JP7307586B2 - パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法 - Google Patents
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Description
[1]ヘキサフルオロプロピレンオキシドからトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーを合成するダイマー合成工程と、
有機溶剤中、フッ化物存在下、トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーとヘキサフルオロプロピレンオキシドとを反応させるダイマー反応工程と、
を有し、
上記ダイマー合成工程により得られた二層に層分離した反応液の両層を上記ダイマー反応工程に付す、パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
[2]上記ダイマー合成工程は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドをアルデヒド類と反応させることを含む、[1]に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
[3]上記ダイマー合成工程は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドをケトン類と反応させることを含む、[1]に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
[4]上記ダイマー反応工程後に異性化工程を更に含む、[1]~[3]のいずれかに記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
[5]上記有機溶剤は、エーテル系溶剤である、[1]~[4]のいずれかに記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
[6]上記エーテル系溶剤は、ジエチレングリコールジメチルエーテルである、[5]に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
[7]上記フッ化物は、アルカリ金属フッ化物である、[1]~[6]のいずれかに記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
[8]上記アルカリ金属フッ化物は、フッ化セシウムである、[7]に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
以下、製造方法について、更に詳細に説明する。
トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーとしては、4-フルオロ-5-オキソ-2,4-ビス(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-カルボニルフルオリドを例示することができる。4-フルオロ-5-オキソ-2,4-ビス(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-カルボニルフルオリドは、下記式1により示すことができる。
上記ダイマー合成工程後の反応液を、必要に応じて静置して-20℃~30℃程度に冷却することにより、上層と下層との二層に分離した反応液が得られる。目的物であるトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーは、主に下層に含まれる。これに対し、上層には主に副生物が含まれる。例えば、ヘキサフルオロプロピレンオキシドとアルデヒド類との反応によりトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーを合成する反応では、アルデヒド類のフッ素化体が副生し得る。また、ヘキサフルオロプロピレンオキシドとケトン類との反応によりトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーを合成する反応では、ケトン類のフッ素化体が副生し得る。
ダイマー反応工程後、好ましくは異性化工程が行われる。異性化工程は、パーフルオロ(3,5-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジオキサン)を、パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)へ異性化反応させる工程である。パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)は、下記式2で表され、ジアステレオマーの混合物として得られてもよい。
19F-NMR:ブルカー社(BRUKER)製AVANCE II 400
<ダイマー合成工程における生成物の確認>
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製500mLオートクレーブにベンゾフェノン(118.1g、0.648mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(120.0g、0.723mol)を添加した。
次いで、上記オートクレーブを密閉した後、攪拌しながら160℃まで加熱し10時間反応を行った。この間の最高圧力は3.8MPaであった。
反応終了後、0℃まで冷却した後、層分離した上層(褐色、155.0g)および下層(淡黄色、72.0g)のそれぞれについて、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量分析を行い、目的物のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーが上層に4.9g(0.0170mol、収率5%、ベンゾフェノン基準)、下層に67.0g(0.233mol、収率72%、ベンゾフェノン基準)含まれていることを確認した。なお、上層中の主成分は以下のベンゾフェノンのフッ素化体であった。
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製500mLオートクレーブにベンゾフェノン(118.1g、0.648mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(120.0g、0.723mol)を添加した。
次いで、上記オートクレーブを密閉した後、攪拌しながら160℃まで加熱し10時間反応を行った。この間の最高圧力は3.8MPaであった。
反応終了後、0℃まで冷却し、上層と下層との二層に分離した反応液を得た。引き続きオートクレーブにおいて、得られた反応液(液量227.0g(トリフルオロピルビン酸ダイマー計71.9g、0.250mol))に、フッ化セシウム(11.4g、0.0750mol)およびジエチレングリコールジメチルエーテル(113.7g、0.847mol)を添加し、氷浴上で0℃に冷却した。これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(87.0g、0.524mol)を6時間かけて添加した。この間温度を0~10℃に保った。更に、同温度範囲で4時間保持して熟成した後、オートクレーブを再度130℃まで加熱し、24時間異性化反応を行った。
反応終了後、室温まで冷却、分液し、粗パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)を得た(淡黄色液体、125.1g)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量において、目的物のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)は104.1g(0.336mol)生成していた(収率52%、ベンゾフェノン基準)。なお、得られた目的物は、2種類の光学異性体の混合物で、その比は6/4(モル比)であった。
19F-NMR(neat,376MHz)(異性体1)δ23.63,-77.76(d,J=131.6Hz),-80.13,-81.57,-83.56(d,J=135.4Hz),-124.91。(異性体2)δ23.16,-78.45(d,J=131.6Hz),-80.37,-81.56,-84.05(d,J=139.1Hz),-123.72。
実施例1と同じ装置を用い、実施例1と同様の操作を行い、ダイマー合成工程、ダイマー反応工程および異性化工程を行った。ただし、ダイマー合成反応後、層分離操作を行い、反応液の上層を除き下層のみを用いてダイマー反応工程および異性化工程を行った。異性化工程後、室温まで冷却、分液し、粗パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)を得た(淡黄色液体、118.1g)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量において、目的物のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)は96.0g(0.310mol)生成していた(収率48%、ベンゾフェノン基準)。
