン交換水(脱イオン水)が好ましい。
水溶性有機溶剤(C)は特に制限されないが、グリコールエーテル類、及びジオール類から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。これらの溶剤は沸点が高く保湿剤として機能するため、インクの吐出安定性が向上する。
[ジオール類]
ジオール類の具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1−2−ブタンジオール、1−2−ペンタンジオール、1−2−ヘキサンジオール、1−2−ヘプタンジオール、1−2−オクタンジオール等が挙げられる。
ジオール類の具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1−2−ブタンジオール、1−2−ペンタンジオール、1−2−ヘキサンジオール、1−2−ヘプタンジオール、1−2−オクタンジオール等が挙げられる。
[グリコールエーテル類]
グリコールエーテル類の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、トリエチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ2エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ2エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ2エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ペンタエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、ペンタエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、テトラエチレングリコールメチルエチルエーテル、ペンタエチレングリコールメチルエチルエーテル−2−メトキシ−1−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノール 、1−メトキシ−2−ブタノール−2−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等が挙げられる。
グリコールエーテル類の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、トリエチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ2エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ2エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ2エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ペンタエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、ペンタエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、テトラエチレングリコールメチルエチルエーテル、ペンタエチレングリコールメチルエチルエーテル−2−メトキシ−1−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノール 、1−メトキシ−2−ブタノール−2−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等が挙げられる。
この中でも効果が高いのは、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1−2− プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1−2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1−2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1−2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、及び2−メチル− 2,4−ペンタンジオールである。
さらに印刷する基材の種類によっては、その溶解性の向上を目的に−2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、N−メチルオキサゾリジノン、N−エチルオキサゾリジノン等の水溶性の含窒素複素環化合物を添加することもできる。
これらの水溶性有機溶剤(C)は、単独で使用しても良く、複数を混合して使用することもできる。上記したような水溶性有機溶剤のインク中における含有量は、一般的には、インクの全質量の3質量%以上60質量%以下の範囲であり、より好ましくは3質量%以上50質量%以下の範囲である。また、水の含有量としては、インクの全質量の10質量%以上90質量%以下、更に好ましくは、30質量%以上80質量%以下の範囲である。
また、水の含有量としては、インクの全質量の10質量%以上90質量%以下であり、好ましくは、30質量%以上80質量%以下、さらに好ましくは40質量%以上70質量%以下の範囲である。
<インクジェット用インク>
本発明のIJンキは、さらにバインダー樹脂を含むことが好ましい。バインダー樹脂としては、水溶性バインダー樹脂又は水性エマルジョンを含有することが好ましい。これらバインダー樹脂を含有することで、印字した塗膜の耐性を向上させることができる。これにより、耐水性、耐溶剤性、耐擦過性等が向上する。
本発明のIJンキは、さらにバインダー樹脂を含むことが好ましい。バインダー樹脂としては、水溶性バインダー樹脂又は水性エマルジョンを含有することが好ましい。これらバインダー樹脂を含有することで、印字した塗膜の耐性を向上させることができる。これにより、耐水性、耐溶剤性、耐擦過性等が向上する。
(水溶性バインダー樹脂)
水溶性バインダー樹脂(以下、水溶性樹脂ともいう)としては、ブロック重合体(B)を除いたものであり、例えば、アクリル系、スチレン−アクリル系、スチレン−マレイン酸系、アクリロニトリル−アクリル系、ビニルナフタレン−アクリル系、酢酸ビニル−アクリル系、ポリウレタン系、ポリエステル系、ポリエチレンイミン、ポリビニルアミン、ポリアクリルアミド、ポリアリルアミン、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール系、水溶性セルロース、ゼラチン、ガゼイン等のたんぱく質、でんぷん等の各樹脂を挙げることができる。また、その他の水溶性樹脂としてはリン酸基、スルホン酸基を有する単量体を共重合したり、分子内にポリエチレンオキサイド基を含有する単量体の共重合により水溶化したりすることも可能である。水溶性の樹脂であれば特に限定されるものではなく、市販の樹脂も好適に使用することができる。
水溶性バインダー樹脂(以下、水溶性樹脂ともいう)としては、ブロック重合体(B)を除いたものであり、例えば、アクリル系、スチレン−アクリル系、スチレン−マレイン酸系、アクリロニトリル−アクリル系、ビニルナフタレン−アクリル系、酢酸ビニル−アクリル系、ポリウレタン系、ポリエステル系、ポリエチレンイミン、ポリビニルアミン、ポリアクリルアミド、ポリアリルアミン、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール系、水溶性セルロース、ゼラチン、ガゼイン等のたんぱく質、でんぷん等の各樹脂を挙げることができる。また、その他の水溶性樹脂としてはリン酸基、スルホン酸基を有する単量体を共重合したり、分子内にポリエチレンオキサイド基を含有する単量体の共重合により水溶化したりすることも可能である。水溶性の樹脂であれば特に限定されるものではなく、市販の樹脂も好適に使用することができる。
