FR3046175A1 - Preparation d'un materiau particulaire fluorescent organosilicie - Google Patents
Preparation d'un materiau particulaire fluorescent organosilicie Download PDFInfo
- Publication number
- FR3046175A1 FR3046175A1 FR1563412A FR1563412A FR3046175A1 FR 3046175 A1 FR3046175 A1 FR 3046175A1 FR 1563412 A FR1563412 A FR 1563412A FR 1563412 A FR1563412 A FR 1563412A FR 3046175 A1 FR3046175 A1 FR 3046175A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- group
- radical
- optionally substituted
- organic compound
- benzo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 title description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 87
- -1 anionic organic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 86
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 43
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 19
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 claims description 19
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 14
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical compound C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 claims description 3
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- YOSZEPWSVKKQOV-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]phenoxazine Chemical class C1=CC=CC2=C3NC4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 YOSZEPWSVKKQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDDQPKXDNUKVCC-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[b]phenoxazine Chemical class C1=CC=C2C=C3NC4=CC=CC=C4OC3=CC2=C1 BDDQPKXDNUKVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WWLXFVXSGCHCQK-UHFFFAOYSA-N 1h-2,1-benzothiazine Chemical class C1=CC=C2NSC=CC2=C1 WWLXFVXSGCHCQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZWCZPVMIHLKVLD-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole Chemical class C1CC(C=2C=CC=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 ZWCZPVMIHLKVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BRVWNIITDBKNRV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]triazole Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1N1N=CC=N1 BRVWNIITDBKNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 2-methylamino-ethanol Natural products CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WADCPEMKIBAJHH-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione Chemical class O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 WADCPEMKIBAJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYVMOLOUBJBNBF-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-oxazol-2-one Chemical class OC1=NC=CO1 XYVMOLOUBJBNBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JRSLDSNZKFSCGW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylhexa-1,3,5-trien-3-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=C)=C(C=C)C1=CC=CC=C1 JRSLDSNZKFSCGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VDISGEKPIVMONQ-UHFFFAOYSA-N 7h-benzo[c]phenoxazine Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1NC1=CC=CC=C1O2 VDISGEKPIVMONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 3
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000004049 embossing Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 90
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 5-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[(e)-2-[4-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(\C=C\C=2C(=CC(NC=3N=C(N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=3)N3CCOCC3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(N=C(N=1)N2CCOCC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 8
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCEVBRBKKQZTKM-UHFFFAOYSA-N 5-[[6-chloro-5-(1-methylindol-5-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]oxy]-N-hydroxy-2-methylbenzamide Chemical compound ClC=1C(=CC2=C(NC(=N2)OC=2C=CC(=C(C(=O)NO)C=2)C)C=1)C=1C=C2C=CN(C2=CC=1)C SCEVBRBKKQZTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJKVTPMWOKAVMS-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(O)=CC2=C1 MJKVTPMWOKAVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIGOJJYDFLNSGB-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanopropyl(trimethoxy)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCC[N+]#[C-] BIGOJJYDFLNSGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001960 7 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- PMPJQLCPEQFEJW-HPKCLRQXSA-L disodium;2-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(2-sulfonatophenyl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=C(C=2C=CC(\C=C\C=3C(=CC=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)C=C1 PMPJQLCPEQFEJW-HPKCLRQXSA-L 0.000 description 2
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- VBCHPEHFLCAQHA-UHFFFAOYSA-M trimethoxy-[3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propyl]silane;chloride Chemical compound [Cl-].CO[Si](OC)(OC)CCCN1C=C[N+](C)=C1 VBCHPEHFLCAQHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SJHPCNCNNSSLPL-CSKARUKUSA-N (4e)-4-(ethoxymethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound O1C(=O)C(=C/OCC)\N=C1C1=CC=CC=C1 SJHPCNCNNSSLPL-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-phenylethenyl)benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APJAEXGNDLFGPD-AWCRTANDSA-N 3-amino-n-{4-[2-(2,6-dimethyl-phenoxy)-acetylamino]-3-hydroxy-1-isobutyl-5-phenyl-pentyl}-benzamide Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C[C@H](CC(C)C)NC(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(=O)COC=1C(=CC=CC=1C)C)C1=CC=CC=C1 APJAEXGNDLFGPD-AWCRTANDSA-N 0.000 description 1
- QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 3-aminochromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(N)=CC2=C1 QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical group C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010040829 Skin discolouration Diseases 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005422 alkyl sulfonamido group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M ethyl sulfate Chemical compound CCOS([O-])(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 210000004088 microvessel Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000005808 skin problem Effects 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N sulfoformic acid Chemical compound OC(=O)S(O)(=O)=O DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/434—Luminescent, Fluorescent; Optical brighteners; Photosensitizers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un matériau particulaire fluorescent organosilicié, comprenant au moins l'étape consistant à mettre en contact, dans un milieu aqueux : • au moins une entité cationique de formule (I) : avec au moins un sel d'un composé organique A anionique, fluorescent dans le domaine du visible, ledit sel de composé A étant porteur d'au moins un groupe sulfonate et/ou d'au moins un groupe carboxylate, dans des conditions réactionnelles propices à la polycondensation de ladite entité de formule (I) et à l'échange ionique entre des anions Y- et des formes anioniques dudit composé organique A.
Description
La présente invention concerne des matériaux cosmétiques destinés à être appliqués sur des matières kératiniques, en particulier la peau, notamment du corps, des mains, du cou, du visage, et des lèvres.
Plus précisément, ces matériaux sont des matériaux transparents, diffuseurs de lumière par transmission, et émetteurs de lumière par luminescence.
Les personnes ayant une peau présentant des imperfections et irrégularités cutanées de surface telles que les taches, les rides, ridules, ou les pores dilatés, souhaitent souvent masquer ces défauts et utilisent dans ce but des compositions cosmétiques contenant des diffuseurs de lumière sous forme de micro-particules, permettant de réduire la visibilité des imperfections cutanées.
Cet effet est appelé soft-focus. Les critères à respecter pour obtenir un tel effet soft-focus sont définis par Emmert, « Quantification of the Soft Focus Effect », Cosmetics and Toiletries, 111, 57-61, 1996. Les particules doivent avoir un minimum d’absorption dans le visible, une transmission totale élevée de façon à ne pas créer d’effet de couvrance sur la peau, cette transmission étant diffusée de façon à ce que la rétrodiffusion produite par réflexion des rayons par la peau paraisse le plus homogène possible, une réflexion spéculaire minimale, une réflexion par diffusion élevée de façon à avoir une distribution de la lumière homogène.
De façon usuelle, les compositions cosmétiques contiennent à ce titre soit des particules de nitrure de bore, soit des particules de nylon, soit des plaquettes d’aluminium recouvertes de polymères, soit des particules de silice sphériques. Cela étant, ces compositions ne permettent pas de créer un masquage des irrégularités de relief réellement efficace et suffisamment perceptible. En effet, les fines rides ne sont que légèrement masquées tandis que les rides plus marquées, telles que les rides d’expression, ne sont pas masquées. De plus, elles confèrent un aspect mat inesthétique et ne produisent pas une perception d’aspect naturel.
Par ailleurs, les personnes ayant une peau colorée, voire foncée, souhaitant éclaircir la couleur de leur peau et les personnes souhaitant atténuer, voire faire disparaître, des dyschromies de la peau apparaissant soit avec l’âge, soit suite aux expositions aux rayonnements UV, au masque de grossesse ou autre pathologie cutanée, utilisent dans ce but des compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des agents de blanchiment (tels que l’hydroquinone et ses dérivés). Néanmoins, les effets de tels agents de blanchiment n’apparaissent que lentement après les avoir utilisés de façon itérative et prolongée. D’autre part, n’agissant que sur la biosynthèse endogène de mélanine, ces agents de blanchiment ne permettent pas de moduler la teinte de l’éclaircissement.
Il existe également des compositions cosmétiques uniformisant le teint de la peau en lui conférant un aspect blanc immédiat. Ces compositions contiennent des pigments blancs diffusant qui leur assurent l’opacité et la couvrance nécessaires pour obtenir l’effet recherché. Toutefois, ce pouvoir couvrant crée une opacité qui fait perdre à la peau ainsi maquillée son aspect naturel, sa transparence et sa clarté. Il génère notamment un effet grisâtre et terne.
Il existe aussi des compositions cosmétiques comprenant des azurants optiques encapsulés dans des particules minérales poreuses (FR2857254, L’OREAL). Néanmoins, l’effet d’éclaircissement de la couleur de peau est insuffisant, et la teinte de cet éclaircissement ne varie pas ou trop peu pour pouvoir moduler la teinte de l’éclaircissement en fonction des différentes carnations.
Il existe donc un réel besoin de compositions cosmétiques permettant de conférer un masquage des irrégularités de relief de la peau de façon immédiate, au niveau des rides, notamment des fines rides et des rides plus visibles, telles que les rides d’expression, tout en conservant un aspect très naturel de la peau sans marque de couverture.
