JP2019503416A - 蛍光粒子状材料 - Google Patents
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Abstract
Description
- 「*-」は、原子Mとの共有結合を表し、
- Mは、チタン、鉄、銅、亜鉛、ジルコニウム、ストロンチウム、ケイ素、ビスマス、セリウム、及びこれらの混合物から選択され、
- Qは、1つ又は複数の酸素原子が任意選択で介在し、任意選択で置換された、直鎖状又は分岐状二価C1〜C12アルキレン基、又は任意選択で置換されたC6〜C10アリレン基、又は二価基-R'-C6H4-R''を表し、R'及びR''は、同一であっても異なっていてもよく、二価C1〜C4アルキレン基を表し、-C6H4-は、芳香族二価基を表し、
- X+は、カチオン性有機基を表し、
- 基Rは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、C1〜C6アルキル基、又は原子Mとの共有結合表す)を有し、
前記式(I)のカチオン性基のすべて又は一部が、可視領域で蛍光である有機化合物Aのアニオン形態とイオン結合しており、前記有機化合物Aのアニオン形態が、少なくとも1つのスルホン酸基及び/又は少なくとも1つのカルボン酸基を有する材料に関する。
a)少なくとも1つの元素Mの酸化物を含む粒子を、少なくとも1つの式(II)の塩:
- M、Q、及びX+は、上記で定義されたとおりであり、
- R'は、直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、
- Y-は、好ましくはハロゲン化物アニオンから選択される一価アニオンを表し、Y-は、優先的には、塩化物アニオンを表す)
と、原子Mと式(II)の塩のカチオンとの間の共有結合を確立するのに好適な反応条件下で接触させる工程と、
b)工程a)で形成されたグラフト粒子を、上記で定義されたような有機化合物Aの少なくとも1つの塩と、アニオンY-と前記有機化合物Aのアニオン形態との間のイオン交換に好適な反応条件下で接触させる工程と
からなる工程を含む方法に関する。
本発明の材料は、元素Mの酸化物の粒子から形成され、原子Mの一部が、式(I)のカチオン性基
を有し、前記式(I)のカチオン性基のすべて又は一部が、可視領域で蛍光である有機化合物Aのアニオン形態とイオン結合しており、前記有機化合物Aのアニオン形態が、少なくとも1つのスルホン酸基及び/又は少なくとも1つのカルボン酸基を有することを特徴とする。
(式中、Q、X+、及びRは、式(I)で定義されたとおりである)。
基R1、基R2、及び基R3のうちの2つが、それらが結合している窒素原子とともに、任意選択で置換された5又は6員の飽和又は不飽和複素環を場合により形成する)を有する。
本発明の材料において、式(I)のカチオン性基のすべて又は一部が、可視領域で蛍光である有機化合物Aのアニオン形態とイオン結合しており、前記有機化合物Aのアニオン形態は、少なくとも1つのスルホン酸基及び/又は少なくとも1つのカルボン酸基を有する。
X1は、酸素原子、基N-Z1、又は基N+Z1Z2M1 -を表し、
X2は、ヒドロキシル基又は基NZ1Z2を表し、
Z1及びZ2は、互いに独立に、水素原子;1つ又は複数の酸素原子が任意選択で介在し、基OR8、基NR9R10、カルボキシル基、基COOM1、ハロゲン、スルホン基、カルボキシアミド基CONR9R10、及びスルホンアミド基SO2NR9R10からなる群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換された、直鎖状又は分岐状のC1〜C5アルキルからなるGp1群から選択される基を表し、
Z1及びZ2は、それらが結合している窒素原子とともに、ハロゲン原子;アミノ基、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボキシアミド基、及び(C1〜C2)アルコキシ基、1つ又は複数のヒドロキシル基、アミノ基、(ジ)アルキルアミノ基、アルコキシ基、カルボキシル基、又はスルホニル基で任意選択で置換されたC1〜C4アルキル基;過酸化物結合もジアゾ又はニトロソ基も含まない環からなるGp2群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換された、飽和又は不飽和の、5又は7員複素環を形成していてもよく、
X1は(又は、X2はそれぞれ)、任意選択でR6及び/又はR7に(又は、R1又はR2にそれぞれ)連結し、飽和又は不飽和の、5〜6員複素環、例えば、任意選択で、カチオン性ピペリジル環、デヒドロピペリジル環、又はピロリジニル環をともに形成していてもよく、ここで、結合されたアニオン(associated anion)又はアニオン混合物は、塩化物、臭化物、フッ化物、又はヨウ化物等のハロゲン化物、水酸化物、硫酸塩、硫酸水素、直鎖状又は分岐状アルキル部分が硫酸メチルイオン又は硫酸エチルイオン等のC1〜C6であるアルキル硫酸塩、炭酸塩、炭酸水素;ギ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、又はシュウ酸塩等のカルボン酸塩、直鎖状又は分岐状アルキル部分がスルホン酸メチルイオン等のC1〜C6であるスルホン酸アルキル、アリール部分、好ましくはフェニルが、1つ又は複数のC1〜C4アルキル基、例えば4-トルイルスルホネートで任意選択で置換されたスルホン酸アリールからなる群から選択され、
