JP2019513848A - ポリカーボネートジオールから誘導された湿気硬化性シリル化樹脂並びにそれを含むコーティング、シーラント及び接着性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、シリル化樹脂に関し、より詳細には、ポリカーボネートジオールから誘導された湿気硬化性シリル化樹脂、ならびにこのような樹脂を含むコーティング、シーラントおよび接着性組成物に関する。
ここでGは一般構造(II)の部分であり:
ここで
各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基であり;
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子のアルキル基またはフェニル基であり;
各R3は、独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基であり;
各R4は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、フェニル基、水素または−R3SiR2 3−a(OR1)a基であり;
各R5は、独立して、1〜16個の炭素原子のアルキレン基、5〜16個の炭素原子のシクロアルキレン基および一般式(III)を有する基X1からなる群から選択される2価の有機基であり、
各R6は独立して1〜12個の炭素原子のアルキレン基または5〜16個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;
各R7は2〜12個の炭素原子のアルキレン基であり;
各R8は2〜12個の炭素原子のアルキレン基であり;
各R9は、独立して、R7またはR8であり;
各R10は、独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基、5〜16個の炭素原子のシクロアルキレン基、X1および一般式(IV)を有する基X2からなる群から選択される2価の有機基であり、
そして
下付き文字a、b、c、mおよびnは整数であり、ここでaは1〜3であり;bは0または1であり;cは0〜5であり;mは1〜100であり;nは0〜100であり、但しbが0である場合、R4は水素であり;nが0である場合、R7は3〜12個の炭素原子の分岐状アルキレン基であり;そしてnが1〜100である場合、R7とR8は異なるアルキレン基であるという条件である。
ポリカーボネートジオール(V)は、少なくとも1つのカルボニル化剤を、ジオールと反応させることによって得ることができ、ジオールの少なくとも80モル%、好ましくは少なくとも90モル%、より好ましくは少なくとも95モル%、さらにより好ましくは100モル%は、少なくとも2種の異なる非環式直鎖脂肪族ジオールの混合物であって、このようなジオールの各々は、12個までの炭素原子、好ましくは2〜12個の炭素原子、より好ましくは2〜10個の炭素原子を有し;12個までの炭素原子、好ましくは3〜12個の炭素原子、より好ましくは3〜10個の炭素原子を有する少なくとも1つの非環式分岐鎖脂肪族ジオール;および、12個までの炭素原子、好ましくは2〜12個の炭素原子、より好ましくは2〜10個の炭素原子を有する少なくとも1つの直鎖脂肪族ジオール、および12個までの炭素原子、好ましくは3〜12個の炭素原子、より好ましくは3〜10個の炭素原子を有する少なくとも1つの非環式分岐鎖脂肪族ジオールの混合物の少なくとも1つである。
ヒドロキシル末端ポリウレタン(VI)およびイソシアネート末端ポリウレタン(VII)は、当該分野で周知の任意の条件などのウレタン形成反応条件下でのウレタン形成反応のための触媒的に有効な量の触媒の非存在下または存在下で、上記の少なくとも1つのポリカーボネートジオール(V)を少なくとも1つの有機ポリイソシアネートと反応させることによって得ることができる。
Q(NCO)z (VIII)
ここでzは2または3、好ましくは2であり、より好ましくはzが2である構造(VIII)の少なくとも1つのジイソシアネートおよびzが3である構造(VIII)の少なくとも1つのトリイソシアネートを有するポリイソシアネートの配合物、そして、Qはz価の有機基であり、好ましくは2価または3価の炭化水素基、例えば1〜30個の炭素原子、好ましくは6〜24個の炭素原子を含む脂肪族または脂環式基であり、または少なくとも1つのイソシアヌレート環、少なくとも1つのウレタン基または少なくとも1つの酸素原子を含む炭化水素から誘導された2価または3価の有機基である。炭化水素および少なくとも1つのウレタン基を含むポリイソシアネートは、ジイソシアネートまたはトリイソシアネートと3〜10個の炭素原子のトリヒドロキシアルカンとの反応から調製することができる。
上述したポリカーボネートジオール(V)、ヒドロキシル末端ポリウレタン(VI)およびイソシアネート末端ポリウレタン(VII)のシリル化は、好適なシリル化剤を使用して、好ましくは少なくとも90%の完了、より好ましくは少なくとも95%の完了で実施することができる。
ここで各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子のアルキル基であり、各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子のアルキル基またはフェニル基であり、R3は、1〜12個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子、より好ましくは3個の炭素原子の2価のアルキレン基であり、そしてaは1〜3の整数である。
ここで各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子のアルキル基であり、各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子のアルキル基またはフェニル基であり、R3は、1〜12個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子、より好ましくは3個の炭素原子の2価のアルキレン基であり、R4は、1〜12個の炭素原子のアルキル基、フェニル基、水素、または−R3SiR2 3−a(OR1)a基であり、好ましくは1〜4個の炭素原子のアルキルであり、そしてaは好ましくは1〜3の整数である。