En particulier, il existe un réel besoin de matériaux cosmétiques aptes à conférer un aspect ultra floutant et permettant de réduire la visibilité des fines rides et rides plus prononcées, de façon immédiate, et en assurant un aspect naturel.
Il existe également un réel besoin de matériaux cosmétiques qui diffusent la lumière, principalement par transmission, et limite la rétrodiffusion des films cosmétiques les contenant créés sur la peau.
Il existe aussi un réel besoin de compositions cosmétiques permettant de conférer un éclaircissement de la peau de façon immédiate, tout en conservant un aspect très naturel de la peau sans marque de couverture.
En particulier, il existe un réel besoin de matériaux cosmétiques aptes à conférer un éclaircissement de la teinte de la peau sur laquelle ces matériaux sont appliquées, une uniformité du teint, ainsi qu’un aspect naturel.
De manière surprenante, les inventeurs ont observé qu’il est possible d’obtenir un masquage efficace et perceptible des irrégularités de relief de la peau de façon immédiate, notamment au niveau des fines rides et des rides plus visibles, telles que les rides d’expression, tout en conservant un aspect très naturel de la peau, sans marque de couverture, en utilisant un matériau particulaire incorporant un agent fluorophore obtenu par un procédé de préparation spécifique.
Ainsi, la présente invention concerne, selon un premier aspect, un procédé de préparation d’un matériau particulaire fluorescent organosilicié, comprenant au moins l’étape consistant à mettre en contact, dans un milieu aqueux : • au moins une entité cationique de formule (I) :
dans laquelle : Q représente un radical alkylène divalent en C1-C12, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué, ou un radical arylène en Cô-Cio éventuellement substitué, - les groupes Z, identiques ou différents, représentent un radical alcoxy en Ci-Ce, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe éthoxy ou méthoxy ; un atome de chlore ; ou un atome de brome ; étant entendu que lorsqu’un groupe Z représente un atome de chlore ou de brome, les deux autres ne peuvent respectivement représenter un atome de brome ou de chlore, - X* représente un groupe organique cationique, et - Y' représente un anion monovalent, de préférence choisi parmi les anions halogénures, Y' représentant préférentiellement un anion chlorure, avec • au moins un sel d’un composé organique A anionique, fluorescent dans le domaine du visible, ledit sel de composé A étant porteur d’au moins un groupe sulfonate et/ou d’au moins un groupe carboxylate, dans des conditions réactionnelles propices à la polycondensation de ladite entité de formule (I) et à l’échange ionique entre des anions Y' et des formes anioniques dudit composé organique A.
La présente invention concerne également, selon un autre de ses aspects, un matériau particulaire fluorescent organosilicié susceptible d’être obtenu par le procédé de l’invention tel que décrit ci-dessus.
La présente invention vise également, selon un autre de ses aspects, un matériau particulaire fluorescent organosilicié comprenant au moins des unités cationiques de formule (III) : dans laquelle : Q représente un radical alkylène divalent en C1-C12, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué, ou un radical arylène en Cf.-Cm éventuellement substitué, X+ représente un groupe organique cationique, tout ou partie desdites unités cationiques de formule (III) étant associées de manière ionique à une forme anionique d’un composé organique A, fluorescent dans le domaine du visible, ladite forme anionique d’un composé organique A étant porteuse d’au moins un groupe sulfonate et/ou d’au moins un groupe carboxylate.
Comme il ressort des exemples ci-après, le matériau particulaire de l’invention permet d’obtenir un masquage efficace et perceptible des irrégularités de relief de la peau de façon immédiate, notamment au niveau des fines rides et des rides plus visibles, telles que les rides d’expression, tout en conservant un aspect très naturel de la peau, sans marque de couverture.
Le matériau particulaire de l’invention permet d’obtenir un éclaircissement immédiat, et modulable de la teinte de la peau en conservant un aspect naturel.
En conséquence, la présente invention vise également, selon un autre aspect, une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un matériau conforme à l’invention.
Une composition cosmétique selon l’invention constitue par exemple un produit appliqué sur la peau, notamment du visage, du cou et des mains, conférant une homogénéité de la couleur immédiat de celle-ci, en masquant ses imperfections colorimétriques dues aux taches de dyschromies ou aux micro-vaisseaux sanguins hypervascularisés et en conférant un aspect naturel de celle-ci.
Procédé de polycondensation
Le matériau de l’invention peut être obtenu selon un procédé original.
Plus précisément ce procédé comprend au moins une étape de mise en contact, dans un milieu aqueux : • d’au moins une entité cationique de formule (I) :
dans laquelle Q, Z, X+ et Y- sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I), avec • au moins un sel d’un composé organique A anionique, fluorescent dans le domaine du visible, ledit sel de composé A étant porteur d’au moins un groupe sulfonate et/ou d’au moins un groupe carboxylate, dans des conditions réactionnelles propices à la polycondensation de ladite entité de formule (I) et à l’échange ionique entre des anions Y' et des formes anioniques dudit composé organique A.
Selon un mode de réalisation, l’entité cationique de formule (I) peut en outre être mise en contact avec une entité de formule (II) : dans laquelle :
- Z’ représente un groupe alcoxy en C|-Ce, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe éthoxy ou méthoxy, et - Ra représente un radical choisi dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, linéaires ou ramifiés, éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d’oxygène ; des groupes aryles en Cô-Cio éventuellement substitués ; et des groupes Z’ ; Ra représentant de préférence un groupe méthyle, éthyle, aryle en Cô-Cio, méthoxy ou éthoxy.
De préférence, l’entité de formule (II) est un alcoxysilane.
Le procédé de préparation vise généralement à condenser en milieu aqueux l’entité organosiloxanique de formule (I) en présence du sel de composé organique A dans des conditions réactionnelles propices à la polycondensation, typiquement selon un procédé de type sol-gel.
Le composé organique A est en particulier tel que détaillé ci-après.
Selon une première variante, l’étape de mise en contact est effectuée dans un milieu aqueux ayant un pH compris de 4 à 6 et comprenant au moins un acide organique ou minéral, de préférence choisi parmi les acides de Brônsted, tels que l’acide chlorhydrique, l’acide sulfurique, l’acide phosphorique, et les acides alkylesulfoniques.
Selon une autre variante, l’étape de mise en contact est effectuée dans un milieu aqueux ayant un pH compris de 10 à 12 et comprenant au moins une base organique ou minérale, de préférence choisie parmi les bases de Brônsted, telles que l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de lithium, le carbonate de sodium, l’hydrogénocarbonate de sodium, et Γhydroxyde d’ammonium.
Ces conditions réactionnelles sont particulièrement propices à la polycondensation de l’entité cationique de formule (I). La polycondensation de type sol-gel d’organosiloxane est une réaction connue en soi, qui se compose d’une première phase dans laquelle les groupements Si-Z sont hydrolysés en Si-OH, puis d’une seconde phase où il y a création de liaisons Si-O-Si et formation d’un réseau organosilicié.
La polycondensation fournit le matériau particulaire organosilicié de l’invention sous la forme de particules solides en suspension.
Au cours de la polycondensation, tout ou partie des anions Y' au voisinage des groupes cationiques organiques X+ est remplacée par des formes anioniques du composé organique fluorescent A, porteuses d’au moins un groupe sulfonate ou carboxylate, ou leurs mélanges.
La température de réaction est généralement comprise entre 20°C et 80°C, de préférence entre 20°C et 50°C.
La durée de réaction est généralement comprise entre 30 minutes et 3 jours, de préférence entre 6 h et 2 jours. A l’issue du procédé de l’invention, la suspension de particules obtenue peut avantageusement être centrifugée et lavée par des solvants organiques ou de l’eau. Après récupération et séchage jusqu’à poids constant, les particules peuvent être isolées sous forme de poudre sèche.
Le procédé de l’invention est avantageux à plusieurs titres.
La nature ionique de la liaison entre le réseau cationique organosilicié et les formes anioniques du composé organique fluorescent A permet de manière surprenante d’augmenter la teneur en composé organique fluorescent A dans le matériau formé selon le procédé de l’invention et ainsi d’augmenter l’efficacité de la fluorescence dudit matériau.
De plus, le procédé de préparation de l’invention a pour avantage de distribuer de manière homogène les composés organiques fluorescents A sur le réseau cationique organosilicié. Il en résulte que lorsqu’il est appliqué sur des matières kératiniques, comme la peau par exemple, le matériau obtenu par le procédé de l’invention permet de transmettre par diffusion élevée la lumière visible pour assurer un aspect naturel. La lumière devient rétrodiffusée par les matières kératiniques de façon très homogène et avec une intensité élevée pour conférer une homogénéité de la surface perçue.
