JP2020023705A - エレクトロクロミック組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも1種の還元化合物と;
少なくとも1種のエレクトロクロミック酸化化合物と;
少なくとも1種の色素と
を含むエレクトロクロミック組成物に関し、前記エレクトロクロミック酸化化合物は、式(I)及び(II)のビオロゲン誘導体から選択される。
R1及びR2は、任意選択により置換されるフェニル基から各々独立して選択され;
R3、R4、R5及びR6は、各々独立してH、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキチオ、ポリアキレンオキシ、アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択され、アルキル基は、独立してアルコキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
n、p、q及びrは、各々独立して0〜4の整数であり、n、p、q又はrが2以上である場合、各R3、各R4、各R5又は各R6は、同一でも異なってもよく、
A及びBは、それぞれ窒素と−N+(R7a)−とから、及び窒素と−N+(R7b)−とから選択され、(ここで、R7a及びR7bは、独立して以下から選択され、
ハロゲン、アルコキシ、シクロアルキル、ビニル、アリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから独立して選択される1つ又は複数の基により置換されてもよいアルキル;
以下から独立して選択される1つ又は複数の基により両方とも置換されてもよいアリール及びヘテロアリール:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、ビニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−N(アリール)2、−N(アリール)CO(アリール)、−CO−アリール及び−CO−置換アリール;
−OR8、−SR8、−S(O)R8、−S(O2)R8、−S(O2)NR8R9、−NR8R9、−NR8COR9、−NR8CO(アリール)、−NR8アリール、−CH2OR8、−CH2SR8、−CH2R8、−CO−R8及び−CO2R8(ここで、R8及びR9は、独立してH、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される);
−S(O2)NR10R11及び−NR10R11(ここで、R10及びR11は、それらが結合する窒素原子と一緒に、窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに1個含んでもよく、独立してハロゲン、−R8、−OR9、及び−NR8R9から選択される1個又は2個の基により任意選択により置換されてもよく、R8及びR9は、上に定義した通りである、飽和5〜7員のヘテロシクロアルキルを形成する);
−V−W−R12(式中、
Vは、酸素、−N(R8)−、硫黄、−S(O)−及び−S(O2)−(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;
Wは、アルキレンであり、独立してハロゲン及びアルコキシから選択される1つ又は複数の基により置換されてもよく;及び
R12は、−OR8、−NR8(アルキル)及び−SR8(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;並びに
−OC(O)−R13{ここで、R13は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、−W−R12、及びアリール基(ハロゲン、−R8、−OR8、−SR8、−NR8R9、−NR10R11、−CO−R8、−CO(O)R8(ここで、R8、R9、R10、R11、R12、及びWは、上に定義した通りである)から選択される1〜4個の基により置換されてもよい)から選択される}
Zは、以下から選択され:
アルキレン;
シクロアルキレン;及び
式−R14−Y−R15−の2価の基(式中、
R14及びR15は、各々独立して単結合、アルキレン及びシクロアルキレンから選択され、及び
Yは、アリーレン、シクロアルキレン、ヘテロアリーレン、アリーレン−アリーレン又はアリーレン−CR’R’’−アリーレン(ここで、R’及びR’’は、それらが結合している炭素と一緒に炭素環基を形成する)から選択される);
前記アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及び炭素環基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、アシルオキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
mは、A及びBが窒素であるならば2であり、A及びBのうち一方が窒素で且つ他方が窒素でないならば3であり、A及びBの両方のどちらもが窒素でないならば4であり、
X−は、対イオンである]
のビオロゲン誘導体から選択される。
H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、(ハロアルコキシ)アルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、(シクロアルキル)アルキル及び(ヘテロシクロアルキル)アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、ビニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−N(アリール)2、−N(アリール)CO(アリール)、−CO−アリール及び−CO−置換アリール;
