JP2019507142A - 経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂、ハイドロゲル及びこれを含むカタプラズマ剤 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的に商用化されて市販されている既存のハイドロゲルの場合、金属錯イオン架橋結合を主に使用しているが、この場合、完全な架橋が行われるまでは、1週間から3週間ほどの長い期間が必要であり、粘着力とゲル強度を調節にあたり困難が多い。また、7以上の条件の下では架橋が望むとおり、よく行われていない問題があり、これらの複数の諸般事項によって、様々な薬物をハイドロゲルに添加するにおいて多くの困難がある。
本発明の好ましい一実施例として、本発明のハイドロゲル樹脂の組成中前記親水性高分子は、ポリビニルアルコール(polyvinyl alcohol)、ポリビニルピロリドン(polyvinyl pyrrolidone)、ポリビニルピロリドン/酢酸ビニル(polyvinyl pyrrolidone/vinyl acetate)共重合体、ビニルエーテル/無水マレイン酸(vinyl ether/anhydric maleic acid)共重合体、イソブチレン/無水マレイン酸(isobutylene/anhydric maleic acid)共重合体、メトキシエチレン/無水マレイン酸(methoxyethylene/anhydric maleic acid)共重合体、メタアクリル酸/アクリル酸ブチル(methacrylic acid/butyl acrylate)共重合体、アルギネート(alginate)、ヒドロキシエチルメタクリレート(hydroxyethyl methacrylate)、ヒドロキシエチルセルロース(hydroxyethyl cellulose)、ヒドロキシプロピルセルロース(hydroxypropyl cellulose)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(hydroxypropyl methylcellulose)、エチルセルロース(ethyl cellulose)、メチルセルロース(methyl cellulose)、カルボキシメチルセルロースナトリウム(sodium carboxymethyl cellulose)、カルボキシビニル(carboxyvinyl)共重合体、ポリエチレンオキサイド(polyethylene oxide)、ポリエチレングリコール(polyethylene glycol)、ポリアクリルアミド(polyacrylamide)、ポリヒドロキシエチルメタクリレート(polyhydroxyethyl methacrylate)、ポリジオキソラン(polydioxolane)、ポリアクリル酸(polyacrylic acid)、ポリアクリル酸ナトリウム(sodium polyacrylate)、ポリビニルアクリレート(polyvinyl acrylate)、ポリアクリルアセテート(polyacryl acetate)及びポリビニルクロライド(polyvinylchloride)の中から選択された1種以上を含むことができる。
本発明の他の目的は、前記ハイドロゲル樹脂を紫外線硬化させた硬化物、すなわち、ハイドロゲルに関するものである。
本発明の他の目的は、カタプラズマ剤に関するものであり、前述した様々な形態の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲルを含む薬物層、及び薬物支持層と、を含む。
本発明の好ましい一実施例として、本発明のカタプラズマ剤は、剥離層をさらに含み、剥離層、薬物層及び薬物支持層が順次的に積層されていることができる。
本発明の好ましい一実施例として、本発明のカタプラズマ剤は、消炎、鎮痛用カタプラズマ剤であるこことができる。
本発明のカタプラス剤を製造する方法は、ハイドロゲル樹脂を製造する1ステップと、前記ハイドロゲル樹脂を剥離フィルムの上にコーティングさせる2ステップと、コーティングされたハイドロゲル樹脂の上に支持体を積層させる3ステップと、及び支持体の方向に紫外線を照射して、ハイドロゲル樹脂を硬化させる4ステップと、を含む。
1ステップのハイドロゲル樹脂成分中、前記有効成分は、ハイドロゲルが、用途に応じて、その用途に応じる当業界で使用される有効成分を使用することができ、好ましくは、有効成分は、リドカイン、リドカイン塩酸塩、ロキソプロフェン、ロキソプロフェナート、ケトプロフェン、フルルビプロフェン、ジクロフェナク、ジクロフェナク塩、インドメタシン、ピロキシカム、メロキシカム、ナプロキセン、イブプロフェン、フェルビナク、メントール、サリチル酸グリコール、サリチル酸メチル、トウガラシ抽出物、ノニバミド、ビニルブチルエーテル、ツボクサ、フシジン酸、フシジン酸塩、アクリリノール、プエラリア・ミリフィカ、ヘパリン、ヘパリン塩、及びアラントインの中から選択された1種または2種以上を混合して使用することができる。具体的な例として、消炎及び鎮痛防止効果があるリドカイン、リドカイン塩酸塩、ロキソプロフェン、ロキソプロフェナートなどを1種または2種以上混合して使用することができる。
前記ケトン系紫外線開始剤は、α−ヒドロキシケトン類として、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパンオン、2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチル−1−プロパンオン、α-アミノケトン類である2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル] −1−ブタンオン及び2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパンオンの中のから選択された1種単独または2種以上を混合して使用することができる。
ポリビニルピロリドン15重量%、フルルビプロフェン0.25重量%、グリセリン28.75重量%、ソルビトール10重量%、プロピレングリコール15重量%、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン0.01重量%、メチレンビスアクリルアミド0.2重量%及び精製水30.79重量%を混合、攪拌及び完全に溶解させてハイドロゲル樹脂を製造した。
前記実施例1と同様の方法でハイドロゲル樹脂を製造するが、下記の表1〜表7に示すような組成と組成比を持つようにハイドロゲル樹脂を製造した。
前記実施例1と同様の方法でハイドロゲル樹脂を製造するが、有効成分を変えて下記表8のような組成と組成比を有するハイドロゲル樹脂をそれぞれ製造した。
前記実施例1と同様の方法でハイドロゲル樹脂を製造するが、有効成分を変えて、下記表9のような組成と組成比を有するハイドロゲル樹脂をそれぞれ製造した。
