JP2020037548A - ヘキサフルオロプロピレンオキシドへのアルデヒド類付加体、およびトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ヘキサフルオロプロピレンオキシドとアルデヒド類を反応させる反応工程を有する、トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[2]反応工程において、ヘキサフルオロプロピレンオキシドとアルデヒド類を0℃〜100℃で反応させる、[1]に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[3]反応工程の後に、100℃以上で熟成させる熟成工程を有する、[1]または[2]に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[4]反応工程の後に、100℃〜150℃で熟成させる熟成工程を有する、[1]〜[3]のいずれかに記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[5]アルデヒド類が、カルボニル基のα−位に水素原子を有しないアルデヒド類である、[1]〜[4]のいずれかに記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[6]アルデヒド類が、芳香族アルデヒドである、[1]〜[5]のいずれかに記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[7]アルデヒド類が、電子供与基置換芳香族アルデヒドである、[1]〜[6]のいずれかに記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[8]アルデヒド類が、電子供与基置換ベンズアルデヒドである、[1]〜[7]のいずれかに記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[9]アルデヒド類が、4−メトキシベンズアルデヒドである、[1]〜[8]のいずれかに記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[10]反応工程を3.5MPa以下で行う、[1]〜[9]のいずれかに記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
[11]ヘキサフルオロプロピレンオキシドとアルデヒド類を反応させて調製したヘキサフルオロプロピレンオキシドにアルデヒド類が付加したアルデヒド類付加体。
[12]下記式1で表されるアルデヒド類付加体、下記式2で表されるアルデヒド類付加体および下記式3で表されるアルデヒド類付加体からなる群から選ばれる少なくとも一種のアルデヒド類付加体。
以下、上記製造方法について、更に詳細に説明する。
ヘキサフルオロプロピレンオキシドにアルデヒド類を付加させてアルデヒド類付加体を生成させる反応では、アルデヒド類をあらかじめ耐圧容器に仕込んでおき、0℃〜100℃の温度でヘキサフルオロプロピレンオキシドを0.5時間〜24時間かけて連続的または断続的に供給して反応させてもよい。
19F−NMR:ブルカー社(BRUKER)製AVANCE II 400
GC:島津製作所製GC−2025(FID)
GC−MS:島津製作所製GCMS−QP2010(EI)
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製10Lオートクレーブにブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却の後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を添加した。
次いで、オートクレーブを密閉した後、撹拌しながら60℃まで加熱し、5時間保持した。その際、最大圧力が0.9MPaとなった後、5時間後には、圧力は0.06MPaに低下した。更に140℃に昇温し、同温度で8時間保持した。その際、最大圧力が0.7MPaとなった後、8時間後には圧力は0.2MPaに低下した。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、淡黄色透明液体(2.46kg)を得た。ガスクロマトグラフおよび19F−NMRの分析により、生成物はトリフルオロピルビン酸ダイマーのみであることが確認された。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.98kg(6.87mol)生成していた(収率72%/ブチルアルデヒド基準)。なお、上記ダイマーは、2種類の光学異性体の1/1(モル比)混合物として得られた。
19F−NMR(neat,376MHz)(異性体1)δ22.40,−81.43,−81.82,−122.92,(異性体2)δ22.30,−81.69,−81.82,−122.10。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えてバレルアルデヒド(1.63kg、18.92mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を添加した後、70℃で3時間保持した後、130℃で24時間反応を行った。なお、70℃および130℃での最高圧力は、それぞれ0.9MPa、0.6MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.34kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.98kg(6.87mol)生成していた(収率73%/バレルアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えてピバルアルデヒド(1.63kg、18.92mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を添加した後、90℃で12時間保持の後、140℃で36時間反応を行った。なお、90℃および140℃での最高圧力は、それぞれ0.9MPa、0.7MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.45kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.13kg(7.39mol)生成していた(収率78%/ピバルアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えてベンズアルデヒド(2.01kg、18.94mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を添加した後、60℃で5時間保持した後、130℃で8時間反応を行った。なお、60℃および130℃での最高圧力は、それぞれ0.7MPa、0.8MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.56kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.18kg(7.57mol)生成していた(収率80%/ベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えて4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を添加した後、50℃で3時間反応を行った。
得られた反応液を一部抜き出し、常法により単離を行い、定性分析を行ったところ、ヘキサフルオロプロピレンオキシドにアルデヒド類が付加したアルデヒド類付加体が数種類生成していることが確認された。確認されたアルデヒド類付加体1〜3の構造を以下に示す。
19F−NMR(376MHz、CDCl3)δ25.45,−82.60,−117.90,−136.07。