−OR19、−SR19、−S(O)R19、−S(O2)R19、−S(O2)NR19R20、−NR19R20、−NR19COR20、−NR19CO(アリール)、−NR19アリール、−CH2OR19、−CH2SR19、−CH2R19、−CO−R19及び−CO2R20(R19及びR20は、独立してH、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される);
−S(O2)NR21R22及び−NR21R22(ここで、R21及びR22は、それらが結合している窒素原子と一緒に、窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに1個含んでもよく、ハロゲン、−R19、−OR19、及び−NR19R20から選択される同一の又は異なる1個又は2個の基により任意選択により置換されてもよく、R19及びR20は、上に定義した通りである、飽和5〜7員のヘテロシクロアルキルを形成する);
−V−W−R23(式中、
Vは、酸素、−N(R19)−、硫黄、−S(O)−及び−S(O2)−(ここで、R19は上に定義した通りである)から選択され;
Wは、アルキレンであり、ハロゲン及びアルコキシから選択される基により置換されてもよく;
R23は、−OR19、−NR19(アルキル)及び−SR19(ここで、R19は上に定義した通りである)から選択され;
OC(O)−R24{ここで、R24は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、−W−R23、及びアリール基(ハロゲン、−R19、−OR19、−SR19、−NR19R20、−NR21R22、−CO−R19、−CO2R19(ここで、R19、R20、R21、R22、R23及びWは、上に定義した通りである)から選択される1〜4個の基により置換されてもよい)から選択される}
から選択される]により表される。
の化合物から選択される。
の化合物から選択される。
of Electron Transfer Sensitizers,E.L.Clennan,C.Liao,E.Ayokosok,J.Am.Chem.Soc,2008,130,7552を参照のこと)。4−(4−ピリジル)−1,5−二置換1,5−ジケトンの環化は、例えば、trans−カルコン及びボロントリフルオリドエーテレートを含有する氷酢酸中で加熱して、2,5−二置換4−[(1H)−ピリジニウム−4−イル]ピリリウムビス(テトラフルオロボレート)(1)を得ることにより、容易に達成できる。
フェロセン及びそれらの誘導体(例えば、エチルフェロセン、t−ブチルフェロセン等)、
フェノキサジン及びそれらの誘導体(例えば、N−ベンジルフェノキサジン等)、
フェナジン及びそれらの誘導体(例えば、5,10−ジヒドロフェナジン、N,N,N’,N’−テトラメチル−p−フェニレンジアミン等)
フェノチアジン及びそれらの誘導体(例えば、10−メチルフェノチアジン及びイソプロピルフェノチアジン等)
チオアントレン、並びに
テトラチアフルバレン。
有機又は無機フォトクロミック及び/又は二色性物質、
本発明の第一構成要素と異なるエレクトロクロミック物質で、式(I)及び/又は(II)の上述の化合物のうちから又は異なるエレクトロクロミック化合物のうちから選択されてもよいエレクトロクロミック物質、
とりわけナノ粒子の形態における有機及び無機顔料、
有機色素、
蛍光増白剤、
及びそれらの混合物。
プロピレンカーボネート(82.3重量%)に、
上式I−10に対応するエレクトロクロミック化合物(3.5重量%)と、
上式III−10に対応するエレクトロクロミック化合物(2.0重量%)と、
還元剤として10−メチルフェノチアジン(5.9重量%)と、
Reversacol(登録商標)Berry Redの商標名でVIVIMED LABSにより生産されているナフトピランタイプのフォトクロミック物質(0.8重量%)と、
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート(以後、TBA BF4 −と表す)(5.5重量%)と
を溶解して、組成物を調製した。
プロピレンカーボネート(88.8重量%)に、
上式I−10に対応するエレクトロクロミック化合物(4.3重量%)と、
還元剤としてフェロセン(1.2重量%)と、
商標名Savinyl(登録商標)Red 2 BLSEでCLARIANTから供給されるアゾ金属錯体色素である有機色素(1.4重量%)と、
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート(以後、TBA BF4 −と表す)(4.3重量%)
を溶解して、組成物を調製した。
プロピレンカーボネート(92.35重量%)に、
上式I−10に対応するエレクトロクロミック化合物(1.48重量%)と、
還元剤としてメチルフェノチアジン(1.21重量%)と、
3種の二色性色素の混合物で、それらが、商標名Blue AB4(登録商標)(0.95重量%)、Red(登録商標)AR1(0.84重量%)、及びYellow(登録商標)AG1(0.86重量%)でNEMATELから供給されるアントラキノン誘導体である混合物と、
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート(以後、TBA BF4 −と表す)(2.31重量%)と
を溶解して、組成物を調製した。
プロピレンカーボネート(40.0重量%)に、