下記表10のような組成と組成比を有するハイドロゲル樹脂を製造した。下記表10の組成を有するハイドロゲル樹脂の硬化は、金属錯イオン架橋結合によって硬化が行われ、硬化時間は14日であった。
前記実施例1と同様の方法でハイドロゲル樹脂を製造するが、下記の表11のような組成と組成比を有するハイドロゲル樹脂をそれぞれ製造した。
前記実施例1で製造したハイドロゲル調製液をシリコン樹脂がコーティングされたポリエステルフィルム(厚さ75μm)の一面にコーティングして不織布を覆った後、4分間紫外線を照射して、ハイドロゲル樹脂コーティング層を硬化させて、剥離層(剥離フィルム)、薬物層(ハイドロゲル)及び薬物支持層(不織布)が積層及び一体化されたカタプラズマ剤を製造した。平均厚さ500μmのハイドロゲルを製造した。
前記実施例1と同じ方法でカタプラズマ剤を製造するが、前記実施例1のハイドロゲル樹脂の代わりに、実施例2〜74のハイドロゲル樹脂をそれぞれ使用してカタプラズマ剤をそれぞれ製造し、製造例2〜74を実施した。
前記実施例1と同じ方法でカタプラズマ剤を製造するが、紫外線照射の代わりに金属錯イオン結合のために、常温(25℃〜27℃)で14日間放置して硬化させた。また、硬化するかどうかは、ハイドロゲルに付いて出すかどうかと不織布に滲み出すかどうかで判断した。
前記実施例1と同じ方法でカタプラズマ剤を製造するが、前記実施例1のハイドロゲル樹脂の代わりに比較例2〜8のハイドロゲル樹脂をそれぞれ使用してカタプラズマ剤をそれぞれ製造して、比較製造例2〜8を実施した。
製造例及び比較製造例で製造したカタプラズマ剤の粘着性を確認するために180°剥離試験(180°peel test)を行い、その結果を下記の表12及び表13に示した。この時、粘着力の測定は、カタプラズマ剤の剥離層を除去した後、標準幅12mm、長さ250mmにカットし、フェノール樹脂剤の試験板に幅12mm、長さ125mmでつけ、質量850gのゴムローラーで1分間300mmの速度で2回通過させて密着させた後、引張強度機(インストロン5544)を使用して、300mmの速度で引っ張って約20mmの間隔で4回の荷重を測定した。
製造例1〜製造例74及び比較製造例1、比較製造例3〜6で製造したカタプラズマ剤の薬物層内の有効成分の皮膚に対するの累積透過量、透過速度を測定した。
そして、親水性高分子を60重量%超過して使用した比較製造例3の場合、表12で確認することができるように粘着力が優れていたが、表13の製造例と比較する時、累積皮膚透過量及び皮膚透過速度が低い結果を示し、ハイドロゲル内に架橋構造を形成した多量の親水性高分子が、むしろ有効成分の皮膚伝達を落としたためと判断される。
前記実施例及び実験例を通じて、本発明のハイドロゲル樹脂を用いて製造したカタプラズマ剤の薬層(ハイドロゲル)の硬化速度が速く、経済性、商業性に優れながらも、薬物層の皮膚伝達力及び伝達速度が非常に優れるだけではなく、皮膚との粘着力も非常に優秀さを確認することができた。このような本発明のカタプラズマ剤を利用して、様々な薬学的パッチ剤を提供することができるものと期待される。
Claims (16)
- 親水性高分子5〜60重量%、有効成分0.1〜15重量%、湿潤剤0.6〜80重量%、溶媒13.5〜90重量%、経皮透過促進剤0.5〜25重量%、紫外線開始剤0.01〜2.0重量%及び紫外線架橋剤0.01〜2.0重量%で含まれている経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。
- 前記親水性高分子は、ポリビニルアルコール(polyvinyl alcohol)、ポリビニルピロリドン(polyvinyl pyrrolidone)、ポリビニルピロリドン/酢酸ビニル(polyvinyl pyrrolidone/vinyl acetate)共重合体、ビニルエーテル/無水マレイン酸(vinyl ether/anhydric maleic acid)共重合体、イソブチレン/無水マレイン酸(isobutylene/anhydric maleic acid)共重合体、メトキシエチレン/無水マレイン酸(methoxyethylene/anhydric maleic acid)共重合体、メタアクリル酸/アクリル酸ブチル(methacrylic acid/butyl acrylate)共重合体、アルギネート(alginate)、ヒドロキシエチルメタクリレート(hydroxyethyl methacrylate)、ヒドロキシエチルセルロース(hydroxyethyl cellulose)、ヒドロキシプロピルセルロース(hydroxypropyl cellulose)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(hydroxypropyl methylcellulose)、エチルセルロース(ethyl cellulose)、メチルセルロース(methyl cellulose)、カルボキシメチルセルロースナトリウム(sodium carboxymethyl cellulose)、カルボキシビニル(carboxyvinyl)共重合体、ポリエチレンオキサイド(polyethylene oxide)、ポリエチレングリコール(polyethylene glycol)、ポリアクリルアミド(polyacrylamide)、ポリヒドロキシエチルメタクリレート(polyhydroxyethyl methacrylate)、ポリジオキソラン(polydioxolane)、ポリアクリル酸(polyacrylic acid)、ポリアクリル酸ナトリウム(sodium polyacrylate)、ポリビニルアクリレート(polyvinyl acrylate)、ポリアクリルアセテート(polyacryl acetate)及びポリビニルクロライド(polyvinylchloride)の中から選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。
- 前記有効成分は、リドカイン(lidocaine)、リドカイン塩酸塩(lidocaine hydrochloride)、ロキソプロフェン(loxoprofen)、ロキソプロフェナート(loxoprofenate)、ケトプロフェン(ketoprofen)、フルルビプロフェン(flurbiprofen)、ジクロフェナク(diclofenac)、ジクロフェナク塩(diclofenac salt)、インドメタシン(indomethacin)、ピロキシカム(piroxicam)、メロキシカム(meloxicam)、ナプロキセン(naproxen)、イブプロフェン(ibuprofen)、フェルビナク(felbinac)、メントール(menthol)、サリチル酸グリコール(glycol salicylate)、サリチル酸メチル(methyl salicylate)、トウガラシ抽出物、ノニバミド(nonivamide)、ビニルブチルエーテル(butyl vinyl ether)、ツボクサ(centellaasiatica)、フシジン酸(fusidic acid)、フシジン酸塩(fusidate)、アクリリノール(acrirnol)、プエラリア・ミリフィカ(pueraria mirifica)、ヘパリン(heparin)、ヘパリン塩(heparinate)及びアラントインの中から選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。