GC−MS(m/z):302(M+),139,96,69。
19F−NMR(376MHz、CDCl3)δ−80.38,−83.53,−90.50,−120.04。
GC−MS(m/z):302(M+),139,96,69。
19F−NMR(376MHz、CDCl3)δ−79.65,−80.76,−86.38,−131.90。
GC−MS(m/z):302(M+),283,271,233,167,135,120。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.30kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.15kg(7.46mol)生成していた(収率85%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えて4−メチルベンズアルデヒド(2.10kg、17.48mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(2.91kg、17.53mol)を添加した後、70℃で3時間保持した後、130℃で6時間反応を行った。なお、70℃および130℃での最高圧力は、それぞれ0.9MPa、0.7MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.24kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.09kg(7.26mol)生成していた(収率83%/4−メチルベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えて2−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.48kg、20.96mol)を添加した後、70℃で6時間保持した後、150℃で6時間反応を行った。なお、70℃および150℃での最高圧力は、それぞれ0.8MPa、0.6MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.20kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.04kg(7.08mol)生成していた(収率81%/2−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えて2−メチルベンズアルデヒド(2.10kg、17.48mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(2.91kg、17.53mol)を添加した後、70℃で5時間保持した後、140℃で12時間反応を行った。なお、70℃および140℃での最高圧力は、それぞれ0.9MPa、0.6MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.23kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.02kg(7.01mol)生成していた(収率80%/2−メチルベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)およびアニソール(2.0kg、18.49mol)を仕込み、50℃で10時間反応を行った後、140℃で24時間反応を行った。なお、50℃および140℃での最高圧力は、それぞれ0.6MPa、0.4MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.03kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.84kg(6.39mol)生成していた(収率73%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)およびトルエン(2.50kg、27.13mol)を仕込み、60℃で8時間反応を行った後、140℃で30時間反応を行った。なお、60℃および140℃での最高圧力は、それぞれ0.4MPa、0.6MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.06kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.92kg(6.67mol)生成していた(収率76%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)およびメシチレン(1.4kg、11.65mol)を仕込み、50℃で6時間反応を行った後、140℃で18時間反応を行った。なお、50℃および140℃での最高圧力は、それぞれ0.7MPa、0.5MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.00kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.77kg(6.14mol)生成していた(収率70%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)およびクロロベンゼン(0.6kg、5.33mol)を仕込み、60℃で5時間反応を行った後、140℃で10時間反応を行った。なお、60℃および140℃での最高圧力は、それぞれ0.5MPa、0.6MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、1.98kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.71kg(5.94mol)生成していた(収率68%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(1.19kg、8.74mol)、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(1.58kg、9.52mol)およびアニソール(4.0kg、36.99mol)を仕込み、70℃で12時間反応を行った後、140℃で48時間反応を行った。なお、70℃および140℃での最高圧力は、それぞれ0.7MPa、0.7MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、1.09kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは0.93kg(3.23mol)生成していた(収率74%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)およびヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を仕込み、140℃で12時間反応を行った。この間の最高圧力は、1.7MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、1.98kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.81kg(6.28mol)生成していた(収率72%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)を仕込み、85℃まで加熱した後、同温度を維持しながらヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を7時間かけて連続的に供給して反応工程を行った。この間の圧力は最大0.2MPaであった。次に、反応温度を140℃として12時間反応を行った。