R1、R2、R3、R5、R6、及びR7は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ハロゲン;基OR8、基NR9R10、カルボキシル基、スルホン基、カルボキシアミド基CONR9R10、スルホンアミド基SO2NR9R10からなる群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたC1〜C4アルキル;カルボキシル基;カルボキシアミド基(RCONH-);(C1〜C4)アルキルスルホニル基(SO2R);アルキルスルホンアミド基((C1〜C4)アルキル)SO2NH-);スルホン基(-SO3H);(C1〜C4)アルキルスルホキシド基(-SOR);アミノスルホニル基(NH2-SO2-);ヒドロキシル基;C1〜C4アルコキシ基;C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基; 基NR13R14;Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたアリール基;Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたヘテロアリール基;Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたカチオン性アザ-ヘテロアリール基からなるGp3群から選択される基を表し、
R5及びR6は、Gp2群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換された、飽和又は不飽和の、6員の炭素環又は複素環を形成していてもよく、
R4は、水素、ハロゲン;トリフルオロメチル;直鎖状又は分岐状C1〜C8アルキル;直鎖状又は分岐状C2〜C8アルケニル;Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたアリール;Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたヘテロアリール;Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたナフチルのうちからの基を表し、
R8、R9、及びR10は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、カルボキシアミドCONR11R12、スルホニルSO2R11からなる群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換された、直鎖状又は分岐状C1〜C4アルキル基を表し、
R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;1つ又は複数のヒドロキシル又はC1〜C2アルコキシで任意選択で置換された、直鎖状又は分岐状C1〜C4アルキル基を表し、
Gp4群は、ハロゲン;ヒドロキシル;C1〜C4アルコキシ;カルボキシル;カルボキシアミド;(C1〜C4)アルキルスルホニル(-SO2-アルキル);スルホン(-SO3H);スルホン酸塩SO3M'(式中、M'は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンを表す)、硫酸塩(-OSO3H-);アルキルスルホキシド(-SO-アルキル);アルキルスルホンアミド((C1〜C4)アルキルSO2NH-);ジアルキルアミノNR13R14;ニトロ;任意選択で置換されたフェニル;ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキシアミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、又は基NR13R14から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたC1〜C4アルキル;及び任意選択でこれらの塩、及びこれらの溶媒和物からなり、
R13及びR14は、互いに独立に、Gp1群から選択される基を表し、これらが有する窒素原子とともに、5〜7員環を形成していてもよく、かつ
M1は、C1〜C8アルキル又はC2〜C4ヒドロキシアルキルで、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換された、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、カルシウムカチオン、マグネシウムカチオン、又はアンモニウムカチオンを表す)。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、及びX2は、(F-I)で定義されたとおりである)。
X'2は、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基;又はZ1及びZ2がともに水素原子を表さないという条件で基NZ1Z2を表し、
