JP2019527723A - 3−アミノ−1−(2,6−二置換フェニル)ピラゾール類を調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される3−アミノ−1−((2,6−二置換)フェニル)ピラゾールの効率的な調製を開示する。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C2−C6)アルケノキシ、(C2−C6)アルキノキシ、(C3−C6)シクロアルコキシ、フェニル(C1−C6)アルキル、アリール、シアノ(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C3−C6)シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルチオ、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルホニルを表し;
nは、0、1及び2からなる群から選択される数を表し、ここで、n>1である場合、R3は同一であっても又は異なっていてもよく;及び、
R4及びR5は、互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)シクロアルコキシ、フェニル(C1−C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、シアノ(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルチオ、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルホニルを表す〕
で表される化合物を調製するための効率的な合成経路を開示する。
からなる群から選択される。このヘテロ環は、置換されていないか、又は、以下のリストから独立して選択される1〜3の置換基で置換されている:C1−4−アルキル基(これは、直鎖、環状又は分枝鎖であることができる)、C1−4−ハロアルキル基(これは、直鎖、環状又は分枝鎖であることができる)、C1−4−アルコキシ基(これは、直鎖又は分枝鎖であることができる)、ニトリル類、ニトロ基、ハロゲン、又は、構造C(=O)NRaRb(ここで、Ra及びRbは、独立して、H又はC1−4−アルキル基(これは、直鎖又は分枝鎖であることができる)から選択される)を有する基。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C3)アルキル、(C2−C3)アルケニル、(C2−C3)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C3)アルコキシ、フェニル(C1−C3)アルキル、アリール、シアノ(C1−C3)アルキル、1〜7個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C3)アルキル、1〜7個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)アルコキシカルボニル(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキルチオ、1〜7個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C3)アルキルスルフィニル、(C1−C3)アルキルスルホニルを表し;
nは、0、1及び2からなる群から選択される数を表し、ここで、n>1である場合、R3は同一であっても又は異なっていてもよく;及び、
R4及びR5は、互いに独立して、水素、シアノ、(C1−C3)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C3)アルコキシ、フェニル(C1−C3)アルキル、アリール、ヘテロアリール、シアノ(C1−C3)アルキル、1〜7個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C3)アルキル、1〜7個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)アルコキシカルボニル(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルキルチオ、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C3)アルキルチオを表す。
からなる群から選択される。このヘテロ環は、置換されていないか、又は、以下のリストから独立して選択される1〜3の置換基で置換されている:C1−3−アルキル基(これは、直鎖、環状又は分枝鎖であることができる)、C1−3−ハロアルキル基(これは、直鎖、環状又は分枝鎖であることができる)、C1−3−アルコキシ基(これは、直鎖又は分枝鎖であることができる)、ニトリル類、ニトロ基、ハロゲン、又は、構造C(=O)NRaRb(ここで、Ra及びRbは、独立して、H又はC1−3−アルキル基(これは、直鎖又は分枝鎖であることができる)から選択される)を有する基。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、(C1−C3)アルキルチオを表し;
nは、0及び1からなる群から選択される数を表し、ここで、n=1である場合、R3は好ましくは4位に存在し;及び、
R4及びR5は、互いに独立して、水素、シアノ、(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ、トリフルオロメチル、(C1−C3)アルキルチオを表す。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチルを表し;
nは、0及び1からなる群から選択される数を表し、ここで、n=1である場合、R3は4位に存在し;及び、
R4及びR5は、水素を表す。
R1は、フルオロを表し;
R2は、フルオロを表し;
nは、0を表し;
R4は、水素を表し;及び、
R5は、水素を表す。
で表される5−アミノ−1−((2,6−二置換)フェニル)ジヒドロピラゾールから、酸化剤、ヨウ化物源及び酸からなる酸化系を用いた酸化によって調製する。
で表されるα−シアノエチルヒドラジンから、酸が介在する環化によって調製する。
から、塩基が触媒するマイケル付加によって調製する。
で表される化合物と反応させることによって、得ることができる。
Claims (7)
- 式(I)
R1、R2及びR3は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C2−C6)アルケノキシ、(C2−C6)アルキノキシ、(C3−C6)シクロアルコキシ、フェニル(C1−C6)アルキル、アリール、シアノ(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C3−C6)シクロアルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルチオ、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルホニルを表し;
nは、0、1及び2からなる群から選択される数を表し、ここで、n>1である場合、R3は同一であっても又は異なっていてもよく;及び、
R4及びR5は、互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C3−C6)シクロアルコキシ、フェニル(C1−C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、シアノ(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルチオ、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、1〜9個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有するハロゲン(C1−C6)アルキルスルホニルを表す〕
で表される化合物を調製する方法であって、
第1段階において、式(IV)
で表される化合物又はその塩を、触媒量の塩基の存在下で、式(V)
で表されるE−異性体又はZ−異性体としての化合物と反応させて、式(III)
で表される化合物が得られ;
式(III)で表される該化合物を、第2段階において、酸の存在下で環化させて、式(II)
で表される化合物を生成させ;
式(II)で表される該化合物を、第3段階において、酸化剤、触媒量のヨウ化物源及び有機酸の存在下で、式(I)で表される化合物に変換させる;
前記調製方法。 - R1は、フルオロを表し;
R2は、フルオロを表し;
nは、0を表し;
R4は、水素を表し;及び、
R5は、水素を表す;
請求項1に記載の方法。 - 段階2及び段階3で構成される、請求項1又は2に記載の方法。
- 段階3で構成される、請求項4に記載の方法。
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