De plus, le matériau génère de la lumière par un phénomène de luminescence, pour rendre globalement perceptible non seulement le masquage des irrégularités marquées des matières kératiniques, telles que les rides d’expression, mais aussi l’éclaircissement et l’uniformité de sa couleur.
Le procédé de l’invention permet d’accéder à un matériau transparent ce qui a pour avantage de conférer à la peau un aspect naturel clair, non opaque et non couvrant.
Matériau particulaire
La présente invention concerne également, selon un autre de ses aspects, un matériau particulaire fluorescent organosilicié susceptible d’être obtenu par le procédé de l’invention tel que décrit ci-dessus.
Comme énoncé ci-dessus, ce matériau peut être obtenu en mettant en œuvre le procédé de polycondensation de l’invention.
Il est caractérisé en ce qu’il comprend au moins des unités cationiques de formule (III) :
dans laquelle Q et X sont tels que définis dans la formule (III) ci-dessus, tout ou partie desdites unités cationiques de formule (III) étant associées de manière ionique à une forme anionique d’un composé organique A, fluorescent dans le domaine du visible, ladite forme anionique d’un composé organique A étant porteuse d’au moins un groupe sulfonate et/ou d’au moins un groupe carboxylate.
Le matériau obtenu à l’issue du procédé de l’invention comporte donc des molécules fluorescentes liées au réseau cationique organosilicié par des liaisons ioniques et est ainsi désigné comme matériau particulaire fluorescent organosilicié.
Le matériau de l’invention est fluorescent dans le domaine du visible, c’est-à-dire pour des rayonnements de longueur d’ondes de 400 nm à 700 nm.
Dans le matériau de l’invention, tout ou partie des unités cationiques de formule (III) est associée de manière ionique à une forme anionique d’un composé organique A, fluorescent dans le domaine du visible, ladite forme anionique d’un composé organique A étant porteuse d’au moins un groupe sulfonate et/ou d’au moins un groupe carboxylate.
Lesdites formes anioniques sont associées de manière ionique aux groupes cationiques X+.
Par « tout ou partie », on entend que certains groupes cationiques X+ peuvent être associés à d’autres contre-anions pour respecter la neutralité électronique globale du matériau. Il peut s’agir d’anion halogénure, comme des anions chlorure, fluorure, bromure ou iodure, de préférence chlorure.
Selon un mode de réalisation, le matériau particulaire fluorescent organosilicié de l’invention comprend en outre des unités de formule (IV) ou de formule (V) :
dans laquelle R’a représente un radical choisi dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, linéaires ou ramifiés, éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d’oxygène ; et des groupes aryles en Ce-Cio éventuellement substitués ; R’a représentant de préférence un groupe méthyle, éthyle ou aryle en Ce-Cio.
Le matériau particulaire de l’invention est sous forme de particules organosilidées, qui peuvent être de forme sphérique, cylindrique, ovoïde, polyédrique multifaces, plaquettaire ou d’aiguille, ou sous forme d’agrégats.
La forme des particules peut être déterminée par des observations de microscopie électronique.
Les particules peuvent être de taille moyenne comprise de 300 nm à 100 pm, de préférence de 500 nm à 20 pm.
La taille moyenne des particules peut être déterminée par des mesures de microscopie électronique.
Le groupe cationique X* de l’entité cationique de formule (I) et de l’unité cationique de formule (III) peuvent notamment répondre à l’une des deux variantes distinctes détaillées ci-après.
Selon une première variante, le groupe X+ a pour formule -N+RiR.2R.3, dans laquelle Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué, ou un groupe aryle en Cf.-Cm éventuellement substitué, deux des groupes Ri, R2 et R3 pouvant former ensemble, avec l’atome d’azote auxquels ils sont liés, un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué.
De préférence, selon cette variante, les groupes Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupe méthyle ou éthyle.
Selon cette variante, lorsque deux des groupes Ri, R2 et R3 forment ensemble, avec l’atome d’azote auxquels ils sont liés, un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué, ledit hétérocycle est de préférence saturé et représente par exemple un groupe pyrrolidinium, pipéridinium, morpholinium ou pipérazinium.
Lorsqu’ils désignent un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, les groupes Ri, R2 et R3, identiques ou différents, peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un radical hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino de formule NR5R6, carboxy, carboxylate de formule COOM1 où M1 représente un cation lithium, sodium ou potassium, -COOalkyle où alkyle est en C1-C4, carboxamido de formule CONR5R6, et sulfonamido de formule S02NR5R6. R5 et R6, identiques ou différents, représentent indépendamment un radical choisi dans le groupe constitué par un atome d’hydrogène ; un alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un radical hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un carboxamido de formule CONR7R8, et un sulfonyle de formule S02R7 ; un aryle en Cô-Cio, éventuellement substitué par un groupe R9 tel que défini ci-après ; et un hétérocycle de 5 à 6 chaînons, saturé ou insaturé, tels que par exemple un cycle pipéridinyl, déhydropipéridinyl, pyrrolidinyl éventuellement substitué. R7 et R8, identiques ou différents, représentent indépendamment un radical choisi dans le groupe constitué par un atome d’hydrogène, et un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou alcoxy en C1-C2.
Lorsqu’ils désignent un groupe aryle en Cô-Cio, les groupes Ri, R2 et R3, identiques ou différents, peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux R9. R9 représente un radical choisi dans le groupe constitué par un radical hydroxy ; un alcoxy en Ci-C2 ; un halogène ; -COOalkyle où alkyle est en C1-C4 ; un carboxamido de formule CONR5R6 ; un sulfonamido de formule S02NR5R6 ; et un alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un radical hydroxy, alcoxy en Ci-C2, amino de formule NR5R6, carboxy, -COOalkyle où alkyle est en C1-C4, carboxamido de formule CONR5R6, et sulfonamido de formule S02NR5R6. R5 et R6, identiques ou différents, sont tels que définis ci-dessus.
Lorsque deux des groupes Ri, R2 et R3 forment ensemble, avec l’atome d’azote auxquels ils sont liés, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ledit hétérocycle peut être substitué par un ou plusieurs groupes R4 tels que définis ci-après.
Selon une autre variante, le groupe X+ représente un groupe hétérocyclique insaturé, de préférence aromatique, ayant 5 ou 6 chaînons, et comportant un ou plusieurs hétéroatomes dont un atome d’azote porteur d’une charge positive, ledit groupe étant éventuellement substitué.
De préférence, selon cette variante, le groupe X4 est choisi dans le groupe constitué par les groupes imidazolium, oxazolium, thiazolium, pyridinium, pyrimidinium, pyrazinium, benzimidazolium, benzoxazolium et benzothiazolium.
Préférentiellement, selon cette variante, le groupe X+ représente un groupe imidazolium.
Lorsque le groupe X+ représente un groupe hétérocyclique insaturé, de préférence aromatique, ayant 5 ou 6 chaînons, et comportant un ou plusieurs hétéroatomes dont un atome d’azote porteur d’une charge positive, ledit groupe peut être substitué par un ou plusieurs groupes R4. R4 représente un radical choisi dans le groupe constitué par un alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un radical hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino de formule NR5R6, carboxy, -COOalkyle où alkyle est en C1-C4, carboxamido de formule CONR5R6, sulfonamido de formule SC>2NR5R6 ; un hydroxy ; un alcoxy en C1-C2 ; un carboxamido de formule CONR7R8 ; un sulfonyle de formule SO2R7; un amino de formule NR5R6 ; et un radical aryle en Ci-Ce, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux R9. R5, R6, R7, R8 et R9 sont tels que définis ci-dessus.
Lorsque Q représente un radical alkylène divalent en C1-C12, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, ledit radical peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un radical hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino de formule NR5R6, -COOalkyle où alkyle est en C1-C4, carboxamido de formule CONR5R6, et sulfonamido de formule S02NR5R6. R5 et R6 sont tels que définis ci-dessus.
Lorsque Q représente un radical arylène en Cô-Cio, ledit radical peut être substitué par un ou plusieurs radicaux R9 tels que définis ci-dessus.
De préférence, Q représente un radical alkylène divalent en C|-Ce, linéaire ou ramifié.
Selon la présente invention, les radicaux « alkyle » représentent des radicaux hydrocarbonés saturés, en chaîne droite ou ramifiée, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone (ils peuvent typiquement être représentés par la formule CnFLn+i, n représentant le nombre d’atomes de carbone). On peut notamment citer, lorsqu'ils sont linéaires, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, et hexyle. On peut notamment citer, lorsqu'ils sont ramifiés ou substitués par un ou plusieurs radicaux alkyles, les radicaux isopropyle et tert-butyle.
Les radicaux « alcoxy » selon la présente invention sont des radicaux de formule -O-alkyle, le groupe alkyle étant tel que défini précédemment.
Le radical « carboxy » désigne -COOH.