X'2及びR2は、Gp3群の基で任意選択で置換された、任意選択で不飽和の、5又は6員環を任意選択でともに形成していてもよく、
基R1、基R2、基R3、又は基R15のうちの少なくとも1つは、スルホン酸SO3H基又はカルボン酸CO2H基を表す又は含む)。
R'7はGp4群から選択される基を表し;
R'3及びR'5は、R3及びR5で定義されたような基を表し、その窒素原子が基Z1で任意選択で置換されたラクタム環を任意選択で形成していてもよく;
rは、0から5の間の整数を表し、
基R1、基R2、基R'3、基R'4、基R6、基R7、又は基R'7のうちの少なくとも1つは、スルホン酸SO3H基又はカルボン酸CO2H基を表す又は含む)。
基R1、基R2、基R3、基R5、基R6、又は基R7のうちの少なくとも1つは、スルホン酸SO3H基又はカルボン酸CO2H基を表す又は含む)。
m及びpは、0から2の間の整数を表し、
基R16又は基R17のうちの少なくとも1つは、スルホン酸SO3H基又はカルボン酸CO2H基を表す又は含む)。
R18、R19、R20、及びR21は、基R1で定義されたような基を表し、
基R1、基R2、基R3、基R5、基R18、基R19、基R20、又は基R21のうちの少なくとも1つは、スルホン酸SO3H又はカルボン酸CO2H基を表す又は含む)。
R22及びR23は、互いに独立に、Gp4群から選択される基を表し、
sは、0から5の間の整数を表し、
基R22又は基X2のうちの少なくとも1つは、スルホン酸SO3H基又はカルボン酸CO2H基を表す又は含む)。
iは、0又は1に等しい整数を表し;
kは、1又は2に等しい整数を表し;
a、b、及びcは、0又は1に等しく、
かつ(a,b,c,k)=(0,0,1,1)、(0,0,0,2)、(1,0,0,1)、(1,0,0,2)、(1,1,0,2)、又は(1,1,1,1)のような整数を表し、
R34及びA2は、Gp5群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたアリール基;Gp5群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換された芳香族複素環式基;Gp5群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたカチオン性芳香族複素環式基を表し、
Gp5群は、水素原子;OR8基、SR8基、NR9R10基、カルボキシル基、スルホン基、カルボキシアミドCONR9R10基、スルホンアミドSO2NR9R10基からなる群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換された直鎖状又は分岐状C1〜C4アルキル;-CH=CH-CN基; 基-CH=CH-CO2R8;基-CH=CH-Ar(式中、Arは、ニトリルで任意選択で置換されたアリール基を表す);カルボキシル基;(C1〜C3)アルコキシカルボニル基;シアノ基;ハロゲン基;カルボキシアミド基(RCONH-);(C1〜C4)アルキルスルホニル基(SO2R);アルキルスルホンアミド基((C1〜C4)アルキルSO2NH-);スルホン基(-SO3H);スルホン酸基(-SO3M(式中、Mは、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はリチウムイオンを表す);C1〜C4チオエーテル基;(C1〜C4)アルキルスルホキシド基(-SOR);アミノスルホニル基(NH2-SO2-);ヒドロキシル基;C1〜C4アルコキシ基;C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基; 基NR39R40;Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたアリール基;1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、インダゾール、イミダゾール、ピロール、インドール、ピロリジン、インドリン、又はオキサジアゾール等のヘテロアリール基からなり、前記基は、Gp4群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換され、
R39及びR40は、互いに独立に、Gp1群から選択される基、特に、C1〜C4アルコキシ基からなるGp6群から選択される基で任意選択で置換されたトリアジニル基;NR41R42;ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、カルボキシル基、カルボキシアミド基、(C1〜C4)アルキルスルホニル基、スルホン基、アルキルスルホキシド基、アルキルスルホンアミド基、又はNR43R44基から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されたC1〜C4アルキルを表し、
R39及びR40は、それらが有する窒素原子ともに、5〜7員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
R41、R42、R43、及びR44は、互いに独立に、Gp1群から選択される基を表し、