ここでGは上記定義通りであり;aは2または3、好ましくは3であり、bは1であり、cは0、1または2であり;mは5〜15であり;nは5〜15である。
および(ii)少なくとも1つの式(I)の湿気硬化性シリル化樹脂、ここでR10は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基である、を含む。少なくとも1つの(i)および少なくとも1つの(ii)を含む組成物は、1つの実施態様において(i)対(ii)のモル比が0.3:1.5〜1.5:0.3、別の実施態様において0.7:1.0〜1.0:0.7で有する。
;aは2または3、好ましくは3であり、bは0であり、cは0、1または2であり;mは5〜15であり;nは5〜15である。
および(iv)少なくとも1つの式(I)の湿気硬化性シリル化樹脂、ここでR10は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基である、を含む。少なくとも1つの(iii)および少なくとも1つの(iv)を含む組成物は、(iii)対(iv)のモル比が0.3:1.5〜1.5:0.3で有する。
本発明の別の態様によれば、湿気硬化性シリル化樹脂(I)およびそれに加えて、公知および従来のコーティング組成物に通常含まれる1以上の他の成分を含む湿気硬化性コーティング組成物が提供される。コーティング組成物は、一般に、コーティング組成物の総重量に基づいて、1〜100重量%、好ましくは5〜50重量%の湿気硬化性シリル化樹脂(I)を含有することができる。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、還流冷却器および窒素ラインを備えた500mL丸底フラスコに、ポリカーボネートジオールA(45モル%の1,6−ヘキシル基および55モル%の1,5−ペンチル基を含有するヒドロキシル末端ポリカーボネート、56のヒドロキシル価、1001.5グラム/モルの当量、124.31グラム、0.0621モル)およびSolvesso 100芳香族溶媒(52グラム、ExxonMobilから入手)が充填された。混合物を窒素下で撹拌し、90℃に加熱した。イソホロンジイソシアネート(31.17グラム、0.1402モル)およびブチルアセテート中のイソホロンジイソシアネートトリマー(80.29グラム、0.084モル、商品名Tolonate(商標)IDT 70BでVencore X Chemicalから入手)の混合物を加えて90℃で2.5時間反応させた。反応混合物のFTIRスペクトルは、いかなる残留ヒドロキシル基も検出しなかった。中間体の粘度は10.2パスカル秒であった。N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン(89.31グラム、0.4モル、Momentive Performance Materialsから商品名A−Link*15シランで入手)を90℃で加えた。反応混合物を発熱反応させ、混合物を118℃に加熱した。混合物を90℃で1.15時間撹拌し、次いで46.5℃に冷却した。FTIR分析は、イソシアネート含量が検出できないことを示した。反応生成物の粘度は27.78パスカル秒であった。ビニルトリメトキシシラン(3.0グラム)を乾燥剤として加えた。最終粘度は23.65パスカル秒であった。
コーティング組成物は、表1に記載の成分を用いて調製した。
例2〜5および比較例Aの湿気硬化性コーティング組成物の試験に用いた金属基材は、ACT試験パネルから入手可能な冷間圧延鋼APR10184であった。
比較のために、PSX1001(アクリルポリシロキサン、PPG Industries)を一成分湿気硬化性コーティング組成物(対照コーティング組成物、比較例Aとする)に配合した。
試験パネルを湿気硬化性コーティング組成物でコーティングした後、コーティングを周囲条件下で少なくとも7日間湿気硬化させた。
塩噴霧試験は、ASTM B117−90「塩噴霧(FOG)試験の標準試験方法」に従って実施した。
ASTM D−4366−95、振り子ダンピング試験による有機塗料の硬さの標準試験方法、試験方法A−Konig振り子硬度試験
Konig硬度は、コーティングの最初の適用から異なる時間で測定した。結果を表3に示す。
コーティングされた試験パネルの耐薬品性についても試験され、小さなバイアルに溶媒を入れ、バイアルの頂部に綿を詰め、バイアルをコーティング試験表面上に迅速に反転させ、それによって溶媒で飽和した綿球をパネルのコーティングされた表面と接触させることにより、試験された。次にバイアルをコーティング表面に24時間固定した。コーティングの薬剤および/または溶媒耐性を評価するために、24時間後に目視検査を行った。5つの溶媒、すなわちアセトン、エタノール、MEK、トルエンおよびキシレン、酸性溶液およびアルカリ性溶液を試験した。
UV照射前後の試験片の色を測定した。紫外線照射への曝露は、ASTM D−4587−05、ペイントおよび関連するコーティングの蛍光UV濃縮暴露のための標準的技法に従って実施した。色はコニカミノルタ(Konica Minolta)CR−400装置を用いて測定し、L*、a*およびb*色をもたらした。結果を表5に示す。
本発明のコーティング組成物、例2および3は、58日間の紫外線照射AおよびBへの暴露後のb*コーディネートの変化が少なかった。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、還流冷却器および窒素ラインを備えた500mL丸底フラスコに、ポリカーボネートジオールA(45モル%の1,6−ヘキシル基および55モル%の1,5−ペンチル基を含有するヒドロキシル末端ポリカーボネート、56のヒドロキシル価、1001.5グラム/モルの当量、200グラム、0.1モル)およびSolvesso 100芳香族溶媒(113グラム、ExxonMobilから入手)が充填された。混合物を窒素下で撹拌し、加熱した。イソホロンジイソシアネート(36.2グラム、0.163モル)を加えて、反応混合物が残留ヒドロキシル基を検出しなくなるまで数時間反応させた。N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン(28.88g、0.13モル、商品名A−Link* 15シランのMomentive Performance Materialsから入手)を加えた。