JP2019523813A - イオン性ポリマー及びそれらの湿潤接着剤及び塗料としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
式
[式中、
各m、n及びoは、独立して、100〜1,000,000であり、
各a、b、s、t、x及びyは、独立して、0、1又は2であり、
各L1、L2、L3、L4、L5及びL6は、独立して、存在しない又は−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジル、又は結合から選択される)から成る群から選択され、
各A、B、M、N、X及びYは、各々独立して、存在しない又はアリール、置換アリール、アリールアンモニウム、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアンモニウムX−及び置換ヘテロアリールアンモニウムX−(各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から選択される対アニオン)から成る群から選択される。
ただし、
L1、L2、L3、L4、L5及びL6、及びA、B、M、N、X及びYのすべてが存在しないわけではなく、
式Aに対しては、A、Bのうちの1つのみが、ヘテロアリールアンモニウムX−又は置換ヘテロアリールアンモニウムX−であり、
L1が、−(CH2)1−2−又は結合である場合には、基−(A)a−L2−(B)bは、−ヘテロアリールアンモニウム(X−)−L2−ジヒドロキシフェニル、置換あるいは非置換イミダゾール及び置換あるいは非置換イミダゾリニウム(X−)又はアリールアンモニウム(X−)−L2−ジヒドロキシフェニル、置換あるいは非置換アミンあるいは置換アンモニウム(X−)基から選択される基ではない。
]
1つのバリエーションにおいて、L1、L2、L3、L4、L5及びL6、及びA、B、M、N、X及びYのうちの少なくとも1つ、2つ又は3つが存在する。ここで使用されるように、非対称のリンカー(例えば、L1、L2など)、すなわち、例えば『−C(O)O−』として設計された基は、反転され、両方向に接続又は取り付け得る、『−C(O)O−』及び『−OC(O)−』の両2価の基を表す。
式
ここで前記ポリマーはさらに硬化性である。
式
のポリマーを含む、接着剤組成物が与えられる。
式
[式中、
各L1、L2、L3、L4、L5及びL6は、独立して、H、−CH3、−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5、結合、−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択される)からであり、
各R、R1及びR2は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CF3、置換アリール基、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、N−スクシンイミジル、−NR’R’'(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5及び硬化性の基から選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、置換アリール基、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +及び−CH2C6H5、及び硬化性の基から成る群から選択され、
Zは、tが0又は1である、−(CH2)t−又は−(NH)−である。
]
から成る群から選択される。
式
のアルデヒド誘導体、アミン、グリシジル、アクリリル、メタクリリル又はビニル誘導体を含む。
式
−L1−COOH、−L1−SO4H、−L1−SO3H、−L1−PO4H2、−L1−PO3H2及びL1−NH3 +、
−L3−COOH、−L3−SO4H、−L3−SO3H、−L3−PO4H2、−L3−PO3H2及びL3−NH3 +、及び
−L5−COOH、−L5−SO4H、−L5−SO3H、−L5−PO4H2、−L5−PO3H2及びL5−NH3 +、
[式中、
各L1、L3及びL5は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−及び−NR'−(R'はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択される
]
から成る群から選択される。
式
から成る群から選択される。
式
から成る群から選択される。
式
から成る群から選択され、b、n及びyは、1又は2である。
式
[式中、
各m及びnは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1及びL3は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−CF3、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5又は置換ベンジル、及び硬化性の基から選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5及び硬化性の基から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3の群から選択される対アニオンである。
]
B1、B2、B3、B4、B5及びB6を含む。
式
式
[式中、
各m、n及びyは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1、L3及びL5は、独立して、−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジル、又は結合から選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル及び−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +及び−CH2C6H5から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から成る群から選択される対アニオン
である。
]
C1、C2、C3、C4、C5及びC6を含む。