R41及びR42の一方が、かつR43及びR44の一方が、それらが有する窒素原子ともに、これらに限定されるものではないが、ピロリジン環、モルホリン環、又はチオモルホリン環等の、5-〜7員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
R35、R36、R37、及びR38は、互いに独立に、水素基;基OR8、カルボキシル基、スルホン基からなる群から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換され、その炭素系鎖が1つ又は複数の酸素原子が任意選択で介在してもよい、C1〜C8アルキル;カルボキシル;シアノを表し、
R35及びR36(i=1の場合)又はR35及びR37(i=0の場合)は、ともに連結し、フラン、チオフェン、及びピロールから選択される5員複素環;アリール及びナフチルから選択される6又は10員炭素環を形成してもよく、
R34及びR37は、ともに連結し、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、及びアザインドールから選択される複素環を形成してもよく、
Lは、直鎖状又は分岐状C2〜C10アルキル基、少なくとも1つの酸素原子が任意選択で介在し、C2〜C8アルコキシ基で任意選択で置換されていてもよい、炭素系鎖;(ジ)(C2〜C8)アルキルアミノ基を表し、
R34及びA2は、好ましくは、互いに独立に、フェニル基、ナフチル基、ピリジン基、ピリミジン基、イミダゾール基、ピラゾール基、ピロール基、トリアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、インドール基、アザインドール基、オキサゾリウム基、チアゾリウム基、ピリジニウム基、ピリミジニウム基、イミダゾリウム基、ベンズイミダゾリウム基、ピラゾリウム基、ピロリウム基、トリアゾリウム基、オキサゾリウム基、又はチアゾリウム基を表す)。
R26は、好ましくは、N-モルホリニル基を表す。
その態様の他のものによれば、本発明はまた、本発明による材料を調製する方法であって、少なくとも
a)少なくとも1つの元素Mの酸化物を含む粒子を、少なくとも1つの式(II)の塩:
- M、Q、及びX+は、上記で定義されたとおりであり、
- R'は、直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、
- Y-は、好ましくはハロゲン化物アニオンから選択される一価アニオンを表し、Y-は、優先的には、塩化物アニオンを表す)
と、原子Mと式(II)の塩のカチオンとの間の共有結合を確立するのに好適な反応条件下で接触させる工程と、
b)工程a)で形成されたグラフト粒子を、上記で定義されたような有機化合物Aの少なくとも1つの塩と、アニオンY-と前記有機化合物Aのアニオン形態との間のイオン交換に好適な反応条件下で接触させる工程と
からなる工程を含む方法に関する。
の基をグラフトする工程からなる。
他の態様によれば、本発明は、本発明による少なくとも1つの材料を生理学的に許容される媒体中に含む化粧用組成物に関する。
- 多孔率が22.6nmのシリカH33(AGC SI-TECH社製のSunsphere H33)、
- 多孔率が22.4nmのシリカH53(AGC SI-TECH社製のSunsphere H53)、
- 多孔率が4.5nmのシリカH51(AGC SI-TECH社製のSunsphere H51)、
- 3-(トリメトキシシリル)-1-クロロプロピル、
- N-メチルイミダゾール、
- N-トリメトキシシリルプロピル-N,N,N-トリメチルアンモニウムクロリド(メタノール中、50質量%溶液として、Gelest社)、
- N-トリメトキシシリルウンデシル-N,N,N-トリブチルアンモニウムブロミド(ジメチルホルムアミド中、25質量%溶液として、Gelest社)、
- 4-トリメトキシシリルエチル)ベンジル-N,N,N-トリメチルアンモニウムクロリド(メタノール中、60質量%溶液として、Gelest社)、
- N-オクタデシル-N,N-ジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド(メタノール中、60質量%溶液として、Gelest社)、
- N-トリメトキシシリルプロピル-N,N,N-トリブチルアンモニウムクロリド(メタノール中、50質量%溶液として、Gelest社)、
- N-トリメトキシシリルプロピル-N,N,N-トリブチルアンモニウムブロミド(メタノール中、50質量%溶液として、Gelest社)、
- 11-ブロモ-ウンデシルトリメトキシシラン(Gelest社)、
- Tinopal(登録商標)CBS-X(2-[(Z)-2-[4-[4-[(Z)-2-(2-スルホナトフェニル)エテニル]フェニル]フェニル]エテニル]ベンゼンスルホン酸二ナトリウム、BASF社)。
材料P1の合成
配位子L1(3-メチル-1-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]-1H-イミダゾール-3-イウムクロリド)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H33(Sunsphere社)を、Tinopal(登録商標)CBS-X(BASF社)と接触させ、本発明による材料P1を形成した。