イソシアネート含量が検出されなくなるまで混合物を撹拌した。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、還流冷却器および窒素ラインを備えた500mL丸底フラスコに、ポリカーボネートジオールB(1,6−ヘキシル基を含有するヒドロキシル末端ポリカーボネート、56のヒドロキシル価、1001.5グラム/モルの当量、融点50℃、200グラム、0.1モル)およびキシレン芳香族溶媒(114グラム)が充填された。混合物を窒素下で撹拌し、加熱した。イソホロンジイソシアネート(36.8グラム、0.166モル)を添加し、反応混合物が残留ヒドロキシル基を全く検出しなくなるまで数時間反応させた。N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン(28.79グラム、0.13モル、商品名A−Link*15シランでMomentive Performance Materialsから入手)を添加した。イソシアネート含量が検出されなくなるまで混合物を撹拌した。
初期=1.55パスカル秒
3日=3.40パスカル秒
5日=8.02パスカル秒
メカニカルスターラー、滴下漏斗、還流冷却器および窒素ラインを備えた500mL丸底フラスコに、ポリカーボネートジオールA(45モル%の1,6−ヘキシル基および55モル%の1,5−ペンチル基を含有するヒドロキシル末端ポリカーボネート、56のヒドロキシル価、1001.5グラム/モルの当量、106.8グラム、0.053モル)およびn−ブチルアセテート(55グラム)が充填された。混合物を窒素下で撹拌し、90℃に加熱した。イソホロンジイソシアネート(26.8グラム、0.12モル)およびブチルアセテート中のイソホロンジイソシアネートトリマー(69.0グラム、0.10モル、Vencore X ChemicalからTolonate(商標)IDT 70Bの商品名で入手)の混合物を添加して、90℃で2.5時間反応させた。中間体の粘度は5.2パスカル秒であった。ビス−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン(119.0グラム、0.35モル、Momentive Performance Materialsから商品名A−1170シランとして入手)を90℃で加えた。反応混合物を発熱反応させ、混合物を113℃に加熱した。混合物を90℃で1時間撹拌した。反応生成物の粘度は8.2パスカル秒であった。ビニルトリメトキシシラン(3.0グラム)を乾燥剤として加えた。最終粘度は7.8パスカル秒であった。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、還流冷却器および窒素ラインを備えた500mLの丸底フラスコに、ポリカーボネートジオールA(45モル%の1,6−ヘキシル基および55モル%の1,5−ペンチル基を含有するヒドロキシル末端ポリカーボネート、56のヒドロキシル価、1001.5グラム/モルの当量、162グラム、0.0581モル)、トリメチロールプロパン(22.5グラム、0.16モル)、およびn−ブチルアセテート(75グラム)を充填させた。混合物を窒素下で撹拌し、90℃に加熱した。イソホロンジイソシアネート(30.5グラム、0.14モル)を加え、90℃で2.5時間反応させた。中間体の粘度は24.9パスカル秒であった。3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(84.6グラム、0.41モル、Momentive Performance Materialsから商品名A−Link 35シランで入手)を90℃で添加した。混合物を90℃で1.5時間撹拌した。反応生成物の粘度は831.2パスカル秒であった。ビニルトリメトキシシラン(3.0グラム)を乾燥剤として加えた。最終粘度は34.2パスカル秒であった。
Claims (20)
- 一般式(I)の湿気硬化性シリル化樹脂:
ここでGは一般構造(II)の部分であり、
各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基であり;
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子のアルキル基またはフェニル基であり;
各R3は、独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基であり;
各R4は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、フェニル基、水素または−R3SiR2 3−a(OR1)a基であり;
各R5は、独立して、1〜16個の炭素原子のアルキレン基、5〜16個の炭素原子のシクロアルキレン基および一般式(III)を有する基X1からなる群から選択される2価の有機基であり、
ここで各R6は、独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基または5〜16個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;
各R7は2〜12個の炭素原子のアルキレン基であり;
各R8は2〜12個の炭素原子のアルキレン基であり;
各R9は、独立して、R7およびR8からなる群から選択され;
各R10は、独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基、5〜16個の炭素原子のシクロアルキレン基、X1および一般式(IV)を有する基X2からなる群から選択される2価の有機基であり、
そして、下付き文字a、b、c、mおよびnは整数であり、ここでaは1〜3であり;bは0または1であり;cは0〜5であり;mは1〜100であり;そしてnは0〜100であり、但しbが0である場合、R4は水素であり;nが0である場合、R7は3〜12個の炭素原子の分岐状アルキレン基であり;そしてnが1〜100の場合、R7およびR8は異なるアルキレン基であるという条件である。 - R1はメチルまたはエチルであり;R2は、メチレン、エチレン、プロピレン、2−メチルエチレンまたは2−メチルプロピレンであり;R4はメチル、エチルまたはブチルであり;R5は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;R7は1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレンまたは1,8−オクチレンであり;R8は、1,5−ヘキシレン、1,7−ヘプチレンまたは1,9−ノニレンであり;R10は