式
から成る群から選択され、b、n及びは、1又は2である。
式
1)接着剤を第1の対象物の表面へ適用する工程、
2)該接着剤を含む第1の対象物の表面を、第1及び第2の対象物がシールを形成するまでの十分な期間、第2の対象物の表面へ接触させる工程、
を含む。
ここで該接着剤は、
式
[式中、
各m、n及びoは、独立して、100〜1,000,000であり、
各a、b、s、t、x及びyは、独立して、0、1又は2であり、
各L1、L2、L3、L4、L5及びL6は、独立して、存在しない又は、独立して、−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジル又は結合から選択される)から選択され、
各A、B、M、N、X及びYは、独立して、存在しない又は、独立して、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアンモニウムX−及び置換ヘテロアリールアンモニウムX−(各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から選択される対アニオン)から成る群から選択される。
ただし、
L1、L2、L3、L4、L5及びL6及びA、B、M、N、X及びYのすべてが存在しないわけではない。
前記方法の1つのバリエーションにおいて、式Aに対しては、A、Bのうちの1つのみが、ヘテロアリールアンモニウムX−又は置換ヘテロアリールアンモニウムX−であり、
L1が−(CH2)1−2−又は結合の場合には、基−(A)a−L2−(B)bは、−ヘテロアリールアンモニウム(X−)−L2−ジヒドロキシフェニル、置換又は非置換イミダゾール及び置換又は非置換イミダゾリニウム(X−)から選択される基ではない。
]
A、B又はCのポリマーを含む接着剤組成物である。
式
[式中、
各nは、独立して、100〜1,000,000、であり、
各L1及びL3は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又は、F、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、硬化性の基、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、硬化性の基、及び−CH2C6H5(C6H5基は、任意選択的にハロゲン(−F、−Cl、−Br−又は−I)、−OH、−SH、−SiH2OH、−NH2、−NO2、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CF3、−OCH3及び−OCF3から成る群から選択される1つの置換基により置換される)から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2、−PO4 −3及びCH3CO2 −から選択される対アニオンである。
]
式A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11及びA12から成る。
式
[式中、
各m及びnは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1及びL3は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、硬化性の基、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5又は置換ベンジル、及び硬化性の基から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2、−PO4 −3及びCH3CO2 −から選択される対アニオンである。
]
B1、B2、B3、B4、B5及びB6から成る。
式
[式中、
各m、n及びoは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1、L3及びL5は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、硬化性の基、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CO2H、−SO4H、−HSO4 −、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5又は置換ベンジル、又は硬化性の基から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から選択される対アニオン
である。]
C1、C2、C3、C4、C5及びC6から成る。
式
−L1−COOH、−L1−SO4H、−L1−SO3H、−L1−PO4H2、−L1−PO3H2及びL1−NH3 +、
−L3−COOH、−L3−SO4H、−L3−SO3H、−L3−PO4H2、−L3−PO3H2及びL3−NH3 +、及び
−L5−COOH、−L5−SO4H、−L5−SO3H、−L5−PO4H2、−L5−PO3H2及びL5−NH3 +、
[式中、
各L1、L3及びL5は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5から選択される)から選択される。
]
から成る群から選択される。
式
のアミン、グリシジル、アクリリル、メタクリリル、又はビニル誘導体を含む。
式
から成る群から選択される。
式
から成る群から選択される。
式
(1)イミダゾリウム基及びピリジニウム基といった、アンモニウム、キノリニウム、イソキノリニウム、フェナントリジニウム、フェナントロリニウム、ピリミジニウム、ベンゾチアゾリニウム、ベンゾチアジアゾリニウム、プリニウム、ピラジニウム又はアクリジニウムから成る群から選択される含窒素ヘテロ環カチオン性官能基残基、及び
(2)ジ、トリ−、テトラ−及びペンタ−ヒドロキシベンゼン、多環式炭化水素(例えば、ナフタレン、アントラセン、など)、アリール、ヘテロアリール、N−スクシンイミジル、インドール及びイミダゾール部位、及びそれらの誘導体といった、素材表面上へ水素結合、共有結合のような結合、及び/又は接着を形成し得る、及び/又はアルデヒド、モノ−、ジ−又はポリアクリラート及びメタクリラート、ジ、トリ−、テトラ−及びペンタ−ヒドロキシベンゼン、多環式炭化水素(例えば、ナフタレン、アントラセン、など)、アリール、ヘテロアリール、N−スクシンイミジル、インドール及びイミダゾール部位、及びそれらの誘導体といった架橋ネットワークを形成し得る、カップリング残基