上記の中でも、インクの保存安定性の点から、特に、カルボキシル基を有する水溶性樹脂が好ましい。例えば、アクリル系、スチレン−アクリル系、スチレン−マレイン酸系、ビニルナフタレン−アクリル系、酢酸ビニル−アクリル系樹脂を挙げることができる。更に好ましくは、アクリル系、スチレン−アクリル系樹脂を挙げることができる。さらに、インクの保存安定性や印字物の耐水性の点から、ランダムポリマーよりもブロックポリマーの方が好ましい。
水溶性樹脂の質量平均分子量は、好ましくは2,500〜100,000であり、より好ましくは5,000〜50,000である。水溶性樹脂の酸価は、好ましくは30mgKOH/g以上500mgKOH/g以下であり、より好ましくは35mgKOH/g以上300mgKOH/g以下である。
(水性エマルジョン)
水性エマルジョンとしては、ブロック重合体(B)を除いたものであり、(メタ)アクリル酸系樹脂エマルジョン、スチレン−(メタ)アクリル酸系樹脂エマルジョン、スチレン−マレイン酸系樹脂エマルジョン、スチレン−ブタジエン系樹脂エマルジョン、スチレン系樹脂エマルジョン、ブタジエン系樹脂エマルジョン、(メタ)アクリル酸エステル樹脂エマルジョン、塩化ビニル系樹脂エマルジョン、酢酸ビニル系樹脂エマルジョン等が挙げられる。
中でも、スチレン−(メタ)アクリル酸系樹脂エマルジョン、(メタ)アクリル酸エステル系樹脂エマルジョンが、画像形成性の点から好ましい。
水性エマルジョンとしては、ブロック重合体(B)を除いたものであり、(メタ)アクリル酸系樹脂エマルジョン、スチレン−(メタ)アクリル酸系樹脂エマルジョン、スチレン−マレイン酸系樹脂エマルジョン、スチレン−ブタジエン系樹脂エマルジョン、スチレン系樹脂エマルジョン、ブタジエン系樹脂エマルジョン、(メタ)アクリル酸エステル樹脂エマルジョン、塩化ビニル系樹脂エマルジョン、酢酸ビニル系樹脂エマルジョン等が挙げられる。
中でも、スチレン−(メタ)アクリル酸系樹脂エマルジョン、(メタ)アクリル酸エステル系樹脂エマルジョンが、画像形成性の点から好ましい。
上記したようなバインダー樹脂は、単独で使用しても良いし、併用してもよい。インク中におけるバインダー樹脂の含有量は、固形分で好ましくは1質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは3質量%以上20質量%以下である。
(添加剤)
また、本発明のIJインクは、所望の物性値を持つインクとするために、必要に応じで界面活性剤、消泡剤、防腐剤等の添加剤を添加することができる。これらの添加剤の添加量の例としては、インク全質量に対して、0.05質量%以上10質量%以下、好ましくは0.2質量%以上5質量%以下が好適である。
また、本発明のIJインクは、所望の物性値を持つインクとするために、必要に応じで界面活性剤、消泡剤、防腐剤等の添加剤を添加することができる。これらの添加剤の添加量の例としては、インク全質量に対して、0.05質量%以上10質量%以下、好ましくは0.2質量%以上5質量%以下が好適である。
<インクジェット用インクの製造>
本発明のIJインクの製造方法としては、例えば下記が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
まず、ブロック重合体(B)と、水を含む水性媒体と、を含む混合物に着色剤を添加して混合撹拌する。着色剤が有機顔料である場合は後述の分散手段を用いて分散処理を行い、必要に応じて遠心分離処理を行って所望の顔料分散液を得る。次にこの顔料分散液に、必要に応じて追加の水溶性有機溶剤(C)、バインダー樹脂、界面活性剤等の添加剤成分を加え、撹拌し、必要に応じて濾過してIJインクを得る。
本発明のIJインクの製造方法としては、例えば下記が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
まず、ブロック重合体(B)と、水を含む水性媒体と、を含む混合物に着色剤を添加して混合撹拌する。着色剤が有機顔料である場合は後述の分散手段を用いて分散処理を行い、必要に応じて遠心分離処理を行って所望の顔料分散液を得る。次にこの顔料分散液に、必要に応じて追加の水溶性有機溶剤(C)、バインダー樹脂、界面活性剤等の添加剤成分を加え、撹拌し、必要に応じて濾過してIJインクを得る。
上述のように、IJインクの調製に顔料分散液を使用する場合、顔料分散処理の前に、プレミキシングを行うのが効果的である。即ち、プレミキシングは、ブロック重合体(B)と水とが混合された水性媒体に顔料を加えて行えばよい。このようなプレミキシング操作は、顔料表面の濡れ性を改善し、顔料表面へのブロック重合体(B)の吸着を促進することができるため、好ましい。プレミキシングは、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌混合することが好ましい。
上記した顔料の分散処理の際に使用される分散機は、一般に使用される分散機なら、如何なるものでもよいが、例えば、ボールミル、ロールミル、サンドミル、ビーズミル及びナノマイザー等が挙げられる。その中でも、ビーズミルが好ましく使用される。このようなものとしては、例えば、スーパーミル、サンドグラインダー、アジテータミル、グレンミル、ダイノーミル、パールミル及びコボルミル(何れも商品名)等が挙げられる。
さらに、上記した顔料のプレミキシング及び分散処理において、ブロック重合体(B)は水のみに溶解若しくは分散した場合であっても、水溶性溶剤(C)と水の混合溶媒に溶解若しくは分散した場合であっても良い。特に分散処理においては、先述したようにブロック重合体(B)の合成溶媒とした水溶性溶剤(C)と水の混合溶媒に、ブロック重合体(B)が溶解若しくは分散している場合の方が、分散処理過程で安定な分散体を得ることができる場合がある。
本発明のインクは、インクジェット記録用であるので、顔料としては、最適な粒度分布を有するものを用いることが好ましい。即ち、顔料粒子を含有するインクをインクジェット記録方法に好適に使用できるようにするためには、ノズルの耐目詰り性等の要請から、最適な粒度分布を有する顔料を用いることが好ましい。顔料の粒度分布が狭く、微細に分散できているインク、即ち、動的光散乱法による体積累計のメディアン径(D50)が小さいインクほど、保存安定性も低く、印字性や吐出性や目詰まり性も良好である。
所望の粒度分布を有する顔料を得る方法としては、下記の方法が挙げられる。先に挙げたような分散機の粉砕メディアのサイズを小さくすること、粉砕メディアの充填率を大きくすること、処理時間を長くすること、粉砕後フィルタや遠心分離機等で分級すること、及びこれらの手法の組み合わせ等の手法がある。
<印刷物>
本発明のIJインクを用いて得られる印刷物は、公知の印刷媒体を用いることができる。印刷媒体としては例えば、上質紙、コート紙、アート紙、キャスト紙、合成紙、インクジェット専用紙等の紙媒体や、ポリ塩化ビニルシート、PETフィルム、PPフィルム等のプラスチック媒体である。また、非吸水性基材又は難吸収性基材とは、水を吸収し難い、若しくは吸収速度が遅い記録媒体を示し、コート紙、アート紙、キャスト紙等の紙媒体や、ポリカーボネート、硬質塩ビ、軟質塩ビ、ポリスチレン、発砲スチロール、PMMA、ポリプロピレン、ポリエチレン、PET等のプラスチック基材やアルミ、ステンレス等の金属基材、ガラス、木材等が挙げられる。
