JP2019535847A - ベータ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物を含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)一般式
L2は、同一又は異なり、1〜6個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり、
X1は、式−O−、−NZ−、−NR2−又は−S−、好ましくは−NZ−の基であり、
X2は、式−O−Z、−NH−Z、−NR2−Z、−S−Z、好ましくは−NH−Zの基であり、
Zは、式−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2 R3の基であり、
R2は、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R3は、水素原子又は少なくとも12個の炭素原子、好ましくは少なくとも14個の炭素原子を有する一価の任意選択で置換された炭化水素基であり、
yは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1、より好ましくは0であり、及び
(Si)−は、Si原子への結合である)
の少なくとも1つのSi結合基Aを含むβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物、
(2)一般式
P1及びP2は、L1及びL2と同じ定義を有し、
Y1は、式−NH−又は−NR4−の基であり、
Y2は、式NH2又はNHR4の基であり、
R4は、R2と同じ定義を有し、
zは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1、より好ましくは1であり、及び
(Si)−は、Si原子への結合である)
の少なくとも1つのSi結合基Bを有するアミノ官能性有機ケイ素化合物、並びに
任意選択で
(3)有機金属化合物と
を含む組成物である。
Aは、式(I)の基であり、
Rは、1つの基当たり1〜18個の炭素原子を有する一価の任意選択で置換された炭化水素基であり、
R1は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
aは、0又は1であり、
bは、0、1、2又は3であり、
cは、0又は1であり、
ただし、a+b+cの合計は3以下であり、平均して1分子当たり少なくとも1つの基Aが存在する)の単位からなるオルガノポリシロキサンである。
Aは、式(I)の基であり、
R*は、同一又は異なり、基R又は式−OR1の基であり、
R及びR1は、それらについて上述された定義を有し、
gは、0又は1であり、
hは、0又は1であり、
lは、0又は1〜2000の整数であり、
kは、0又は1〜20の整数であり、
ただし、平均して1分子当たり少なくとも1つの基Aが存在する)のオルガノポリシロキサンである。
Bは、式(II)の基であり、
R’は、1つの基当たり1〜18個の炭素原子を有する一価の任意選択で置換された炭化水素基であり、
R5は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
dは、0又は1であり、
eは、0、1、2又は3であり、
fは、0又は1であり、
ただし、d+e+fの合計は3以下であり、平均して1分子当たり少なくとも1つの基Bが存在する)の単位からなるオルガノポリシロキサンである。
Bは、式(II)の基であり、
R6は、同一又は異なり、基R’又は一般式−OR5の基であり、
R’及びR5は、それらについて上述された定義を有し、
sは、0又は1であり、
tは、0又は1であり、
nは、0又は1〜2000の整数であり、
mは、0又は1〜20の整数であり、
ただし、平均して1分子当たり少なくとも1つの基Bが存在する)のオルガノポリシロキサンである。
亜鉛、スズ、及びジルコニウムオクトエート;Alトリ−sec−ブトキシド、Alジ−sec−ブトキシドモノアセチルアセトネート、Alモノ−sec−ブトキシドジアセチルアセトネート、Alジ−sec−ブトキシドモノエチルアセテート、Alモノ−sec−ブトキシドジエチルアセテート、Alジ−sec−ブトキシドモノアセテート、及びAlモノ−sec−ブトキシドジアセテートなどのアルミニウムアルコキシド;アルキルチタネート;アルキル−ジルコネート;亜鉛、スズ、ジルコニウム、フェリ及びコバルトナフテネート;ギ酸亜鉛及びギ酸ジルコニウム;酢酸スズ、酢酸亜鉛、及び酢酸ジルコニウム;ジブチルスズジカプリレート、ジラウレート、ジアセテート、及びマレエート;ジオクチルスズジホルメート、ジベンゾエート、及びジクロトネート;アルカノールアミンチタネート及びジルコネート;リン酸チタン;チタンアセチルアセトネート;エチルシトレートジルコネート;トリメトキシバナデート、トリ−n−ブトキシバナデート、及びトリヘプトキシバナデートなどのトリアルコキシバナデートである。チタン及びジルコニウムのアルコキシド及びカルボン酸塩を使用することが好ましい。
β−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)の合成例1:
C14/C16アルキル基R3をもたらす、パルミチン酸/ステアリン酸(約30/70)の混合物から調製された50.7gの工業用アルキルケテンダイマー(TRIGON Chemie GmbHから入手可能)を、50℃で溶融する。(25℃で)508mm2/sの粘度及び0.18mmol/gのアミン価を有する500.0gの(3−アミノプロピル)ジメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位からなるポリシロキサンを、反応混合物の温度が75℃を超えないような速度で70分の期間にわたり計量供給する。工業用アルキルケテンダイマー製品は、85%のジケテン含有量を有し、1.0:1.0のアルキルケテンダイマー:ポリシロキサン化学量論比をもたらす。計量供給終了後、温度を100℃に上げ、この温度で撹拌を1時間継続する。室温に冷却すると、もはや遊離アミンが検出されないβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)が得られる。
例1に記載の83.3gのアルキルケテンダイマーを、例1と同様に、977mm2/s(25℃)の粘度及び0.58mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位で構成される250gの混合ヒドロキシ−/メトキシ末端コポリマーと反応させる。これにより、もはや遊離アミンが検出されないβ−ケト−カルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)が得られる。
例1に記載の133gのアルキルケテンダイマーを、例1と同様に、25mm2/s(25℃)の粘度及び2.4mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メトキシシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位で構成される200gのヒドロキシ−/メトキシ末端混合コポリマーと反応させる。これにより、もはや遊離アミンが検出されないβ−ケト−カルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)が得られる。
例1に記載の114gのアルキルケテンダイマーを、例1と同様に、119mm2/s(25℃)の粘度及び0.76mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)ジメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位からなる263gのポリシロキサンと反応させる。これにより、もはや遊離アミンが検出されないβ−ケト−カルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)が得られる。
例1に記載の19gのアルキルケテンダイマーを、例1と同様に、259mm2/s(25℃)の粘度及び0.093mmol/gのアミン価を有する、(3−アミノプロピル)メチルシロキシ、トリメチルシロキシ、及びジメチルシロキシ単位で構成される358gのポリシロキサンと反応させる。これにより、もはや遊離アミンが検出されないβ−ケト−カルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)が得られる。
980mm2/sの粘度及び0.293mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位からなる136.5gのポリシロキサンを、4.7gのアセトンと共に、25℃で4時間撹拌する。これに続いて3.7gのジケテンを添加すると、わずかな温度上昇が起こる。さらに2時間後、アセトンを真空下70℃で除去する。これにより、4900mm2/s(25℃)の粘度を有する透明で黄色がかった油状物が得られる。1HNMRスペクトルでは、アミンの完全な変換が明らかである。
ワックス状アミノ官能性有機ケイ素化合物(2)の合成例7:
a)3−アミノプロピルメチルジエトキシシランの加水分解:
170.0gの3−アミノプロピルメチルジエトキシシランを、窒素雰囲気下で50℃に加熱する。次いで、50.0gの完全脱塩水を20分かけて撹拌しながら滴下により添加すると、温度は約80℃に上昇する。次いで、温度を100℃に上昇させ、遊離したエタノールを最初に大気圧下で、またその後徐々に減圧下で、100℃及び完全真空下でもはや留出物が生成されなくなるまで留去する。冷却すると、850mm2/s(25℃)の粘度及び8.3mmol/gのアミン価を有する無色から淡黄色がかった100gの液体が得られる。
41℃の融点を有するトリメチルシロキシ単位及び(オクタデシル)メチルシロキシ単位からなる1013.0gのポリシロキサンを、窒素雰囲気下で60℃に加熱する。a)からの56.4gの加水分解物を溶融物中に撹拌しながら入れた後に、混合物を90℃に加熱する。2.0gの水酸化テトラブチルホスホニウムの40%水溶液を添加する。わずかに濁った混合物を、それが透明になるまで90℃で5時間撹拌する。その後、0.3gの90%乳酸を添加し、撹拌を90℃で30分間継続する。続いて温度を160℃に上げ、ゆっくりと完全真空まで減圧する。揮発分が留去されなくなったら、直ちに生成物を冷却する。これにより、45℃の溶融温度及び0.44mmol/gのアミン価を有するわずかに茶色がかったワックス様の固体が得られる。
分散例1:合成例1からのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)の分散:
市販の(Merck Schuchardt製)6.0gのラウリン酸、3.9gの水酸化カリウム水溶液(50%濃度)、及びSympatens−ALM/040の商品名で市販されている(Kolb製)2.0gのポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル(HLB:9.7)、及び6.7gの完全脱塩水を金属ビーカーに投入し、乾燥キャビネット内で60℃に加熱する。現時点で液体である混合物を、Ultra−Turrax T50分散機(Janke&Kunkel/IKA製)を用いて均質化する。この時間内に、60℃で合成例1からのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物70gを乾燥キャビネット内で溶融させ、6000〜8000rpmの高剪断で3回に分けて添加して、比較的堅い硬質相の形態の予備分散物を得る。それを低剪断下で、60℃まで加熱された完全脱塩水110.8gで何回かに分けて希釈を行い、所望の分散液を得る。その結果、平均粒径D(50)が171nm、光子計数率が364kcps(キロカウント毎秒)の乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
分散例1からの同じ種類及び量の乳化剤−水混合物(6.0gのラウリン酸、3.9gの水酸化カリウム水溶液(50%濃度)、2.0gのポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル(HLB=9.7)、6.7gの完全脱塩水)、合成例2〜5による70gのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)、及び110.8gの加熱水を用いて、分散液2〜5を生成する。
商品名Lutensol(R)TO5(BASF製)(HLB=10.5)で市販されている4.0gのポリオキシエチレン(5)イソトリデシルエーテル、商品名Lutensol(R)TO8(BASF製)(HLB約13)で市販されている8.0gのポリオキシエチレン(8)イソトリデシルエーテル、及び13.4gの完全脱塩水を金属ビーカーに投入する。Ultra−Turrax T50分散機(Janke&Kunkel/IKA製)を用いて液体混合物を均質化する。合成例6からの66.2gのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物を、6000〜8000rpmの高剪断下で3回に分けて添加して、比較的堅い硬質相を含む予備分散液を得る。それを低剪断下で、完全脱塩水107.6gで何回かに分けて希釈を行い、所望の分散液を得る。その結果、平均粒径D(50)が185nm、光子計数率が387kcpsの乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
分散例7:アミノ官能性有機ケイ素化合物(2)の分散:
商品名Lutensol(R)TO108(BASF製)(HLB=13.7)で市販されている9.7gの80%ポリオキシエチレン(10)イソトリデシルエーテル水溶液、及び2.9gの完全脱塩水を金属ビーカーに投入する。Ultra−Turrax T50分散機(Janke&Kunkel/IKA製)を用いて液体混合物を均質化する。3552mPas(25℃)の粘度及び0.14mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位で構成される70gの混合ヒドロキシ/メトキシ末端コポリマーを、6000〜8000rpmの高剪断下で3回に分けて添加して、比較的堅い硬質相を含む予備分散液を得る。それを低剪断下で、完全脱塩水118.0gで何回かに分けて希釈を行い、得られた分散液を0.3gの水中80%酢酸で安定化させる。その結果、平均粒径D(50)が116nm、光子計数率が246kcpsの乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
商品名Lutensol(R)TO108(BASF製)(HLB=13.7)で市販されている12.5gの80%ポリオキシエチレン(10)イソトリデシルエーテル水溶液、5.0gの完全脱塩水、及び0.7gの水中80%酢酸を金属ビーカーに投入する。Ultra−Turrax T50分散機(Janke&Kunkel/IKA製)を用いて液体混合物を均質化する。まず、29mm2/s(25°C)の粘度及び2.9mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位で構成される4.5gの混合ヒドロキシ/メトキシ末端コポリマーを、次いで5960mPasの粘度を有する95.5gのヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンを、6000〜8000rpmの高剪断で3回に分けて添加して、比較的堅い硬質相を含む予備分散液を得る。それを低剪断下で、81.5gの完全脱塩水で何回かに分けて希釈を行い、所望の分散液を得る。その結果、平均粒径D(50)が180nm、光子計数率が217kcpsの乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