- 前記湿潤剤は、グリセリン(glycerin)、1,3−ブチルレングルグリコール(1,3−butylene glycol, propylene glycol)、プロピレングリコール(propylene glycol)、ポリプロピレングリコール(polypropylene glycol)、ソルビトール(sorbitol)、マンニトール(mannitol)、エチレングリコール(ethylene glycol)、ジエチレングリコール(diethylene glycol)、ポリエチレングリコール(polyethylene glycol)及びヒアルロン酸(hyaluronicacid)の中から選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。
- 前記経皮透過促進剤は、プロピレングリコール(propylene glycol)、ジプロピレングリコール(dipropylene glycol )、ポリエチレングリコール(polyethylene glycol)、モノオレイン酸ポリオキシエチレン(polyoxyethylene monooleate)、ポリグリセロールジイソステアレート(polyglyceryldiisostearate)、グリセリンモノオレート(glycerin monooleate)、ポリオキシエチレンソルビタン(polyoxyethylene sorbitan)、N−メチル−2−ピロリドン(N−methyl−2−pyrrolidone)、N−カプリリル−2−ピロリドン(N−carprylyl−2−pyrrolidone)、N−ドデシル−2−ピロリドン(N−dodecyl−2−pyrrolidone)、ラウリルピロリドン(lauryl pyrrolidone)、ラウリルアルコール(laurylalcohol)、グリセロールラウリルアルコール(glycerollaurylalcohol)、オレイルアルコール(oleylalcohol)、イソプロピルミリストレート(isopropylmyristrate)、ソルビタンモノオレート(sorbitanmono−oleate)、プロピレンモノラウレート(propylenemonolaurate)、プロピレンモノオレート(propylenemonooleate)、オレオイルマクロゴールグリセリド(oleoylmacrogolglyceride)、オレイン酸(oleicacid)、ラウロイルマクロゴールグリセリド(lauroylmacrogolglyceride)、リノレオイルマクロゴールグリセリド(linoleoylmacrogolglyceride)、プロピレングリコールカプリレート(propyleneglycolcaprylate)、プロピレングリコールカプレート(propyleneglycolcaprate)、ソルビタンモノステアレートモノオレート(sorbitanmonostearatemonooleate)、グリセロールモノラウレート(glycerolmonolaurate)、グリセロールモノオレート(glycerolmonooleate)、プロピレングリコールモノラウレート(propyleneglycolmonolaurate)、プロピレングリコールモノカプリレート(propyleneglycolmonocaprylate)、ソルビタンモノラウレート(sorbitanmonolaurate)、ラウリルラクテート(lauryllactate)、カプリルトリグリセリド(caprylictriglyceride)、カプリントリグリセリド(caprictriglyceride)、コーン油PEG−8エステル(corn oil PEG−8 ester)、コーン油PEG−6エステル(corn oil PEG−6 ester)及びトリアセチン(triacetin)の中から選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。
- 前記紫外線開始剤は、ケトン(ketone)系紫外線開始剤、チオキサントン(thioxanthone)系紫外線開始剤、ベンゾフェノン系紫外線開始剤、クマリン(coumarin)系紫外線開始剤、チアゾリン(thiazoline)系紫外線開始剤、ロダニン(rhodanine)系紫外線開始剤、その他の紫外線開始剤の中から選択された1種以上を含み、
前記ケトン系紫外線開始剤は、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(1−hydroxy−cyclohexyl−phenyl−ketone)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパンオン(2−hydroxy−2−methyl−1−phenyl−1−propanone)、2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチル−1−プロパンオン(2−hydroxy−1−[4−(2−hydroxyethoxy)phenyl]−2−methyl−1−propanone)、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタンオン(2−benzyl−2−(dimethylamino)−1−[4−(4−morpholinyl)phenyl]−1−butanone)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパンオン(2−methyl−1−[4−(methylthio)phenyl]−2−(4−morpholinyl)−1−propanone)の中の1種以上を含み、