Les radicaux « hétérocycles à 5 ou 6 chaînons » désignent les systèmes cycliques de 5 à 6 chaînons, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O ou S, et de 1 à 4 ou 5 atomes de carbone, de préférence 4 ou 5. Un hétérocycle peut être saturé ou insaturé. Un hétérocycle insaturé peut être partiellement insaturé ou aromatique.
Le terme « aryle » désigne un système aromatique hydrocarboné, mono ou bicyclique, de préférence de 6 à 10 atomes de carbone. Parmi les radicaux aryle, on peut notamment citer les radicaux phényle et naphtyle.
Les « halogènes » désignent notamment les atomes de F, Cl, Br et I.
Composé organique A
De préférence, le sel de composé organique A est un sel de métal alcalin, de préférence de sodium, potassium ou lithium, préférentiellement de sodium.
Selon un mode de réalisation, le sel de composé organique A mis en œuvre dans le procédé de l’invention est porteur de 2 à 4 groupes choisis dans le groupe constitué du groupe sulfonate (-SO3"), du groupe carboxylate (-COO'), et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, le composé organique anionique A présent dans le matériau de l’invention sous une forme anionique est porteur de 2 à 4 groupes choisis dans le groupe constitué du groupe sulfonate (-SO3’), du groupe carboxylate (-COO), et leurs mélanges.
Le composé organique A est de préférence un composé fluorophore choisi indépendamment dans la liste de la Directive Cosmétique Européenne ; la liste de la FDA ; et le "Fluorescent Whitening Agent, Encyclopedia of Chemical Technology", Kirk-Othmer, 4th. 11 :227-241, 1994.
Le composé organique A appartient par exemple à une famille chimique choisie dans le groupe constitué des xanthènes (tels que benzo[a]xanthènes, benzo[b]xanthènes, benzo[c]xanthènes), coumarines (tels que benzocoumarines), phénoxazines (tels que benzo[a]phénoxazines, benzo[b]phénoxazines, benzo[c]phénoxazines), phenothiazines (tels que benzo[b]thiazines, benzo[c]thiazines), naphtalimides, naphtolactames, lactamimides, quinacridones, epindolines, thio-epindolines, phtalimides, oxazolones, benzotriazoles, diphénylmaleïmides, dibenzofuranes, pyrimidines, triazines, dérivés 1,3,5-triazin-2-yl, pyrazines, triazoles, méthines, distyrylbenzènes, distyrylbiphényles, divinylstilbènes, triazinylaminostilbènes, stilbényl-2H-triazoles, benzoxazoles, benzofuranes, benzimidazoles, l,3-diphényl-2-pyrazolines, dicétopyrrolopyrroles, pérylènes et pérylènemonoimides.
Le composé organique A peut en particulier appartenir à l’une des familles suivantes : a- Les fluorophores de la famille des xanthènes sont représentés par la formule (F-I) :
où :
Xi représente un atome d’oxygène, un radical N-Zi ou N+Z|Z2 Mf, X2 représente un radical hydroxy ou un radical NZ1Z2,
Zi, Z2, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical choisi dans le groupe Gpi constitué par un atome d’hydrogène ; un alkyle en C1-C5 linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical ORg, un radical NR9R10, un radical carboxy, un radical COOMi, un halogène, un radical sulfonique, un radical carboxamido CONR9R10, un radical sulfonamido SO2NR.9R.10,
Zi et Z2 peuvent former avec l’atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle saturé ou insaturé, comportant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp2 constitué par les atomes d'halogène; les radicaux amino ; (di)alkyl(Ci-C4)amino ; hydroxy ; carboxy ; carboxamido ; (Ci-C2)alcoxy ; les radicaux alkyle en C1-C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (di)-alkylamino, alcoxy, carboxy, sulfonyle ; le cycle ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso,
Xi (respectivement X2) peut être éventuellement relié à Ré et/ou à R.7 (respectivement à Ri ou R2), pour former ensemble un hétérocyle de 5 à 6 chaînons, saturé ou insaturé tels que par exemple un cycle pipéridinyl, dehydropipéridinyl, pyrrolidinyl, éventuellement cationique dont fanion ou le mélange d’anions associé est choisi dans le groupe constitué d’un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure, d’un hydroxyde, d’un sulfate, d’un hydrogénosulfate, d’un alkylsulfate pour lequel la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en Ci-Cô, comme l'ion méthylsulfate ou éthylsulfate, d’un carbonate, d’un hydrogénocarbonate ; de carboxylates tels que le formiate, l'acétate, le citrate, le tartrate, l'oxalate, d’alkylsulfonates pour lesquels la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C|-Ce comme l'ion méthylsulfonate, d’arylsulfonates pour lesquels la partie aryle, de préférence phényle, est éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 tel que par exemple le 4-toluylsulfonate, R.1, R.2, R-3, R-5, Ré, R7, identiques ou différents, représentent un radical choisi dans le groupe Gp3 constitué par un atome d’hydrogène ; un halogène ; un alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical ORs, un radical NR9R-10, un radical carboxy, un radical sulfonique, un radical carboxamido CONR.9R10 ; un radical sulfonamido SO2NR.9R10 ; un radical carboxy ; un radical carboxamido (RCONH-); un radical alkyl(Ci-C4)sulfonyle (SO2R); un radical alkylsulfonamido (alkyl(Ci-C4)SC>2NH-); un radical sulfonique (-SO3H); un radical alkyl(Ci-C4)sulfoxyde (-SOR) ; un radical aminosulfonyle (NH2-SO2-); un radical hydroxy ; un radical alcoxy en C1-C4 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical NR13R14 ; un radical aryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4; un radical hétéroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4 ; un radical aza-hétéroaryl cationique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4, R5 et Re peuvent former un carbocycle ou un hétérocycle, saturé ou insaturé, à 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp2, R4 représente un radical hydrogène, halogène ; trifluorométhyle ; alkyle en Ci-Cg linéaire ou ramifié ; alkényle en C2-C8 linéaire ou ramifié ; aryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4 ; hétéroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4 ; naphtyl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4,
Rg, R9 et Rio, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ; radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un carboxamido CONR11R12, un sulfonyle SO2R11, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitués par un ou plusieurs hydroxy, alcoxy en C1-C2, le groupe Gp4 est constitué d’un halogène ; hydroxy ; alcoxy en C1-C4 ; carboxy ; carboxamido ; alkyl(Ci-C4)sulfonyle (-SC>2-alkyle) ; sulfonique (-SO3H) ; sulfonate SO3M’ où M’ représente un ion lithium, sodium ou potassium, sulfate (-OSO3H ) ; alkylsulfoxyde (-SO-alkyle) ; alkylsulfonamido (alkyl(Ci-C4)S02NH-) ; dialkylamino N13R14 ; nitro ; phényl éventuellement substitué; alkyle en C1-C4 éventuellement substitué parmi un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C4, carboxy, carboxamido, alkyl(Ci-C4)sulfonyle, sulfonique, alkylsulfoxyde, alkylsulfonamido ou NR13R14 ; et éventuellement leur sels, et leurs solvatés, R13 et R14 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi dans le groupe Gpi. Ils peuvent former avec l’atome d’azote qui les porte un cycle de 5 à 7 chaînons, et
Mi représente un cation lithium, sodium, potassium, calcium, magnésium, ammonium, mono, di, tri ou tétra-substitué par un alkyle en Ci-Cg ou hydroxyalkyle en C2-C4.
Les composés particuliers de la formule (F-I) peuvent dans certains cas être représentés par leurs formes isomères selon la formule (F-Γ), où n représente un entier de 0 à 4.
Dans les formules (F-I) et (F-Γ), au moins un des radicaux Ri, R2, R3, R5, Ré ou R7 représente un radical acide sulfonique SO3H.
Les composés préférés de formule (F-I) sont les suivants (ou leur forme acide) :
b- Les fluorophores de la famille des benzo[b]xanthènes et des benzo[c]xanthènes sont représentés respectivement par les formules (F-IIa) et (F-IIb) :
et leurs formes isomères selon une représentation analogue à celle de (F-I) (F-F), dans lesquelles Ri, R2, R3, R4, R5, Rô, R7, Xi et X2 sont tels que définis dans (F-I).
Par exemple, ces formes isomères sont représentées par les formules suivantes :
dans lesquelles au moins un des radicaux Ri, R2, R3, R5, Rr, ou R7 représente un radical sulfonate acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H. c- Les fluorophores de la famille des coumarines sont représentés respectivement par les formules (F-III) :
où Ri5 est défini par les mêmes radicaux que Ri dans (F-I), X’2 représente un radical hydroxy; un radical alcoxy en C1-C2 ; ou un radical NZiZ2 sous réserve que Zi et Z2 ne représente pas ensemble un atome d’hydrogène, X’2 et R2 ensemble peuvent éventuellement former un cycle à 5 ou 6 chaînons éventuellement insaturé et éventuellement substitué par un radical du groupe Gp3, au moins un des radicaux Ri, R2, R3, R15 représentant ou contenant un radical acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H.