本発明のIJインクを用いて得られる印刷物は、公知の印刷媒体を用いることができる。印刷媒体としては例えば、上質紙、コート紙、アート紙、キャスト紙、合成紙、インクジェット専用紙等の紙媒体や、ポリ塩化ビニルシート、PETフィルム、PPフィルム等のプラスチック媒体である。また、非吸水性基材又は難吸収性基材とは、水を吸収し難い、若しくは吸収速度が遅い記録媒体を示し、コート紙、アート紙、キャスト紙等の紙媒体や、ポリカーボネート、硬質塩ビ、軟質塩ビ、ポリスチレン、発砲スチロール、PMMA、ポリプロピレン、ポリエチレン、PET等のプラスチック基材やアルミ、ステンレス等の金属基材、ガラス、木材等が挙げられる。
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」及び「%」は、「質量部」及び「質量%」をそれぞれ表す。またポリマーの質量平均分子量(Mw)、酸価の測定方法は以下の通りである。
<ブロック重合体(B)の製造方法>
<式(IA)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
(ブロック重合体(B−1))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてメチルエチルケトン(以下、MEKと略す)150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてメトキシエチルアクリレートを30質量部、メチルメタクリレートを50質量部、ヒドロキシメタクリレートを20部、重合開始剤としてVPE−0201(和光純薬工業社製:ポリエチレングリコールユニット含有高分子アゾ重合開始剤)を25質量部、溶媒としてMEKを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去し、その後イオン交換水を樹脂固形分濃度が20%になるように添加してブロック重合体(B−1)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは55,200であった。
<式(IA)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
(ブロック重合体(B−1))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてメチルエチルケトン(以下、MEKと略す)150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてメトキシエチルアクリレートを30質量部、メチルメタクリレートを50質量部、ヒドロキシメタクリレートを20部、重合開始剤としてVPE−0201(和光純薬工業社製:ポリエチレングリコールユニット含有高分子アゾ重合開始剤)を25質量部、溶媒としてMEKを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去し、その後イオン交換水を樹脂固形分濃度が20%になるように添加してブロック重合体(B−1)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは55,200であった。
(ブロック重合体(B−2))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてMEK150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてアクリル酸を40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、重合開始剤としてVPE−0201(和光純薬工業社製:ポリエチレングリコールユニット含有高分子アゾ重合開始剤)を30質量部、溶媒としてMEKを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去した。ここに、アクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分濃度が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、ブロック重合体(B−2)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは35,100であった。
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてMEK150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてアクリル酸を40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、重合開始剤としてVPE−0201(和光純薬工業社製:ポリエチレングリコールユニット含有高分子アゾ重合開始剤)を30質量部、溶媒としてMEKを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去した。ここに、アクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分濃度が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、ブロック重合体(B−2)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは35,100であった。
(ブロック重合体(B−3)、(B−4))
表1に示す配合組成で、ブロック重合体(B−2)と同様の方法でブロック重合体(B−3)、(B−4)の水溶液を合成した。
表1に示す配合組成で、ブロック重合体(B−2)と同様の方法でブロック重合体(B−3)、(B−4)の水溶液を合成した。
<式(IB)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
(ブロック重合体(B−5))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてMEK150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてアクリル酸を40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、重合開始剤としてVA−086(和光純薬工業社製:アゾ重合開始剤)を6質量部、溶媒としてエタノールを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKとエタノールを除去した。これに樹脂固形分が50%になる量のMEKを加え溶解し、ブロック重合体の前駆体であるPB−101を得た。PB−101の分子量はMw17,800であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、PEG−1000(三洋化成製)を5.6質量部、イソホロンジイソシアネートを2.5質量部、MEKを8.1質量部仕込み、窒素雰囲気下で80℃に昇温し、30分加熱撹拌した。続いてジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.02質量部仕込み、6時間80℃で反応させた。続いて、ここに前駆体のPB−101の溶液200質量部を30分かけて滴下した。滴下終了後、6時間加熱撹拌した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去した。