商品名Lutensol(R)TO108(BASF製)(HLB=13.7)で市販されている9.7gの80%ポリオキシエチレン(10)イソトリデシルエーテル水溶液、及び2.9gの完全脱塩水を、金属ビーカーに投入し、乾燥キャビネット内で60℃に加熱する。Ultra−Turrax T50分散機(Janke&Kunkel/IKA製)を用いて液体混合物を均質化する。合成例7bからの(3−アミノプロピル)メチルシロキシ単位及びオクタデシルメチルシロキシ単位で構成される70gのワックス様トリメチルシリル末端コポリマーを、60℃で、乾燥キャビネット内でこの時間内に溶融させ、6000〜8000rpmの高剪断で3回に分けて添加して、比較的堅い硬質相を含む予備分散液を得る。それを低剪断下で、完全脱塩水118.0gで何回か分けて希釈を行い、得られた分散液を2.0gの水中80%酢酸で安定化させる。その結果、平均粒径D(50)が171nm、光子計数率が275kcpsの乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
分散例10(本発明の組成物):
合成例1からのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)及びアミノ官能性有機ケイ素化合物(2)の分散:
商品名Lutensol(R)TO108(BASF製)(HLB=13.7)で市販されている9.7gの80%濃度のポリオキシエチレン(10)イソトリデシルエーテル水溶液、2.9gの完全脱塩水、及び0.2gの水中80%酢酸を金属ビーカーに投入し、乾燥キャビネット内で60℃に加熱する。Ultra−Turrax T50分散機(Janke&Kunkel/IKA製)を用いて液体混合物を均質化する。合成例1からの43gのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)、及び、3552mPas(25℃)の粘度及び0.14mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位で構成される27gの混合ヒドロキシ/メトキシ末端コポリマーを、60℃で、この時間内に乾燥キャビネット内で溶融させるか、又は加熱し、それぞれの場合において、2回に分けて、6000〜8000rpmの高剪断下で逐次添加して、比較的堅い硬質相を含む予備分散液を得る。それを低剪断下で、完全脱塩水118.0gで何回かに分けて希釈を行い、所望の分散液を得る。その結果、平均粒径D(50)が163nm、光子計数率が420kcpsの乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
合成例2からのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)及びアミノ官能性有機ケイ素化合物(2)の分散:
商品名Lutensol(R)TO108(BASF製)(HLB=13.7)で市販されている9.7gの80%濃度のポリオキシエチレン(10)イソトリデシルエーテル水溶液、2.9gの完全脱塩水、及び0.3gの水中80%酢酸を金属ビーカーに投入し、乾燥キャビネット内で60℃に加熱する。Ultra−Turrax T50分散機(Janke&Kunkel/IKA製)を用いて液体混合物を均質化する。合成例2からの23gのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)、及び、3552mPas(25℃)の粘度及び0.14mmol/gのアミン価を有する、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位で構成される47gの混合ヒドロキシ/メトキシ末端コポリマーを、60℃で、この時間内に乾燥キャビネット内で溶融させるか、又は加熱し、それぞれの場合において、2回に分けて、6000〜8000rpmの高剪断で逐次添加して、比較的堅い硬質相を含む予備分散液を得る。それを低剪断下で、118.0gの完全脱塩水で何回かに分けて希釈を行い、所望の分散液を得る。その結果、平均粒径D(50)が171nm、光子計数率が292kcpsの乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
合成例1からのβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)、及びアミノ官能性有機ケイ素化合物(2)、及び有機金属化合物(3)としての酢酸ジルコニウムの分散:
分散例12は、分散例10と同様に生成されるが、酢酸を添加せず、水で希釈した後に、約22%のZrO2含有量を有する25gの酢酸ジルコニウム溶液(Brenntag製)を撹拌しながら混ぜ込む。その結果、平均粒径D(50)が186nm、光子計数率が339kcpsの乳白色の分散液が得られる。デシケーターを用いて分散液を慎重に脱気する。
Claims (14)
- (1)一般式
L2は、同一又は異なり、1〜6個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり、
X1は、式−O−、−NZ−、−NR2−又は−S−、好ましくは−NZ−の基であり、
X2は、式−O−Z、−NH−Z、−NR2−Z、−S−Z、好ましくは−NH−Zの基であり、
Zは、式−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2 R3の基であり、