ここでGは式(II)を有し;aは2または3であり、bは1であり、cは0、1または2であり;mは5〜15であり;nは5〜15である、
請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。 - R1はメチルまたはエチルであり;R2は、メチレン、エチレン、プロピレン、2−メチルエチレンまたは2−メチルプロピレンであり;R4はメチル、エチルまたはブチルであり;R5は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;R7は1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレンまたは1,8−オクチレンであり;R8は、1,5−ヘキシレン、1,7−ヘプチレンまたは1,9−ノニレンであり;R10は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;aは2または3であり、bは1であり、cは0、1または2であり;mは5〜15であり;そしてnは5〜15である、
請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。 - R1はメチルまたはエチルであり;R2は、メチレン、エチレン、プロピレン、2−メチルエチレンまたは2−メチルプロピレンであり;R4は水素であり;R5は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;R7は1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレンまたは1,8−オクチレンであり:R8は、1,5−ヘキシレン、1,7−ヘプチレンまたは1,9−ノニレンであり;R10は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;aは2または3であり;bは0であり;cは0、1または2であり;mは5〜15であり;そしてnは5〜15である、
請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。 - R1はメチルまたはエチルであり;R2は、メチレン、エチレン、プロピレン、2−メチルエチレンまたは2−メチルプロピレンであり;R4は水素であり;R5は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基であり;R7は1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレンまたは1,8−オクチレンであり;R8は、1,5−ヘキシレン、1,7−ヘプチレンまたは1,9−ノニレンであり;R10は、
ここでaは2または3であり、bは0であり、cは0、1または2であり;mは5〜15であり;nは5〜15である、
請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。 - 請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂の混合物を含む組成物であって、ここで前記混合物は、
(i)少なくとも1つの式(I)の湿気硬化性シリル化樹脂、ここでR10は、
および
(ii)少なくとも1つの式(I)の湿気硬化性シリル化樹脂、ここでR10は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基である、
である、組成物。 - (i)対(ii)のモル比が0.3:1.5〜1.5:0.3である、請求項6に記載の組成物。
- 請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂の混合物を含む組成物であって、ここで前記混合物は、
(iii)少なくとも1つの式(I)の湿気硬化性シリル化樹脂、ここでR10は、
および
(iv)少なくとも1つの式(I)の湿気硬化性シリル化樹脂、ここでR10は2価の1〜6個の炭素原子のアルキレン基または6〜10個の炭素原子のシクロアルキレン基である、
である、組成物。 - 成分(iii)および(iv)の混合物が、0.3:1.5〜1.5:0.3の(iii)対(iv)のモル比である、請求項8に記載の組成物。
- ASTM D5296−11、高性能サイズ排除クロマトグラフィーによるポリスチレンの分子量平均および分子量分布の標準試験方法の測定による800〜20,000の数平均分子量、ASTM F2625−0、示差走査熱量測定法による超高分子量ポリエチレンの融解エンタルピー、結晶化度および融点の測定のための標準試験方法の測定による湿気硬化製シリル化樹脂(I)の総重量に基づいて10重量%以下の結晶化度の結晶含有量、またはASTM D1084−08、接着剤の粘度の標準試験方法の測定による100パスカル秒以下の粘度の少なくとも1つを有する、
請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。 - 1500〜10,000の数平均分子量、示差走査熱量測定での測定による湿気硬化製シリル化樹脂(I)の総重量に基づいて1重量%以下の結晶化度の結晶含有量、または0.05〜50パスカル秒の粘度の少なくとも1つを有する、請求項10に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。
- 請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂およびオルガノアルコキシシラン、シリコーンハードコート、金属粒子、金属酸化物粒子、顔料、硬化触媒、レベリング剤、酸化防止剤、UV安定剤、染料、充填剤、接着促進剤および溶剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む、実質的に水を含まない組成物。
- 前記組成物が、シーラント、接着剤またはコーティングである、請求項12に記載の実質的に水を含まない組成物。