次に、アクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、ブロック重合体(B−5)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは36,800であった。
(ブロック重合体(B−5))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてMEK150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてアクリル酸を40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、重合開始剤としてVA−086(和光純薬工業社製:アゾ重合開始剤)を6質量部、溶媒としてエタノールを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKとエタノールを除去した。これに樹脂固形分が50%になる量のMEKを加え溶解し、ブロック重合体の前駆体であるPB−101を得た。PB−101の分子量はMw17,800であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、PEG−1000(三洋化成製)を5.6質量部、イソホロンジイソシアネートを2.5質量部、MEKを8.1質量部仕込み、窒素雰囲気下で80℃に昇温し、30分加熱撹拌した。続いてジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.02質量部仕込み、6時間80℃で反応させた。続いて、ここに前駆体のPB−101の溶液200質量部を30分かけて滴下した。滴下終了後、6時間加熱撹拌した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去した。
次に、アクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、ブロック重合体(B−5)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは36,800であった。
<式(IC)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
(ブロック重合体(B−6))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてMEK150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてメトキシエチルアクリレートを40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、重合開始剤としてVA−057(和光純薬工業社製:アゾ重合開始剤)を6質量部、溶媒としてエタノールを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKとエタノールを除去し、ブロック重合体の前駆体であるPB−102の固形物を得た。PB−102の分子量はMw18,900であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、分離管、冷却器を備えた反応容器に、前駆体であるPB−102の固形物を100g、PEG−1000(三洋化成製)を5.8質量部、ジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.03質量部仕込み、窒素雰囲気下で200℃に加温し、分離管で脱水しながら5時間反応させた。その後室温まで冷却した。
次に、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を添加して撹拌し、ブロック重合体(B−6)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは39,000であった。
(ブロック重合体(B−6))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、窒素気流下、有機溶媒としてMEK150質量部を仕込み、撹拌下80℃で30分加熱した。滴下管にモノマーとしてメトキシエチルアクリレートを40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、重合開始剤としてVA−057(和光純薬工業社製:アゾ重合開始剤)を6質量部、溶媒としてエタノールを10質量部仕込み、2時間かけて滴下した。滴下終了後6時間熟成した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKとエタノールを除去し、ブロック重合体の前駆体であるPB−102の固形物を得た。PB−102の分子量はMw18,900であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、分離管、冷却器を備えた反応容器に、前駆体であるPB−102の固形物を100g、PEG−1000(三洋化成製)を5.8質量部、ジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.03質量部仕込み、窒素雰囲気下で200℃に加温し、分離管で脱水しながら5時間反応させた。その後室温まで冷却した。
次に、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を添加して撹拌し、ブロック重合体(B−6)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは39,000であった。
<式(ID)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
(ブロック重合体(B−7))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、アクリル酸を40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、2−メルカプトエタノールを1質量部、MEK100質量部仕込んだ。続いて、窒素雰囲気下にしたのち、80℃に昇温し反応を開始した。反応開始から30分後にアゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNと略す)0.5質量部をMEK1質量部に溶解したものを添加した後、7時間反応させた。その後、室温に冷却し反応を停止し、ブロック重合体の前駆体であるPB−103の50%溶液を得た。PB−103の分子量はMw15,000であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、PEG−1000(三洋化成製)を6.4質量部、イソホロンジイソシアネートを2.85質量部、MEKを9.3質量部仕込み、窒素雰囲気下で80℃に昇温し、30分加熱撹拌した。続いてジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.02質量部仕込み、6時間80℃で反応させた。続いて、ここに前駆体のPB−103の溶液200質量部を30分かけて滴下した。滴下終了後、6時間加熱撹拌した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去した。