140℃での最高圧力は0.7MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.35kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.17kg(7.53mol)生成していた(収率86%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)およびトルエン(2.50kg、27.13mol)を仕込み、85℃まで加熱した後、同温度を維持しながらヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を8時間かけて連続的に供給して反応工程を行った。この間の圧力は最大0.2MPaであった。次に、反応温度を140℃として30時間反応を行った。140℃での最高圧力は0.6MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.21kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.94kg(6.73mol)生成していた(収率77%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ブチルアルデヒド(1.37kg、19.00mol)に代えて4−メトキシベンズアルデヒド(2.38kg、17.48mol)を用い、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を添加した後、50℃で3時間反応を行った後、180℃で2時間反応を行った。なお、50℃および180℃での最高圧力は、それぞれ0.8MPa、1.9MPaであった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.34kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは2.11kg(7.33mol)生成していた(収率84%/4−メトキシベンズアルデヒド基準)。
パーフルオロ(2,4−ジメチル−2−フルオロホルミル−1,3−ジオキソラン)の調製
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製1Lオートクレーブに、実施例1で調製したトリフルオロピルビン酸ダイマー(123.18g、純分99.15g、0.344mol)、フッ化セシウム(15.78g、0.104mol)およびジグリム(66.94g、0.499mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した。次いでこれにヘキサフルオロプロピレンオキシド(114.22g、0.688mol)を2時間かけて添加した後、120℃に加熱し、24時間反応を行った。
反応終了後、室温まで冷却、分液し、粗パーフルオロ(2,4−ジメチル−2−フルオロホルミル−1,3−ジオキソラン)を得た(黄色液体、168.46g)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のパーフルオロ(2,4−ジメチル−2−フルオロホルミル−1,3−ジオキソラン)は145.22g(0.468mol)生成していた(収率68%/トリフルオロピルビン酸ダイマー基準)。なお、目的物は、2種類の光学異性体の6/4(モル比)混合物として得られた。
19F−NMR(neat,376MHz)(異性体1)δ23.63,−77.76(d,J=131.6Hz),−80.13,−81.57,−83.56(d,J=135.4Hz),−124.91。(異性体2)δ23.16,−78.45(d,J=131.6Hz),−80.37,−81.56,−84.05(d,J=139.1Hz),−123.72。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの調製
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製10Lオートクレーブにベンゾフェノン(3.19kg、17.51mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却の後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(3.15kg、18.97mol)を添加した。
次いで、オートクレーブを密閉の後、撹拌しながら185℃まで加熱し、4時間反応を行った。その際、最大圧力は4.7MPaとなった後、4時間後には、3.5MPaに圧力は低下したが上記の実施例と比較し、高圧反応となった。
反応終了後、室温まで冷却した後、分液し、粗トリフルオロピルビン酸ダイマーを得た(淡黄色透明液体、2.06kg)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F−NMRでの定量において、目的物のトリフルオロピルビン酸ダイマーは1.82kg(6.32mol)生成していた(収率72%/ベンゾフェノン基準)。
Claims (12)
- ヘキサフルオロプロピレンオキシドとアルデヒド類を反応させる反応工程を有する、トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- 反応工程において、ヘキサフルオロプロピレンオキシドとアルデヒド類を0℃〜100℃で反応させる、請求項1に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- 反応工程の後に、100℃以上で熟成させる熟成工程を有する、請求項1または2に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- 反応工程の後に、100℃〜150℃で熟成させる熟成工程を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- アルデヒド類が、カルボニル基のα−位に水素原子を有しないアルデヒド類である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- アルデヒド類が、芳香族アルデヒドである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- アルデヒド類が、電子供与基置換芳香族アルデヒドである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- アルデヒド類が、電子供与基置換ベンズアルデヒドである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- アルデヒド類が、4−メトキシベンズアルデヒドである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- 反応工程を3.5MPa以下で行う、請求項1〜9のいずれか1項に記載のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーの製造方法。
- ヘキサフルオロプロピレンオキシドとアルデヒド類を反応させて調製したヘキサフルオロプロピレンオキシドにアルデヒド類が付加したアルデヒド類付加体。
- 下記式1で表されるアルデヒド類付加体、下記式2で表されるアルデヒド類付加体および下記式3で表されるアルデヒド類付加体からなる群から選ばれる少なくとも一種のアルデヒド類付加体。
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JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. 21, JPN6019044485, 1982, pages 107 - 132, ISSN: 0005081704 * |
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