JP2019517458A - パーソナルケア組成物 - Google Patents

パーソナルケア組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2019517458A
JP2019517458A JP2018559303A JP2018559303A JP2019517458A JP 2019517458 A JP2019517458 A JP 2019517458A JP 2018559303 A JP2018559303 A JP 2018559303A JP 2018559303 A JP2018559303 A JP 2018559303A JP 2019517458 A JP2019517458 A JP 2019517458A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
silicone elastomer
composition
solvent
silicone
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018559303A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6957514B2 (ja
JP2019517458A5 (ja
Inventor
モン,ション
マリー,アンドリュー・マルコム
ソン,ウェンフイ
ユアン,スー
ジャオ,ウェイ
ヤン,シャオシャ
ワン,シャオリー
Original Assignee
ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ filed Critical ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Publication of JP2019517458A publication Critical patent/JP2019517458A/ja
Publication of JP2019517458A5 publication Critical patent/JP2019517458A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6957514B2 publication Critical patent/JP6957514B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/895Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドおよび化粧品として許容される担体を含むパーソナルケア組成物が開示され、溶媒は、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルトリメチコンとジメチコンとのブレンド、およびこれらの混合物から選択される揮発性シリコーン油であり、かつシリコーンエラストマーは式Iの化学構造を有する。組成物は有機日焼け止めを追加的に含んでもよい。スキンケアの利益、特には光防護を提供するための方法は、組成物を皮膚に局所適用することを含む。