次に、アクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、ブロック重合体(B−7)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは31,200であった。
(ブロック重合体(B−7))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、アクリル酸を40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、2−メルカプトエタノールを1質量部、MEK100質量部仕込んだ。続いて、窒素雰囲気下にしたのち、80℃に昇温し反応を開始した。反応開始から30分後にアゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNと略す)0.5質量部をMEK1質量部に溶解したものを添加した後、7時間反応させた。その後、室温に冷却し反応を停止し、ブロック重合体の前駆体であるPB−103の50%溶液を得た。PB−103の分子量はMw15,000であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、PEG−1000(三洋化成製)を6.4質量部、イソホロンジイソシアネートを2.85質量部、MEKを9.3質量部仕込み、窒素雰囲気下で80℃に昇温し、30分加熱撹拌した。続いてジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.02質量部仕込み、6時間80℃で反応させた。続いて、ここに前駆体のPB−103の溶液200質量部を30分かけて滴下した。滴下終了後、6時間加熱撹拌した。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去した。
次に、アクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、ブロック重合体(B−7)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは31,200であった。
<式(IE)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
(ブロック重合体(B−8))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、メトキシエチルアクリレートを40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、β−メルカプトプロピオン酸1質量部、MEK100質量部仕込んだ。窒素雰囲気下にしたのち、80℃に昇温し反応を開始した。反応開始から30分後にAIBN0.5質量部をMEK1質量部に溶解したものを添加した後、7時間反応させた。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去し、ブロック重合体の前駆体であるPB−104の固形物を得た。PB−104の分子量はMw20000であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、分離管、冷却器を備えた反応容器に、前駆体であるPB−104の固形物を100g、PEG−1000(三洋化成製)を5.2質量部、ジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.03質量部仕込み、窒素雰囲気下で200℃に昇温し、分離管で脱水をしながら5時間反応させた。その後室温まで冷却した。
次に、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を添加して撹拌し、ブロック重合体(B−8)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは41,200であった。
(ブロック重合体(B−8))
温度計、撹拌機、窒素導入管、還流冷却器、滴下管を備えた反応容器に、メトキシエチルアクリレートを40質量部、ベヘニルアクリレートを40質量部、スチレンを20部、β−メルカプトプロピオン酸1質量部、MEK100質量部仕込んだ。窒素雰囲気下にしたのち、80℃に昇温し反応を開始した。反応開始から30分後にAIBN0.5質量部をMEK1質量部に溶解したものを添加した後、7時間反応させた。その後、室温に冷却し反応を停止した。その後、ダイヤフラムポンプでMEKを除去し、ブロック重合体の前駆体であるPB−104の固形物を得た。PB−104の分子量はMw20000であった。
次に、温度計、撹拌機、窒素導入管、分離管、冷却器を備えた反応容器に、前駆体であるPB−104の固形物を100g、PEG−1000(三洋化成製)を5.2質量部、ジオクチル錫(日東化成社製:ネオスタンU810)を0.03質量部仕込み、窒素雰囲気下で200℃に昇温し、分離管で脱水をしながら5時間反応させた。その後室温まで冷却した。
次に、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を添加して撹拌し、ブロック重合体(B−8)の水溶液を得た。得られた重合体のMwは41,200であった。
<式(IB)で示される結合構造を有するブロック重合体(B)>
(ブロック重合体(B−9)〜(B−11))
表1、2に示す配合組成で、ブロック重合体(B−5)と同様の方法でブロック重合体(B−9)〜(B−11)の水溶液を合成した。
(ブロック重合体(B−9)〜(B−11))
表1、2に示す配合組成で、ブロック重合体(B−5)と同様の方法でブロック重合体(B−9)〜(B−11)の水溶液を合成した。
<比較用重合体>
(比較用重合体(HB−1))
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ブタノール93.4部を仕込み、窒素ガスで置換した後、110℃に加熱し攪拌した。次にスチレン20質量部、ベヘニルアクリレート40質量部、アクリル酸40質量部、V−601(和光純薬工業社製:アゾ重合開始剤)2質量部からなる溶液を作製し、滴下ロートより2時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、さらに110℃で3時間反応させた。その後ダイヤフラムポンプでブタノールを除去し、重合体を得た。重合体の質量平均分子量は35,000だった。
次に、ここにアクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、比較用重合体(HB−1)の水溶液を得た。
(比較用重合体(HB−1))
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ブタノール93.4部を仕込み、窒素ガスで置換した後、110℃に加熱し攪拌した。次にスチレン20質量部、ベヘニルアクリレート40質量部、アクリル酸40質量部、V−601(和光純薬工業社製:アゾ重合開始剤)2質量部からなる溶液を作製し、滴下ロートより2時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、さらに110℃で3時間反応させた。その後ダイヤフラムポンプでブタノールを除去し、重合体を得た。重合体の質量平均分子量は35,000だった。
