JP2019537645A - 親水性コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年12月28日付の韓国特許出願第10−2016−0180834号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
下記化学式1で表される第1繰り返し単位および下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ランダム共重合体を含む、親水性コーティング組成物を提供する。
R1は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
X1は、酸素、または2価のアミン基(−NR’−)で、R’は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
R2は、両性イオングループ(zwitter ion group)であり、
R3は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
X2は、酸素、または2価のアミン基(−NR’’−)で、R’’は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
R4は、シラン残基(silane moiety)である。
前記化学式1で表される第1繰り返し単位および前記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ランダム共重合体を含む。
R1は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
X1は、酸素、または2価のアミン基(−NR’−)で、R’は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
R2は、両性イオングループ(zwitter ion group)である。
R21およびR22は、それぞれ独立に、同一または異なって、炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
(AA)および(BB)は、それぞれ独立に、同一または異なって、炭素数1〜10のヒドロカルビレンであり、
NIは、−SO3 −、または、−CO3 −である。
R3は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
X2は、酸素、または2価のアミン基(−NR’’−)で、R’’は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
R4は、シラン残基(silane moiety)である。
R40は、単結合、または炭素数1〜10のヒドロカルビレンであり、
R41〜R43は、それぞれ独立に、同一または異なって、水素、ヒドロキシ基、炭素数1〜10のヒドロカルビル基、または炭素数1〜10のヒドロカルビロキシ基である。
R1およびR3は、それぞれ独立に、同一または異なって、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立に、同一または異なって、酸素、または2価のアミン基(−NR’−)で、R’は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
R2は、両性イオングループ(zwitter ion group)であり、
R4は、シラン残基であり、
nは、10〜3,000の整数であり、
mは、1〜50の整数である。
前記第2単量体は、前述した共重合体において、シラン残基を含む(メタ)アクリレート系または(メタ)アクリルアミド系繰り返し単位を形成するためのもので、具体的には、下記化学式2aで表されてもよい。
スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、アルカンスルホン酸塩、内部オレフィンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレートなどのスルホン酸塩;
炭素数8〜16の高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩などのカルボン酸塩;
アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩などのリン酸エステル塩;
アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体などのアミノ酸塩などが挙げられる。
ステアリルジメチルベンジルアンモニウム塩などの長鎖アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩;
ジステアリルジメチルアンモニウム塩、ジイソテトラデシルジメチルアンモニウム塩などのジアルキルジメチルアンモニウム塩;
ステアリルジメチルアミン、ビフェニルジメチルアンモニウム、オクタデシロキシプロピルジメチルアミンの酸塩などのモノ長鎖アルキルジメチルアミン塩が挙げられる。
共重合体の合成およびコーティング用組成物の製造
製造例1:ブロック共重合体の製造
窒素ガス導入管、condenser、撹拌機を備えた100ml反応器に、2−(methacryloyloxy)−N,N−dimethyl−N−(2−sulfoethyl)ethanaminium hydroxide5.99g、4−Cyano−4−(phenylcarbonothioylthio)pentanoic acid2.5mg、蒸留水54g、NaBr2.7gを投入し、窒素雰囲気下で30分間撹拌した。
窒素ガス導入管、condenser、撹拌機を備えた100ml反応器に、2−(methacryloyloxy)−N,N−dimethyl−N−(2−sulfoethyl)ethanaminium hydroxide5.99g、3−(triethoxysilyl)propyl methacrylate6mg、4−Cyano−4−(phenylcarbonothioylthio)pentanoic acid5mg、蒸留水54g、NaBr2.7gを投入し、窒素雰囲気下で30分間撹拌した。
窒素ガス導入管、condenser、撹拌機を備えた100ml反応器に、2−(methacryloyloxy)−N,N−dimethyl−N−(2−sulfoethyl)ethanaminium hydroxide5.99g、3−(triethoxysilyl)propyl methacrylate3mg、4−Cyano−4−(phenylcarbonothioylthio)pentanoic acid2.5mg、蒸留水54g、NaBr2.7gを投入し、窒素雰囲気下で30分間撹拌した。
窒素ガス導入管、condenser、撹拌機を備えた100ml反応器に、2−(methacryloyloxy)−N,N−dimethyl−N−(2−sulfoethyl)ethanaminium hydroxide5.99g、3−(triethoxysilyl)propyl methacrylate1.8mg、4−Cyano−4−(phenylcarbonothioylthio)pentanoic acid1.5mg、蒸留水54g、NaBr2.7gを投入し、窒素雰囲気下で30分間撹拌した。
実施例1−2:前記製造例1(ブロック共重合体)および2(ランダム共重合体)で製造した共重合体を、各1:9の比率で混合して(固形分の比率=10重量%)、親水性コーティング組成物を製造した。
ガラス基材にコーティング
ガラス基材:LCD用ガラス75×50×0.7mm、製造会社:SM Tech
ガラス基材表面を1次蒸留水で1次洗浄し、2N NaOH水溶液に10分間浸漬して、ガラス基材表面のシラノール基を活性化させた。
前記コーティング過程を経た実施例および比較例のガラス基材について、接触角測定器を用いて、表面の水接触角を測定した。
前記コーティング過程を経た実施例および比較例のガラス基材の表面を、500gの荷重下、両面キャンバス(cotton canvas、JIS L3102.#10号)でそれぞれ400回擦り、再び水接触角を測定した。
Claims (11)
- 下記化学式1で表される第1繰り返し単位および下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ブロック共重合体;および
下記化学式1で表される第1繰り返し単位および下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ランダム共重合体を含む、親水性コーティング組成物:
R1は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
X1は、酸素、または2価のアミン基(−NR’−)で、R’は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
R2は、両性イオングループ(zwitter ion group)であり、
R3は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
X2は、酸素、または2価のアミン基(−NR’’−)で、R’’は、水素、または炭素数1〜10のヒドロカルビル基であり、
R4は、シラン残基(silane moiety)である。 - 前記ブロック共重合体および前記ランダム共重合体は、それぞれ独立に、前記第1繰り返し単位および第2繰り返し単位を、9:1〜99.9:0.1の比率で含む、請求項1に記載の親水性コーティング組成物。
- 前記ブロック共重合体およびランダム共重合体は、それぞれ、重量平均分子量が100,000g/mol〜800,000g/molである、請求項1に記載の親水性コーティング組成物。
- 前記ブロック共重合体およびランダム共重合体は、それぞれ、分子量分布値(PDI)が1.1〜3.0である、請求項1に記載の親水性コーティング組成物。
- 前記ブロック共重合体およびランダム共重合体は、それぞれ、少なくとも1つの末端にラフト反応性基(RAFT reactive group)を含む、請求項1に記載の親水性コーティング組成物。
- 界面活性剤および多価有機酸をさらに含む、請求項1に記載の親水性コーティング組成物。
- pHが1.0〜7.0である、請求項1に記載の親水性コーティング組成物。
- ガラス基材表面へのコーティング時、水に対する静止接触角が15度未満である、請求項1に記載の親水性コーティング組成物。
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