Description

本発明は、パーソナルケア組成物に関し、特に、向上した安定性および良好な知覚的特性を有するシリコーンエラストマーを含むパーソナルケア組成物に関する。
シリコーンエラストマーは、望ましい知覚的特性を提供するためにパーソナルケア製品において広く使用されている。本明細書中で使用する場合、シリコーンエラストマーとは、シリコーンポリマーの架橋粒子であって、溶媒中で有意に膨張して、粘弾性の軟固体として振る舞う空間充填材料を形成するものを意味する。一般に、シリコーンエラストマーは、溶媒中のシリコーンエラストマーの分散液であるシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドで使用される。ほとんどの従来のシリコーンエラストマーは、親水性部分も疎水性部分も含有しないシロキサンであり、有機日焼け止め剤などの多くの有機油との混和性が不良である。ほとんどの従来のシリコーンエラストマーは溶媒とゲルを形成することができるが、恐らく従来のシリコーンエラストマーが有機油との混和性が不良なことにより、それを組成物の油相に加える時にその他の増粘剤を何ら用いずに安定な組成物を調製することは困難である。シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドの構造が崩壊して、望ましい知覚的特性の提供において効果的でなくなることがある。組成物の粘性が減少し、結局は不安定となる。
本発明者らは、予想外なことに、エラストマーの骨格に疎水基および/または親水基をグラフトすることによって修飾されたシリコーンエラストマーである機能性シリコーンエラストマーが、従来のシリコーンエラストマーよりも良好な構造上の利益を与えることを見出した。本発明において使用される機能性シリコーンエラストマーは、アルキル修飾、フェニル修飾、および/または二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーである。特に、二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは最良の構造化の利益を示し、増進した安定性および望ましい知覚的特性を有するパーソナルケア組成物を提供する。
太陽の放射線は紫外(UV)線を含む。重要な紫外波長領域は320〜400nmのUV−A領域および290〜320nmのUV−B領域である。UV−B放射線は高エネルギー放射であり、生体組織および細胞に大きな損傷を引き起こすことがあり、特に長期の蓄積した曝露により日焼け、黒色腫、およびしわの形成に関与することが公知である。最近、UV−A放射線も皮膚の損傷を引き起こすことが明らかになっている。UV−A放射線は、以前に公知であったよりも深く皮膚内に透過し、皮膚の深くに位置するエラスチン線維に損傷を引き起こすことによって皮膚の老化を速めることがある。したがって、有害なUV−AおよびUV−B放射線から皮膚を保護することが人々にとって望ましい。一般に、広範囲のUV放射線に対する保護を提供するためにUV−AおよびUV−Bの両方の日焼け止めが日焼け止め組成物中に含まれている。
高いサンプロテクションファクター(SPF)およびUV−Aプロテクションファクター(UVAPF)を有する日焼け止め組成物を提供するための1つの方法は、高レベルのUV−AおよびUV−B日焼け止めを組み込むことである。しかしながら、シリコーンエラストマーを含む組成物中に高レベルの日焼け止めを組み込む場合、これら2つの間の混和性が不良であることから安定な組成物を得ることは困難である。シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドの構造が崩壊して、望ましい知覚的特性の提供において効果的でなくなることがある。
さらに、日焼け止め組成物は、UV−A日焼け止め剤をより良好に分散させるための共溶媒として作用するカプリル酸/カプリン酸トリグリセリドなどの皮膚軟化油をさらに含むことがある。しかしながら、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリドはシリコーンエラストマーにとって不良な溶媒であり、これもシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドの構造を崩壊させる。
溶媒/エラストマーのブレンドの最適化、溶媒の追加または変更、および/または修飾ポリジメチコンポリマーの追加などの異なるアプローチが、シリコーンエラストマーと有機油との混和性を向上させるために開発された。しかしながら、これらのアプローチは、満足のいく知覚を提供せず、かつコスト効率が悪い。
シリコーンエラストマーを含む日焼け止め組成物を安定化させ、優れた知覚上の利益を生じさせる方法の開発に対する関心が高まっている。
本発明者らは、予想外なことに、エラストマーの骨格に疎水基および/または親水基をグラフトすることによって修飾されたシリコーンエラストマーである機能性シリコーンエラストマーを使用することにより、シリコーンエラストマーと有機油との混和性を向上させることができることを見出した。本発明において使用される機能性シリコーンエラストマーは、アルキル修飾、フェニル修飾、および/または二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーである。機能性シリコーンエラストマーは有機日焼け止め剤との向上した混和性を示すことが見出された。特に、二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは、有機日焼け止め剤との最良の混和性を示し、日焼け止め組成物に増進した安定性および望ましい知覚的特性を提供する。さらに、予想外なことに、二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは共溶媒として作用する皮膚軟化油との優れた混和性も示すことも見出された。
第1の態様において、本発明は、パーソナルケア組成物であって、
i)シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドと、
ii)化粧品として許容される担体と
を含み、溶媒が、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルトリメチコンとジメチコンとのブレンド、およびこれらの混合物から選択される揮発性シリコーン油であり、かつ
シリコーンエラストマーが、式Iの化学構造を有し、
ここで、
各Rは独立してC4〜36のアルキル鎖、好ましくはC8〜18であり、
各Rは独立してフェニルまたはCHであり、
各Rは独立してフェニルであり、かつ
各xは独立して3〜100、好ましくは3〜20の整数であり、各yは独立して1〜100、好ましくは1〜20の整数であり、各zは独立して1〜100、好ましくは6〜50の整数であり、各mは独立して1〜100、好ましくは5〜30の整数であり、かつ各nは独立して4〜1000、好ましくは40〜500の整数である、組成物に関する。
Figure 2019517458
第2の態様において、本発明は、本発明の第1の態様のパーソナルケア組成物を含むパッケージ化されたパーソナルケア製品を対象とする。
第3の態様において、本発明は、スキンケアの利益を提供するために本発明の第1の態様のいずれかの実施形態のパーソナルケア組成物を使用する方法を対象とする。
全てのその他の本発明の態様は、後述する詳細な説明および実施例を検討することでより容易に明らかとなるであろう。
実施例、またはその他の明示的に示した場合を除いて、材料の量または反応条件、材料の物理的性質および/または使用を説明する本記載中の全ての数は、「約」という語によって修飾されるものと理解されてもよい。
全ての量は、別段の記載がなければ、最終パーソナルケア組成物の重量による。
任意の値の範囲の特定において、任意の特定の上限値を任意の特定の下限値と関連付けることができることを留意するべきである。
疑いを避けるために、「含む」という語は、「含む」ことを意味するが、必ずしも「からなる」または「から構成される」ことを意味しないことが意図される。すなわち、挙げたステップまたは選択項目は網羅的なものである必要はない。
請求項は複数の従属または重複なしで見付かり得るという事実にかかわらず、本明細書中に見られる本発明の開示は、互いに多項従属した請求項中に見出される全ての実施形態をカバーするものと考えるべきである。
本発明の特定の態様(例えば、本発明の組成物)に関して特徴が開示される場合、そのような開示は、適宜変更して本発明の任意のその他の態様(例えば、本発明の方法)にも適用されると考えるべきである。
アルキル基、フェニル基、または二重(アルキルおよびフェニル)の基によって修飾された機能性シリコーンエラストマーは向上した構造化の利益を示すことが見出された。特に、二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは最良の構造化を示し、増進した安定性および望ましい知覚的特性を有するパーソナルケア組成物を提供する。
アルキル基、フェニル基、または二重(アルキルおよびフェニル)の基によって修飾された機能性シリコーンエラストマーは有機日焼け止め剤との向上した混和性を示すことも見出された。特に、二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは、有機日焼け止め剤との最良の混和性を示し、日焼け止め組成物に増進した安定性および望ましい知覚的特性を提供する。さらに、予想外なことに、二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは、共溶媒として作用する皮膚軟化油との優れた混和性も示すことが見出された。
本明細書中で使用する場合、別段の記載がなければ、アルキルのモル含有量は、1モルのシリコーンエラストマー単位あたりのジメチコン単位の合計モルに対するアルキルで置換されたジメチコン単位のモルの比を意味する。
本明細書中で使用する場合、別段の記載がなければ、フェニルのモル含有量は、1モルのシリコーンエラストマー単位あたりのジメチコン単位の合計モルに対するフェニルで置換されたジメチコン単位のモルの比を意味する。
