JP2020066681A - ポリマー、電極活物質及び二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
1. アザアントラキノン骨格を有するポリマーであって、下記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするポリマー。
3. 1又は2のポリマーからなる電荷貯蔵材料。
4. 3の電荷貯蔵材料を含む電極活物質。
5. 4の電極活物質、及び溶媒を含む電極スラリー。
6. 4の電極活物質を含む薄膜。
7. 5の電極スラリーから得られる薄膜。
8. 4の電極活物質を含む電極。
9. 6又は7の薄膜を含む電極。
10. 8又は9の電極を含む二次電池。
11. 8又は9の電極を含むリチウムイオン電池。
12. 電解質の濃度が0.001〜2mol/Lである電解液を含む11のリチウムイオン二次電池。
13. イオン伝導度が10-7〜10-3S/cmである固体電解質を含む全固体電池である10の二次電池。
14. 1,2,4,5−テトラアミノ−p−ベンゾキノンとトリキノイル水和物とを縮合重合させることを含む1のポリマーの製造方法。
本発明のポリマーは、下記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む。
本発明のポリマーは、電荷貯蔵材料として好適に使用できる。電荷貯蔵材料とは電荷を貯蔵することができる材料のことであり、これは、例えば、二次電池の電極活物質として有用である。
本発明の二次電池は、上述したポリマーからなる電荷貯蔵材料を電極活物質として用いることに特徴があり、その他の電池素子の構成部材は従来公知のものから適宜選択して用いればよい。
二次電池は、一般的に、正極層と、負極層と、正極層及び負極層の間に配されるセパレータ層と、これら全てを含む電池素子内部に充填される電解液とから構成される。正極層及び負極層は、集電体である基板上に、電極活物質と、必要に応じて電極層の導電性向上のために炭素等からなる導電助剤と、更に必要に応じて成膜均一性向上、イオン伝導性向上、電解液への溶出抑制等のためにバインダーとを含む薄膜を形成することで構成される。電解液は、イオン伝導の本体である塩からなる電解質と溶媒等とから構成される。
上記酸化物系固体電解質としては、ナトリウム/アルミナ等を挙げることができる。
上記高分子系固体電解質としては、ポリエチレンオキシド系材料や、ヘキサフルオロプロピレン、テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、エチレン、プロピレン、アクリロニトリル、塩化ビニリデン、アクリル酸、メタクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、スチレン及びフッ化ビニリデン等のモノマーを重合又は共重合して得られる高分子化合物等を挙げることができる。なお、上記高分子系固体電解質には、支持塩及び可塑剤を含んでいてもよい。
本発明において、上記固体電解質のイオン伝導度は、10-7〜10-3S/cmが好ましく、10-5〜10-3S/cmがより好ましい。
(株)シンキー製、あわとり練太郎AR−100
(2)ボールミル混錬
FRISCH社製、Mini−Mill pulverisette23
(3)1H−NMRスペクトル
日本電子(株)製、核磁気共鳴装置ECX−500(溶媒:ジメチルスルホキシド−d6(DMSO−d6)、内部標準:テトラメチルシラン)
(4)IRスペクトル
日本分光(株)製、フーリエ変換赤外分光光度計FT/IR−6100
(5)元素分析
Perkin Elmer社製、元素分析装置PE2400 II
(6)分子量の測定
(株)島津製作所製 RID−10A/CBM−20A/DGU−20A3/LC−20AD/SPD−20A/CTO−20A搭載(カラム:(株)島津製作所製 TSgel SuperAW−H、カラム温度:50℃、溶媒:DMF、検出器:UV(275nm)・RI検出器(内臓)、検量線:標準ポリスチレン)
(7)CV測定
ビー・エー・エス(株)製、ALSCH1760EW
(8)電池の特性評価
ビー・エー・エス(株)製、ALSCH1760EW
[合成例1]1,2,4,5−テトラアミノ−p−ベンゾキノンの合成
1,2,4,5−テトラアミノ−p−ベンゾキノンは、米国特許第3051725号明細書に記載された方法を参考にして、以下のように合成した。
100mLフラスコに、テトラクロロ−p−ベンゾキノン(別名クロラニル、東京化成工業(株)製)1.0g(4.07mmol)及びフタルイミドカリウム3.77g(20.35mmol)を加え、脱水DMFを20mL加えた後、70℃で6時間反応させた。反応終了後、沈殿物をろ別し、温純水及び温エタノールの順で洗浄し、真空乾燥を経て1,2,4,5−テトラフタルイミドキノンを黄緑色固体として得た。得られた1,2,4,5−テトラフタルイミドキノン2g(2.90mmol)を100mLフラスコに入れ、超純水12mL及びヒドラジン一水和物を8mL加えて、70℃で1時間反応させた。反応終了後、沈殿物をろ別し、純水及びエタノールの順で洗浄し、真空乾燥を経て1,2,4,5−テトラアミノ−p−ベンゾキノンを紫色固体として得た。図1(a)に、得られた1,2,4,5−テトラアミノ−p−ベンゾキノンの1H−NMR測定結果を示す。その結果、4.5ppm付近にアミン由来のプロトンピークが確認された。