前記チオキサントン系紫外線開始剤は、チオキサントン(thioxanthone)、2−イソプロピルチオキサントン(2−isopropylthioxanthone)、2−クロロチオキサントン(2−chlorothioxanthone)、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン(1−chloro−4−propoxythioxanthone)、2−ドデシルシルチオキサントン(2−dodecylthioxanthone)、2,4−ジエチルチオキサントン(2,4−diethylthioxanthone)、2,4−ジメチルチオキサントン(2,4−dimethylthioxanthone)、1−メトキシ−カボニルチオキサントン(1−methoxy−carbonylthioxanthone)、2−エトキシカボニルチオキサントン(2−ethoxycarbonylthioxanthone)、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)−チオキサントン(3−(2−methoxyethoxycarbonyl)−thioxanthone)、4−ブトキシカボニルチオキサントン(4−butoxycarbonylthioxanthone)、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン(3−butoxycarbonyl−7−methylthioxanthone)、1−シアノ−3−クロロチオキサントン(1−cyano−3−chlorothioxanthone)、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン(1−ethoxycarbonyl−3−chlorothioxanthone)、1−エトキシカルボニル−3−エトキシシチオキサントン(1−ethoxycarbonyl−3−ethoxythioxanthone)、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン(1−ethoxycarbonyl−3−aminothioxanthone)、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルファニルチオキサントン(1−ethoxycarbonyl−3−phenylsulfurylthioxanthone)、3,4−ジ[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]−チオキサントン(3,4−di[2−(2−methoxyethoxy)ethoxycarbonyl]−thioxanthone)、1,3−ジメチル−3−ヒドロキシ−9H−チオキサントン−9−オン2−エチルヘキシルエーテル(1,3−dimethyl−3−hydroxy−9H−thioxanthone−9−one 2−ehylhexylether)、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)−チオキサントン(1−ethoxycarbonyl−3−(1−methyl−1−morpholinoethyl)−thioxanthone)、2−メチル−6−ジメトキシメチル−チオキサントン(2−methyl−6−dimethoxymethyl−thioxanthone)、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)−チオキサントン(2−methyl−6−(1,1−dimethoxybenzyl)−thioxanthone)、2−モルホリノメチルチオキサントン(2−morpholinomethylthioxanthone)、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン(2−methyl−6−morpholinomethylthioxanthone)、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキサミド(N−allylthioxanthone−3,4−dicarboxamide)、1−フェノキシチオキサントン(1−phenoxythioxanthone)、6−エトキシカルボニル−2−メトキシシチオキサントン(6−ethoxycarbonyl−2−methoxythioxanthone)、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン(6−ethoxycarbonyl−2−methylthioxanthone)、チオキサントン−2−カルボン酸ポリエチレングリコールエーテル(thioxanthone−2−carboxylic acid polyethylene glycol ether)、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロライド(2−hydroxy−3−(3,4−dimethyl−9−oxo−9H−thioxanthone−2−2−yloxy)−N,N,N−trimethyl−1−propanaminiumchloride)の中の1種以上を含み、
前記ベンゾフェノン系紫外線開始剤は、ベンゾフェノン(benzophenone)、4−フェニルベンゾフェノン(4−phenyl benzophenone)、4−メトキシベンゾフェノン(4−methoxy benzophenone)、4,4'−ジメチルベンゾフェノン(4,4’−dimethyl benzophenone)、4,4'−ジクロロベンゾフェノン(4,4’−dichlorobenzophenone)、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)−ベンゾフェノン(4,4’−bis(dimethylamino)−benzophenone)、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(4,4’−bis(diethylamino)benzophenone)、4,4'−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン(4,4’−bis(methylethylamino)benzophenone)、4,4'−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン(4,4’−bis(p−isopropylphenoxy)benzophenone)、3,3'−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン(3,3’−dimethyl−4−methoxy benzophenone)、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート(methyl−2−benzoylbenzoate)、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−ベンゾフェノン(4−(2−hydroxyethylthio)−benzophenone)、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン(4−(4−tolylthio)benzophenone)、1−[4−(4−ベンゾイル−フェニルスルファニル)−フェニル]−2−メチル−2(トルエン−4−スルホニル)−プロパン−1−オン(1−[4−(4−benzoyl−phenylsulfanyl)−phenyl]−2−methyl−2(toluene−4−sulfonyl)−propane−1−one)、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロライド(4−benzoyl−N,N,N−trimethylbenzenemethanaminium