本明細書中で使用する場合、「パーソナルケア組成物」は、哺乳動物、特にヒトの皮膚に局所適用するための組成物を包含する意味である。そのような組成物は、一般に、つけたままとするものまたは洗い落とすものとして分類することができるが、好ましくはつけたままとする種類のものである。組成物は、特に見た目を良くするためにヒトの身体に適用される製品として配合をたてるが、洗浄、匂いの制御、または一般的な美を提供できるものであってもよい。本発明の組成物は、液体、ローション、クリーム、泡、スクラブ、ゲル、化粧水の形態であってよく、あるいは道具を用いてまたはフェイスマスクもしくはパッドを通じて適用することができる。そのような組成物の非限定的な例としては、つけたままとする皮膚ローション、クリーム、制汗薬、デオドラント、口紅、ファンデーション、マスカラ、サンレスタナー、および日焼け止めローションが挙げられる。本発明の組成物は、好ましくは、つけたままとする組成物である。本明細書中で使用する場合、「皮膚」は、顏および身体(例えば、頸部、胸部、背、腕、腋の下、手、脚、臀部、および頭皮)の皮膚、特に太陽に露出された部分の皮膚を包含する意味である。
本明細書中で使用する場合、「日焼け止め組成物」は、哺乳動物、特にヒトの皮膚および/または毛の太陽に露出された区画に局所適用するための組成物を包含する意味である。そのような組成物は、一般に、つけたままとするものまたは洗い落とすものとして分類することができ、見た目を良くすること、洗浄、匂いの制御、または一般的な美のためにもヒトの身体に適用される任意の製品を包含する。それは、好ましくは、つけたままとする製品である。本発明の組成物は、液体、セラム、ローション、クリーム、ゲル、または化粧水の形態であってよく、また、道具を用いてまたはフェイスマスク、パッド、もしくはパッチを通じて適用することができる。好ましくは、組成物はローションまたはクリームの形態である。そのような組成物の特に好ましい例は、つけたままとするスキンクリームである。本明細書中で使用する場合、「皮膚」は、顏および身体(例えば、頸部、胸部、背、腕、腋の下、手、脚、臀部、および頭皮)の皮膚、特に太陽に露出された部分の皮膚を包含する意味である。本発明の組成物は、皮膚以外のヒトの身体の任意のその他の角質性の下地(例えば、毛)への適用にも妥当であり、その場合、製品は、光防護を提供するという特定の目的で配合をたてられ得る。
UV日焼け止め剤
本発明の組成物は、ジベンゾイルメタン誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、およびこれらの混合物からなる群から選択されるUV−A日焼け止め剤を含む。好ましい実施形態では、UV−A日焼け止め剤は、ジベンゾイルメタン誘導体、例えばブチルメトキシジベンゾイルメタン(Parsol 1789という商標名で販売されている)を含むか、またはそれである。
本発明の好ましい態様によれば、組成物は、0.1〜30重量%の有機日焼け止め剤を含む。典型的に、本発明の日焼け止め組成物は、日焼け止め組成物の総重量に基づいて、0.1〜15重量%、より好ましくは0.1〜10%、最も好ましくは1〜5%のUV−A日焼け止め剤を含み、また、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。
本発明の組成物はUV−B日焼け止め剤も含む。好適な本発明のUV−B日焼け止め剤は、ベンゾフェノン、アントラニレート、サリチレート、シナメート、ショウノウ、ベンジリデンマロネート、トリアゾン、およびこれらの誘導体からなる群から選択される。好ましい実施形態では、UV−B日焼け止め剤は、シナメート誘導体、例えばエチルヘキシルメトキシシナメート(Parsol MCXという商標名で販売されている)を含むか、またはそれである。
典型的に、本発明の日焼け止め組成物は、日焼け止め組成物の総重量に基づいて、0.1〜20重量%、より好ましくは0.5〜18%、最も好ましくは1〜15%のUV−B日焼け止め剤を含み、また、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。
本発明の代替的な態様によれば、組成物は、有機日焼け止め剤を実質的に含まない。
シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンド
本明細書中で使用する場合、シリコーンエラストマーとは、シリコーンポリマーの架橋粒子であって、溶媒中で有意に膨張して、粘弾性の軟固体として振る舞う空間充填材料を形成するものを意味する。一般に、シリコーンエラストマーは、溶媒中のシリコーンエラストマーの分散液であるシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドで使用される。シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドは、ヒドロシリル化反応を通じて調製できる架橋ゲルである。該反応は低レベルの触媒、通常は白金誘導体を伴い、一般に、適切な溶媒中で行われる。シリコーンポリマーを含有する水素化シリコーン(SiH)をジビニル材料と反応させて独立したシリコーン鎖を連結する。
シリコーンエラストマーを分散させるために好適な溶媒は、低分子量の線状または環状シリコーン油である。せん断力下で低分子量シリコーン油を用いてエラストマーを膨張させることができる。低分子量シリコーン油は好ましくは揮発油であるが、不揮発油を使用することもできる。本発明によれば揮発性シリコーン油は、25℃で2.6〜1400Paの蒸気圧値を有する。特に好ましい揮発油は、3〜9個のケイ素原子を含有する線状シロキサン、およびシクロペンタシロキサンなどの4〜6個のケイ素原子を有する環状シロキサンである。
好ましい実施形態では、溶媒は揮発性シリコーン油である。本発明においてシリコーンエラストマー用の溶媒として使用され得る揮発性シリコーン油の種類の例示的であるが非限定的な例としては、例えば、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルトリメチコンとジメチコンとのブレンド、およびこれらの混合物などが挙げられる。市販されている揮発性シリコーン油の例としては、Dow corning Corporationのグレード名344、345、244、245、および246を有する油が挙げられる。好ましい実施形態では、揮発性シリコーン油はデカメチルシクロペンタシロキサンであり、これは例えば、Dow Corning Corporationのような供給業者からDC245という商標名で市販されている。
好ましい実施形態では、シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドは、シリコーンエラストマーと揮発性シリコーン油とのブレンドである。
典型的に、シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドは、30重量%から96重量%、より好ましくは50%から94%、最も好ましくは67%から92%の溶媒を含む。
本発明において使用するために好適なシリコーンエラストマーは、エラストマーの骨格に官能基をグラフトすることによって修飾された機能性シリコーンエラストマーである。特に好ましい実施形態では、本発明において使用される機能性シリコーンエラストマーは、アルキル修飾された、フェニル修飾された、および/または二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーである。
アルキル修飾された機能性シリコーンエラストマーは、ヒドロシリル化触媒を使用することによる、a)ポリシロキサンを含有する水素化シリコーン、b)アルケン、およびc)ビニル末端ジメチルポリシロキサンの反応から調製することができる。
ポリシロキサンを含有する水素化シリコーンは、一般式:
Figure 2019517458
(式中、各aは独立して0〜300、好ましくは5〜50の整数であり、かつ各bは独立して2〜300、好ましくは5〜30の整数である)を有する。
本明細書中で使用する場合、水素化シリコーン含有量は、1グラムのポリシロキサンあたりの水素化シリコーン基のモルを意味する。典型的に、ポリシロキサンの水素化シリコーン含有量は、ポリシロキサンの総重量に基づいて、0.016〜16.6mM/g、より好ましくは1〜10mM/g、最も好ましくは3〜8mM/gに及び、また、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。
追加的または代替的に、ポリシロキサンを含有する水素化シリコーンは、10〜1000センチストークス(cSt)、好ましくは20〜500cSt、より好ましくは25〜150cSt、最も好ましくは30〜80cStの粘度を有する。
市販されている好適なポリシロキサンを含有する水素化シリコーンとしては、AB Specialty SiliconesのAndisil XL−10、Andisil XL−11、Andisil XL−15が挙げられる。
アルケンは、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含有する不飽和炭化水素である。アルケンは、(同じ数の炭素原子を有する)対応するアルカンより2つ少ない水素原子を有し、C2nの一般式を有する。好ましくは、反応に使用するために好適なアルケンは、C〜C18に及ぶ炭素の鎖長を有する。この反応において使用され得るアルケンの例示的であるが非限定的な例としては、例えば、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、トリデセン、テトラデセン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘプタデセン、オクタデセン、またはこれらの混合物が挙げられる。好ましくは、アルケンは、オクテン、ドデセン、ヘキサデセン、またはこれらの混合物である。
ビニル末端ジメチルポリシロキサンは、一般式:
Figure 2019517458
(式中、各kは独立して4〜1000、好ましくは40〜500の整数である)を有する。
