JP2020039330A - 3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
4−アミノ安息香酸類を、下記の(A)又は(B)のポリペプチドを産生する微生物と接触させる工程を含む、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類の製造方法。
(A)配列番号2で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド
(B)配列番号6で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド
本明細書において、アミノ酸配列又はヌクレオチド配列の同一性は、Lipman−Pearson法(Science,1985,227:1435−1441)によって計算される。具体的には、遺伝情報処理ソフトウェアGENETYCS Ver.12のホモロジー解析(Search homology)プログラムを用いて、Unit size to compare(ktup)を2として解析を行うことにより算出される。
本発明の方法は、微生物を用いて、4−アミノ安息香酸類から3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類を製造する方法である。
で示される4−アミノ安息香酸誘導体が挙げられ、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類としては、下記の一般式(2):
で示される3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸誘導体が挙げられる。
(A)配列番号2で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド
(B)配列番号6で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド
配列番号2又は6で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列の例としては、配列番号2又は6で示されるアミノ酸配列に対して1又は複数個のアミノ酸が欠失、置換、付加、又は挿入されたアミノ酸配列が挙げられる。
4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性は、たとえば公知の方法(Yan Huang et al.,Appl.Microbiol.Biotechnol.,78,75-83(2008).)等により決定することができる。
ここで、ポリヌクレオチドとしては、下記の(a)又は(b)のポリヌクレオチド(以下、「本発明のポリヌクレオチド」とも称する)が挙げられる。
(a)配列番号1で示されるヌクレオチド配列からなるポリヌクレオチド、又は配列番号1で示されるヌクレオチド配列と少なくとも90%の同一性を有するヌクレオチド配列からなり、4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチドをコードするポリヌクレオチド
(b)配列番号5で示されるヌクレオチド配列からなるポリヌクレオチド、又は配列番号5で示されるヌクレオチド配列と少なくとも90%の同一性を有するヌクレオチド配列からなり、4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチドをコードするポリヌクレオチド
すなわち、本発明の微生物を培養する培地は、炭素源、窒素源、無機塩類等を含有し、当該微生物の培養を効率的に行うことができる培地であれば、天然培地、合成培地のいずれを用いてもよい。炭素源としては、例えば、グルコース等の糖類、グリセリン等のポリオール類、エタノール等のアルコール類、またはピルビン酸、コハク酸もしくはクエン酸等の有機酸類を使用することができる。また、窒素源としては、例えば、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、カゼイン加水分解物、大豆粕アルカリ抽出物、メチルアミン等のアルキルアミン類、またはアンモニアもしくはその塩等を使用することができる。その他、リン酸塩、炭酸塩、硫酸塩、マグネシウム、カルシウム、カリウム、鉄、マンガン、亜鉛等の塩類、特定のアミノ酸、特定のビタミン、消泡剤等も必要に応じて使用してもよい。
培養物と4−アミノ安息香酸類との接触後、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類が菌体内に生産される場合には、通常知られている方法、例えば、菌体を機械的方法、リゾチーム等を用いた酵素的方法または界面活性剤等を用いた化学的処理によって破壊することにより3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類を抽出できる。また、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類が菌体外に生産される場合には、培養液をそのまま使用するか、遠心分離等により菌体が除去される。
<1>4−アミノ安息香酸類を、下記の(A)又は(B)のポリペプチドを産生する微生物と接触させる工程を含む、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類の製造方法。
(A)配列番号2で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド
(B)配列番号6で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド
<2>微生物が、下記の(a)又は(b)のポリヌクレオチドを発現可能な状態で含む、<1>に記載の方法。
(a)配列番号1で示されるヌクレオチド配列からなるポリヌクレオチド、又は配列番号1で示されるヌクレオチド配列と少なくとも90%の同一性を有するヌクレオチド配列からなり、4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチドをコードするポリヌクレオチド
(b)配列番号5で示されるヌクレオチド配列からなるポリヌクレオチド、又は配列番号5で示されるヌクレオチド配列と少なくとも90%の同一性を有するヌクレオチド配列からなり、4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチドをコードするポリヌクレオチド
<3>微生物が、大腸菌又はコリネバクテリウム属菌である<1>又は<2>に記載の方法。
<4>4−アミノ安息香酸類が、下記の一般式(1):
で示される4−アミノ安息香酸誘導体であり、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類が下記の一般式(2):
で示される3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸誘導体である<1>〜<3>のいずれかに記載の方法。
<5>式(1)で示される4−アミノ安息香酸誘導体及び式(2)で示される3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸誘導体において、R1が、好ましくは水素原子、ヒドロキシ基(-OH)、メトキシ基(-OCH3)、フッ素原子(-F)又はメチル基(-CH3)である<4>に記載の方法。
<6>式(1)で示される4−アミノ安息香酸誘導体及び式(2)で示される3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸誘導体において、R2が、好ましくは水素原子、ヒドロキシ基(-OH)、メトキシ基(-OCH3)、フッ素原子(-F)、又はメチル基(-CH3)である<4>又は<5>に記載の方法。