次に、ここにアクリル酸由来のカルボキシル基を100%中和する量のジメチルアミノエタノール及び、樹脂固形分が20%になる量のイオン交換水を混合したものを添加して撹拌し、比較用重合体(HB−1)の水溶液を得た。
(比較用重合体(HB−2))
表1に示す配合組成で、比較用重合体(HB−1)と同様の方法で比較用ブロック重合体(HB−2)を合成した。
表1に示す配合組成で、比較用重合体(HB−1)と同様の方法で比較用ブロック重合体(HB−2)を合成した。
(比較用重合体(HB−3))
EP−A−0 613 910に記載の方法で、下記式(3)の比較用ブロックポリマーを得た。
EP−A−0 613 910に記載の方法で、下記式(3)の比較用ブロックポリマーを得た。
式(3)
表1中の略称を以下に示す。
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
LMA:ラウリルメタクリレート
VA:ベヘニルアクリレート
St:スチレン
BzMA:ベンジルメタクリレート
MEA:メトキシエチルアクリレート
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
PME−400:メトキシポリエチレングリコール−メタクリレート(ブレンマーPME−400、日油社製)
VPE−0201:和光純薬工業社製マクロアゾ開始剤、
VA−086:和光純薬工業社製アゾ重合開始剤、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]
VA−057:和光純薬工業社製アゾ重合開始剤、2,2'−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]テトラ水和物
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
V−601:和光純薬工業社製アゾ重合開始剤、2,2'−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
LMA:ラウリルメタクリレート
VA:ベヘニルアクリレート
St:スチレン
BzMA:ベンジルメタクリレート
MEA:メトキシエチルアクリレート
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
PME−400:メトキシポリエチレングリコール−メタクリレート(ブレンマーPME−400、日油社製)
VPE−0201:和光純薬工業社製マクロアゾ開始剤、
VA−086:和光純薬工業社製アゾ重合開始剤、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]
VA−057:和光純薬工業社製アゾ重合開始剤、2,2'−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]テトラ水和物
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
V−601:和光純薬工業社製アゾ重合開始剤、2,2'−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル
表2中の略称を以下に示す。
PEG−1000:ポリエチレングリコール(三洋化成社製)
PEG−4000S:ポリエチレングリコール(三洋化成社製)
PP2000:ポリオキシプロピレングリコール(三洋化成社製、サンニックスPP−2000)
プロノン#204:ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール
−ポリエチレングリコール ブロックコポリマー(日油社製)
IPDI:イソホロンジイソシアネート
PEG−1000:ポリエチレングリコール(三洋化成社製)
PEG−4000S:ポリエチレングリコール(三洋化成社製)
PP2000:ポリオキシプロピレングリコール(三洋化成社製、サンニックスPP−2000)
プロノン#204:ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール
−ポリエチレングリコール ブロックコポリマー(日油社製)
IPDI:イソホロンジイソシアネート
<バインダー樹脂の製造方法>
(バインダー樹脂1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ブタノール93.4部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を110℃に加熱して、メチルメタクリレート70.0部、ラウリルメタクリレート10.0部、ステアリルメタクリレート10.0部、メタクリル酸10.0部、及びV−601(和光純薬製)6.0部の混合物を2時間かけて滴下し、重合反応を行った。滴下終了後、さらに110℃で3時間反応させた後、V−601(和光純薬製)0.6部を添加し、さらに110℃で1時間反応を続けて、水溶性樹脂溶液を得た。水溶性樹脂の質量平均分子量は約15,000であった。
さらに、室温まで冷却した後、ジメチルアミノエタノール10.4部添加し中和した。これは、メタクリル酸を100%中和する量である。さらに、水を200部添加し、水性化した。これを1gサンプリングして、180℃20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に水性化した樹脂溶液の不揮発分が30%になるように水を加えた。これより固形分30%のバインダー樹脂1の水溶液を得た。
(バインダー樹脂1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ブタノール93.4部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を110℃に加熱して、メチルメタクリレート70.0部、ラウリルメタクリレート10.0部、ステアリルメタクリレート10.0部、メタクリル酸10.0部、及びV−601(和光純薬製)6.0部の混合物を2時間かけて滴下し、重合反応を行った。滴下終了後、さらに110℃で3時間反応させた後、V−601(和光純薬製)0.6部を添加し、さらに110℃で1時間反応を続けて、水溶性樹脂溶液を得た。水溶性樹脂の質量平均分子量は約15,000であった。
さらに、室温まで冷却した後、ジメチルアミノエタノール10.4部添加し中和した。これは、メタクリル酸を100%中和する量である。さらに、水を200部添加し、水性化した。これを1gサンプリングして、180℃20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に水性化した樹脂溶液の不揮発分が30%になるように水を加えた。これより固形分30%のバインダー樹脂1の水溶液を得た。
(バインダー樹脂2)
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流器を備えた反応容器に、イオン交換水40部と界面活性剤としてアクアロンKH−10(第一工業製薬株式会社製)0.2部とを仕込み、別途−2−エチルヘキシルアクリレート40部、メチルメタクリレート50部、スチレン7部、ジメチルアクリルアミド2部、メタクリル酸1部、イオン交換水53部及び界面活性剤としてアクアロンKH−10(第一工業製薬株式会社製)1.8部をあらかじめ混合しておいたプレエマルジョンのうちの1%をさらに加えた。内温を60℃に昇温し十分に窒素置換した後、過硫酸カリウムの5%水溶液10部、及び無水重亜硫酸ナトリウムの1%水溶液20部の10%を添加し重合を開始した。反応系内を60℃で5分間保持した後、内温を60℃に保ちながらプレエマルジョンの残りと過硫酸カリウムの5%水溶液、及び無水重亜硫酸ナトリウムの1%水溶液の残りを1.5時間かけて滴下し、さらに2時間攪拌を継続した。固形分測定にて転化率が98%超えたことを確認後、温度を30℃まで冷却した。ジエチルアミノエタノールを添加して、pHを8.5とし、さらにイオン交換水で固形分を40%に調整して水性エマルジョン(樹脂微粒子水分散体)を得た。なお、固形分は、150℃20分焼き付け残分により求めた。得られた水性エマルジョンをバインダー樹脂2とした。