ビニル末端ジメチルポリシロキサンは、ポリシロキサンを含有する水素化シリコーンとの反応のために利用可能であり得るビニル側基を含有する。
本明細書中で使用する場合、ビニル含有量は、1グラムのビニル末端ジメチルポリシロキサンあたりのビニル基のモルを意味する。典型的に、ビニル末端ジメチルポリシロキサンのビニル含有量は、ビニル末端ジメチルポリシロキサンの総重量に基づいて、0.05〜3mM/g、より好ましくは0.1〜1mM/g、最も好ましくは0.2〜0.8mM/gに及び、また、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。
追加的または代替的に、ビニル末端ジメチルポリシロキサンは、10〜1000cSt、好ましくは20〜500cSt、より好ましくは50〜400cSt、最も好ましくは100〜250cStの粘度を有する。
市販されている好適なビニル末端ジメチルシロキサンとしては、AB Specialty SiliconesのAndisil VS−200が挙げられる。
反応において、アルケンはポリシロキサンを含有する水素化シリコーンと反応してアルキル修飾されたポリシロキサンを形成し、これがビニル末端ジメチルポリシロキサンと反応してアルキル修飾されたシリコーンエラストマーを形成する。
アルキル修飾されたシリコーンエラストマーのアルキルのモル含有量は、典型的に、0.01〜0.99、より好ましくは0.02〜0.20の範囲内である。
好ましい実施形態では、アルキル修飾された機能性シリコーンエラストマーは、一般式:
Figure 2019517458
(式中、
各Rは独立してC4〜36のアルキル鎖、好ましくはC8〜18であり、かつ
各cは独立して3〜100、好ましくは3〜20の整数であり、各dは独立して1〜100、好ましくは1〜20の整数であり、各eは独立して1〜100、好ましくは6〜50の整数であり、かつ各hは独立して4〜1000、好ましくは40〜500の整数である)を有する。
フェニル修飾された機能性シリコーンエラストマーは、ヒドロシリル化触媒を使用することによる、a)ポリシロキサンを含有する水素化シリコーン、およびb)ビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンの反応から調製することができる。
ポリシロキサンを含有する水素化シリコーンは、上記したものと同じである。
ビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンは、一般式:
Figure 2019517458
(式中、
各Rは独立してフェニルまたはCHであり、
各Rは独立してフェニルであり、かつ
各fは独立して4〜1000、好ましくは40〜500の整数であり、かつ各gは独立して1〜100、好ましくは5〜30の整数である)を有する。
ビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンは、ポリシロキサンを含有する水素化シリコーンとの反応のために利用可能であり得るビニル側基を含有する。
本明細書中で使用する場合、フェニルのモル含有量は、ビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンのジメチコン単位の総モルに対するフェニル置換されたジメチコン単位のモルの比を意味する。典型的に、ビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンのフェニルのモル含有量は、1〜50%、より好ましくは3〜30%、最も好ましくは7〜15%に及ぶ。
追加的または代替的に、ビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンは、100〜10000cSt、好ましくは500〜8000cSt、より好ましくは800〜5000cSt、最も好ましくは1000〜2000cStの粘度を有する。
市販されている好適なビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンとしては、AB Specialty SiliconesのAndisil SF−2430が挙げられる。
好ましくは、ポリシロキサンを含有する水素化シリコーンおよびビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンは、1:200〜200:1、より好ましくは1:50〜50:1、最も好ましくは1:30〜30:1の重量比で反応混合物中に存在する。
フェニル修飾されたシリコーンエラストマーのフェニルのモル含有量は、典型的に、0.01〜0.50、好ましくは0.03〜0.34の範囲内である。
好ましい実施形態では、フェニル修飾された機能性シリコーンエラストマーは、一般式:
Figure 2019517458
(式中、
各Rは独立してフェニルまたはCHであり、
各Rは独立してフェニルであり、かつ
各rは独立して3〜100、好ましくは3〜20の整数であり、各sは独立して2〜200、好ましくは7〜70の整数であり、各pは独立して1〜100、好ましくは5〜30の整数であり、かつ各qは独立して4〜1000、好ましくは40〜500の整数である)を有する。
二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは、ヒドロシリル化触媒を使用することによる、a)ポリシロキサンを含有する水素化シリコーン、b)アルケン、およびc)ビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンの反応から調製することができる。
ポリシロキサンを含有する水素化シリコーン、アルケン、およびビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンは、上記したものと同じである。
二重修飾されたシリコーンエラストマーは、反応物を合わせることによる2ステップの合成を通じて調製することができる。第1のステップでは、アルケンをポリシロキサンを含有する水素化シリコーンと反応させてアルキル修飾されたポリシロキサンを形成させる。第2のステップでは、アルキル修飾されたポリシロキサン上の残った未置換の水素化シリコーン基をビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサン上のビニル側基と反応させて二重修飾されたシリコーンエラストマーを形成させる。
第1のステップについて、反応混合物の温度は、ポリシロキサンを含有する水素化シリコーンおよびアルケンが反応してアルキル修飾されたポリシロキサンを形成できる任意の好適な温度であってよい。好ましくは、反応混合物の温度は5℃〜100℃、より好ましくは10℃〜80℃、最も好ましくは20℃〜60℃である。
第1のステップのための反応時間は、少なくとも5分、より好ましくは少なくとも10分、最も好ましくは20〜60分である。
第2のステップについて、反応混合物の温度は、アルキル修飾されたポリシロキサンおよびビニル末端ジメチルフェニルポリシロキサンが反応して二重修飾されたシリコーンエラストマーを形成できる任意の好適な温度であってよい。好ましくは、反応混合物の温度は、10℃〜120℃、より好ましくは20℃〜100℃、最も好ましくは40℃〜80℃である。
第2のステップのための反応時間は、少なくとも1時間、より好ましくは少なくとも2時間、最も好ましくは3時間〜6時間である。
二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーのアルキルのモル含有量は、典型的に、0.01〜0.99、より好ましくは0.02〜0.20の範囲内である。
二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーのフェニルのモル含有量は、典型的に、0.01〜0.50、好ましくは0.03〜0.34の範囲内である。
好ましい実施形態では、二重(アルキルおよびフェニル)修飾されたシリコーンエラストマーは、一般式:
Figure 2019517458
(式中、
各Rは独立してC4〜36のアルキル鎖、好ましくはC8〜18であり、
各Rは独立してフェニルまたはCHであり、
各Rは独立してフェニルであり、かつ
各xは独立して3〜100、好ましくは3〜20の整数であり、各yは独立して1〜100、好ましくは1〜20の整数であり、各zは独立して1〜100、好ましくは6〜50の整数であり、各mは独立して1〜100、好ましくは5〜30の整数であり、かつ各nは独立して4〜1000、好ましくは40〜500の整数である)を有する。
典型的に、シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドは、好ましくは1〜70重量%、より好ましくは5〜50%、最も好ましくは8〜30%のシリコーンエラストマーを含む。
シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドは、好ましくは1:20〜2:1、より好ましくは1:15〜1:1、最も好ましくは1:11〜1:2の重量比でシリコーンエラストマーおよび溶媒を含む。
典型的に、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の総重量に基づいて、0.1〜60%、より好ましくは1〜40%、最も好ましくは5〜30%の量でシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドを含み、また、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。
その他の成分
本発明のパーソナルケア組成物は、共溶媒として作用する皮膚軟化油をさらに含んでもよい。好適な皮膚軟化油としては、例えば、アルコキシル化された芳香族アルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリドなどのポリグリコールまたはジオールの脂肪族カルボン酸とのエステル、脂肪族アルコールおよび脂肪酸のエステル、ベンジルアルコールのアルコキシル化された誘導体、およびこれらの混合物が挙げられる。好ましくは、皮膚軟化油はカプリル酸/カプリン酸トリグリセリドである。