- 請求項1に記載の湿気硬化性シリル化樹脂をその上に有するセラミック、ポリマーまたは金属の基材。
- 前記湿気硬化性シリル化樹脂が前記基材の表面と直接接触している、請求項14に記載の基材。
- シリル化剤を
カルボニル化剤とジオールとの反応から得られるポリカーボネートジオール(V)、その少なくとも80モル%は、各ジオールが20個までの炭素原子を有する少なくとも2つの異なる非環式直鎖脂肪族ジオールの混合物、20個までの炭素原子を有する少なくとも1つの非環式分岐鎖ジオール、20個までの炭素原子を有する少なくとも1つの非環式直鎖脂肪族ジオールおよび20個までの炭素原子を有する少なくとも1つの非環式分岐鎖脂肪族ジオールの混合物からなる群から選択されるジオールであり;
有機ポリイソシアネートとポリカーボネートジオール(V)との反応から誘導されたヒドロキシル末端ポリウレタン(VI);および
有機ポリイソシアネートとポリカーボネートジオール(V)との反応から誘導されたイソシアネート末端ポリウレタン(VII)、の少なくとも1つと反応させることを含むプロセスにより得られる、湿気硬化性シリル化樹脂。 - ポリカーボネートジオール(V)を得るための非環式直鎖脂肪族ジオールの混合物において、少なくとも1つのジオールは偶数の炭素原子を有し、少なくとも1つの他のジオールは奇数の炭素原子を有する、請求項16に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。
- 前記ヒドロキシル末端ポリウレタン(VI)および前記イソシアネート末端ポリウレタン(VII)は、ポリイソシアネートの混合物から誘導され、該混合物中において、少なくとも1つのポリイソシアネートは、2つのイソシアネート基を含む有機ポリイソシアネートであり、そして少なくとも1つの他のポリイソシアネートは、3つのイソシアネート基を含む有機ポリイソシアネートである、請求項16に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。
- 2個のイソシアネート基を含む有機ポリイソシアネートと3個のイソシアネート基を含む有機ポリイソシアネートとのモル比は10:1〜1:10である、請求項16に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。
- 前記有機ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと3〜10個の炭素原子を有するトリヒドロキシアルカンとの反応から誘導される、請求項16に記載の湿気硬化性シリル化樹脂。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10401339B2 (en) * | 2017-03-15 | 2019-09-03 | The Boeing Company | Cleaning composition and method for enhanced sealant adhesion |
WO2020167507A1 (en) * | 2019-02-11 | 2020-08-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Resin compositions and methods of production |
CN111171259A (zh) * | 2020-01-21 | 2020-05-19 | 汕头市骏码凯撒有限公司 | 聚氨酯型改性增粘剂的合成方法 |
CN114479632A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-05-13 | 江苏朗科建材科技有限公司 | 钢管表面无溶剂聚氨酯喷涂工艺 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009107404A1 (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム |
JP2010043194A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性組成物及び光情報記録媒体 |
WO2010047195A1 (ja) * | 2008-10-24 | 2010-04-29 | 関西ペイント株式会社 | 塗料組成物及び塗膜形成方法 |
WO2011070865A1 (ja) * | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び接着剤、ならびにそれを用いて得られる硬化物及び硬化物の製造方法 |
WO2013099829A1 (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 東レ株式会社 | 加飾成形用積層フィルム、ポリウレタン樹脂および加飾成形体の製造方法 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0302712B1 (en) * | 1987-08-04 | 1996-11-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Novel copolycarbonate |
EP0358555A3 (en) | 1988-09-06 | 1991-05-08 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polycarbonatediol composition and polyurethane resin |
CA2082558A1 (en) | 1991-11-12 | 1993-05-13 | John N. Argyropoulos | Polyesters and processes for preparing same |
DE10048615A1 (de) * | 2000-09-30 | 2002-04-11 | Degussa | Nichtwäßriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel |
EP1219655B1 (en) | 2000-12-26 | 2004-03-03 | Ube Industries, Ltd. | Thermoplastic polyurethane |
JP4828695B2 (ja) * | 2000-12-27 | 2011-11-30 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物とその粘着シート |
US6849337B2 (en) * | 2002-10-04 | 2005-02-01 | Basf Corporation | Powder coatings containing oxirane groups beta to urethane or urea groups |
DE10321149A1 (de) * | 2003-05-12 | 2004-12-02 | Bayer Materialscience Ag | Ytterbium(III)acetylacetonat als Katalysator zur Herstellung von aliphatischen Oligocarbonatpolyolen |
US6855795B2 (en) | 2003-05-21 | 2005-02-15 | Huntsman Petrochemical Corporation | Catalyst removal process |
US7138479B2 (en) | 2003-12-31 | 2006-11-21 | General Electric Company | Aliphatic diol polycarbonates and their preparation |
EP1707586A4 (en) * | 2004-01-22 | 2008-02-20 | Ube Industries | LIQUID POLYETHER-CARBONATE DIOL COMPOUND AND THEREOF-THERMOPLASTIC POLYURETHANE |
DE102004030981A1 (de) * | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Klöckner Pentaplast GmbH & Co. KG | Beschichtung auf Basis von Polyvinylidenchlorid, Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung und ihre Verwendung |
CN101151293B (zh) * | 2005-03-30 | 2010-12-08 | 三井化学聚氨酯株式会社 | 二液固化型水性氨基甲酸乙酯醇酸树脂组合物及其用途 |
EP1770107A1 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-04 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung |
JP2009530425A (ja) | 2006-03-15 | 2009-08-27 | 関西ペイント株式会社 | 塗料組成物及び塗膜形成方法 |
EP1849845A1 (de) * | 2006-04-26 | 2007-10-31 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzungen enthaltend silanfunktionelle Polymere und Aminosilan-Addukte |
US7732554B2 (en) * | 2006-09-21 | 2010-06-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing a curable silylated polyurethane resin |
CN101855269B (zh) * | 2007-11-16 | 2012-08-22 | 旭化成化学株式会社 | 反应的稳定化容易的聚碳酸酯二醇 |
CN101952334B (zh) | 2007-12-27 | 2012-11-21 | 株式会社普利司通 | 粘合性树脂组合物 |
WO2009145242A1 (ja) | 2008-05-29 | 2009-12-03 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法、及びそれを含有する塗料組成物 |
CN102317386B (zh) | 2009-02-18 | 2014-06-18 | 关西涂料株式会社 | 水性涂料组合物及形成多层涂膜的方法 |
KR101731127B1 (ko) | 2009-02-26 | 2017-04-27 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그의 제조 방법 |
EP2411433B1 (en) * | 2009-03-24 | 2018-06-20 | PPG Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
JP5417432B2 (ja) | 2009-04-16 | 2014-02-12 | 帝人株式会社 | 共重合ポリカーボネートおよびその製造方法 |
JP5793869B2 (ja) * | 2010-03-05 | 2015-10-14 | 株式会社リコー | 伝送管理システム、伝送管理方法、及び伝送管理プログラム |
US9018334B2 (en) | 2010-04-14 | 2015-04-28 | Dow Global Technologies Llc | Polycarbonate polyols and polyurethanes made therefrom |
US8410205B2 (en) * | 2010-08-31 | 2013-04-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Matting agent composition containing low molecular weight polytrimethylene ether glycol |