chloride)、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイル−フェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロライド一水和物(2−hydroxy−3−(4−benzoyl−phenoxy)−N,N,N−trimethyl−1−propaneaminium chloride monohydrate)、4−(13−アクリロイル−1,4 ,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)−ベンゾフェノン(4−(13−acryloyl−1,4,7,10,13−pentaoxatridecyl)−benzophenone)、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロライド(4−benzoyl−N,N−dimethyl−N−[2−(1−oxo−2−prophenyl)oxy]ethyl−benzenemethanaminium chloride)の中の1種以上を含み、
前記クマリン系紫外線開始剤は、クマリン1(coumarin 1)、クマリン2(coumarin 2)、クマリン6(coumarin 6)、クマリン7(coumarin 7)、クマリン30(coumarin 30)、クマリン102(coumarin 102)、クマリン106(coumarin 106)、クマリン138(coumarin 138)、クマリン152(coumarin 152)、クマリン153(coumarin 153)、クマリン307(coumarin 307)、クマリン314(coumarin 314)、クマリン314T(coumarin 314T)、クマリン334(coumarin 334)、クマリン337(coumarin 337)、クマリン500(coumarin 500)、3−ベンゾイルクマリン(3−benzoyl coumarin)、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン(3−benzoyl−7−methoxycoumarin)、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン(3−benzoyl−5,7−dimethoxycoumarin)、3−ベンゾイル−5,7−ジプロフォキシクマリン(3−benzoyl−5,7−dipropoxycoumarin)、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン(3−benzoyl−6,8−dichlorocoumarin)、3−ベンゾイル−6−クロロ−クマリン(3−benzoyl−6−chloro−coumarin)、3,3'−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)−クマリン](3,3’−carbonyl−bis[5,7−di(propoxy)−coumarin])、3,3'−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)(3,3’−carbonyl−bis(7−methoxycoumarin))、3,3'−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノ−クマリン)(3,3’−carbonyl−bis(7−diethylamino−coumarin))、3−イソブチロイルクマリン(3−isobutyroylcoumarin)、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシ−クマリン(3−benzoyl−5,7−dimethoxy−coumarin)、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシ−クマリン(3−benzoyl−5,7−diethoxy−coumarin)、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン(3−benzoyl−5,7−dibutoxycoumarin)、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)−クマリン(3−benzoyl−5,7−di(methoxyethoxy)−coumarin)、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン(3−benzoyl−5,7−di(allyloxy)coumarin)、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン(3−benzoyl−7−dimethylaminocoumarin)、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン(3−benzoyl−7−diethylaminocoumarin)、3−イソブチロイル−7−メチルアミノクマリン(3−isobutyroyl−7−dimethylaminocoumarin)、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン(3−benzoyl−7−diethylaminocoumarin)、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン(3−isobutyroyl−7−dimethylaminocoumarin)、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン(5,7−dimethoxy−3−(1−naphthoyl)−coumarin)、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン(5,7−diethoxy−3−(1−naphthoyl)−coumarin)、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン(3−benzoylbenzo[f]coumarin)、7−ジエチルアミノ−3−テノイルクマリン(7−diethylamino−3−thienoylcoumarin)、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシエトキシクマリン(3−(4−cyanobenzoyl)−5,7−dimethoxycoumarin)、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン(3−(4−cyanobenzoyl)−5,7−dipropoxycoumarin)、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン(7−dimethylamino−3−phenylcoumarin)、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン(7−diethylamino−3−phenylcoumarin)の中の1種以上を含み、