Les composés préférés de formule (F-III) sont les suivants (ou leur forme acide) :
e- Les fluorophores de la famille des naphtalimides sont représentés par la formule (F-X) : où :
R’7 représente un radical choisi dans le groupe Gp4 ; R’3 et R’5 représentent des radicaux tels que définis par R3 et R5, et peuvent éventuellement former un cycle lactamique dont l’atome d’azote est éventuellement substitué par un groupe Z\ ; r représente un entier compris entre 0 et 5, au moins un des radicaux Ri, R2, R’3, R’4, Rô, R7 ou R’7 représentant ou contenant un radical acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H.
Les composés préférés de la formule (F-X) sont les suivants (ou leur forme acide) :
f- Les fluorophores de la famille des naphtholactames sont représentés par la formule (F-XI) :
où X4 représente un radical tel que défini par Xi ; un radical hétérocyclique ; un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué parmi un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C4, cyano ; carboxy, carboxamido, alkyl(Ci-C4)sulfonyle, sulfonique, alkylsulfoxyde, alkylsulfonamid ; aryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4; un radical hétéroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4 ; au moins un des radicaux Ri, R2, R3, R5, Rô, ou R7 représentant ou contenant un radical acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H.
Les composés préférés de la formule (F-XI) sont les suivants (ou leur forme acide) :
f- Les fluorophores de la famille des lactamimides sont représentés par la formule (F-XII)
où Ri6 et R17 représentent des radicaux tels que définis par le radical Ri ; m et p représentent un entier compris entre 0 et 2, au moins un des radicaux Ri6 et R17 représentant ou contenant un radical acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H. g- Les fluorophores de la famille des quinacridone, epindoline et thio-epindoline sont représentées respectivement par les formules (F-XIII), (F-XIV) et (F-XV)
(F-XIII) X5=N-Zi (F-XIV) X5=0 (F-XV) X5=S où X5 représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe N-Zi ;
Ri8, R19, R20, et R21 représentent des radicaux tels que définis par le radical Ri, au moins un des radicaux Ri, R2, R3, R5, Ris, R19, R20 ou R21 représentant ou contenant un radical acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H.
Les composés dérivés de quinacridone qui peuvent émettre du blanc sont décrits dans W004039805. h- Les fluorophores de la famille des phtalimides sont représentés de préférence par la formule (F-XV) :
(F-XV) au moins un des radicaux Ri ou R2 représentant ou contenant un radical acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H. i- Les fluorophores de la famille des oxazolones sont représentés de préférence par la formule (F-XVI) :
(F-XVI) où R22 et R23 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi dans le groupe Gp4, s représente un entier compris entre 0 et 5, au moins un des radicaux R22 ou X2 représentant ou contenant un radical acide sulfonique SO3H ou acide carboxylique CO2H. k- Les fluorophores de la famille des pyrimidines, triazines, triazoles, pyrazines, dibenzofuranes sont décrits dans les publications WO04039786, EP2004050146, W005023960, EP2004052984, EP2005051731, EP05103497, EP05104599. 1- Les fluorophores de la famille des stylbènes sont représentés la formule (F-XVII) :
(F-XVII) où : i représente un entier égal à 0 ou 1 ; k représente un entier égal à 1 ou 2 ; a, b et c représentent un entier égal à 0 ou 1, et tels que (a,b,c,k) = (0,0,1,1) ; (0,0,0,2), (1,0,0,1), (1,0,0,2), (1,1,0,2), ou (1,1,1,1), R34 et A2 représente un radical aryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gps; un radical hétérocycle aromatique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gps ; un radical hétérocycle aromatique cationique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp5, le groupe Gps est constitué par un atome d’hydrogène ; un alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical ORx, SRx, NR9R10, carboxy, sulfonique, carboxamido CONR9R10, sulfonamido SO2NR9R10 ; un radical -CH=CH-CN ; un radical CFNCH-CCfRs ; un radical -CH=CH-Ar où Ar représente un groupe aryle éventuellement substitué par un nitrile ; un radical carboxy ; un radical alcoxycarbonyl en C1-C3 ; un radical cyano ; un radical halogène ; un radical carboxamido (RCONH-); un radical alkyl(Ci-C4)sulfonyle (SO2R); un radical alkylsulfonamido (alkyl(Ci-C4)S02NH-); un radical sulfonique (-SO3H); un radical sulfonate (-SO3M, où M représente un ion sodium, potassium, lithium) ; un radical thioether en C1-C4 ; un radical alkyl(Ci-C4)sulfoxyde (-SOR) ; un radical aminosulfonyle (NH2-SO2-); un radical hydroxy ; un radical alcoxy en C1-C4 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical NR39R40 ; un radical aryl éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4; un radical hétéroaryl tel que le 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, benzoxazole, pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine, indazole, imidazole, pyrrole, indole, pyrrolidine, indoline, oxadiazole ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe Gp4, R39 et R40 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi dans le groupe Gpi et en particulier un groupe triazinyl éventuellement substitué par un radical choisi dans le groupe Gp6 constitué d’un radical alcoxy en C1-C4; NR41R42; alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué parmi un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C4, carboxy, carboxamido, alkyl(Ci-C4)sulfonyle, sulfonique, alkylsulfoxyde, alkylsulfonamido ou NR43R44, R39 et R40 peuvent ensemble former un carbocycle ou hétérocycle de 5 à 7 chaînons avec l’atome d’azote qui les porte, R41, R42, R43 et R44 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical choisi dans le groupe Gpi, R41 et R42, d’une part, R43 et R44, d’autre part, peuvent ensemble former un carbocycle ou hétérocycle de 5 à 7 chaînons avec l’atome d’azote qui les porte tel que, sans s’y limiter, un cycle pyrrolidine, morpholine, thiomorpholine, R35, R-36, R37 et R38 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical hydrogène ; alkyle en Ci-Cx éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical ORx, un radical carboxy, un radical sulfonique et dont la chaîne carbonée peut éventuellement être interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène ; carboxy ; cyano, R35 et R36 (dans le cas où i=l) ou R35 et R37 (dans le cas où i=0) peuvent ensemble être reliés pour former un hétérocycle à 5 chaînons choisi parmi un furane, thiophène, pyrrole ; un carbocyle à 6 ou 10 chaînons choisi parmi un aryl, naphtyl, R34 et R37 peuvent ensemble être reliés pour former un hétérocycle choisi parmi un benzofurane, benzothiophène, indole, azaindole, L représente un radical alkyle en C2-C10 linéaire ou ramifié, dont la chaîne carbonée peut éventuellement être interrompue par au moins un atome d’oxygène, éventuellement substitué par un radical alcoxy en C2-C8; un radical (di)alkyl-(C2-C8)amino, et R34 et A2 représentent de préférence, indépendamment l’un de l’autre, un radical phényl, naphtyl, pyridine, pyrimidine, imidazole, pyrazole, pyrrole, triazole, benzoxazole, benzimidazole, indole, azaindole, oxazolium, thiazolium, pyridinium, pyrimidinium, imidazolium, benzimidazolium, pyrazolium, pyrrolium, triazolium, oxazolium, thiazolium.
De préférence, on peut citer les dérivés de styrylstilbène, triazinostilbène, hydroxycoumarine, aminocoumarine, oxazole, benzoxazole, imidazole, triazole, pyrazoline, pyrène, porphyrine.
Les composés suivants illustrent de façon préférentielle mais non limitative cette famille :
Les fluorophores suivants sont également préférés :
C.I. Direct Yellow 96
De préférence, le composé organique A appartient à une famille chimique choisie dans le groupe constitué des stylbènes, des xanthènes, des coumarines et des naphtalimides.
Préférentiellement, le composé organique A appartient à une famille chimique choisie dans le groupe constitué des stylbènes et des xanthènes, avantageusement des stylbènes.
Selon une variante particulière de l’invention, le composé organique A répond à la formule suivante :
Le composé organique A est par exemple le Tinopal® CBS-X (2-[(Z)-2-[4-[4-[(Z)-2-(2-sulfonatophenyl)ethenyl]phenyl] phenyl]ethenyl]benzenesulfonate disodium) commercialisé par BASF.
Selon une autre variante particulière de l’invention, le composé organique A répond à la des formule suivante :
dans laquelle R26 est un groupe choisi parmi OMe, NHMe, NHEt, NH-CH2-CH2OH, NH(CH3)(CH2-CH2-OH), N-morpholinyl, etNHPh. R-26 représente de préférence un groupe N-morpholinyl.
Applications
La présente invention concerne, selon un autre aspect, une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un matériau conforme à l’invention.
Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l'application d'une composition cosmétique conforme à l'invention sur la peau ou les lèvres. Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu'à l'aspect sous lequel la composition doit être conditionnée.