を含むアニオン性コポリマーに基づく。
式
ホモポリマー又はコポリマーを調製するための手順は、J. YuanらのChem. Mater. 2010、 22、 5003-5012.に述べられているように、高伝導性、メソポーラス、黒鉛型ナノ構造を調製するための関連する方法に基づく。
一般的手順:
式
式
式
窒素下、磁気撹拌棒を備えた50mLフラスコへ、モノマーの塩化4−ビニル−1−ベンジルピリジニウム(M3、5g)を加える。モノマーを50mLのDMFへ溶解させる。アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤(100mg)を溶液に加えた。溶液を90℃で20時間撹拌する。混合物は室温まで冷却させる。ポリマーは、前記手順で述べたように、沈殿させ、乾燥させる。精製の後、およそ5gのHP−2が得られる。
式
[式中、x及びyは、ブロックポリマー及び1より大きい整数を定める。]
図1コポリマーP2の合成
文献の方法に従い、両モノマーM1及びM2を調製する。例えば、J.YuanらのChem.Mater.2010,22,5003-5012.を参照されたい。塩化1−ビニル−3−ベンジルイミダゾリウム(モノマーM1、1g)及びシリル保護したアクリル酸カテコール誘導体(モノマーM2、0.3g)を窒素下、磁気撹拌棒を備えた250mL3−NRBFに加える。モノマーをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、10mL)に溶解させ、室温でおよそ15分間撹拌させる。アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤(13mg)を溶液混合物に加え、反応混合物を80℃で24時間加熱撹拌する(図1)。反応が完結した後、溶液を500mLRBFに移す。ジエチルエーテル(150mL)を撹拌した反応混合物に加えると、粗ポリマー生成物P1が析出する。
式
[式中、
x及びyは、ブロックポリマー及び1より大きい整数を定め、
R及びR’は、各々独立して、H、C1−C6アルキル、−CH2C6H5(アルキル及びC6H5は、要すれば、ハロゲン(−F、−Cl、−Br−又は−I)、−OH、−SH、−SiH2OH、−NH2、−NO2、−CH3、−CF3、−OCH3及び−OCF3から成る群から選択される1つ又は2つの置換基により置換される)である。
]
図2コポリマーP3の合成、及びP4を形成するエポキシ硬化。
コポリマーP3の合成:
文献の方法に従い、両モノマーM1及びM3を調製する。J. YuanらのChem. Mater. 2010, 22, 5003-5012.を参照されたい。塩化1−ビニル−3−ベンジルイミダゾリウム(モノマーM1、1g)及び酢酸グリシジルビニル(モノマーM3、0.2g)を窒素下、磁気撹拌棒を備えた250mL3−NRBFに加える。モノマーをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、10mL)に溶解させ、室温でおよそ15分間撹拌させる。アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤(13mg)を溶液混合物に加え、反応混合物を80℃で24時間加熱撹拌する(図2)。反応が完結した後、溶液を500mLRBFに移す。ジエチルエーテル(150mL)を撹拌した反応混合物に加えると、粗ポリマー生成物P3が析出する。固体の沈殿物とともに得られる混合物を室温で15分間撹拌し、DMF(10mL)を加えて、固体を再溶解させる。撹拌混合物にジエチルエーテル(150mL)をゆっくりと加え、ポリマーを再沈殿させる。未反応のモノマーは、ジエチルエーテルに溶解させ、生成物から除く。
一般的プロセス:
異なる素材との接着剤組成物の性能:
1gのホモポリマー又はコポリマーを磁気撹拌子を備えた50mLRBFに加えた。10mLの水をホモポリマー又はコポリマーに加え、得られる混合物を15分間撹拌すると、乳白色の比較的粘性のある接着剤組成物が形成された。下記に示されている接着実験は、該ポリマーの接着剤組成物を使用し得る。
Claims (31)
- 式
[式中、
各m、n及びoは、独立して、100〜1,000,000であり、
各a、b、s、t、x及びyは、独立して、0,1又は2であり、
各L1、L2、L3、L4、L5及びL6は、独立して、存在しない又は独立して、
−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジル、又は結合から選択される)から成る群から選択され、
各A、B、M、N、X及びYは、独立して、存在しない又はアリール、置換アリール、アリールアンモニウム、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアンモニウムX−及び置換ヘテロアリールアンモニウムX−(各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から成る群から選択される対アニオン)から成る群から選択される。
ただし、
L1、L2、L3、L4、L5及びL6、及びA、B、M、N、X及びYのすべてが存在しないというわけではなく、
式Aに対しては、A、Bのうちの1つだけが、ヘテロアリールアンモニウムX−又は置換ヘテロアリールアンモニウムX−であり、
L1が、−(CH2)1−2−又は結合である場合、基−(A)a−L2−(B)bは、−ヘテロアリールアンモニウム(X−)−L2−ジヒドロキシフェニル、置換又は非置換イミダゾール及び置換又は非置換イミダゾリニウム(X−)から選択される基ではない。
]
A、B及びCのポリマーを含む、接着剤組成物。 - 各A、B、M、N、X及びYが、独立して、
式
[式中、
各L1、L2、L3及びL4は、独立して、H、−CH3、−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5、結合及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)であり、