3-(トリメトキシシリル)-1-クロロプロパン(0.2mol、1eq.)40.56g及びN-メチルイミダゾール(0.3mol、1.5eq.)24.89gを、250mLの三つ口フラスコへ、アルゴン下で入れた。
工程1の最後に得られた粗製生成物(88.8%のL1で)3.17g(すなわち、純粋な配位子L1 2.81g)を、250mLの三つ口フラスコに入れ、続いてシリカH33(5.83g、すなわち、シリカ1gあたり配位子L1 0.51g)及びヘプタン(140mL)を添加した。
Tinopal(登録商標)CBS-X 2.02g及び脱塩水83mlを、250mLのガラスフラスコに入れた。混合物を、磁気撹拌子を使用し、Tinopal(登録商標)CBS-Xが完全に溶解するまで、室温で1時間撹拌した。工程2の最後に得られた、配位子L1でグラフトされたシリカ5gを添加し、混合物を室温で3日間撹拌し、次いで、ブフナー漏斗、並びに多孔率0.3μm及び直径70mmのガラスマイクロファイバーを通してろ過した。
材料P2の合成
配位子L1(3-メチル-1-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]-1H-イミダゾール-3-イウムクロリド)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H53を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P2を、実施例1で述べられたものと同等の方法に従い、シリカH33をシリカH53で置き換え、形成した。
ヘプタン2Lを、還流/蒸留ヘッド及び冷却器を備えた6Lのジャケット反応器に入れた。反応器を100rpmで撹拌した。実施例1の工程1に対応する方法に従って得られた粗製生成物(87.4%のL1で)91.6g(すなわち、純粋な配位子L1 80.28g)を入れ、続いて、シリカH53(166.6g、すなわち、シリカ1gあたり配位子L1 0.51g)を添加した。最後に、ヘプタン2Lを添加した。
Tinopal CBS-X 14.1g及び脱塩水580mlを、1Lの反応器に入れた。混合物を、Tinopal(登録商標)CBS-Xが完全に溶解するまで、室温で1時間撹拌した。工程1の最後に得られた、配位子L1でグラフトされたシリカ35gを添加し、混合物を室温で3日間撹拌し、次いで、ブフナー漏斗及び多孔率0.3μmのガラスマイクロファイバーを通してろ過した。
材料P3の合成
配位子L1(3-メチル-1-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]-1H-イミダゾール-3-イウムクロリド)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H51を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P3を、実施例1で述べられたものと同等の方法に従い、シリカH33をシリカH51で置き換え、形成した。
材料P4の合成
配位子L2(1-(トリメトキシシリル)プロピル-3-N,N,N-トリメチルアンモニウムクロリド)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H33(Sunsphere H33)を、Tinopal(登録商標)CBS-X(BASF社)と接触させ、本発明による材料P4を、実施例1で述べられたものと同等の方法に従い、配位子L1を配位子L2で置き換え、形成した。
配位子L2 9.15gを、250mLの三つ口フラスコに入れ、続いて、シリカH33(17.49g)及びヘプタン(420mL)を添加した。
Tinopal CBS-X 7.3g及び脱塩水300mlを、250mLのガラスフラスコに入れた。混合物を、磁気撹拌子を使用し、Tinopal CBS-Xが完全に溶解するまで、室温で1時間撹拌した。
材料P5の合成
配位子L2であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H53を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P5を、実施例4で述べられたものと同等の方法に従い、シリカH33をシリカH53で置き換え、形成した。
材料P6の合成
配位子L2であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H51を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P6を、実施例4で述べられたものと同等の方法に従い、シリカH33をシリカH51で置き換え、形成した。
材料P7の合成
配位子L3(N-トリメトキシシリルウンデシル-N,N,N-トリブチルアンモニウム臭化物)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H53を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P7を、実施例2で述べられたものと同等の方法に従い、配位子L1を配位子L3で置き換え、形成した。
材料P8の合成
