JP2019532977A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン中の3,3,3−トリフルオロプロピンを減少させる方法 - Google Patents
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Abstract
Description
工程(2):液体触媒を充填した液相反応器内において、1233xf+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb);及び
工程(3):蒸気相反応器内において、244bb→1234yf+HCl。
[0026]更に、本明細書において用いる「苛性」及び「苛性物質」という用語は同義であり、互換的に用いられる。
[0028]以下の記載は例のみの目的であり、本発明の範囲を限定しない。
実施例1:
[0029]TFA(トリフルオロ酢酸)/D2Oインサートを、NMRチューブの内部に配置した。インサートをちょうど覆うのに十分な約1.0gのDI水を加えた。DI水の正確な重量を記録した。次に、NMRチューブを約25℃の温度浴内で約2分間平衡化させた。その後、3,3,3−トリフルオロプロピン(TFPY)ガスの純粋な試料を、PEEK微細チューブを用いて液体中にゆっくりとバブリングして、水を飽和させ、水の上方のヘッドスペースを飽和させた。直ちにNMRチューブをしっかりとキャップして、ガスが漏洩するのを阻止した。TFPYの当初濃度(時間t=0における)を、25℃において19F−NMR分析によって求めた。溶解ガスの濃度を、較正TFA/D2Oインサートに対して計算した。次に、44%NaOH溶液の試料を調製し、約0.1gの試料を試料中に注入して混合した。これにより、約4重量%のNaOH溶液が形成された。注入時間を記録し、試料を1時間の間、5〜6分毎に19F−NMRによって分析した。4%(w/w)NaOH溶液中のTFPYの濃度を測定してプロットした。これを図に示す。図は、25℃における時間の関数としての4%NaOH溶液のTFPY濃度をグラフで示す。図において示されるように、3,3,3−トリフルオロプロピンの濃度は時間と共に減少した。これはTFPYとNaOHの間の反応が起こっていることを示している。
[0030]3,3,3−トリフルオロプロピンの代わりに、比較例1においては2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を用いた。実施例1において記載したものと同じ手順にしたがうと、4%(w/w)NaOH中のHFO−1234yfの濃度は一定に維持されたことが分かった。これはHFO−1234yfとNaOHの間に反応が起こっていないことを示している。
[0031]室温において1LのTedlarガスに3,3,3−トリフルオロプロピン(TFPY)ガスを充填し、2.11gの4%NaOH溶液を、隔膜を通してバッグ中に注入した。バッグを時々回転させながら、液体を4日間反応させた。シリンジを用いて液体をバッグから注意深く引抜き、較正TFA(トリフルオロ酢酸)/D2Oインサートを用いて19F−NMRによって分析した。結果は、反応が進行するにつれて、−51.0ppmにおけるピーク(TFPYに帰属していた)が減少する一方で、−119.9ppmにおけるピーク(F−に帰属していた)が増加したことを示した。これはTFPYの一部が反応して消失し、反応生成物の1つとしてフッ化物が形成されたことを示している。また、積分によってTFPYからフッ化物への転化が定量的であったことも示された。液体をバッグに注入して戻した後に反応時間を6日間に延ばして反応が確実に完了するようにすることによって、4%(w/w)NaOH溶液中のTFPYの反応容量は4%(w/w)NaOH溶液の量の約1.7%〜1.8%(w/w)であると求められた。
[0032]1234yfとTFPYの750gの混合物(0.5%のTFPY)を、室温及び1気圧において、ガススパージャーを介して200mLの4%(w/w)NaOH水溶液に通し、テールガスを液体窒素トラップ中に回収する。回収された物質をGC及びGCMSによって分析した。結果は、1234yf中のTFPYの濃度が約260ppmに減少し、1234yfの回収率は99%であったことを示す。
実施例4:
[0034]1234yfとTFPYの750gの混合物(0.5%のTFPY)を、室温及び1気圧において、ガススパージャーを介して210mLの4%(w/w)NaOH水溶液に通し、テールガスを液体窒素トラップ中に回収した。回収された物質をGC及びGCMSによって分析した。結果は、1234yf中のTFPYの濃度が約20ppm(w/w)に減少し、1234yfの回収率は99%であることを示す。
実施例5:
[0036]1234yfとTFPYの175gの混合物(0.5%(w/w)のTFPY)を、室温及び1気圧において、ガススパージャーを介して200mL%(w/w)NaOH水溶液に通し、テールガスを液体窒素トラップ中に回収した。回収された物質をGC及びGCMSによって分析した。結果は、1234yf中のTFPYの濃度が約75ppm(w/w)に減少し、1234yfの回収率は99%であったことを示す。
実施例6:
[0038]1234yfとTFPYの2000gの混合物(0.5%(w/w)のTFPY)を、室温において、ガススパージャーを介して205mLの10%(w/w)NaOH水溶液に通し、テールガスを液体窒素トラップ中に回収する。回収された物質をGC及びGCMSによって分析した。結果は、1234yf中のTFPYの濃度が約165ppm(w/w)に減少し、1234yfの回収率は98%であったことを示す。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)中のフッ素化アルキン不純物の濃度を減少させる方法であって、HFO−1234yf、及び式:RC≡CH(式中、Rはペルフッ素化直鎖C1〜C3アルキルである)を有する少なくとも1種類のフッ素化アルキン不純物を含む混合物を、苛性物質と前記アルキン不純物の少なくとも一部の間の少なくとも1種類の反応生成物を形成し、前記HFO−1234yfを実質的に未反応で維持するのに有効な条件下で苛性物質と接触させることを含む上記方法。
[2]
前記フッ素化アルキン不純物の減少した濃度を有する前記HFO−1234yfを回収することを更に含む、[1]に記載の方法。
[3]
Rが−CF3である、[1]に記載の方法。
[4]
前記苛性物質が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物、及びこれらの組合せからなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[5]
前記アルカリ金属水酸化物が、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化リチウム(LiOH)、水酸化セシウム(CsOH)、水酸化ルビジウム(RbOH)、及びこれらの組合せからなる群から選択される、[4]に記載の方法。
[6]
前記アルカリ土類金属水酸化物が、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)、水酸化カルシウム(Ca(OH)2)、水酸化ストロンチウム(Sr(OH)2)、水酸化バリウム(Ba(OH)2)、及びこれらの組合せからなる群から選択される、[4]に記載の方法。
[7]
前記アルカリ土類金属酸化物が酸化カルシウム(CaO)である、[4]に記載の方法。
[8]
前記苛性物質を約50重量%未満の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、[1]に記載の方法。
[9]
前記苛性物質を約0.1重量%〜約20重量%の間の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、[8]に記載の方法。
[10]
前記苛性物質を約1重量%〜約10重量%の間の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、[9]に記載の方法。
[11]
前記苛性物質を約2重量%〜約5重量%の間の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、[10]に記載の方法。
[12]
前記苛性物質がNaOHである、[11]に記載の方法。
[13]
前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約20%減少させる、[1]に記載の方法。
[14]
前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約30%減少させる、[13]に記載の方法。
[15]
前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約40%減少させる、[14]に記載の方法。
[16]
前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約50%減少させる、[15]に記載の方法。
[17]
2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)中の3,3,3−トリフルオロプロピン(TFPY)の濃度を減少させる方法であって、
(a)2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)及び第1の濃度の3,3,3−トリフルオロプロピン(TFPY)を含む第1の組成物を用意すること;
(b)前記第1の組成物を、苛性物質とTFPYの少なくとも一部を反応させるのに有効な条件下で苛性物質と接触させること;及び
(c)1234yf及び第2の濃度のTFPYを含む第2の組成物を回収すること、ここで前記第2の濃度は前記第1の濃度よりも低い;
を含む上記方法。
[18]
TFPYの第1の濃度が300ppmより高い、[17]に記載の方法。
[19]
TFPYの前記第2の濃度が300ppm以下である、[17]に記載の方法。
[20]
TFPYの前記第2の濃度が約200ppm以下である、[19]に記載の方法。
[21]
TFPYの前記第2の濃度が約100ppm以下である、[20]に記載の方法。
[22]
前記苛性物質がNaOHを含む、[17]に記載の方法。
[23]
前記NaOHを約0.1重量%〜約20重量%のNaOHの水溶液として用意する、[22]に記載の方法。
[24]
前記NaOHを約1重量%〜約10重量%のNaOHの水溶液として用意する、[23]に記載の方法。