各R、R1及びR2は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CF3、置換アリール基、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、N−スクシンイミジル、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジル、及び硬化性の基から選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、置換アリール基、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +及び−CH2C6H5又は置換ベンジル、及び硬化性の基から成る群から選択され、
Zは、tが0又は1である、−(CH2)t−又は−(NH)−である。
]
から成る群から選択される、請求項1に記載の接着剤。 - 各B、N及びYが、独立して、
式
のアミン、グリシジル、アクリラート、メタクリラート又はビニル誘導体を含む、請求項1又は2に記載の接着剤。 - A、B、M、N、X及びYのうちの少なくとも1つが、独立して、
式
−L1−COOH、−L1−SO4H、−L1−SO3H、−L1−PO4H2、−L1−PO3H2及びL1−NH3 +、
−L3−COOH、−L3−SO4H、−L3−SO3H、−L3−PO4H2、−L3−PO3H2及びL3−NH3 +、及び
−L5−COOH、−L5−SO4H、−L5−SO3H、−L5−PO4H2、−L5−PO3H2及びL5−NH3 +、
[式中、
各L1、L3及びL5は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)OCH2−、−C(O)NHCH2−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択される)
]
から成る群から選択される、請求項1〜3のいずれか1つに記載の接着剤。 - 各B、N及びYが、独立して、
式
から成る群から選択される、請求項1〜4のいずれか1つに記載の接着剤。 - A、M及びXのうちの少なくとも1つが、独立して、
式
から成る群から選択される、請求項1〜5のいずれか1つに記載の接着剤。 - B、N及びYが、各々独立して、置換アリール基である、請求項1〜6のいずれか1つに記載の接着剤。
- 各R、R1、R2及びR3が、独立して、置換アリール基である、請求項1〜7のいずれか1つに記載の接着剤。
- 置換アリール基が、
式
から成る群から選択され、b、n及びyが1又は2である、請求項1〜8のいずれか1つに記載の接着剤。 - 式
各m及びnは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1及びL3は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、−NR’R’’(R’及びR’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5又は置換ベンジル、及び硬化性の基から選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5又は置換ベンジル及び硬化性の基から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2、−PO4 −3及びCH3CO2 −から成る群から選択される対アニオンである。
]
B1、B2、B3、B4及びB5を含む、請求項1〜9のいずれか1つに記載の接着剤。 - 式
[式中、
各m、n及びyは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1、L3及びL5は、独立して、−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジル、又は結合から選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5又は置換ベンジル、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル及び−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +及び−CH2C6H5から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から成る群から選択される対アニオンである。
]
C1、C2、C3、C4、C5及びC6を含む、請求項1〜9のいずれか1つに記載の接着剤。 - B、N及びYが、各々独立して、置換アリール基である、請求項1〜9のいずれか1つに記載の接着剤。
- 置換アリール基が、
式
から成る群から選択され、b、n及びyが1又は2である、請求項1〜12のいずれか1つに記載の接着剤。 - 硬化性の基が、光硬化性の基、光重合性の基、熱硬化性の基、及び溶媒硬化性の基である、請求項1〜13のいずれか1つに記載の接着剤。
- 表面を有する第1の対象物を、表面を有する第2の対象物にシールする方法であって、該方法が、
1)接着剤を第1の対象物の表面に適用する工程、
2)該接着剤を含む第1の対象物の表面を、第1及び第2の対象物がシールを形成するまでの十分な期間、第2の対象物の表面へ接触させる工程、
を含み、該接着剤が、
式
[式中、
各m、n及びoは、独立して、100〜1,000,000であり、
各a、b、s、t、x及びyは、独立して、0、1又は2であり、
各L1、L2、L3、L4、L5及びL6は、独立して、存在しない又は、独立して、−CH2−、−O−、−S−、−(CH2)1−2−、−CH(CH2−)2、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジル、又は結合から選択される)から選択され、
各A、B、M、N、X及びYは、独立して、存在しない又は、独立して、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアンモニウムX−及び置換ヘテロアリールアンモニウムX−(各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から成る群から選択される対アニオン)から成る群から選択される。