<ダイマー合成工程における生成物の確認>
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製500mLオートクレーブに4-メトキシベンズアルデヒド(91.6g、0.673mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(115.1g、0.693mol)を添加した。
次いで、上記オートクレーブを密閉した後、攪拌しながら55℃で3時間加熱した後、150℃まで加熱し8時間反応を行った。この間の最高圧力は0.9MPaであった。
反応終了後、0℃まで冷却した後、層分離した上層(褐色、114.3g)および下層(淡黄色、88.1g)のそれぞれについて、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量分析を行い、目的物のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーがそれぞれ上層に8.0g(0.0278mol、収率8%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)、下層に81.5g(0.283mol、収率84%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)含まれていることを確認した。なお、上層中の主成分は以下の4-メトキシベンズアルデヒドのフッ素化体であった。
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製500mLオートクレーブに4-メトキシベンズアルデヒド(91.6g、0.673mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(115.1g、0.693mol)を添加した。
次いで、上記オートクレーブを密閉した後、攪拌しながら55℃で3時間加熱した後、150℃まで加熱し8時間反応を行った。この間の最高圧力は0.9MPaであった。
反応終了後、0℃まで冷却し、上層と下層との二層に分離した反応液を得た。引き続きオートクレーブにおいて、得られた反応液(液量202.4g(トリフルオロピルビン酸ダイマー計89.5g、0.311mol))に、フッ化セシウム(14.2g、0.0935mol)およびジエチレングリコールジメチルエーテル(141.5g、1.05mol)を添加し、氷浴上で0℃に冷却した。これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(108.3g、0.652mol)を6時間かけて添加した。この間温度を0~10℃に保った。さらに、同温度範囲で4時間保持して熟成した後、オートクレーブを再度130℃まで加熱し、24時間異性化反応を行った。
反応終了後、室温まで冷却、分液し、粗パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)を得た(淡黄色液体、157.8g)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量において、目的物のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)は130.6g(0.421mol)生成していた(収率63%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)。なお、得られた目的物は、2種類の光学異性体の混合物で、その比は6/4(モル比)であった。
19F-NMR(neat,376MHz)(異性体1)δ23.63,-77.76(d,J=131.6Hz),-80.13,-81.57,-83.56(d,J=135.4Hz),-124.91。(異性体2)δ23.16,-78.45(d,J=131.6Hz),-80.37,-81.56,-84.05(d,J=139.1Hz),-123.72。
実施例2と同じ装置を用い、実施例2と同様の操作を行い、ダイマー合成工程、ダイマー反応工程および異性化工程を行った。ただし、ダイマー合成反応後、層分離操作を行い、反応液の上層を除き下層のみを用いてダイマー反応工程および異性化工程を行った。異性化工程後、室温まで冷却、分液し、粗パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)を得た(淡黄色液体、136.3g)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量において、目的物のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)は109.3g(0.353mol)生成していた(収率52%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)。
<ダイマー合成工程における生成物の確認>
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製500mLオートクレーブに4-メトキシベンズアルデヒド(91.6g、0.673mol)及びトルエン(45.8g、0.497mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(115.1g、0.693mol)を添加した。
次いで、上記オートクレーブを密閉した後、攪拌しながら55℃で3時間加熱した後、150℃まで加熱し8時間反応を行った。この間の最高圧力は0.9MPaであった。
反応終了後、0℃まで冷却した後、層分離した上層(褐色、159.8g)および下層(淡黄色、83.4g)のそれぞれについて、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量分析を行い、目的物のトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーがそれぞれ上層に14.6g(0.0507mol、収率15%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)、下層に72.6g(0.252mol、収率75%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)含まれていることを確認した。なお、上層中の主成分はトルエン及び4-メトキシベンズアルデヒドのフッ素化体であった。
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製500mLオートクレーブに4-メトキシベンズアルデヒド(91.6g、0.673mol)及びトルエン(45.8g、0.497mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した後、これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(115.1g、0.693mol)を添加した。
次いで、上記オートクレーブを密閉した後、攪拌しながら55℃で3時間加熱した後、150℃まで加熱し8時間反応を行った。この間の最高圧力は0.9MPaであった。
反応終了後、0℃まで冷却し、上層と下層との二層に分離した反応液を得た。引き続きオートクレーブにおいて、得られた反応液(液量243.2g(トリフルオロピルビン酸ダイマー計87.2g、0.303mol))に、フッ化セシウム(11.5g、0.0757mol)およびジエチレングリコールジメチルエーテル(115.0g、0.857mol)を添加し、氷浴上で0℃に冷却した。これにヘキサフルオロプロピレンオキシド(105.6g、0.636mol)を6時間かけて添加した。この間温度を0~10℃に保った。さらに、同温度範囲で4時間保持して熟成した後、オートクレーブを再度130℃まで加熱し、24時間異性化反応を行った。
反応終了後、室温まで冷却、分液し、粗パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)を得た(淡黄色液体、155.7g)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量において、目的物のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)は129.0g(0.416mol)生成していた(収率62%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)。