[25]
前記NaOHを約2重量%〜約5重量%のNaOHの水溶液として用意する、[24]に記載の方法。
[26]
前記NaOHを約4重量%のNaOHの水溶液として用意する、[24]に記載の方法。
Claims (26)
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)中のフッ素化アルキン不純物の濃度を減少させる方法であって、HFO−1234yf、及び式:RC≡CH(式中、Rはペルフッ素化直鎖C1〜C3アルキルである)を有する少なくとも1種類のフッ素化アルキン不純物を含む混合物を、苛性物質と前記アルキン不純物の少なくとも一部の間の少なくとも1種類の反応生成物を形成し、前記HFO−1234yfを実質的に未反応で維持するのに有効な条件下で苛性物質と接触させることを含む上記方法。
- 前記フッ素化アルキン不純物の減少した濃度を有する前記HFO−1234yfを回収することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- Rが−CF3である、請求項1に記載の方法。
- 前記苛性物質が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリ金属水酸化物が、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化リチウム(LiOH)、水酸化セシウム(CsOH)、水酸化ルビジウム(RbOH)、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記アルカリ土類金属水酸化物が、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)、水酸化カルシウム(Ca(OH)2)、水酸化ストロンチウム(Sr(OH)2)、水酸化バリウム(Ba(OH)2)、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記アルカリ土類金属酸化物が酸化カルシウム(CaO)である、請求項4に記載の方法。
- 前記苛性物質を約50重量%未満の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、請求項1に記載の方法。
- 前記苛性物質を約0.1重量%〜約20重量%の間の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、請求項8に記載の方法。
- 前記苛性物質を約1重量%〜約10重量%の間の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、請求項9に記載の方法。
- 前記苛性物質を約2重量%〜約5重量%の間の前記苛性物質で水溶液中に存在させる、請求項10に記載の方法。
- 前記苛性物質がNaOHである、請求項11に記載の方法。
- 前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約20%減少させる、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約30%減少させる、請求項13に記載の方法。
- 前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約40%減少させる、請求項14に記載の方法。
- 前記フッ素化アルキン不純物の濃度を少なくとも約50%減少させる、請求項15に記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)中の3,3,3−トリフルオロプロピン(TFPY)の濃度を減少させる方法であって、
(a)2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)及び第1の濃度の3,3,3−トリフルオロプロピン(TFPY)を含む第1の組成物を用意すること;
(b)前記第1の組成物を、苛性物質とTFPYの少なくとも一部を反応させるのに有効な条件下で苛性物質と接触させること;及び
(c)1234yf及び第2の濃度のTFPYを含む第2の組成物を回収すること、ここで前記第2の濃度は前記第1の濃度よりも低い;
を含む上記方法。 - TFPYの第1の濃度が300ppmより高い、請求項17に記載の方法。
- TFPYの前記第2の濃度が300ppm以下である、請求項17に記載の方法。
- TFPYの前記第2の濃度が約200ppm以下である、請求項19に記載の方法。
- TFPYの前記第2の濃度が約100ppm以下である、請求項20に記載の方法。
- 前記苛性物質がNaOHを含む、請求項17に記載の方法。
- 前記NaOHを約0.1重量%〜約20重量%のNaOHの水溶液として用意する、請求項22に記載の方法。
- 前記NaOHを約1重量%〜約10重量%のNaOHの水溶液として用意する、請求項23に記載の方法。
- 前記NaOHを約2重量%〜約5重量%のNaOHの水溶液として用意する、請求項24に記載の方法。
- 前記NaOHを約4重量%のNaOHの水溶液として用意する、請求項24に記載の方法。
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