ただし、
L1、L2、L3、L4、L5及びL6、及びA、B、M、N、X及びYのすべてが存在しないというわけではない。
]
A、B又はCのポリマーを含む、接着剤組成物である、方法。 - 前記接着剤が、
式
[式中、
各nは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1及びL3は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CH3、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、硬化性の基、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CH3、−CH2CH3、硬化性の基及び−CH2C6H5(C6H5基は、要すれば、ハロゲン(−F、−Cl、−Br−又は−I)、−OH、−SH、−SiH2OH、−NH2、−NO2、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CF3、−OCH3及び−OCF3から成る群から選択される1つの置換基に置換される)から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2、−PO4 −3及びCH3CO2 −から選択される対アニオンであり、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から成る群から選択される対アニオンである。
]
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13及びA14から成る、請求項15に記載の方法。 - 前記接着剤が、
式
[式中、
各m及びnは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1及びL3は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−CF3、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、硬化性の基、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5又は置換ベンジル、及び硬化性の基から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から成る群から選択される対アニオンである。
]
B1、B2、B3、B4、B5及びB6から成る、請求項15に記載の方法。 - 前記接着剤が、
式
[式中、
各m、n及びyは、独立して、100〜1,000,000であり、
各L1、L3及びL5は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−、−C(O)O−、−C(O)OCH2−、−CH2C(O)O−、−CH2C(O)NH−、−C(O)NHCH2−、−C(O)NH−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から選択され、
各R及びR1は、独立して、H又はF、Cl、Br、I、−OH、−SiH2OH、−NO2、−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CF3、−CH2C6H5、−3,4−ジヒドロキシフェニル、硬化性の基、−CH2−3,4−ジヒドロキシフェニル、−NR’R’’(R’及びR’’は、各々独立して、H、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5又は置換ベンジルから選択される)から成る群から選択され、
各R3は、独立して、H又は−CO2H、−SO4H、−SO3H、−PO4H2、−PO3H2、−NH3 +、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5及び硬化性の基から成る群から選択され、
各X−は、独立して、Cl−、Br−、I−、−SO4 −2及び−PO4 −3から成る群から選択される対アニオンである。
]
C1、C2、C3、C4、C5及びC6を含む、請求項15に記載の方法。 - B、N及びYが、各々独立して、アリール又は置換アリール基である、請求項15に記載の方法。
- 各R、R1、R2及びR3が、独立して、水素又は置換アリール基である、請求項15〜19のいずれかに1つに記載の方法。
- A、B、M、N、X及びYのうちの少なくとも1つが、独立して、
式
−L1−COOH、−L1−SO4H、−L1−SO3H、−L1−PO4H2、−L1−PO3H2及びL1−NH3 +、
−L3−COOH、−L3−SO4H、−L3−SO3H、−L3−PO4H2、−L3−PO3H2及びL3−NH3 +、及び
−L5−COOH、−L5−SO4H、−L5−SO3H、−L5−PO4H2、−L5−PO3H2及びL5−NH3 +、
[式中、
各L1、L3及びL5は、独立して、結合、−CH2−、−O−、−S−及び−NR’−(R’はH、−CH3、−CH2CH3及び−CH2C6H5から選択される)から選択される
]
から成る群から選択される、請求項15〜20のいずれか1つに記載の方法。 - 各B、N及びYが、独立して、
式
の誘導体を含む、請求項15〜21のいずれか1つに記載の方法。 - 各B、N及びYが、独立して、
式
から成る群から選択される、請求項15〜21のいずれか1つに記載の方法。 - A、M及びXのうちの少なくとも1つが、独立して、
式
から成る群から選択される、請求項15〜23のいずれか1つに記載の方法。 - 前記接着剤が、さらに硬化される、請求項15〜24のいずれか1つに記載の方法。
- 前記第1の対象物が、独立して、表皮、金属、金属酸化物、鉱物、雲母、シリコン、ガラス、カルシウム、エナメル、骨、鋼鉄、歯エナメル、歯象牙質、ヒドロキシアパタイト、カオリン及びジルコニアから成る群から選択され、前記第2の対象物が、組織、表皮、金属、金属酸化物、鉱物、雲母、シリコン、ガラス、カルシウム、エナメル、骨、鋼鉄、歯エナメル、歯象牙質、ヒドロキシアパタイト、カオリン及びジルコニアから成る群から選択される、請求項15〜25のいずれか1つに記載の方法。