前記チアゾリン系紫外線開始剤は、3−(アロイルメチレン)−チアゾリン(3−(aroylmethylene)−thiazoline)類である3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトールチアゾリン(3−methyl−2−benzoylmethylene−β−naphthothiazoline)、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン(3−methyl−2−benzoylmethylene−benzothiazoline)、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトールチアゾリン(3−ethyl−2−propionylmethylene−β−naphtholthiazoline)の中の1種以上を含み、
前記ロダニン系紫外線開始剤は、4−ジメチルアミノベンザルロダニン(4−dimethylaminobenzalrhodanine)、4−ジエチルアミノベンザルロダニン(4−diethylaminobenzalrhodanine)、3−エチル−5−(3−オキチル−2−ベンゾチアゾルリデン)−ロダニン(3−ethyl−5−(3−octyl−2−benzothiazolinylidene)−rhodanine)の中の1種以上を含み、
前記その他の紫外線開始剤は、フェニルアセトフェノン(phenylacetophenone)、ヒドロキシジメチルアセトフェノン(hydroxy dimethyl acetophenone)、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル(4,4’−bis(dimethylamino)benzyl)、ギ酸メチルベンゾイル(methylbenzoylformate)、ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキサイド(diphenyl (2,4,6−trimethylbenzoyl)−phosphine oxide)、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)オキシ−フェニル−酢酸−2−(2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ)−エチルエステル(phenyl bis(2,4,6−trimethyl benzoyl), oxy−phenyl−acetic acid−2−[2−oxo−2−phenyl−acetoxy−ethoxy]−ethyl ester)、オキシ−フェニル−酢酸−2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル(oxy−phenyl−acetic acid−2−[2−hydroxy−ethoxy]−ethyl ester)、4−シクロペンタジエン−1−イル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(1−H−ピロール−1−イル)フェニル]チタニウム(4−cyclopentadiene−1−yl) bis[2,6−difluoro−3−(1−H−pyrrole−1−yl)phenyl] titanium, 2−acetylnaphthalene)、2−アセチルナフタレン(2−acetylnaphthalene)、2−ナフタルアルデヒド(2−naphthalaldehyde)、ヨウ素化塩(iodonium salt)、9.10−アントラキノン(9.10−anthraquinone)、アントラセン(anthracene)、ピレン(pyrene)、アミノピレン(aminopyrene)、ペリレン(perylene)、ペンアントレン(phenanthrene)、ペンアントレンキノン(phenanthrenequinone)、9−フルオレンオン(9−fluorenone)、ジベンゾスベロン(dibenzosuberone)、クルクミン(curcumin)、クサントン(xanthone)、チオミキラースケトン(thiomichler’s ketone)、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン(2,5−bis(4−diethylaminobenzyllidene)cyclopentanone)、2−(4−ジメチルアミノ−ベンジリデン)−インダン−1−オン(2−(4−dimethylamino−benzyllidene))−indan−1−one)、3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノ(3−(4−dimethylamino−phenyl)−1−indan−5−yl−propenone)ンのようなα−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン(α−(4−dimethylaminobenzyllidene))ketone)、3−フェニルチオフタルイミド(3−phenylthiophthalimide)、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド(N−methyl−3,5−di(ethylthio)−phthalimide)、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド(N−methyl−3,5−di(ethylthio)−phthalimide)、フェノチアジン(phenothiazine)、メチルフェノチアジン(methylphenothiazine)、N−フェニルグリシン(N−phenylglycine)、トリエタノールアミン(triethanolamine)、N−メチルジエタンノールアミン(N−methyldiethanolamine)のようなアミン(amine)、エチル−p−ジメチルアミノベンゾエート(ethyl−p−dimethylaminobenzoate)、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート(2−(dimethylamino)ethylbenzoate)、2−エチルヘキシル−p−ジメチルアミノベンゾエート(2−ethylhexyl−p−dimethylaminobenzoate)、オキチル−パラ−N,N−ジメチルアミノベンゾエート(octyl−para−N,N−dimethylaminobenzoate)、N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−パラ−トルイジン(N−(2−hydroxyethyl)−N−methyl−para−toluidine)、ブトキシエチル4−ジメチルアミノベンゾエート(butoxyethyl 