実施例3と同じ装置を用い、実施例3と同様の操作を行い、ダイマー合成工程、ダイマー反応工程および異性化工程を行った。ただし、ダイマー合成反応後、層分離操作を行い、反応液の上層を除き下層のみを用いてダイマー反応工程および異性化工程を行った。異性化工程後、室温まで冷却、分液し、粗パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)を得た(淡黄色液体、122.2g)。ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量において、目的物のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)は98.7g(0.318mol)生成していた(収率47%、4-メトキシベンズアルデヒド基準)。
Claims (8)
- ヘキサフルオロプロピレンオキシドからトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーを合成するダイマー合成工程と、
有機溶剤中、フッ化物存在下、トリフルオロピルビン酸フルオリドダイマーとヘキサフルオロプロピレンオキシドとを反応させるダイマー反応工程と、
を有し、
前記ダイマー合成工程により得られた二層に層分離した反応液の両層を分離操作を行わず前記ダイマー反応工程に付す、パーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。 - 前記ダイマー合成工程は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドをアルデヒド類と反応させることを含む、請求項1に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
- 前記ダイマー合成工程は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドをケトン類と反応させることを含む、請求項1に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
- 前記ダイマー反応工程後に異性化工程を更に含む、請求項1~3のいずれか1項に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
- 前記有機溶剤は、エーテル系溶剤である、請求項1~4のいずれか1項に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
- 前記エーテル系溶剤は、ジエチレングリコールジメチルエーテルである、請求項5に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
- 前記フッ化物は、アルカリ金属フッ化物である、請求項1~6のいずれか1項に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
- 前記アルカリ金属フッ化物は、フッ化セシウムである、請求項7に記載のパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)の製造方法。
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CN201980057426.1A CN112638891A (zh) | 2018-09-03 | 2019-09-03 | 六氟环氧丙烷的醛类加成物、三氟丙酮酰氟二聚体的制造方法及全氟(2,4-二甲基-2-氟甲酰基-1,3-二氧戊环)的制造方法 |
US17/272,817 US11555024B2 (en) | 2018-09-03 | 2019-09-03 | Aldehyde adduct of hexafluoropropylene oxide, method of manufacturing trifluoropyruvyl fluoride dimer and method of manufacturing perfluoro(2,4-dimethyl-2-fluoroformyl-1,3-dioxolane) |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015525757A (ja) | 2012-07-10 | 2015-09-07 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 麻酔を誘発する方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1422169A (fr) * | 1964-10-21 | 1965-12-24 | Du Pont | Produits perfluorohydrocarbures |
GB1051647A (ja) * | 1964-10-26 | |||
US3308107A (en) * | 1965-04-30 | 1967-03-07 | Du Pont | Perfluoro(2-methylene-4-methyl-1, 3-dioxolane) and polymers thereof |
US3450716A (en) * | 1966-05-26 | 1969-06-17 | Du Pont | Perfluoro-4-oxo-2,5-dimethyl-2-fluorocarbonyl-1,3-dioxolane |
US3475456A (en) * | 1966-05-26 | 1969-10-28 | Du Pont | Perfluoro-2,4-dimethyl-2-fluorocarbonyl-1,3-dioxolane |
US3321517A (en) * | 1966-05-26 | 1967-05-23 | Du Pont | Perfluoropyruvyl fluoride and process |
US3404162A (en) * | 1966-05-26 | 1968-10-01 | Du Pont | Perfluoro-2-oxo-3, 6-dimethyl-1, 4-dioxane |
US3467702A (en) * | 1967-08-23 | 1969-09-16 | Du Pont | Method for making perfluoropyruvic acid mono-hydrate |
US3962279A (en) * | 1975-06-06 | 1976-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of perfluoropyruvyl fluoride dimer |
DE2623089A1 (de) * | 1976-05-22 | 1977-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von perfluor-4-oxo-2,5-dimethyl-2-fluorcarbonyl-1,3-dioxolan |
DE2906447A1 (de) * | 1979-02-20 | 1980-09-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 4,5- perfluor-1,3-dioxolanen und neue verbindungen dieser klasse |
US4420638A (en) * | 1982-03-02 | 1983-12-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated ether-ketones |
-
2019
- 2019-04-26 JP JP2019086628A patent/JP7307586B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015525757A (ja) | 2012-07-10 | 2015-09-07 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 麻酔を誘発する方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Bulletin of the Chemical Society of Japan,1982年,55,3345-3346 |
Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya,1988年,2,392-395,ISSN: 0002-3353 |
Journal of Fluorine Chemistry,1982年,21,107-132 |
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Publication number | Publication date |
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