R2は、1〜18個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R3は、水素原子又は少なくとも12個の炭素原子、好ましくは少なくとも14個の炭素原子を有する一価の任意選択で置換された炭化水素基であり、
yは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1、より好ましくは0であり、及び
(Si)−は、Si原子への結合である)
の少なくとも1つのSi結合基Aを含むβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物、
(2)一般式
P1及びP2は、L1及びL2と同じ定義を有し、
Y1は、式−NH−又は−NR4−の基であり、
Y2は、式NH2又はNHR4の基であり、
R4は、R2と同じ定義を有し、
zは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1、より好ましくは1であり、及び
(Si)−は、Si原子への結合である)
の少なくとも1つのSi結合基Bを有するアミノ官能性有機ケイ素化合物、並びに
任意選択で
(3)有機金属化合物
を含む組成物。 - 使用されるアミノ官能性有機ケイ素化合物(2)が、一般式
Bは、請求項1に記載の式(II)の基であり、
R6は、同一又は異なり、基R’又は一般式−OR5の基であり、
R’は、1つの基当たり1〜18個の炭素原子を有する一価の任意選択で置換された炭化水素原子であり、
R5は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
sは、0又は1であり、
tは、0又は1であり、
nは、0又は1〜2000の整数であり、
mは、0又は1〜20の整数であり、
ただし、平均して1分子当たり少なくとも1つの基Bが存在する)のオルガノポリシロキサンを含むことを特徴とする、請求項1、2又は3に記載の組成物。 - 使用される有機金属化合物(3)が、Pb、Zn、Zr、Sb、Fe、Cd、Sn、Ti、Ba、Ca、Mn、V、Al、及びCoの群から選択される金属のアミン、アルコキシド、カルボン酸塩若しくはリン酸塩又はキレートを含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 使用される有機金属化合物(3)が、チタン又はジルコニウムのアルコキシド又はカルボン酸塩、好ましくはブチルチタネート、ジルコニウムオクトエート又は酢酸ジルコニウムを含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- (1)式(I)の少なくとも1つのSi結合基を有するβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物、
(2)式(II)の少なくとも1つのSi結合基を有するアミノ官能性有機ケイ素化合物、
任意選択で(3)有機金属化合物、
(4)乳化剤、及び
(5)水
を含む水性分散液であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 - 使用されるβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物(1)が、請求項2に記載の式(IV)のオルガノポリシロキサンを含むことを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 使用されるアミノ官能性有機ケイ素化合物(2)が、請求項3に記載の式(V)の単位からなるアミノ官能性オルガノポリシロキサン、又は請求項4に記載の式(VI)のアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含むことを特徴とする、請求項7又は8に記載の組成物。
- 使用される乳化剤(4)が、非イオン性乳化剤又は非イオン性及びアニオン性乳化剤の混合物を含むことを特徴とする、請求項7、8又は9に記載の組成物。
- (1)式(I)の少なくとも1つのSi結合基を有するβ−ケトカルボニル官能性有機ケイ素化合物、
(2)式(II)の少なくとも1つのSi結合基を有するアミノ官能性有機ケイ素化合物、
任意選択で(3)有機金属化合物、
(4)乳化剤、及び
(5)水
を混合することによって、請求項7〜10のいずれかに記載の水性分散液を生成するための方法。 - 請求項1〜10のいずれかに記載の、又は請求項11に記載のように生成された組成物を用いて、繊維質基材、好ましくは布地を仕上げるための方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の、又は請求項11に記載のように生成された組成物が、前記繊維質基材に塗布され、次いで処理された前記繊維質基材が乾燥されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の、又は請求項11に記載のように生成された組成物を、繊維質基材、好ましくは布地に含浸させるための方法であって、請求項1〜10に記載の、又は請求項11に記載のように生成された組成物が、前記繊維質基材に塗布され、次いで処理された前記繊維質基材が乾燥される方法。
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