La composition cosmétique selon l’invention comprend de préférence une teneur en matériau conforme à l’invention de 0,0001% à 90%, de préférence de 0,001% à 50%, préférentiellement de 0,01% à 25%, avantageusement de 0,1% à 10%, en poids par rapport au poids de ladite composition.
La composition peut comprendre en outre des additifs cosmétiques tels que les parfums, les conservateurs, les polymères filmogènes, les filtres UV, les épaississants, l’eau, les huiles, les cires, les solvants organiques, les matières colorantes, et les charges.
La présente invention concerne, selon un autre aspect, l’utilisation, notamment cosmétique, du matériau conforme à l’invention, à titre d’agent pour éclaircir des matières kératiniques et/ou réduire l’apparence des imperfections et/ou des irrégularités de relief de matières kératiniques.
Par « matières kératiniques », on entend en particulier la peau, notamment du corps, des mains, du cou, du visage, et des lèvres.
La présente invention concerne, selon un autre aspect, un procédé, notamment cosmétique, non thérapeutique, de traitement de matières kératiniques, comprenant une étape d’application d’une composition cosmétique conforme à l’invention sur lesdites matières kératiniques.
Le procédé, notamment cosmétique, non thérapeutique de l’invention est avantageusement pour éclaircir lesdites matières kératiniques.
Le procédé, notamment cosmétique, non thérapeutique de l’invention est avantageusement pour réduire l’apparence des imperfections de la peau, telles que les taches hyperpigmentées ou décolorées, et/ou des irrégularités de relief de la peau, telles que les pores dilatés et les rides.
Comme il ressort des exemples ci-après, il a en effet été observé que le matériau conforme à l’invention est particulièrement adapté pour éclaircir la peau de façon immédiate, tout en conservant un aspect très naturel et uniforme, sans marque de couverture.
Il a également été observé que le matériau conforme à l’invention est particulièrement adapté pour masquer efficacement et perceptiblement des irrégularités de relief de la peau de façon immédiate, notamment au niveau des rides, tout en conservant un aspect très naturel de la peau, sans marque de couverture.
Il a également été observé que le matériau conforme à l’invention est particulièrement adapté pour conférer une homogénéité de la couleur de la peau, en masquant ses imperfections colorimétriques dues aux taches de dyschromies ou aux microvaisseaux sanguins hypervascularisés, tout en conservant un aspect très naturel de la peau, sans marque de couverture.
EXEMPLES
Matières premières - 3-(triméthoxysilyl)-1 -chloropropyl, - N-Méthylimidazole, - 3-(trimethoxysilyl)propyl-l-triméthylammonium chloride (solution à 50% massique dans MeOH, Gelest), - Tinopal® CBS-X (2-[(Z)-2-[4-[4-[(Z)-2-(2-sulfonatophenyl)ethenyl]phenyl] phenyl]ethenyl]benzenesulfonate disodium, BASF), - Tétraéthoxysilane (Aldrich), - Ammoniaque aqueux NH4OH, à 20% en poids.
Exemple 1 : Synthèse du matériau PI
Le matériau PI conforme à l’invention a été obtenu par polycondensation du siloxane SI (chlorure de 3-méthyl-l-[3-(triméthoxysilyl)propyl]-lH-imidazol-3-ium) en présence de Tinopal® CBS-X.
Le schéma de synthèse global est représenté ci-dessous :
Etape 1 : synthèse du siloxane SI
Dans un tricol de 250 mL sous argon, 40,56 g de 3-(triméthoxysilyl)-l-chloropropyl (0,2 mol, 1 équivalent) et 24,89 g de N-méthylimidazole (0,3 mol, 1,5 équivalent) ont été introduits.
Le mélange a été à l’aide d’un barreau aimanté sous un balayage d’argon pendant lh à température ambiante. Le mélange a ensuite été chauffé (plaque chauffante DCA + bloc chauffant en aluminium type DrySyn), sous un faible flux d’argon, pendant 24 h à 78 °C. Le mélange a ensuite été laissé à refroidir à température ambiante.
Le siloxane SI (chlorure de 3-méthyl-l-[3-(triméthoxysilyl)propyl]-lH-imidazol-3-ium) a été obtenu avec une pureté de 88,8% (mesuré par RMN), les 11,2% restant correspondant au N-méthylimidazole de départ.
Etape 2 : polycondensation du siloxane SI en présence de Tinopal® CBS-X
Dans un flacon en verre de 250 mL, 50,60 g de Tinopal® CBS-X et 1962 ml d’eau déminéralisée ont été introduits. Le mélange a été agité à l’aide d’un barreau aimanté pendant 1 h à température ambiante jusqu’à solubilisation complète du Tinopal® CBS-X. Le siloxane SI (48,18 g) obtenu à l’issue de l’étape 1 a été ajouté sous agitation puis une solution d’ammoniac aqueux (32% w/w, 242,4 mL) a été additionnée jusqu’à pH 11,3. Le mélange a été agité pendant 3 jours à température ambiante, puis centrifugé à 4000 tr/mn pour éliminer le surnageant. Le centrifugeât a été lavé par de l’eau et le solide récupéré a été séché sous vide à 40 °C à l’étuve pour donner le matériau PI sous formes de particules (60 g, rendement d’échange = 97%).
Exemple 2 : Synthèse du matériau P2
Le matériau P2 conforme à l’invention a été obtenu par polycondensation du siloxane S2 (chlorure de l-(triméthoxysilyl)propyl-3-N,N,N-triméthylammonium) en présence de Tinopal® CBS-X, selon un procédé équivalent à celui décrit à l’Exemple 1, en remplaçant le siloxane SI par le siloxane S2.
Le siloxane S2 a été préparé selon le mode opératoire suivant.
Dans un réacteur de 2,5 L, on a introduit 25,3g de Tinopal CBS-X, 981 g d’eau déminéralisée et 19,2 g d’ammoniaque sous agitation pendant 1 heure à température ambiante jusqu’à solubilisation complète du Tinopal CBS-X.
Dans un flacon de 150 mL, on a dissout 24 g de chlorure de 3-(trimethoxysilyl)propyl-l-triméthylammonium, issu de la solution méthanolique commerciale préalablement évaporée dans 25mL d’éthanol, puis on a ajouté cette solution en une seule fois dans le réacteur contenant le Tinopal CBS-X. Après agitation pendant 3 jours à température ambiante, on a filtré sur Büchner et microfibre de verre 0,3 pm de porosité.
On a rincé le gâteau par IL d’eau, puis 0,5L d’éthanol, puis 100 mL d’acétone. On a séché sous vide à 40 °C à l’étuve jusqu’à poids constant pour obtenir 25 g de produit (rendement de 70 %, taux d’échange > 97%).
Exemple 3 : Synthèse du matériau P3
Le matériau P3 conforme à l’invention a été obtenu par copolycondensation du siloxane SI (préparé à l’exemple 1) et du siloxane S’ (tétraéthoxysilane), en présence de Tinopal® CBS-X, selon un procédé équivalent à celui décrit à l’Exemple 1, en remplaçant le siloxane SI par un mélange de siloxanes SI et S’ selon un ratio pondéral 50/50.
Exemple 4 : Evaluation du pouvoir de Haze, de transparence et de clarté des matériaux PI et P2
On a préparé deux compositions comprenant 3% en poids des matériaux PI ou P2 en mélangeant le matériau avec la composition de base B1 suivante (3% du matériau et 97% de la base Bl) :
Base B1 (% en poids) :
On a ensuite appliqué chaque composition sur un film de polyester vendu sous la référence 100045425 par la société BYK, à l’aide d’un applicateur tire-film pour déposer une couche d’une épaisseur de 50 pm qui a été laissé à sécher 30 minutes à la température ambiante. Sur le dépôt sec obtenu, on a effectué les mesures de transparence, de Haze et de clarté à l’aide d’un appareil Hazegard plus de chez BYC Additive & Instruments.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que les dépôts obtenus ont une bonne transparence naturelle (égales à environ 90).
De plus, les dépôts obtenus ont une valeur de Haze élevée (supérieure à 70) ce qui montre que les matériaux PI et P2 conformes à l’invention ont un bon effet de floutage et donc de masquage des imperfections.
Les dépôts ont également une faible clarté (inférieure à 25) contribuant ainsi à un aspect naturel du dépôt.
Exemple 4 : Evaluation de l’effet éclaircissant des matériaux PI et P2
On a préparé deux compositions contenant 1,02% en poids des matériaux PI ou P2 en mélangeant le matériau avec la composition de base B2 suivante (1,02% de matériau et 98,98% de base B2) :
Base B2 (% en poids) :
On a ensuite appliqué chaque composition, ainsi que la base B2 seule, sur une carte cosmétique multizones brillante référence 25C de chez Leneta, à l’aide d’un applicateur tire-film pour déposer une couche d’une épaisseur de 50 pm qui a été laissé à sécher 30 minutes à la température ambiante (25 °C).