典型的に、本発明のパーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物の総重量に基づいて、0.01〜10%、より好ましくは0.1〜8%、最も好ましくは1〜6%の量で共溶媒を含み、また、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。
本発明のパーソナルケア組成物は、化粧品として許容される担体を含む。担体は、液体または固体の材料であってよい。典型的に、担体は、パーソナルケア組成物の総重量の10〜99.9%、より好ましくは20〜95%、最も好ましくは40〜85%の範囲の量で存在し、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。化粧品として許容される担体は水を含むことが特に好ましい。水は、パーソナルケア組成物の総重量の好ましくは30〜90%、より好ましくは30〜85%、最も好ましくは30〜80%の量で含まれる。水の他に好適な担体の種類としては、シリコーン、多価アルコール、炭化水素、トリグリセリド、および肥厚粉末が挙げられる。
本発明のパーソナルケア組成物は、皮膚への局所適用のために好適な化粧水、ローション、クリーム、ムース、スクラブ、セラム、またはゲルなどの任意の形態であってよい。パーソナルケア組成物は、皮膚ローション、クリーム、制汗薬、デオドラント、口紅、ファンデーション、マスカラ、サンレスタナー、および日焼け止めローションなどのつけたままとする製品、またはシャンプー、コンディショナー、シャワージェル、およびトイレットバーなどの洗い落とす製品のいずれであってもよい。パーソナルケア組成物は皮膚ローションまたはクリームであることが好ましい。
パーソナルケア組成物は、無機日焼け止めなどのその他の日焼け止め剤を追加的に含んでもよい。例えば、酸化亜鉛、二酸化チタン、酸化鉄、フュームドシリカなどのシリカである。そのような日焼け止め剤の量は、好ましくは、パーソナルケア組成物の総重量の0.1〜5%で組み込まれる。
皮膚美白剤も本発明の組成物中に組み込まれてもよい。好適な皮膚美白剤としては、ビタミンB3およびその誘導体(例えば、ナイアシン、ニコチン酸、ナイアシンアミド)、コウジ酸、アルブチン、トラネキサム酸、胎盤抽出物、アスコルビン酸およびその誘導体(例えば、リン酸アスコルビルマグネシウム、リン酸アスコルビルナトリウム、アスコルビルグルコシド、およびアスコルビルテトライソパルミテート)、アロエ抽出物、乳酸アンモニウム、アゼライン酸、クエン酸エステル、エラグ酸、グリコール酸、緑茶抽出物、ヒドロキノン、レモン抽出物、リノール酸、ビタミンB6、ビタミンB12、ビタミンC、ビタミンAなどのビタミン、ジカルボン酸、レゾルシノール誘導体、乳酸およびその塩(例えば、乳酸ナトリウム)などのヒドロキシカルボン酸、またはこれらの混合物が挙げられる。ナイアシンアミドが最も好ましい。典型的に、皮膚美白剤は、パーソナルケア組成物の総重量の0.1〜10%、より好ましくは0.2〜5%、最も好ましくは0.3〜3%の量で存在し、これらに包含される全ての範囲が挙げられる。
パーソナルケア組成物は、物理的性質および性能を増進するために当該技術分野において一般的なその他の成分も含むことができる。好適な成分としては、保湿剤、増粘剤、乳白剤、結合剤、着色剤および色素、pH調整剤、防腐剤、光学的物質、香料、粘度調整剤、生物学的添加剤、緩衝剤、コンディショニング剤、天然抽出物、精油、ならびに抗炎症剤、冷却剤、制汗剤、抗老化剤、抗ニキビ剤、抗菌剤、および抗酸化剤などの皮膚有益剤が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明はさらに、増進されたスキンケアの利益を提供するためにパーソナルケア組成物を使用する方法に関する。
以下の実施例は、本発明の理解を促進するために与えるものである。実施例は請求項の範囲を限定するために与えるものではない。
[実施例]
[実施例1]
本実施例は、機能性シリコーンエラストマーの構造化の利益を実証する。使用するベース配合物を表1に挙げる。全ての成分は、配合物全体の重量パーセントによっておよび活性成分のレベルとして表している。
Figure 2019517458
シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドの調製
材料
ポリシロキサンを含有する水素化シリコーン(Andisil XL−10)、ビニル末端ジメチルポリシロキサン(Andisil VS−200)、ビニル末端ジメチルジフェニルポリシロキサン(Andisil SF−2430)はAB Specialty Siliconesより購入した。デカメチルシクロペンタシロキサン(DC245)はDow Corning Corporationより購入した。白金触媒は、Sigma Aldrichのキシレン中の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体溶液である。全ての化学物質はさらなる精製をせずに入手したまま使用した。
本明細書中で使用する場合、固形分含有量は、シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンド中のシリコーンエラストマーの重量パーセントを指す。
非機能性シリコーンエラストマー/DC245ブレンド
0.382gのAndisil XL−10、12gのAndisil VS−200、および70gのDC245をフラスコ中で混合した。25μLの白金錯体触媒を加え、反応混合物を水の還流で45℃に保ち、200rpmで5時間攪拌した。反応の完了後、ゲル化した混合物を45℃で異なる固形分含有量に希釈することができる。
二重修飾されたシリコーンエラストマー/DC245ブレンド
1.02gのAndisil XL−10、0.94gのドデセン、および4gのDC245を混合し、バイアル中で攪拌した後、2μLの白金錯体触媒を加えた。混合物を60℃で30分間攪拌した。次いで、反応混合物をフラスコに移した。40gのDC245、20gのAndisil SF−2430、および6μLの白金錯体触媒を混合物に加え、混合物を水の還流で60℃に保ち、200rpmで4時間攪拌した。反応の完了後、ゲル化した混合物を60℃で異なる固形分含有量に希釈することができる。
方法
ゲル化した混合物(シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンド)を14.5%の固形分含有量まで希釈した。同じ量のシリコーンエラストマーと溶媒との異なるブレンドおよび異なる量の増粘剤をベース配合物中に加えることによって試料を調製した。
粘度試験
DV−II+PRO Digital Viscometer(Brookfield Ltd)を使用して、5rpmの一貫したせん断速度でTDの針を用いて試料の粘度を測定した。自動化プログラムにより測定を制御できるPCにこの粘度計を接続した。25℃の温度で30秒後に測定された値を使用した。別段の記載がなければ、値はセンチポアズ(cP=mPa・S)で記している。
安定性試験
本明細書中で使用する場合、安定性とは、組成物がその見た目、匂い、および相分離することなく主な構造を維持することをいう。試料をプラスチック瓶中に注ぎ、瓶の2/3まで充填した。次いで、試料をオーブン中で50℃で貯蔵した。安定性試験のために試料を毎日確認した。試料の見た目を観察し、記録した。観察は試料がまだ温かいうちに行い、次いで別の観察を行うまで試料を24時間オーブン中に残しておいた。
振幅掃引レオロジー解析
振幅掃引レオロジー試験において、貯蔵弾性率および損失弾性率は粘弾特性を表す。通常、貯蔵弾性率(初期G’)は弾性を表す。一般に、自社製のシリコーンエラストマーについて許容される貯蔵弾性率(初期G’)の範囲はパーソナルケアの適用において800Pa〜4000Paであった。
粘度、レオロジー、および安定性の結果を表2に報告する。
Figure 2019517458
結果
類似の粘度、弾性、および安定性を有する配合物を得るために、二重機能性エラストマーと比べてより多くの非機能性シリコーンエラストマーを加えなければならないことが分かる。したがって、二重修飾されたシリコーンエラストマーは、より良好な構造化の利益を示した。
[実施例2]
本実施例は、有機日焼け止め剤の存在を伴う機能性シリコーンエラストマーの構造化の利益を実証する。使用するベース配合物を表3に挙げる。全ての成分は、配合物全体の重量パーセントによっておよび活性成分のレベルとして表している。
Figure 2019517458
方法
実施例1に記載したものと同じプロトコールを使用して組成物の粘度および安定性を測定した。結果を表4に報告する。
Figure 2019517458
結果
類似の粘度、弾性、および安定性を有する配合物を得るために、二重機能性エラストマーと比べてより多くの非機能性シリコーンエラストマーを加えなければならないことが分かる。したがって、二重修飾されたシリコーンエラストマーは、有機日焼け止め剤の存在を伴って、より良好な構造化の利益を示した。
知覚試験
本発明の組成物によって与えられる知覚をQDA(質的記述分析法)試験において本発明ではない組成物によるものと比較した。評価は、良好な感受性を有する訓練された女性回答者によって行われた。
試料の試験の様々なステージの間に以下の性質をスコア付けした:
使用前−見た目および指先:形状の完全性、硬度、糸引き、とがり具合、粘着性
使用中/使用直後(IMD):塗広げ性、厚さ、油状度合い、薬物IMD、および油状度合いIMD
使用後IMD/5分:絹のような滑らかさIMD、べた付きIMD、薬物5分、油状度合い5分、絹のような滑らかさ5分、べた付き5分
試料4を用いたQDA試験を試料5および試料6と比べた時に、上記の様々なステージの全てにおいて上記性質の全てにおいて2つの試料間に有意差はないことが分かった。QDA試験のデータは、本発明によるより低い投与量の二重機能性エラストマーを有する組成物(試料5および試料6)は、より高い投与量の非機能性シリコーンエラストマーを有する従来の組成物(試料4)と比べて使用時の知覚が同等であることを説明する。
[実施例3]