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流器を備えた反応容器に、イオン交換水40部と界面活性剤としてアクアロンKH−10(第一工業製薬株式会社製)0.2部とを仕込み、別途−2−エチルヘキシルアクリレート40部、メチルメタクリレート50部、スチレン7部、ジメチルアクリルアミド2部、メタクリル酸1部、イオン交換水53部及び界面活性剤としてアクアロンKH−10(第一工業製薬株式会社製)1.8部をあらかじめ混合しておいたプレエマルジョンのうちの1%をさらに加えた。内温を60℃に昇温し十分に窒素置換した後、過硫酸カリウムの5%水溶液10部、及び無水重亜硫酸ナトリウムの1%水溶液20部の10%を添加し重合を開始した。反応系内を60℃で5分間保持した後、内温を60℃に保ちながらプレエマルジョンの残りと過硫酸カリウムの5%水溶液、及び無水重亜硫酸ナトリウムの1%水溶液の残りを1.5時間かけて滴下し、さらに2時間攪拌を継続した。固形分測定にて転化率が98%超えたことを確認後、温度を30℃まで冷却した。ジエチルアミノエタノールを添加して、pHを8.5とし、さらにイオン交換水で固形分を40%に調整して水性エマルジョン(樹脂微粒子水分散体)を得た。なお、固形分は、150℃20分焼き付け残分により求めた。得られた水性エマルジョンをバインダー樹脂2とした。
<着色剤分散体の製造方法>
(着色剤分散体(GB−1))
下記の組成の混合物を均一になるようにディスパーで予備分散した後、直径0.5mmジルコニアビーズ1800gを充填した容積0.6Lのダイノーミルを用いて2時間本分散を行い、着色剤分散体(GB−1)を得た。
青顔料(C.I.Pigment Blue 15:3) :20.0部
ブロック重合体(B−1)水溶液 :35.0部
イオン交換水 :45.0部
(着色剤分散体(GB−1))
下記の組成の混合物を均一になるようにディスパーで予備分散した後、直径0.5mmジルコニアビーズ1800gを充填した容積0.6Lのダイノーミルを用いて2時間本分散を行い、着色剤分散体(GB−1)を得た。
青顔料(C.I.Pigment Blue 15:3) :20.0部
ブロック重合体(B−1)水溶液 :35.0部
イオン交換水 :45.0部
(着色剤分散体(GB−2〜20)、(HGB−1〜3))
着色剤及びブロック重合体(B)の種類と配合量を表3の内容に変更した以外は、着色剤分散体(GB−1)と同様にして、着色剤分散体(GB−2〜20)及び比較用着色剤分散体(HGB−1〜3)を得た。
着色剤及びブロック重合体(B)の種類と配合量を表3の内容に変更した以外は、着色剤分散体(GB−1)と同様にして、着色剤分散体(GB−2〜20)及び比較用着色剤分散体(HGB−1〜3)を得た。
表3中の略称を以下に示す。
青顔料:C.I.ピグメント ブルー 15:3
赤顔料:C.I.ピグメント レッド 122
黄顔料:C.I.ピグメント イエロー 14
黒顔料:C.I.ピグメント ブラック 7
AR289:C.I.アシッドレッド289(染料)
青顔料:C.I.ピグメント ブルー 15:3
赤顔料:C.I.ピグメント レッド 122
黄顔料:C.I.ピグメント イエロー 14
黒顔料:C.I.ピグメント ブラック 7
AR289:C.I.アシッドレッド289(染料)
<インクジェットインクの製造方法>
[実施例1]
(インクジェットインク(IJ−1))
下記の組成の混合物を均一になるようにディスパーで攪拌混合し、インクジェットインク(IJ−1)を得た。
着色剤分散体(GB−1) 25.0部
プロピレングリコール 15.0部
イオン交換水 35.0部
バインダー樹脂1水溶液 25.0部
[実施例1]
(インクジェットインク(IJ−1))
下記の組成の混合物を均一になるようにディスパーで攪拌混合し、インクジェットインク(IJ−1)を得た。
着色剤分散体(GB−1) 25.0部
プロピレングリコール 15.0部
イオン交換水 35.0部
バインダー樹脂1水溶液 25.0部
[実施例2〜20、比較例1〜3]
(インクジェットインク(IJ−2〜20)、(HIJ−1〜3))
着色剤分散体、バインダー樹脂、水溶性有機溶剤及びその他成分の種類と配合量とを表4に記載したように変更した以外は、実施例1と同様にして、インクジェットインク(IJ−2〜20)及び比較用インクジェットインク(HIJ−1〜3)を得た。
(インクジェットインク(IJ−2〜20)、(HIJ−1〜3))
着色剤分散体、バインダー樹脂、水溶性有機溶剤及びその他成分の種類と配合量とを表4に記載したように変更した以外は、実施例1と同様にして、インクジェットインク(IJ−2〜20)及び比較用インクジェットインク(HIJ−1〜3)を得た。
表4中の略称を以下に示す。
BDG:ブチルジグリコール
HeDG:ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(以下、ヘキシルジグリコールともいう)
1,2−HD:1,2−ヘキサンジオール
1,3−BD:1,2−ブタンジオール
1,3−PD:1,3−プロパンジオール
PG:プロピレングリコール
BDG:ブチルジグリコール
HeDG:ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(以下、ヘキシルジグリコールともいう)
1,2−HD:1,2−ヘキサンジオール
1,3−BD:1,2−ブタンジオール
1,3−PD:1,3−プロパンジオール
PG:プロピレングリコール
<インクジェットインクの評価>
得られたインクジェットインク(IJ−1〜20)、比較インクジェットインク(HIJ−1〜3)について、印字性、耐水性、目詰まり性、耐擦過性、分散性、保存安定性、及び吐出性を下記方法で評価した。表5に評価結果を示す。
得られたインクジェットインク(IJ−1〜20)、比較インクジェットインク(HIJ−1〜3)について、印字性、耐水性、目詰まり性、耐擦過性、分散性、保存安定性、及び吐出性を下記方法で評価した。表5に評価結果を示す。
(コート紙印字性)
IJインクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、コート紙(王子製紙製OKトップコート+、米坪104.7g/m2、吸収速度4)に印刷した。印刷したサンプルをルーペで観察し、ドットのつながり、色のムラを評価した。印字性が最も良好なものを5、最も悪いものを1とし、1〜5の点数で比較評価した。評価が3〜5が実用上問題ないレベルである。
IJインクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、コート紙(王子製紙製OKトップコート+、米坪104.7g/m2、吸収速度4)に印刷した。印刷したサンプルをルーペで観察し、ドットのつながり、色のムラを評価した。印字性が最も良好なものを5、最も悪いものを1とし、1〜5の点数で比較評価した。評価が3〜5が実用上問題ないレベルである。
(目詰まり性)
IJインクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、5分間連続吐出した。その後30℃、50%RHの環境下で6、12、及び24時間静置して、再びインクを連続吐出させ、打ち出された液滴の状態を目視観察して、ノズル詰まりや液滴のまとまり不良、飛行まがり等の吐出不良の発生に応じて評価した。
◎:24時間静置しても、吐出不良が無いもの(良好)
○:12時間静置しても吐出不良は無いが、24時間静置後に吐出不良が見られる もの(使用可能)
△:6時間静置しても吐出不良が無いが、12時間静置後に吐出不良が見られるも の(使用可能)
×:6時間静置後に、吐出不良が見られるもの(使用不可)
IJインクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、5分間連続吐出した。その後30℃、50%RHの環境下で6、12、及び24時間静置して、再びインクを連続吐出させ、打ち出された液滴の状態を目視観察して、ノズル詰まりや液滴のまとまり不良、飛行まがり等の吐出不良の発生に応じて評価した。
◎:24時間静置しても、吐出不良が無いもの(良好)
○:12時間静置しても吐出不良は無いが、24時間静置後に吐出不良が見られる もの(使用可能)
△:6時間静置しても吐出不良が無いが、12時間静置後に吐出不良が見られるも の(使用可能)
×:6時間静置後に、吐出不良が見られるもの(使用不可)
(印字物の耐水性)
IJインクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、コート紙(王子製紙製OKトップコート+、米坪104.7g/m2、吸収速度4)に3cm×3cmの単色ベタ画像を印刷した。水をふくませた綿棒で印字物に50gの荷重をかけて100回こすって塗膜面の剥がれやすさを評価した。
○:塗膜面に全く剥れがない(良好)
△:塗膜面がわずかに剥がれたもの(使用可能)
×:塗膜面が完全に剥がれたもの(使用不可)
IJインクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、コート紙(王子製紙製OKトップコート+、米坪104.7g/m2、吸収速度4)に3cm×3cmの単色ベタ画像を印刷した。水をふくませた綿棒で印字物に50gの荷重をかけて100回こすって塗膜面の剥がれやすさを評価した。
○:塗膜面に全く剥れがない(良好)
△:塗膜面がわずかに剥がれたもの(使用可能)
×:塗膜面が完全に剥がれたもの(使用不可)
(分散性(D50))
得られたIJインクを、レーザー動的光散乱法(日機装社製、UPA150EX)のローディングインデックス値が0.8〜1.2の範囲に収まるよう水を加えて希釈し、同機を用いて25℃での体積累計のメディアン径(D50)を測定した。
得られたIJインクを、レーザー動的光散乱法(日機装社製、UPA150EX)のローディングインデックス値が0.8〜1.2の範囲に収まるよう水を加えて希釈し、同機を用いて25℃での体積累計のメディアン径(D50)を測定した。
(保存安定性)
IJインクを70℃の恒温機に2週間保存して経時促進させ、経時前後でのインクの粘度を測定し、粘度変化を算出した。粘度測定はE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数50rpmの条件で測定した。
○:粘度変化率が±5%未満(良好)
△:粘度変化率が±5%以上、±10%未満(使用可能)
×:粘度変化率が±10%以上(使用不可)
IJインクを70℃の恒温機に2週間保存して経時促進させ、経時前後でのインクの粘度を測定し、粘度変化を算出した。粘度測定はE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数50rpmの条件で測定した。
○:粘度変化率が±5%未満(良好)
△:粘度変化率が±5%以上、±10%未満(使用可能)
×:粘度変化率が±10%以上(使用不可)
表5の結果から、ブロック重合体(B)を含む本願のIJインクはいずれも、難吸収性であるコート紙基材に対して良好な印字性・耐水性を有し、さらにインクジェットノズルの目詰まり性に優れる効果があることを示した。
特に、モノマー(b1)〜(b3)を共重合組成に含むブロック重合体(B)を含む場合、印字性・耐水性・目詰まり性に優れるだけでなく、インク分散性、保存安定性とのバランスも良好であった。さらに、上記式(II)で示される、ポリエチレンオキサイドブロックとアゾ基を含む構造単位を有する高分子アゾ重合開始剤を使用して合成したブロック重合体は、インク分散性と目詰まり性において特に優れた効果が得られた。
一方、本発明のブロック重合体(B)ではない比較用共重合体を用いた場合は、いずれも目詰まり性が劣る結果であった。
特に、モノマー(b1)〜(b3)を共重合組成に含むブロック重合体(B)を含む場合、印字性・耐水性・目詰まり性に優れるだけでなく、インク分散性、保存安定性とのバランスも良好であった。さらに、上記式(II)で示される、ポリエチレンオキサイドブロックとアゾ基を含む構造単位を有する高分子アゾ重合開始剤を使用して合成したブロック重合体は、インク分散性と目詰まり性において特に優れた効果が得られた。
一方、本発明のブロック重合体(B)ではない比較用共重合体を用いた場合は、いずれも目詰まり性が劣る結果であった。
Claims (7)
- 着色剤(A)、ブロック重合体(B)及び水溶性有機溶剤(C)を含有するインクジェット用インクであって、
前記ブロック重合体(B)が、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、下記式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)及び(IE)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を介して結合してなるインクジェット用インク。
- 前記ブロック重合体(B)が、アクリル系ポリマーブロック(B1)とポリアルキレンオキサイド構造を有するポリマーブロック(B2)とが、前記式(IA)の構造を介して結合してなる、請求項1に記載のインクジェット用インク。
- 前記アクリル系ポリマーブロック(B1)が、ポリマーを構成する単量体に、下記モノマー(b1)、(b2)及び(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載のインクジェット用インク。
モノマー(b1):酸性基含有モノマー
モノマー(b2):芳香環含有モノマー(酸基を含むものは除く)
モノマー(b3):炭素数4以上24以下のアルキル基含有モノマー(芳香環又は酸基を含むものは除く) - 前記ブロック重合体(B)の質量平均分子量が、1,500〜150,000である、請求項1〜3いずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 前記着色剤(A)が有機顔料を含む、請求項1〜4いずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 前記水溶性有機溶剤(C)が、グリコールエーテル類及びジオール類からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜5に記載のインクジェット用インク。
- 記録媒体に、請求項1〜6に記載のインクジェット用インクを印刷した印刷物。
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