La carte multizone Leneta comporte 7 zones de couleur différentes allant du blanc (zone 1) au noir (zone 7) en passant par différentes teintes correspondant à différentes teintes de peau (zones 2 à 6 ; la zone 2 est à côté de la zone 1 blanche, la zone 6 est à côté de la zone 7 noire).
Sur le dépôt sec obtenu, on a effectué sur chaque zone les mesures de colorimétrie L a b et Y (composante du référentiel coloriel Xyz mesurée également par le colorimètre et correspondant au pourcentage de réflexion) à l’aide d’un appareil photo Nikon D7000, ouverture 6.3, vitesse 1/8, avec une lumière D65 angulaire.
Pour chaque donnée colorimétrique, on a déterminé ensuite la différence Δ entre la valeur obtenue par application du matériau par rapport à la valeur obtenue par application de la base B2, pour ainsi évaluer les propriétés d’éclaircissement des matériaux PI et P2 appliqués.
Le contraste ratio (CR %) correspond à : Y zone noire 7 x 100 / Y zone blanche 1
On a reporté dans le tableau ci-après les valeurs mesurées pour les zones 2, 3 et 4 (les plus pertinentes). On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent : - une diminution du Ab, allant de -2,16 à -4,79 pour le matériau PI, et de -2,63 à -5,53 pour le matériau P2, pour les zones 2, 3 et 4, signifiant une diminution de la teinte jaune, - une diminution du AC et une très faible augmentation du AL, signifiant une diminution de la saturation et donc un éclaircissement de la teinte perçue après application de la composition contenant le matériau, et les valeurs de contraste ratio sont très faibles (3, 53 et 3,91) signifiant que le dépôt présente une transparence et un effet naturel.
Ainsi, ces mesures montrent que l’application des matériaux PI et P2 conformes à l’invention sur des zones de couleur de peau confèrent à ces zones un effet d’éclaircissement visible tout en formant un dépôt présentant un aspect naturel.
Les compositions évaluées appliquées sur la peau confèrent un effet éclaircissant tout en formant un dépôt naturel.
Claims (35)
- REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d’un matériau particulaire fluorescent organosilicié, comprenant au moins l’étape consistant à mettre en contact, dans un milieu aqueux : • au moins une entité cationique de formule (I) : dans laquelle :Q représente un radical alkylène divalent en C1-C12, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué, ou un radical arylène en Ce-Cio éventuellement substitué, les groupes Z, identiques ou différents, représentent un radical alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe éthoxy ou méthoxy ; un atome de chlore ; ou un atome de brome ; étant entendu que lorsqu’un groupe Z représente un atome de chlore ou de brome, les deux autres ne peuvent respectivement représenter un atome de brome ou de chlore, X+ représente un groupe organique cationique, et - Y' représente un anion monovalent, de préférence choisi parmi les anions halogénures, Y' représentant préférentiellement un anion chlorure, avec • au moins un sel d’un composé organique A anionique, fluorescent dans le domaine du visible, ledit sel de composé A étant porteur d’au moins un groupe sulfonate et/ou d’au moins un groupe carboxylate, dans des conditions réactionnelles propices à la polycondensation de ladite entité de formule (I) et à l’échange ionique entre des anions Y' et des formes anioniques dudit composé organique A.
- 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l’entité cationique de formule (I) est en outre mise en contact avec une entité de formule (II) : dans laquelle :- Z’ représente un groupe alcoxy en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe éthoxy ou méthoxy, et - Ra représente un radical choisi dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, linéaires ou ramifiés, éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d’oxygène ; des groupes aryles en C6-Cio éventuellement substitués ; et des groupes Z’ ; Ra représentant de préférence un groupe méthyle, éthyle, aryle en Cô-Cio, méthoxy ou éthoxy.
- 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel l’étape de mise en contact est effectuée dans un milieu aqueux ayant : - un pH compris de 4 à 6 et comprenant au moins un acide organique ou minéral, de préférence choisi parmi les acides de Brônsted, tels que l’acide chlorhydrique, l’acide sulfurique, l’acide phosphorique, et les acides alkylesulfoniques, ou bien - un pH compris de 10 à 12 et comprenant au moins une base organique ou minérale, de préférence choisie parmi les bases de Brônsted, telles que l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de lithium, le carbonate de sodium, l’hydrogénocarbonate de sodium, et l’hydroxyde d’ammonium.
- 4. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le sel de composé organique A est un sel de métal alcalin, de préférence de sodium.
- 5. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le groupe X" a pour formule -N+RiR2R3, dans laquelle Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué, ou un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué, deux des groupes Ri, R2 et R3 pouvant former ensemble, avec l’atome d’azote auxquels ils sont liés, un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué.
- 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel les groupes Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupe méthyle ou éthyle.
- 7. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le groupe X+ représente un groupe hétérocyclique insaturé, de préférence aromatique, ayant 5 ou 6 chaînons, et comportant un ou plusieurs hétéroatomes dont un atome d’azote porteur d’une charge positive, ledit groupe étant éventuellement substitué.
- 8. Procédé selon la revendication 7, dans lequel le groupe X+ est choisi dans le groupe constitué par les groupes imidazolium, oxazolium, thiazolium, pyridinium, pyrimidinium, pyrazinium, benzimidazolium, benzoxazolium et benzothiazolium.
- 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel Q représente un radical alkylène divalent en Ci-Cô, linéaire ou ramifié.
- 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel le sel de composé organique A est porteur de 2 à 4 groupes choisis dans le groupe constitué du groupe sulfonate, du groupe carboxylate, et leurs mélanges.
- 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel le composé organique A appartient à une famille chimique choisie dans le groupe constitué des xanthènes (tels que benzo[a]xanthènes, benzo[b]xanthènes, benzo[c]xanthènes), coumarines (tels que benzocoumarines), phénoxazines (tels que benzo[a]phénoxazines, benzo[b]phénoxazines, benzo[c]phénoxazines), phenothiazines (tels que benzo[b]thiazines, benzo[c]thiazines), naphtalimides, naphtolactames, lactamimides, quinacridones, epindolines, thio-epindolines, phtalimides, oxazolones, benzotriazoles, diphénylmaleïmides, dibenzofuranes, pyrimidines, triazines, dérivés l,3,5-triazin-2-yl, pyrazines, triazoles, méthines, distyrylbenzènes, distyrylbiphényles, divinylstilbènes, triazinylaminostilbènes, stilbényl-2H-triazoles, benzoxazoles, benzofuranes, benzimidazoles, 1,3-diphényl-2-pyrazolines, dicétopyrrolopyrroles, pérylènes et pérylènemonoimides.
- 12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, dans lequel le composé organique A appartient à une famille chimique choisie dans le groupe constitué des stylbènes, des xanthènes, des coumarines et des naphtalimides.
- 13. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel le composé organique A est un stylbène.
- 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, dans lequel le composé organique A répond à l’une des formules suivantes :dans laquelle R26 est un groupe choisi parmi OMe, NHMe, NHEt, NH-CH2-CH2OH, NH(CH3)(CH2-CH2-OH), N-morpholinyl, etNHPh, R26 représentant de préférence un groupe N-morpholinyl.
- 15. Matériau particulaire fluorescent organosilicié susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’une des revendications 1 à 14.
- 16. Matériau particulaire fluorescent organosilicié comprenant au moins des unités cationiques de formule (III) :dans laquelle : - Q représente un radical alkylène divalent en C1-C12, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué, ou un radical arylène en Ce-Cio éventuellement substitué, - X+ représente un groupe organique cationique, tout ou partie desdites unités cationiques de formule (III) étant associées de manière ionique à une forme anionique d’un composé organique A, fluorescent dans le domaine du visible, ladite forme anionique d’un composé organique A étant porteuse d’au moins un groupe sulfonate et/ou d’au moins un groupe carboxylate.
- 17. Matériau selon la revendication 16, dans lequel le groupe X+ a pour formule -N+RiR2R3, dans laquelle Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment un radical alkyle en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et éventuellement substitué, ou un groupe aryle en Cô-Cjo éventuellement substitué, deux des groupes Ri, R2 et R3 pouvant former ensemble, avec l’atome d’azote auxquels ils sont liés, un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué.
- 18. Matériau selon la revendication 17, dans lequel les groupes Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupe méthyle ou éthyle.
- 19. Matériau selon la revendication 16, dans lequel le groupe X+ représente un groupe hétérocyclique insaturé, de préférence aromatique, ayant 5 ou 6 chaînons, et comportant un ou plusieurs hétéroatomes dont un atome d’azote porteur d’une charge positive, ledit groupe étant éventuellement substitué.
- 20. Matériau selon la revendication 19, dans lequel le groupe X* est choisi dans le groupe constitué par les groupes imidazolium, oxazolium, thiazolium, pyridinium, pyrimidinium, pyrazinium, benzimidazolium, benzoxazolium et benzothiazolium.