4−dimethylaminobenzoate)、4−ジメチルアミノアセトフェノン(4−dimethylaminoacetophenone)、トリエタノールアミン(triethanolamine)、メチルジエタノールアミン(methyldiethanolamine)、ジメチルアミノエタノール(dimethylaminoethanol)、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート(2−(dimethylamino)ethyl benzoate)、ポリ(プロピレングリコール)−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート(poly(propylene glycol)−4−(dimethylamino)benzoate)及びミキラースケトン(michler’s ketone)の中から選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。 - 前記紫外線架橋剤は、ベンジルメタクリレート(benzyl methacrylate)、ラウリルメタクリレート(lauryl methacrylate)、イソデシルメタクリレート(isodecyl methacrylate)、フェノキシメタクリレート(phenoxy methacrylate)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(2−hydroxyethyl methacrylate)、テトラヒドロフルフリルメタクリルレート(tetrahydro furfuryl methacrylate)、セチル(C16)メタクリレート(cetyl(C16) methacrylate)、ステアリルメタクリレート(stearyl methacrylate)、メトキシPEG500メタクリレート(methoxyPEG500 methacrylate)、メトキシPEG600メタクリレート(methoxyPEG600 methacrylate)、メトキシPEG1000メタクリレート(methoxyPEG1000 methacrylate)、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(1,6−hexandiol dimethacrylate)、ブタジエンジメタクリレート(butadiene dimethacrylate)、ネオペンチルグリコールジメタクリレート(neopentylglycol dimethacrylate)、エチレングリコールジメタクリレート(ethyleneglycol dimethacrylate)、ジエチレングリコールジメタクリレート(diethyleneglycol dimethacrylate)、トリエチレングリコールジメタクリレート(triethyleneglycol dimethacrylate)、テトラエチレングリコールジメタクリレート(tetraethyleneglycol dimethacrylate)、ビスフェノールA(EO)4ジメタクリレート(bisphenol A(EO)4 dimethacrylate)、ビスフェノールA(EO)3ジメタクリレート(bisphenol A(EO)3 dimethacrylate)、ビスフェノールA(EO)10ジメタクリレート(bisphenol A(EO)10 dimethacrylate)、ビスフェノールA(EO)30ジメタクリレート(bisphenol A(EO)30 dimethacrylate)、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート(1,3−butyleneglycol dimethacrylate)、ポリエチレングリコール400ジメタクリレート(polyethylene glycol 400 dimethacrylate)、ポリエチレングリコール200ジメタクリレート(polyethylene glycol 200 dimethacrylate)、PPG1000(EO)15ジメタクリレート(PPG1000(EO)15 dimethacrylate)、PPG1000(EO)3ジメタクリレート(PPG1000(EO)3 dimethacrylate)、トリメチルオールプロパントリメタクリレート(trimethylolpropane trimethacrylate)、ベンジルアクリレート(benzyl acrylate)、ラウリルアクリレート(lauryl acrylate)、イソデシルアクリレート(isodecyl acrylate)、フェノール(EO)アクリレート( phenol(EO) acrylate)、フェノール(EO)2アクリレート( phenol(EO)2 acrylate)、フェノール(EO)4アクリレート(phenol(EO)4 acrylate)、フェノール(EO)6アクリレート(phenol(EO)6 acrylate)、テトラヒドロフルフリルアクリレート(tetrahydro furfuryl acrylate)、ノニルフェノール(EO)4アクリレート(nonyl phenol(EO)4 acrylate)、ノニルフェノール(EO)8アクリレート( nonyl phenol(EO)8 acrylate)、ノニルフェノール(EO)2アクリレート(nonyl phenol(EO)2 acrylate)、エトキシエトキシエチルアクリレート(ethoxyethoxy ethyl acrylate)、ステアリルアクリレート(stearyl acrylate)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(1,6−hexandiol diacrylate)、1,6−ヘキサンジオール(EO)ジアクリレート(1,6−hexandiol(EO) diacrylate)、ブタンジオールジアクリレート(butanediol diacrylate)、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート(hydroxy pivalic acid neopentyl glycol diacrylate)、トリプロピレングリコールジアクリレート(tripropylene glycol diacrylate)、ジプロピレングリコールジアクリレート(dipropylene glycol diacrylate)、ビスフェノールA(EO)4ジアクリレート(bisphenol A(EO)4 diacrylate)、ビスフェノールA(EO)3ジアクリレート(bisphenol A(EO)3 