配位子L4(4-(トリメトキシシリルエチル)ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H53を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P8を、実施例2で述べられたものと同等の方法に従い、配位子L1を配位子L4で置き換え、形成した。
材料P9の合成
配位子L5(N,N-ジメチル-N(3-(トリメトキシシリル)プロピル)オクタデカン-1-アンモニウムクロリド)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H53を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P9を、実施例2で述べられたものと同等の方法に従い、配位子L1を配位子L5で置き換え、形成した。
材料P10の合成
配位子L6(N-トリメトキシシリルプロピル-N,N,N-トリブチルアンモニウムクロリド)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H53を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P10を、実施例2で述べられたものと同等の方法に従い、配位子L1を配位子L6で置き換え、形成した。
材料P11の合成
配位子L7(11-ジメチルイミダゾリウムウンデシルトリメトキシシラン臭化物)であらかじめグラフトされた球状シリカ粒子H53を、Tinopal(登録商標)CBS-Xと接触させ、本発明による材料P11を、実施例2で述べられたものと同等の方法に従い、配位子L1を配位子L7で置き換え、形成した。
11-ブロモウンデシルトリメトキシシラン(0.2mol、1eq.)71.01g及びN-メチルイミダゾール(0.3mol、1.5eq.)24.89gを、250mLの三つ口フラスコへ、アルゴン下で入れた。
材料粉末P1〜P11の、濁り、透明性、及び明度の評価
材料を、次のベース組成物B1と混合することによって、実施例1〜11の材料P1〜P11をそれぞれ3質量%含む11種類の組成物(3%の材料及び97%のベースB1)を調製した。
材料P1、P4、及びP5〜P11の明色化効果の評価
材料を、次のベース組成物B2と混合することによって、材料P1、P4、及びP5〜P11をそれぞれ含む8種類の組成物を調製した。
Claims (27)
- 元素Mの酸化物の粒子から形成された蛍光粒子状材料であって、原子Mの一部が、式(I)のカチオン性基:
- 「*-」は、原子Mとの共有結合を表し、
- Mは、チタン、鉄、銅、亜鉛、ジルコニウム、ストロンチウム、ケイ素、ビスマス、セリウム、及びこれらの混合物から選択され、
- Qは、1つ又は複数の酸素原子が任意選択で介在し、任意選択で置換された、直鎖状又は分岐状二価C1〜C12アルキレン基、又は任意選択で置換されたC6〜C10アリレン基、又は二価基-R'-C6H4-R''を表し、R'及びR''は、同一であっても異なっていてもよく、二価C1〜C4アルキレン基を表し、-C6H4-は、芳香族二価基を表し、
- X+は、カチオン性有機基を表し、
- 基Rは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、C1〜C6アルキル基、又は原子Mとの共有結合を表す)
を有し、前記式(I)のカチオン性基のすべて又は一部が、可視領域で蛍光である有機化合物Aのアニオン形態とイオン結合しており、前記有機化合物Aのアニオン形態が、少なくとも1つのスルホン酸基及び/又は少なくとも1つのカルボン酸基を有する材料。 - 前記元素Mの前記酸化物が、TiO2、Fe2O3、CuO、ZnO、ZrO2、SiO2、Bi2O3、CeO2、SrO2、及びSixOyによって形成される群から選択され、x及びyは独立に、0.1から2の間に含まれる、請求項1に記載の材料。
- 前記元素Mの前記酸化物が、酸化ケイ素である、請求項1又は2に記載の材料。
- 前記粒子が多孔質であり、好ましくは多孔質シリカ粒子である、請求項1から3のいずれか一項に記載の材料。
- 前記粒子の多孔率が、1000m2/g未満である、請求項1から4のいずれか一項に記載の材料。
- 前記基X+が、式-N+R1R2R3(式中、基R1、基R2、及び基R3は、同一であっても異なっていてもよく、独立に、前記1つ又は複数の酸素原子が任意選択で介在し、任意選択で置換された、前記直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキル基、又は任意選択で置換されたC6〜C10アリール基を表し、最終的には、基R1、基R2、及び基R3のうちの1つが直鎖状又は分岐状C1〜C20アルキル基を形成し、
前記基R1、基R2、及び基R3のうちの2つが、それらが結合している窒素原子とともに、任意選択で置換された5又は6員の飽和又は不飽和複素環を場合により形成する)を有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の材料。 - 前記基R1、基R2、及び基R3が、同一であっても異なっていてもよく、独立に、メチル基又はエチル基を表す、請求項6に記載の材料。