上式I−10に対応するエレクトロクロミック化合物(2.0重量%)と、
上式III−10に対応するエレクトロクロミック化合物(0.9重量%)と、
還元剤として10−メチルフェノチアジン(1.4重量%)と、
商標名E7でMERCKから販売されている液晶(53.8重量%)と、
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート(以後、TBA BF4 −と表す)(1.9重量%)と
を溶解して、組成物を調製した。
プロピレンカーボネート(82.1重量%)に、
上式I−18に対応するエレクトロクロミック化合物(3.7重量%)と、
上式III−4に対応するエレクトロクロミック化合物(1.0重量%)と、
還元剤としてフェノキサジン(1.9重量%)と、
PMMA(7.8重量%)と、
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、(以後、TBA BF4 −と表す)(3.5重量%)と
を溶解して、組成物を調製し、エレクトロクロミック化合物のうちの1種を本発明に係る色素として使用した。
プロピレンカーボネート(92重量%)に、
上式I−25に対応するエレクトロクロミック化合物(2.4重量%)と、
上式III−3に対応するエレクトロクロミック化合物(0.9重量%)と、
還元剤としてフェノキサジン(1.1重量%)と、
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、(以後、TBA BF4 −と表す)(3.6重量%)と
を溶解して、組成物を調製し、エレクトロクロミック化合物のうちの1種を本発明に係る色素として使用した。
Claims (12)
- エレクトロクロミック組成物であって、
少なくとも1種の還元化合物と;
少なくとも1種の色素と
式(I)のビオロゲン誘導体から選択される少なくとも1種のエレクトロクロミック酸化化合物と;
R1及びR2は、任意選択により置換されたフェニル基から各々独立して選択され;
R3、R4、R5及びR6は、各々独立して、H、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキチオ、ポリアキレンオキシ、アルコキシカルボニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択され、前記アルキル基は、独立してアルコキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
n、p、q及びrは、各々独立して0〜4の整数であり、n、p、q又はrが2以上である場合、各R3、各R4、各R5又は各R6は、同一でも異なってもよく、
A及びBは、それぞれ窒素と−N+(R7a)−とから、及び窒素と−N+(R7b)−とから選択され、(ここで、R7a及びR7bは、独立して以下から選択され、
ハロゲン、アルコキシ、シクロアルキル、ビニル、アリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから独立して選択される1つ又は複数の基により置換されてもよいアルキル;
以下から独立して選択される1つ又は複数の基により両方とも置換されてもよいアリール及びヘテロアリール:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、ビニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、−N(アリール)2、−N(アリール)CO(アリール)、−CO−アリール及び−CO−置換アリール;
−OR8、−SR8、−S(O)R8、−S(O2)R8、−S(O2)NR8R9、−NR8R9、−NR8COR9、−NR8CO(アリール)、−NR8アリール、−CH2OR8、−CH2SR8、−CH2R8、−CO−R8及び−CO2R8(ここで、R8及びR9は、独立してH、アルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される);
−S(O2)NR10R11及び−NR10R11(ここで、R10及びR11は、それらが結合する窒素原子と一緒に、窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに1個含んでもよく、独立してハロゲン、−R8、−OR9、及び−NR8R9から選択される1個又は2個の基により任意選択により置換されてもよく、R8及びR9は、上に定義した通りである、飽和5〜7員のヘテロシクロアルキルを形成する);
−V−W−R12(式中、
Vは、酸素、−N(R8)−、硫黄、−S(O)−及び−S(O2)−(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;
Wは、アルキレンであり、独立してハロゲン及びアルコキシから選択される1つ又は複数の基により置換されてもよく;及び
R12は、−OR8、−NR8(アルキル)及び−SR8(ここで、R8は上に定義した通りである)から選択され;並びに
−OC(O)−R13{ここで、R13は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、−W−R12、及びアリール基(ハロゲン、−R8、−OR8、−SR8、−NR8R9、−NR10R11、−CO−R8、−CO(O)R8(ここで、R8、R9、R10、R11、R12、及びWは、上に定義した通りである)から選択される1〜4個の基により置換されてもよい)から選択される}
Zは、以下から選択され:
アルキレン;
シクロアルキレン;及び
式−R14−Y−R15−の2価の基(式中、