本実施例は、シリコーンエラストマーと有機日焼け止め剤との混和性を実証する。使用するベース配合物を表5に挙げる。全ての成分は、配合物全体の重量パーセントによっておよび活性成分のレベルとして表している。
Figure 2019517458
シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドの調製
材料
ポリシロキサンを含有する水素化シリコーン(Andisil XL−10)、ビニル末端ジメチルポリシロキサン(Andisil VS−200)、ビニル末端ジメチルジフェニルポリシロキサン(Andisil SF−2430)はAB Specialty Siliconesより購入した。デカメチルシクロペンタシロキサン(DC245)はDow Corning Corporationより購入した。白金触媒は、Sigma Aldrichのキシレン中の白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体溶液である。全ての化学物質はさらなる精製をせずに入手したまま使用した。
本明細書中で使用する場合、固形分含有量は、シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンド中のシリコーンエラストマーの重量パーセントを指す。
非機能性シリコーンエラストマー/DC245ブレンド
0.382gのAndisil XL−10、12gのAndisil VS−200、および70gのDC245をフラスコ中で混合した。25μLの白金錯体触媒を加え、反応混合物を水の還流で45℃に保ち、200rpmで5時間攪拌した。反応の完了後、ゲル化した混合物を45℃で異なる固形分含有量に希釈することができる。
アルキル修飾されたシリコーンエラストマー/DC245ブレンド
1.068gのAndisil XL−10および23gのDC245を混合し、バイアル中で攪拌した。1.1gのイソオクテンを混合物に加えた後、10μLの白金錯体触媒を加えた。混合物を室温で30分間攪拌した。次いで、反応混合物をフラスコに移した。23gのDC245および20gのAndisil VS−200を混合物に加えた後、混合物を水の還流で45℃に保ち、200rpmで攪拌した。15μLの白金錯体触媒を加え、反応混合物を45℃で5時間攪拌した。反応の完了後、ゲル化した混合物を45℃で異なる固形分含有量に希釈することができる。
フェニル修飾されたシリコーンエラストマー/DC245ブレンド
0.6gのAndisil XL−15、14gのAndisil SF−2430、および70gのDC245を混合し、バイアル中で攪拌した後、25μLの白金錯体触媒を加えた。混合物を水の還流で60℃に保ち、200rpmで4時間攪拌した。反応の完了後、ゲル化した混合物を60℃で異なる固形分含有量に希釈することができる。
二重修飾されたシリコーンエラストマー/DC245ブレンド
1.02gのAndisil XL−10、0.94gのドデセン、および4gのDC245を混合し、バイアル中で攪拌した後、2μLの白金錯体触媒を加えた。混合物を60℃で30分間攪拌した。次いで、反応混合物をフラスコに移した。40gのDC245、20gのAndisil SF−2430、および6μLの白金錯体触媒を混合物に加え、混合物を水の還流で60℃に保ち、200rpmで4時間攪拌した。反応の完了後、ゲル化した混合物を60℃で異なる固形分含有量に希釈することができる。
方法
ゲル化した混合物(シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンド)を14.5%の固形分含有量まで希釈した。同じ量のシリコーンエラストマーと溶媒との異なるブレンドおよび異なる量の日焼け止め剤Parsol MCXをベース配合物中に加えることによって試料を調製した。試料1は非機能性シリコーンエラストマー(NSE)を含んだ。試料2はアルキル修飾されたシリコーンエラストマー(ASE)を含んだ。試料3はフェニル修飾されたシリコーンエラストマー(PSE)を含んだ。試料4は二重修飾(アルキルおよびフェニル)されたシリコーンエラストマー(DSE)を含んだ。
粘度試験
DV−II+PRO Digital Viscometer(Brookfield Ltd)を使用して、10rpmの一貫したせん断速度で試料に対するロールの粘度を測定した。自動化プログラムにより測定を制御できるPCにこの粘度計を接続した。25℃の温度で1分後に測定された値を使用した。別段の記載がなければ、値はセンチポアズ(cP=mPa・S)で記している。
安定性試験
本明細書中で使用する場合、安定性とは、組成物がその見た目、匂い、および相分離することなく主な構造を維持することをいう。試料をプラスチック瓶中に注ぎ、瓶の2/3まで充填した。次いで、試料をオーブン中で50℃で貯蔵した。安定性試験のために試料を毎日確認した。試料の見た目を観察し、記録した。観察は試料がまだ温かいうちに行い、次いで別の観察を行うまで試料を24時間オーブン中に残しておいた。
粘度および安定性の結果を表6に報告する。
Figure 2019517458
結果
非機能性シリコーンエラストマーを含む試料7は日焼け止め剤との不良な混和性を示したことが分かる。10重量%より高い量で日焼け止め剤を加えた時に、配合物はわずかな油の漏出で不安定となった。二重修飾されたシリコーンエラストマーを含む試料10は、全ての試料の中で日焼け止め剤との最良の混和性を示した。15重量%の日焼け止め剤を加えた時でさえ、配合物は良好な安定性を維持した。
[実施例4]
本実施例は、組成物の日焼け止め性能を実証する。ここで使用した試料は、実施例3に挙げた試料7〜10であった。
方法
in vitro SPF試験
LabSphere UV−2000S SPF計を使用して薄膜透過度測定を実行した。ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)プレートを基材として使用した。試料を2mg/cmの密度のPMMA基材に均一に塗布した。15分間の乾燥後、試料プレートを標準的UVランプ下に曝露し、試料プレートについての透過度のスキャンを実行した。各サンプルプレートについて9つの異なる位置をスキャンした。同じ試料を3回試験した。1.3mg/cmの密度のグリセリンをコーティングしたブランクのPMMAプレートを使用して基準透過度を得た。ツールを備えたLabSphereソフトウェアを使用して透過度の値をSPF値に変換した。
シリコーンエラストマーと日焼け止め剤との異なる組合せの試料のSPF値を測定し、それを表7に要約した。
Figure 2019517458
Figure 2019517458
結果
同じ量の日焼け止め剤を用いた場合でさえ、二重修飾されたシリコーンエラストマーを含む試料10は、試料7および試料9と比べてより高いSPF値を提供することが実証される。表4はさらに、試料10のSPF値は配合物中の日焼け止め剤の量の増加と共に増加することを示した。
[実施例5]
本実施例は、二重修飾(アルキルおよびフェニル)されたシリコーンエラストマーを含む組成物の光安定性を実証する。全ての成分は、配合物全体の重量パーセントによっておよび活性成分のレベルとして表している。
Figure 2019517458
方法
配合物中に同じ量のシリコーンエラストマーと溶媒との異なるブレンド(14.5%の固形分含有量を有する)を加えることによって試料を調製した。実施例4に記載したものと同じプロトコールを使用して、組成物のin vitro SPF値を測定した。
結果
結果は、二重修飾されたシリコーンエラストマーを含む試料12は24日の貯蔵後でさえSPF値を維持したが、試料11のSPF値は時間につれて減少したことを示した。
[実施例6]
本実施例は、日焼け止め性能に対する組成物中の二重修飾されたシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドの濃度の効果を実証する。全ての成分は、配合物全体の重量パーセントによっておよび活性成分のレベルとして表している。
Figure 2019517458
方法
配合物中に異なる量の二重修飾されたシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンド(14.5%の固形分含有量を有する)を加えることによって試料を調製した。実施例3および実施例4に記載したものと同じプロトコールを使用して、組成物の粘度およびin vitro SPF値を測定した。
結果
より低い量の二重修飾されたシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドを含む試料はより高いSPF値を示したことが分かる。10.5重量%の二重修飾されたシリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドを含む試料15は、その他の試料よりも優れた日焼け止め性能を示した。
[実施例7]
本実施例は、シリコーンエラストマーとカプリル酸/カプリン酸トリグリセリド(GTCC)の共溶媒との混和性を実証する。全ての成分は、配合物全体の重量パーセントによっておよび活性成分のレベルとして表している。
Figure 2019517458
Figure 2019517458
方法
配合物中に同じ量のシリコーンエラストマーと溶媒との異なるブレンド(14.5%の固形分含有量を有する)を加えることによって試料を調製した。実施例3に記載したものと同じプロトコールを使用して、組成物の粘度および安定性を測定した。
結果
二重修飾されたシリコーンエラストマーを含む試料は、非機能性シリコーンエラストマーを含む試料よりもはるかに良好なカプリル酸/カプリン酸トリグリセリドの共溶媒との混和性を示したことが分かる。5重量%より高い量でGTCCを含む試料16は良好な粘度を依然として維持し、シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドはその構造を維持したことを説明する。
より高い量の日焼け止め剤を組成物に加えた時に、二重修飾されたシリコーンエラストマーを含む試料は、非機能性シリコーンエラストマーを含む試料よりもはるかに良好なカプリル酸/カプリン酸トリグリセリドの共溶媒との混和性を示した。試料28は67日間安定であったが、試料29は2時間後に不安定であった。