diacrylate)、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(tricyclodecane dimethanol diacrylate)、テトラエチレングリコールジアクリレート(tetraethylene glycol diacrylate)、ポリエチレングリコール400ジアクリレート(polyethylene glycol 400 diacrylate)、ポリエチレングリコール200ジアクリレート(polyethylene glycol 200 diacrylate)、ポリエチレングリコール300ジアクリレート(polyethylene glycol 300 diacrylate)、ポリエチレングリコール600ジアクリレート(polyethylene glycol 600 diacrylate)、ポリプロピレングリコール400ジアクリレート(polypropylene glycol 400 diacrylate)、ポリプロピレングリコール750ジアクリレート(polypropylene glycol 750 diacrylate)、ビスフェノールA(EO)10ジアクリレート(bisphenol A(EO)10 diacrylate)、ビスフェノールA(EO)30ジアクリレート(bisphenol A(EO)30 diacrylate)、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート(tris(2−hydroxy ethyl)isocyanurate diacrylate)、トリメチルオールプロパントリアクリレート(trimethylolpropane triacrylate)、トリメチルオールプロパン(EO)3トリアクリレート(trimethylolpropane(EO)3 triacrylate)、トリメチルオールプロパン(EO)6トリアクリレート(trimethylolpropane(EO)6 triacrylate)、トリメチルオールプロパン(EO)9トリアクリレート(trimethylolpropane(EO)9 triacrylate)、トリメチルオールプロパン(EO)15トリアクリレート(trimethylolpropane(EO)15 triacrylate)、グリセリンプロポキシ化トリアクリレート(glycerin propoxylated triacrylate)、ペンタエリスリトールトリアクリレート(pentaerythritol triacrylate)、トリメチルオールプロパン(PO)3トリアクリレート(trimethylolpropane(PO)3 triacrylate)、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート(tris(2−hydroxy ethyl)isocyanurate triacrylate)、ペンタエリスリトールN−イオテトラアクリレート(pentaerythritol n−EO tetraacrylate)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(pentaerythritol tetraacrylate)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(dipentaerythritol pentaacrylate)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(dipentaerythritol hexaacrylate)、カプロラクトンアクリレート(caprolactone acrylate)、O−フェニルフェノールイオアクリレート(O−phenylphenol EO acrylate)、メチレンビスアクリルアミド(methylene bisacrylamide)の中から選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。
- pH3〜9であることを特徴とする請求項1に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル樹脂。
- 第1項から第8項のいずれか一項のハイドロゲル樹脂の紫外線硬化物であり、
大韓民国薬典絆創膏抗議粘着力試験に基づいて剥離強度測定時、粘着力が50〜120gfであることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか一項に記載の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲル。 - 第9項の経皮投与用紫外線硬化型ハイドロゲルを含む薬物層と、
ポリウレタン(polyurethane)フィルム、多孔性フィルム、穿孔フィルム、織物、不織布及びフォーム(foam)の中から選択された1種以上を含む薬物支持層と、を含むカタプラズマ剤。 - 前記薬物層は、平均厚さ20〜2,000μmであり、前記薬物支持層は、平均厚さ7〜500μmであることを特徴とする請求項10に記載のカタプラズマ剤。
- 剥離層をさらに含み、
剥離層、薬物層及び薬物支持層が順次的に積層されたことを特徴とする請求項10に記載のカタプラズマ剤。 - 前記剥離層は、平均厚さ15μm〜500μmであり、
前記剥離層は、シリコーン樹脂またはフッ素樹脂がコーティングされた高分子フィルムを含み、
前記高分子フィルムは、ポリエステル(polyester)、ポリビニルクロライド(polyvinyl chloride)、ポリビニリデンクロライド(polyvinylidenechloride)、ポリエチレンテレフタレート(polyethyleneterephthalate)及びこれらの共重合体の中から選択された1種以上の高分子化合物を含むことを特徴とする請求項12に記載のカタプラズマ剤。 - 前記カタプラズマ剤は、消炎、鎮痛用カタプラズマ剤であることを特徴とする請求項10に記載のカタプラズマ剤。
- 親水性高分子、有効成分、湿潤剤、溶媒、経皮透過促進剤、紫外線開始剤及び紫外線架橋剤を混合及び攪拌して、ハイドロゲル樹脂を製造する1ステップと、
前記ハイドロゲル樹脂を剥離フィルムの上にコーティングさせる2ステップと、
コーティングされたハイドロゲル樹脂の上に支持体を積層させる3ステップと、
支持体の方向に2,000〜8,000mW/cm2の強さの紫外線を3〜10分間照射させて、ハイドロゲル樹脂を硬化させる4ステップと、を含むことを特徴とするカタプラズマ剤の製造方法。 - 前記ハイドロゲル樹脂は、親水性高分子5〜60重量%、有効成分0.1〜15重量%、湿潤剤0.6〜80重量%、溶媒13.5〜90重量%、経皮透過促進剤0.5〜25重量%、紫外線開始剤0.01〜2.0重量%及び紫外線架橋剤0.01〜2.0重量%で含む請求項15に記載のカタプラズマ剤の製造方法。
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