R14及びR15は、各々独立して単結合、アルキレン及びシクロアルキレンから選択され、及び
Yは、アリーレン、シクロアルキレン、ヘテロアリーレン、アリーレン−アリーレン又はアリーレン−CR’R’’−アリーレン(ここで、R’及びR’’は、それらが結合している炭素と一緒に炭素環基を形成する)から選択される);
前記アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、及び炭素環基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、アシルオキシ、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール及び置換ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよく;
mは、A及びBが窒素であるならば2であり、A及びBのうち一方が窒素で且つ他方が窒素でないならば3であり、A及びBの両方が窒素でないならば4であり、
X−は、対イオンである]
を含み、
式(II)のビオロゲン誘導体から選択される上記少なくとも1種のエレクトロクロミック酸化化合物は、式(IV):
の化合物から選択される、エレクトロクロミック組成物。 - Zが、C1〜C12アルキレン、アリール置換のC1〜C12アルキレン、フェニレン、ナフチレン、(C1〜C4アルキレン)−フェニレン−(C1〜C4アルキレン)、(C1〜C4アルキレン)−ナフチレン−(C1〜C4アルキレン)、キノキサリン−2,3−ジイル、(C1〜C4アルキレン)−キノキサリン−2,3−ジイル−(C1〜C4アルキレン)、フェニレン−フェニレン、(C1〜C4アルキレン)−フェニレン−フェニレン−(C1〜C4アルキレン)及びフェニレン−フルオレニレン−フェニレンから選択される請求項1に記載のエレクトロクロミック組成物。
- R3、R4、R5及びR6が、各々独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アルカノイル、アロイル、アリール及びヘテロアリールから選択され、前記アリール及びヘテロアリールが、C1〜C4アルキル及びC1〜C4ハロアルキルから選択される1つ又は複数の置換基により置換されてもよい請求項1又は2に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記対イオンX−が、ハライド、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ニトレート、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、トルエンスルホネート、ヘキサクロロアンチモネート、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、パークロレート、アセテート及びスルフェートから選択される請求項1〜3のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記ビオロゲン誘導体が、化合物I−1〜I−50及びIV−1〜IV−14
から選択される請求項1〜4のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。 - 前記還元化合物が、エチルフェロセン、t−ブチルフェロセン等のフェロセン及びそれらの誘導体;N−ベンジルフェノキサジン等のフェノキサジン及びそれらの誘導体:5,10−ジヒドロフェナジン、N,N,N’,N’−テトラメチル−p−フェニレンジアミン等のフェナジン及びそれらの誘導体;10−メチルフェノチアジン及びイソプロピルフェノチアジン等のフェノチアジン及びそれらの誘導体;チオアントレン;並びにテトラチアフルバレンから選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記組成物が、液体、メソ形又はゲルのホスト媒体を含む請求項6に記載のエレクトロクロミック組成物。
- 前記色素が、
有機又は無機フォトクロミック及び/又は二色性物質、
本発明の第一構成要素と異なるエレクトロクロミック物質で、式(I)及び/又は(II)の上記の化合物のうちから又は異なるエレクトロクロミック化合物のうちから選択されてもよいエレクトロクロミック物質、
有機及び無機顔料、
有機色素、
蛍光増白剤、
又はそれらの混合物
からなる群から選択される請求項1〜7のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック組成物。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を含むエレクトロクロミック素子。
- 前記エレクトロクロミック素子が、機械的に安定な環境において前記組成物を保持するための機構を含む請求項9に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記エレクトロクロミック素子が、互いに対向し、ギャップを形成する1対の対向した基材を含む少なくとも1種の透明なエレクトロクロミックセルを含み、前記ギャップが、請求項1〜9に記載のエレクトロクロミック組成物で充填される請求項9又は10に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記エレクトロクロミック素子が、光学レンズ又は光学フィルタ、ウインドー、サンバイザ、ミラー及びディスプレー等の光学物品から選択される請求項9〜11のいずれか1項に記載のエレクトロクロミック素子。
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