CN103201316B (zh) | 2010-09-08 | 2015-08-12 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 湿固化的有机聚硅氧烷组合物 |
JP5566360B2 (ja) * | 2010-11-22 | 2014-08-06 | ローム アンド ハース カンパニー | ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンからのイソシアヌラート組成物および第三級アミン触媒を含むポリウレタンコーティング組成物 |
US8940397B2 (en) * | 2011-02-28 | 2015-01-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Weatherable and abrasion resistant coating systems for polymeric substrates |
US8637157B2 (en) * | 2011-02-28 | 2014-01-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Copolycarbonates, their derivatives and the use thereof in silicone hardcoat compositions |
AU2012229595B2 (en) * | 2011-03-15 | 2014-05-22 | Freezing Systems Limited | Recirculating continuous storage apparatus |
CN103597009B (zh) | 2011-04-19 | 2016-01-20 | 帝人株式会社 | 共聚聚碳酸酯及由它们形成的透明成型品 |
US9169359B2 (en) * | 2011-06-17 | 2015-10-27 | Ndsu Research Foundation | Functionalized silicones with polyalkylene oxide side chains |
WO2013003051A2 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dow Global Technologies Llc | Silane terminated polycarbonate-polyester copolymers for coating, adhesives, sealant and elastomer applications |
JP2013116993A (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Henkel Japan Ltd | 湿気硬化型ホットメルト接着剤 |
CN102492389A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-06-13 | 广州市白云化工实业有限公司 | 一种湿固化硅烷改性聚氨酯热熔胶组合物及其制备方法 |
CN104203999B (zh) * | 2012-03-29 | 2016-10-12 | 三洋化成工业株式会社 | 乙烯基系树脂和树脂组合物 |
EP2725044B1 (de) | 2012-10-24 | 2017-06-21 | Covestro Deutschland AG | Alkoxysilanterminiertes Präpolymer auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen für Sprühschäume |
KR102086460B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2020-03-10 | 에스케이하이닉스 주식회사 | 반도체 장치 및 그의 리프레쉬 방법 |
US9156981B2 (en) * | 2013-07-24 | 2015-10-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable compositions with enhanced elongation and tear strength properties |
JP6129681B2 (ja) * | 2013-08-09 | 2017-05-17 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール、熱可塑性ポリウレタン、コーティング組成物及び塗膜 |
EP3689941B1 (en) * | 2014-06-20 | 2022-04-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polycarbonatediol, method for producing same, and polyurethane produced using same |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009107404A1 (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム |
JP2010043194A (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性組成物及び光情報記録媒体 |
WO2010047195A1 (ja) * | 2008-10-24 | 2010-04-29 | 関西ペイント株式会社 | 塗料組成物及び塗膜形成方法 |
WO2011070865A1 (ja) * | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び接着剤、ならびにそれを用いて得られる硬化物及び硬化物の製造方法 |
WO2013099829A1 (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | 東レ株式会社 | 加飾成形用積層フィルム、ポリウレタン樹脂および加飾成形体の製造方法 |
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