Claims (15)

  1. 日焼け止め組成物であって、
    (i)シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドと、
    (ii)化粧品として許容される担体と
    を含み、前記溶媒が、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルトリメチコンとジメチコンとのブレンド、およびこれらの混合物から選択される揮発性シリコーン油であり、かつ
    前記シリコーンエラストマーが、式Iの化学構造を有し、
    ここで、
    各Rは独立してC4〜36のアルキル鎖、好ましくはC8〜18であり、
    各Rは独立してフェニルまたはCHであり、
    各Rは独立してフェニルであり、かつ
    各xは独立して3〜100、好ましくは3〜20の整数であり、各yは独立して1〜100、好ましくは1〜20の整数であり、各zは独立して1〜100、好ましくは6〜50の整数であり、各mは独立して1〜100、好ましくは5〜30の整数であり、かつ各nは独立して4〜1000、好ましくは40〜500の整数である、
    組成物。
    Figure 2019517458
  2. 0.1〜30重量の有機日焼け止め剤を含む、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記組成物が有機日焼け止め剤を実質的に含まない、請求項1に記載の組成物。
  4. 0.1〜10重量%の有機日焼け止め剤を含み、前記剤がUV−A日焼け止め剤である、請求項2に記載の組成物。
  5. 0.1〜20重量%の有機日焼け止め剤を含み、前記剤がUV−B日焼け止め剤である、請求項2に記載の組成物。
  6. 前記揮発性シリコーン油がデカメチルシクロペンタシロキサンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 前記シリコーンエラストマーの前記RがC12のアルキル基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 前記シリコーンエラストマーの前記Rがフェニル基である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 前記シリコーンエラストマーのアルキルのモル含有量が、0.01〜0.99、より好ましくは0.02〜0.20である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 前記シリコーンエラストマーのフェニルのモル含有量が、0.01〜0.50、好ましくは0.03〜0.34である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 前記シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドが、前記ブレンドの1〜70重量%、より好ましくは5〜50%の量のシリコーンエラストマーを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 前記シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドが、1:20〜2:1、より好ましくは1:15〜1:1の重量比で前記シリコーンエラストマーおよび前記溶媒を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 組成物全体の0.1〜60重量%、より好ましくは1〜40%の量で前記シリコーンエラストマーと溶媒とのブレンドを含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 前記組成物が皮膚軟化油をさらに含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 請求項1〜14のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物をそれを必要とする個体の皮膚に局所適用するステップを含む、スキンケアの利益を提供するための方法。
JP2018559303A 2016-06-10 2017-05-22 パーソナルケア組成物 Active JP6957514B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2016085386 2016-06-10
CNPCT/CN2016/085386 2016-06-10
EP16179928.3 2016-07-18
EP16179928 2016-07-18
PCT/EP2017/062290 WO2017211580A1 (en) 2016-06-10 2017-05-22 Personal care composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2019517458A true JP2019517458A (ja) 2019-06-24
JP2019517458A5 JP2019517458A5 (ja) 2021-05-20
JP6957514B2 JP6957514B2 (ja) 2021-11-02