<7>式(1)で示される4−アミノ安息香酸誘導体及び式(2)で示される3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸誘導体において、R1及びR2が、共に水素原子である<4>に記載の方法。
<8>4−アミノ安息香酸類と微生物の接触が、微生物の菌体破砕液と4−アミノ安息香酸類を20℃〜50℃で、5分〜72時間、好ましくは1時間〜60時間、より好ましくは1時間〜24時間接触させる、<1>〜<7>記載の方法。
実施例1 形質転換株の作製
本実施例で用いたPCRプライマーを表1に示す。
フラビンモノオキシゲナーゼの中から選択された3種の4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素(HFM122,HFM300及びHFM689)をコードする遺伝子(配列番号1,3,5)を含むプラスミドを人工遺伝子合成により作製し、これを鋳型としてプライマーpET HFM122 F(配列番号7),pET HFM122 R(配列番号8),pET PHHYart_Pa F(配列番号9),pET PHHYart_Pa R(配列番号10),pET HFM689art F(配列番号11),pET HFM689art R(配列番号12)を用いたPCRにてインサート用DNA断片を合成した。次に、プラスミドpET21aを鋳型に、プライマーpET21a vec R(配列番号13)及びpET21a vec F(配列番号14)を用いたPCRにてベクター用DNA断片を増幅した。以上の断片をIn−Fusion HD Cloning Kit(Clontech)を用いてそれぞれ連結しプラスミドベクターpET−HFM122,pET−HFM300,pET−HFM689を構築した。
上記で作製したプラスミドベクターpET−HFM122, pET−HFM300, pET−HFM689を用いて、大腸菌DH5α株(ニッポンジーン)をコンピテントセル形質転換法により形質転換した。得られた形質転換細胞液をLBamp寒天培地(Bacto Trypton 1%、Yeast Extract 0.5%、NaCl 1%,アンピシリンナトリウム50μg/mL、寒天 1.5%)に塗布した後37℃で一晩静置し、得られたコロニーに対しSapphire Amp(TAKARA)及びプライマーforCPCR pET21a F(配列番号15)、forCPCR pET21a R(配列番号16)を用いたPCR反応を行い、目的DNA断片の導入が確認された菌株を形質転換株として選抜した。形質転換株をLBamp液体培地(Bacto Trypton 1%、Yeast Extract 0.5%、NaCl 1%,アンピシリンナトリウム50μg/mL)1mLに接種し、37℃で一晩培養した。この培養液よりハイピュアプラスミドアイソレーションキット(ロシュライフサイエンス)を用いて各プラスミドベクターの精製を行った。
上記で得られたプラスミドベクターpET−HFM122,pET−HFM300,pET−HFM689を用いて、大腸菌BL21(DE3)株(ニッポンジーン)をコンピテントセル形質転換法により形質転換した。得られた形質転換細胞液をLBamp寒天培地に塗布した後37℃で一晩静置し、得られたコロニーを形質転換株(HFM122株、HFM300株、HFM689株)とした。
<形質転換株の培養>
上記で得られたHFM122株、HFM300株、HFM689株をそれぞれLBamp液体培地(Bacto Trypton 1%、Yeast Extract 0.5%、NaCl 1%,アンピシリンナトリウム50μg/mL)1mLに接種し、37℃で一晩培養した。得られた培養液100μLをOvernight Express培地(Merck)10mLに接種し、37℃で約24時間培養した後、遠心分離により菌体を回収した。
上記で得られたHFM122株、HFM300株、HFM689株の菌体をBugbuster Protein Extraction Reagent(Merck)1mLを用いて懸濁し30℃で20分間振盪した後、遠心分離により不溶分を除去したものを菌体破砕液とした。
上記で得られたHFM122株、HFM300株、HFM689株の菌体破砕液を80μL添加した96穴アッセイプレート(イワキ)に、100mM リン酸バッファー(pH7.0)80μL,100mM NADPH 20μL,20mM 4−アミノ安息香酸 20μLを加え、1時間静置した後、後述する参考例1に記載の手順にて3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸の定量を行った。
菌体破砕液の総タンパク量をバイオ・ラッドプロテインアッセイ(Bio−rad)を用いて定量し、下記式に従いHFM122株及びHFM689株における3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸の生産能とその向上率を算出した。
=(反応後の3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸濃度/総タンパク量)
=(HFM122株及びHFM689株の3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸生産能/HFM300株の3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸生産能)×100−100
反応後の3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸の定量はHPLCにより行った。HPLC分析に供する反応液を0.1%リン酸にて適宜希釈した後、アクロプレップ96フィルタープレート(0.2μmGHP膜、日本ポール)を用いて不溶物の除去を行なった。
Claims (4)
- 4−アミノ安息香酸類を、下記の(A)又は(B)のポリペプチドを産生する微生物と接触させる工程を含む、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類の製造方法。
(A)配列番号2で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド
(B)配列番号6で示されるアミノ酸配列からなるポリペプチド、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と少なくとも90%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、且つ4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチド - 微生物が、下記の(a)又は(b)のポリヌクレオチドを発現可能な状態で含む、請求項1記載の方法。
(a)配列番号1で示されるヌクレオチド配列からなるポリヌクレオチド、又は配列番号1で示されるヌクレオチド配列と少なくとも90%の同一性を有するヌクレオチド配列からなり、4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチドをコードするポリヌクレオチド
(b)配列番号5で示されるヌクレオチド配列からなるポリヌクレオチド、又は配列番号5で示されるヌクレオチド配列と少なくとも90%の同一性を有するヌクレオチド配列からなり、4−ヒドロキシ安息香酸水酸化酵素活性を有するポリペプチドをコードするポリヌクレオチド - 微生物が、大腸菌又はコリネバクテリウム属菌である請求項1又は2記載の方法。
- 4−アミノ安息香酸類が、下記の一般式(1):
で示される4−アミノ安息香酸誘導体であり、3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸類が下記の一般式(2):
で示される3−ヒドロキシ−4−アミノ安息香酸誘導体である請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
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