- 21. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 20, dans lequel Q représente un radical alkylène divalent en C|-Ce, linéaire ou ramifié.
- 22. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 21, comprenant en outre des unités de formule (IV) ou de formule (V) :dans laquelle R’a représente un radical choisi dans le groupe constitué des groupes alkyles en C1-C12, linéaires ou ramifiés, éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d’oxygène ; et des groupes aryles en C6-C10 éventuellement substitués ; R’a représentant de préférence un groupe méthyle, éthyle ou aryle en Cô-Cio.
- 23. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 22, dans lequel le composé organique A sous une forme anionique est porteur de 2 à 4 groupes choisis dans le groupe constitué du groupe sulfonate, du groupe carboxylate, et leurs mélanges.
- 24. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 23, dans lequel le composé organique A appartient à une famille chimique choisie dans le groupe constitué des xanthènes (tels que benzo[a]xanthènes, benzo[b]xanthènes, benzo[c]xanthènes), coumarines (tels que benzocoumarines), phénoxazines (tels que benzo[a]phénoxazines, benzo[b]phénoxazines, benzo[c]phénoxazines), phenothiazines (tels que benzo[b]thiazines, benzo[c]thiazines), naphtalimides, naphtolactames, lactamimides, quinacridones, epindolines, thio-epindolines, phtalimides, oxazolones, benzotriazoles, diphénylmaleïmides, dibenzofuranes, pyrimidines, triazines, dérivés l,3,5-triazin-2-yl, pyrazines, triazoles, méthines, distyrylbenzènes, distyrylbiphényles, divinylstilbènes, triazinylaminostilbènes, stilbényl-2H-triazoles, benzoxazoles, benzofuranes, benzimidazoles, 1,3-diphényl-2-pyrazolines, dicétopyrrolopyrroles, pérylènes et pérylènemonoimides.
- 25. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 24, dans lequel le composé organique A appartient à une famille chimique choisie dans le groupe constitué des stylbènes, des xanthènes, des coumarines et des naphtalimides.
- 26. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 25, dans lequel le composé organique A est un stylbène.
- 27. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 26, dans lequel le composé organique A répond à l’une des formules suivantes :dans laquelle R26 est un groupe choisi parmi OMe, NHMe, NHEt, NH-CH2-CH2OH, NH(CH3)(CH2-CH2-OH), N-morpholinyl, etNHPh, R-26 représentant de préférence un groupe N-morpholinyl.
- 28. Matériau selon l’une quelconque des revendications 16 à 27, caractérisé en ce qu’il est sous forme de particules organosiliciées de forme sphérique.
- 29. Matériau selon la revendication 28, dans lequel les particules ont une taille moyenne comprise de 300 nm à 100 pm, de préférence de 500 nm à 20 pm.
- 30. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un matériau selon l’une quelconque des revendications 15 à 29.
- 31. Composition selon la revendication 30, dans laquelle le teneur en matériau selon l’une quelconque des revendications 15 à 29 est de 0,0001% à 90% en poids par rapport au poids de ladite composition.
- 32. Utilisation du matériau selon l’une quelconque des revendications 15 à 29, à titre d’agent pour éclaircir des matières kératiniques et/ou réduire l’apparence des imperfections et/ou des irrégularités de relief de matières kératiniques.
- 33. Procédé cosmétique non thérapeutique de traitement de matières kératiniques, comprenant une étape d’application d’une composition selon la revendication 30 ou 31 sur lesdites matières kératiniques.
- 34. Procédé selon la revendication 33, pour éclaircir lesdites matières kératiniques.
- 35. Procédé selon la revendication 33 ou 34, pour réduire l’apparence des imperfections de la peau, telles que les taches hyperpigmentées ou décolorées, et/ou des irrégularités de relief de la peau, telles que les pores dilatés et les rides.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1563412A FR3046175B1 (fr) | 2015-12-29 | 2015-12-29 | Preparation d'un materiau particulaire fluorescent organosilicie |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1563412A FR3046175B1 (fr) | 2015-12-29 | 2015-12-29 | Preparation d'un materiau particulaire fluorescent organosilicie |
| FR1563412 | 2015-12-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3046175A1 true FR3046175A1 (fr) | 2017-06-30 |
| FR3046175B1 FR3046175B1 (fr) | 2018-02-02 |
Family
ID=55451423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1563412A Expired - Fee Related FR3046175B1 (fr) | 2015-12-29 | 2015-12-29 | Preparation d'un materiau particulaire fluorescent organosilicie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3046175B1 (fr) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2230397A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Agent pour ecran solaire |
| FR2857254A1 (fr) * | 2003-07-07 | 2005-01-14 | Oreal | Composition cosmetique, notamment de type fond de teint, pour le soin et/ou le maquillage de la peau |
| US20120292572A1 (en) * | 2010-01-19 | 2012-11-22 | Wensheng Yang | Silica Nanoparticles Doped with Dye Having Negative Charge and Preparing Method Thereof |
| US20150101132A1 (en) * | 2012-05-24 | 2015-04-16 | L'oreal | Cationic dye bearing an anionic organic counterion, dye composition comprising them and process for dyeing keratin using these dyes |
-
2015
- 2015-12-29 FR FR1563412A patent/FR3046175B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2230397A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Agent pour ecran solaire |
| FR2857254A1 (fr) * | 2003-07-07 | 2005-01-14 | Oreal | Composition cosmetique, notamment de type fond de teint, pour le soin et/ou le maquillage de la peau |
| US20120292572A1 (en) * | 2010-01-19 | 2012-11-22 | Wensheng Yang | Silica Nanoparticles Doped with Dye Having Negative Charge and Preparing Method Thereof |
| US20150101132A1 (en) * | 2012-05-24 | 2015-04-16 | L'oreal | Cationic dye bearing an anionic organic counterion, dye composition comprising them and process for dyeing keratin using these dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3046175B1 (fr) | 2018-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3397718A1 (fr) | Matériau particulaire fluorescent | |
| EP0467767A1 (fr) | Produit à base de particules lamellaires comportant un pigment mélanique et son procédé de préparation | |
| EP0728464A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de diaminopyrazole et un coupleur hétérocyclique et procédé de teinture | |
| US7527654B2 (en) | Dyeing process using a dye of styryl or imine type in combination with a weak acid, and device for implementing the process | |
| EP2024444A2 (fr) | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent naphtylimide thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant | |
| FR2888747A1 (fr) | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'une composition comprenant un colorant de type styrylique ou iminique | |
| EP0847271A1 (fr) | DERIVES DE PYRAZOLO-(1,5-a)-PYRIMIDINE, LEUR PREPARATION ET TEINTURES DE FIBRES KERATINIQUES LES CONTENANT | |
| FR2956028A1 (fr) | Composition cosmetique incluant au moins un compose fluorophore. | |
| FR2921258A1 (fr) | Composition tinctoriale comprenant au moins un precurseur incolore disulfures/thiol, proced de coloration a partir de la composition | |
| CA2043362A1 (fr) | Procede de teinture de fibres keratiniques avec un aminoindole associe a un derive quinonique | |
| FR2928087A1 (fr) | Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol protege et au moins un compose silicie a fonction thiol et procede utilisant la composition. | |
| FR2853229A1 (fr) | Procede de coloration pour matieres keratiniques humaines avec effet eclaircissant, compose fluorescent particulier et composition le comprenant | |
| EP1574205A2 (fr) | Composition comprenant un colorant mixte à base d'au moins un chromophore de type azo ou tri-(hetero)aryle methane | |
| EP0415802B1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques à base de monohydroxyindole et d'hydroxyindole 5,6-disubstitué et composition | |
| FR3046175A1 (fr) | Preparation d'un materiau particulaire fluorescent organosilicie | |
| FR2853231A1 (fr) | Composition de coloration pour matieres keratiniques humaines comprenant un colorant fluorescent et un agent sequestrant particulier, procede et utilisation | |
| EP2083923B1 (fr) | Composition comprenant un colorant de type styrylique ou iminique et un compose thiole, procede de coloration et dispositif | |
| FR3013591A1 (fr) | Procede cosmetique d'eclaircissement de la peau avec un azurant optique anionique | |
| EP0462883B1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des composés indoliques, compositions et dispositifs | |
| FR3068884B1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un aminohydroxyalcane et un acide | |
| CA2296059A1 (fr) | Nouveaux colorants mono-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| FR2891455A1 (fr) | Particules diffusantes a base de fibres de xerogel d'organogelifiants, leur procede de preparation et leur utilisation dans des formulations cosmetiques. | |
| EP0378937A1 (fr) | Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des dérivés d'indole associés à des nitrites et composition de mise en oeuvre | |
| WO2009010694A2 (fr) | Procede de coloration au moyen d'un compose de type styrylique ou iminique disulfure/thiol et de stimuli, composition et dispositif pour la mise en oeuvre du procede | |
| LU81994A1 (fr) | Procede de teinture des cheveux |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20170630 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20230808 |