Family

ID=59215695

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018559303A Active JP6957514B2 (ja) 2016-06-10 2017-05-22 パーソナルケア組成物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10898428B2 (ja)
EP (1) EP3468528B1 (ja)
JP (1) JP6957514B2 (ja)
CN (1) CN109310610B (ja)
BR (1) BR112018072379A2 (ja)
CA (1) CA3024219A1 (ja)
MX (1) MX2018014361A (ja)
PH (1) PH12018502340B1 (ja)
WO (1) WO2017211580A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7210586B2 (ja) * 2017-12-12 2023-01-23 ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ シリコーンエラストマーおよび皮膚軟化剤を含む化粧品組成物
EA202091454A1 (ru) 2018-01-08 2020-10-09 Юнилевер Н.В. Косметические композиции, содержащие силиконовый эластомер и смягчающий компонент
FR3084590B1 (fr) * 2018-07-31 2021-01-08 Lvmh Rech Produit cosmetique en emulsion comprenant des silicones fonctionnalisees
EP3908250A1 (en) * 2019-01-10 2021-11-17 Unilever IP Holdings B.V. Cosmetic compositions comprising silicone elastomer

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080206172A1 (en) * 2007-02-27 2008-08-28 Fatemeh Mohammadi Clear sunscreen gels and methods of use thereof
JP2012505254A (ja) * 2008-10-14 2012-03-01 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ポリアルキルエーテル含有シロキサンエラストマーを含む弾力性パーソナルケア組成物
JP2014530887A (ja) * 2011-10-28 2014-11-20 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 水性光防護パーソナルケア組成物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2582313B1 (fr) 1985-05-21 1987-10-23 Irap Composition pour faire adherer une silicone elastomere a un support
ATE370979T1 (de) * 1996-10-29 2007-09-15 Grant Ind Inc Gepfropttes kautschukähnliches silikongel mit erhöhter ölkompatibilität und dessen synthese
US20050244351A1 (en) * 2004-05-03 2005-11-03 Reinhart Gale M Cosmetic compositions with interpenetrating polymer network
JP4782433B2 (ja) 2005-02-07 2011-09-28 花王株式会社 化粧料
WO2007054492A1 (en) 2005-11-09 2007-05-18 L'oréal Cosmetic composition comprising a silicone polymer for structuring a fatty phase, characterized by a hardness
WO2009080965A2 (fr) * 2007-12-05 2009-07-02 L'oreal Procede cosmetique utilisant une composition comprenant une resine de siloxane et une charge minerale
EP2556822B1 (en) * 2010-04-07 2016-09-28 Shiseido Company, Ltd. Solid emulsified cosmetic
JP2012020989A (ja) * 2010-06-17 2012-02-02 Shiseido Co Ltd 肌改善皮膚化粧料
US9597267B2 (en) * 2012-09-21 2017-03-21 Elc Management Llc Slurry powder cosmetic compositions and methods
FR3004644B1 (fr) 2013-04-19 2015-08-07 Oreal Composition cosmetique contenant une phase huileuse comprenant un elastomere de silicone en suspension aqueuse et un tensioactif particulier.
JP6463349B2 (ja) * 2013-06-21 2019-01-30 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company ポリアクリレートオイルゲル及び方法
US20160194455A1 (en) 2013-09-25 2016-07-07 Alzo International, Inc Silicone Elastomer Gels and Related Hydrosilylation Processes

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080206172A1 (en) * 2007-02-27 2008-08-28 Fatemeh Mohammadi Clear sunscreen gels and methods of use thereof
JP2012505254A (ja) * 2008-10-14 2012-03-01 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ポリアルキルエーテル含有シロキサンエラストマーを含む弾力性パーソナルケア組成物
JP2014530887A (ja) * 2011-10-28 2014-11-20 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 水性光防護パーソナルケア組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP6957514B2 (ja) 2021-11-02
CA3024219A1 (en) 2017-12-14
US20200163858A1 (en) 2020-05-28
BR112018072379A2 (pt) 2019-02-19
WO2017211580A1 (en) 2017-12-14
EP3468528B1 (en) 2021-11-03
PH12018502340A1 (en) 2019-04-29
CN109310610A (zh) 2019-02-05
EP3468528A1 (en) 2019-04-17
CN109310610B (zh) 2021-11-02
US10898428B2 (en) 2021-01-26
PH12018502340B1 (en) 2019-04-29
MX2018014361A (es) 2019-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6105920B2 (ja) 共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料
JP6930990B2 (ja) シロキサン組成物
JP6317673B2 (ja) 水性光防護パーソナルケア組成物
WO2004024798A1 (ja) 新規なオルガノポリシロキサン重合物及びペースト状組成物並びにその組成物を用いた化粧料
CN109310610B (zh) 个人护理组合物
US11007127B2 (en) Bicontinuous microemulsion composition and cosmetic
JP2022516125A (ja) 組成物、コポリマーの調製方法、並びにその方法及び最終用途
US10806691B2 (en) Organopolysiloxane, acid-neutralized salt thereof, and applications thereof
JP4012139B2 (ja) 水中油型乳化組成物
JP6059707B2 (ja) シリコーン化合物およびそれを含む光防護パーソナルケア組成物
JP4012138B2 (ja) 水中油型乳化組成物
EP2488569B1 (en) A silicone compound
JP2020193192A (ja) 油性毛髪化粧料
EA038079B1 (ru) Солнцезащитная композиция
JP2020172481A (ja) 水中油型クレンジング化粧料
JP3046340B2 (ja) エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料
JP2014152230A (ja) アミノフェニル共変性シリコーン及びそれを含有する化粧料
JP2019537634A (ja) シリコーン樹脂−直鎖状コポリマー及び関連する方法
JP5073210B2 (ja) 水中油型乳化組成物
US20230172817A1 (en) O/w emulsion and w/o emulsion inverted therefrom, and personal care composition containing same
KR20230040952A (ko) 카르복실산 작용성 가교 실리콘 조성물
JP2010111626A (ja) 日焼け止め化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200319

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210114

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210126

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20210408

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210907

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20211006

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6957514

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350