- 前記第1の対象物及び第2の対象物が、どちらとも組織又は表皮である、請求項15〜26のいずれか1つに記載の方法。
- 前記第1の対象物が表皮であり、前記第2の対象物が、金属、金属酸化物、鉱物、雲母、シリコン、ガラス、カルシウム、エナメル、骨、鋼鉄、歯エナメル、歯象牙質、ヒドロキシアパタイト、カオリン及びジルコニアから成る群から選択される、請求項15〜26のいずれか1つに記載の方法。
- 前記接着工程が、水中で行われる、請求項15〜28のいずれか1つに記載の方法。
- 前記方法が、塩水溶液又は塩を添加して、塩分濃度を上昇させることをさらに含む、請求項29に記載の方法。
- 前記方法が、再利用可能な又は元へ戻すことが可能な、低粘着性感圧性接着剤又は低粘着性接着剤又は滑りにくい塗料を与えるものであって、該方法が、
(1)請求項1〜14のいずれか1つに記載の接着剤を水に溶解させ、前記接着剤の水溶液を形成する工程、
(2)該接着剤の水溶液をエタノールで希釈する工程、
(3)飽和NaCl水溶液を該エタノール水溶液に加える工程、
(4)該エタノール水溶液を基材上に噴霧又は塗布し、該溶液を風乾する工程
を含む、請求項15〜30のいずれか1つに記載の方法。
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CN113583181B (zh) * | 2021-07-16 | 2022-05-20 | 华中科技大学 | 一种高强度的阳离子-π型凝聚体粘结剂及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003503553A (ja) * | 1999-06-25 | 2003-01-28 | クレイトン・ポリマーズ・リサーチ・ベー・ベー | ホットメルト感圧位置決め接着剤(iii) |
JP2008308614A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スクリーン印刷用接着剤組成物 |
JP2015513321A (ja) * | 2012-01-18 | 2015-05-07 | イーストマン ケミカル カンパニー | 低分子量ポリスチレン樹脂ならびにその製造方法及び使用方法 |
CN105473677A (zh) * | 2013-10-23 | 2016-04-06 | 东友精细化工有限公司 | 粘合剂组合物和使用其的复合偏光板 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1441666A (en) * | 1973-09-11 | 1976-07-07 | Owens Illinois Inc | Laminated structures and methods for producing same |
CA2019566A1 (en) * | 1989-07-05 | 1991-01-05 | Paul R. Van Rheenen | Cationic latex coatings |
US5089321A (en) | 1991-01-10 | 1992-02-18 | The Dow Chemical Company | Multilayer polyolefinic film structures having improved heat seal characteristics |
US5292845A (en) | 1992-01-23 | 1994-03-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Ethylene/alpha-olefin/7-methyl-1,6-octadiene copolymer rubber and composition of the same |
US6069200A (en) | 1995-05-26 | 2000-05-30 | Ck Witco Corporation | Aqueous silylated polymer curable compositions |
US9475901B2 (en) * | 2009-12-08 | 2016-10-25 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
CA2771763C (en) * | 2011-04-29 | 2014-08-05 | Rohm And Haas Company | Stabilized aqueous compositions comprising cationic polymers that deliver paint and primer properties in a coating |
KR20150046996A (ko) * | 2013-10-23 | 2015-05-04 | 동우 화인켐 주식회사 | 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 |
JP6412747B2 (ja) * | 2013-10-24 | 2018-10-24 | 昭和電工株式会社 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
JP6086879B2 (ja) * | 2014-05-09 | 2017-03-01 | 旭化成株式会社 | 水性コーティング剤組成物、水性塗料、塗膜、及び塗装製品 |
JP5700166B1 (ja) * | 2014-08-01 | 2015-04-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、積層体、蓄電デバイス用包装材、蓄電デバイス用容器および蓄電デバイス |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003503553A (ja) * | 1999-06-25 | 2003-01-28 | クレイトン・ポリマーズ・リサーチ・ベー・ベー | ホットメルト感圧位置決め接着剤(iii) |
JP2008308614A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スクリーン印刷用接着剤組成物 |
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