- 前記基X+が、正電荷を有する窒素原子を含む、1つ又は複数のヘテロ原子を含む、不飽和の、好ましくは芳香族の、5又は6員複素環基であって、前記基が任意選択で置換されている基を表す、請求項1から5のいずれか一項に記載の材料。
- 前記基X+が、イミダゾリウム基、オキサゾリウム基、チアゾリウム基、ピリジニウム基、ピリミジニウム基、ピラジニウム基、ベンズイミダゾリウム基、ベンズオキサゾリウム基、及びベンゾチアゾリウム基からなる群から選択される、請求項8に記載の材料。
- 前記Qが、直鎖状又は分岐状二価C1〜C6アルキレン基を表す、請求項1から9のいずれか一項に記載の材料。
- 前記有機化合物Aのアニオン形態が、前記スルホン酸基(-SO3 -)、前記カルボン酸基(-COO-)、及びこれらの混合物からなる群から選択される2〜4個の基を有する、請求項1から10のいずれか一項に記載の材料。
- 前記有機化合物Aが、キサンテン(例えば、ベンゾ[a]キサンテン、ベンゾ[b]キサンテン、ベンゾ[c]キサンテン)、クマリン(例えば、ベンゾクマリン)、フェノキサジン(例えば、ベンゾ[a]フェノキサジン、ベンゾ[b]フェノキサジン、ベンゾ[c]フェノキサジン)、フェノチアジン(例えば、ベンゾ[b]チアジン、ベンゾ[c]チアジン)、ナフタルイミド、ナフトラクタム、ラクタムイミド、キナクリドン、エピンドリン、チオエピンドリン、フタルイミド、オキサゾロン、ベンゾトリアゾール、ジフェニルマレイミド、ジベンゾフラン、ピリミジン、トリアジン、1,3,5-トリアジン-2-イル誘導体、ピラジン、トリアゾール、メチン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルビフェニル、ジビニルスチルベン、トリアジニルアミノスチルベン、スチルベニル-2H-トリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、1,3-ジフェニル-2-ピラゾリン、ジケトピロロピロール、ペリレン、及びペリレンモノイミドからなる群から選択される化学族に属する、請求項1から11のいずれか一項に記載の材料。
- 前記有機化合物Aが、スチルベン、キサンテン、クマリン、及びナフタルイミドからなる群から選択される化学族に属する、請求項1から12のいずれか一項に記載の材料。
- 前記有機化合物Aがスチルベンである、請求項1から13のいずれか一項に記載の材料。
- 前記粒子が球形状のものである、請求項1から15のいずれか一項に記載の材料。
- 前記粒子が、300nm〜100μm、好ましくは800nm〜30μmの範囲の平均径を有する、請求項1から16のいずれか一項に記載の材料。
- 前記粒子が、10nm超、好ましくは15nm超、より好ましくは20nm超の平均孔径を有する前記多孔質シリカ粒子である、請求項1から16のいずれか一項に記載の材料。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の材料を調製する方法であって、少なくとも
a)元素Mの酸化物の粒子を、少なくとも1つの式(II)の塩:
- M、Q、及びX+は、請求項1から18のいずれか一項に規定のとおりであり、
- R'は、直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、
- Y-は、好ましくはハロゲン化物アニオンから選択される一価アニオンを表し、Y-は、優先的には、塩化物アニオンを表す)
と、原子Mと式(II)の塩のカチオンとの間の共有結合を確立するのに好適な反応条件下で接触させる工程と、
b)工程a)で形成されたグラフト粒子を、請求項1から18のいずれか一項に規定されるような有機化合物Aの少なくとも1つの塩と、アニオンY-と前記有機化合物Aのアニオン形態との間のイオン交換に好適な反応条件下で接触させる工程と
からなる工程を含む方法。 - 前記有機化合物Aの前記塩が、アルカリ金属塩、好ましくはナトリウム塩である、請求項19に記載の方法。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の少なくとも1つの蛍光粒子状材料を生理学的に許容される媒体中に含む化粧用組成物。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の蛍光粒子状材料の含量が、前記組成物の質量に対して0.0001質量%〜90質量%である、請求項21に記載の組成物。
- ケラチン物質の欠陥及び/又は起伏凹凸の出現を減少させるための薬剤としての、請求項1から18のいずれか一項に記載の材料の使用。
- 前記ケラチン物質を明色化するための薬剤としての、請求項18に記載の材料の使用。
- ケラチン物質を処置するための非治療的化粧方法であって、請求項21又は22に記載の化粧用組成物を前記ケラチン物質に塗布する工程を含む方法。
- 前記化粧用組成物が、請求項18に記載の少なくとも1つの粒子状蛍光材料を含む、前記ケラチン物質を明色化するための、請求項25に記載の方法。
- 色素沈着過剰のあざ若しくは白あざ等の皮膚欠陥、並びに/又は拡張した毛穴、細かいしわ、及び表情皺等の皮膚の起伏凹凸の出現を減少させる、請求項25に記載の方法。
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