100mLフラスコに、合成例1で得た1,2,4,5−テトラアミノ−p−ベンゾキノン(500.0mg、2.97mmol)、トリキノイル水和物(東京化成工業(株)製)(499.7mg、2.97mmol)及びポリリン酸(富士フイルム和光純薬工業(株)製)4gを加えて、強制撹拌機で攪拌しながら80℃で17時間反応させた。反応溶液を100mLの純水に滴下し、沈殿した固体をろ別し、メタノールによるソックスレー精製を経て不溶物を回収し、真空乾燥を経てポリマーAを黒色固体として得た。得られた固体の熱DMSOへの溶解部を1H−NMR測定したところ、4.5ppm付近に現れていたアミン由来のプロトンピークが消失したことから、反応が進行して本発明のポリマーが合成されたことが確認された(図1(b)参照)。また、IR測定より1,622cm-1にC=O由来のピークが観測されたことから、末端官能基がカルボニル基であることが示唆された。元素分析より、炭素及び窒素のモル比は、炭素:窒素=2.55:1であった。ポリマーAの数平均分子量Mnは1,156、重量平均分子量Mwは1,394、分散度Mw/Mnは1.20であった。
[実施例2]ポリマーAを用いた薄膜電極のCV測定
ボールミルにポリマーA5mg、気相成長炭素繊維40mg及び2質量%PVDFのNMP溶液250mgを加え15分間混錬し、電極スラリーを得た。得られた電極スラリーをGC基板上に塗布し、これを80℃で16時間加熱真空乾燥して薄膜電極(膜厚約20μm)を得た。
次に、得られた電極を電解液に浸して、電極中の空隙に電解液を染み込ませた。電解液としては、1mol/LのLiClO4のGBL溶液を用いた。
上記薄膜電極を作用極11に、白金電極を対極12に、Ag/AgCl電極を参照極13に用い、これらをビーカー内に設置し、この中に上記と同様の電解液14を加えて、図2に示すようなビーカーセル1を作製した。
このビーカーセル1を用いて、スキャンレート10mV/secでCV測定を行った。結果を図3に示す。図3に示すようにポリマーAを用いて作製した薄膜電極は、E1/2=0.057V、−0.57に酸化還元波が現れ、繰り返し掃引の後も安定であった。
実施例1で合成したポリマーA/炭素複合電極を正極、金属リチウムを負極とし、電解液は1mol/Lのヘキサフルオロリン酸リチウムのEC/DEC(=3/7(v/v))溶液を選択しポリマーリチウム二次電池を作製した。なお、ポリマーリチウム二次電池は以下の手法で作製した。アルミ箔上にポリマー/炭素複合電極を作製し半径6mmに、セパレータは半径8.5mmにそれぞれ切り抜いた。プラス端子ケース上にプラスチック製ガスケット、炭素複合電極、セパレータ、金属リチウム、スペーサー及びワッシャーの順に積層し、キャップをはめカシメ機ホルダーを用いて充分にカシメることでポリマーリチウム二次電池を作製した。
作製した電池を4.04μA(0.2C)の定電流で電圧が4.0Vになるまで充電し、その後、4.04μA(0.2C)で放電を行った。その結果、電圧が2.0V付近で秒間ほぼ一定となった後、急速に低下し、放電容量は145mAh/g(理論容量比72%)となった。クーロン効率は約90%であった。これにより、ポリマーAが効果的な電荷貯蔵材料として動作していることを確認した。電圧が4.0Vまで上昇したところで再び充電を行い、更に2.0〜4.0Vの範囲で充放電を240回繰り返した。充放電量を変化させた場合の基準電極との電位差の測定結果を図4に、及び充放電した時のサイクル特性を図5に示す。充放電を100回繰り返した後も充放電容量は95%以上を維持した。
電解液の濃度を0.001mol/Lとしたこと以外は実施例3と同様の手順でポリマーリチウム二次電池を作製した。作製した電池について、実施例3と同様の条件で充放電を240回繰り返した。充放電量を変化させた場合の基準電極との電位差の測定結果を図6に示す。その結果、低濃度の電解液を用いた場合でも良好な電池性能が得られることが確認された。
電解質としてポリエチレンオキシド(PEO)、支持塩としてリチウム(フルオロスルホニルイミド)、可塑剤としてスクシノニトリルを用いたPEO系固体電解質(イオン伝導度1.1×10-5S/cm)を電解液兼セパレーターに用いたこと以外は同様のポリマーリチウム全固体電池を作製した。作製した電池について、58℃以上1時間加熱し、室温に戻した後に充放電試験を実施した。結果を図7に示す。その結果、低レートでは100mAh/g以上の容量を確認し、リチウムイオン伝導性の低い全固体電池としても良好な性能が得られることを確認された。
11 作用極(薄膜電極)
12 対極
13 参照極
14 電解液
Claims (14)
- アザアントラキノン骨格を有するポリマーであって、下記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするポリマー。
- 上記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位のうち、式(2)及び(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を必ず含む請求項1記載のポリマー。
- 請求項1又は2記載のポリマーからなる電荷貯蔵材料。
- 請求項3記載の電荷貯蔵材料を含む電極活物質。
- 請求項4記載の電極活物質、及び溶媒を含む電極スラリー。
- 請求項4記載の電極活物質を含む薄膜。
- 請求項5記載の電極スラリーから得られる薄膜。
- 請求項4記載の電極活物質を含む電極。
- 請求項6又は7記載の薄膜を含む電極。
- 請求項8又は9記載の電極を含む二次電池。
- 請求項8又は9記載の電極を含むリチウムイオン電池。
- 電解質の濃度が0.001〜2mol/Lである電解液を含む請求項11記載のリチウムイオン電池。
- イオン伝導度が10-7〜10-3S/cmである固体電解質を含む全固体電池である請求項10記載の二次電池。
- 1,2,4,5−テトラアミノ−p−ベンゾキノンとトリキノイル水和物とを縮合重合させることを含む請求項1記載のポリマーの製造方法。
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