JP2019218536A - 架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオールおよび架橋性ポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式(1)または(2)で表される高分子ポリオールを含む架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオールであって、該高分子ポリオールは多官能カルボン酸(A)と2官能ポリエーテルポリオール(B)との縮合物であり、該高分子ポリオールは数平均分子量(Mn)が1000から10000までの範囲であり、前記高分子ポリオールの含有量が0.1wt%から15wt%である、架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオール。
本発明におけるポリウレタン樹脂用ポリオールの数平均分子量(Mn)はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略記)を用いて例えば以下の条件で測定することができる。
装置 TOSOH HCL−8320
カラム TSKgel G4000H+G2500H(7.5mmI.D × 30cm)
検出器 RI
溶離液 THF
注入量 100μL
流速 1.0mL/min
測定温度 40℃
サンプル濃度 0.3wt/vol%
硬度はJIS K7312(1996)に準拠し、タイプAで測定する。
貯蔵弾性率(E’)は動的粘弾性測定(以下、DMAと略記)を用いて以下の条件で測定する。
装置 DMA7100(株式会社 日立ハイテクサイエンス製)
周波数 10Hz
測定温度 −100℃〜200℃
昇温速度 2℃/min
測定モード 引張
膜厚 2mm
なお、貯蔵弾性率(E’)の値は−5℃、0℃、20℃、120℃、および140℃時の数値を読み取り、また、軟化点はtanδより算出する。
変動(%)=(E't-E'20)/E'20×100%
ここで、E'tは−5℃、0℃、120℃、および140℃それぞれの10HzのE'(MPa)を示し、E'20は常温(20℃)10HzのE'(MPa)を示す。
なお、本発明の架橋性ポリウレタン樹脂は、上記動的粘弾性測定において、20℃の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)に対し、0℃〜−5℃の温度範囲の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)が10%〜150%増加することが好ましい。また、本発明の架橋性ポリウレタン樹脂は、上記動的粘弾性測定において、20℃の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)に対し、100℃〜150℃の温度範囲の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)が0%〜70%減少することが好ましい。
装置 DSC3100S(マックサイエンス製)
雰囲気 窒素(50ml/min)
サンプル量 10mg
温度 20℃→300℃
昇温速度 10℃/min
<ピロメリット酸メチルエステル体の合成>
ピロメリット酸75.7部(0.28mol)、メタノール315部(9.82mol)、濃硫酸8部を反応器に仕込んだ。66℃で1時間還流後、メタノールを留去した。トルエン150部を反応液に入れ、ディンスターク還流管にて67〜110℃、2時間で留出した(留出水22部)。メタノールを200部入れ、66℃で1時間還流後、メタノールを留去した。ディンスターク還流管にて67〜110℃、2時間で留出させた(留出水4部)。反応液を60℃まで放冷後、炭酸水素カリウム16部と温水75部との水溶液を反応系内に入れ洗浄分液した。さらに温水18部を入れ洗浄分液操作を2回行った。洗浄液を7℃まで冷却し析出した結晶をろ過にて取り出し、80℃で5時間減圧乾燥しピロメリット酸のメチルエステル体(PMA)を得た(86.3部、収率93%)。
上記で得たピロメリット酸のメチルエステル体(PMA)75.0部(0.24mol)、PTG650SN 1263部(1.93mol、保土谷化学工業(株)製PTG650SN、Mn650)、テトラ−n−ブチルスズ1.0部を反応器に入れ、130℃〜135℃で2時間還流した。135〜194℃で5時間メタノールを留去した。60℃まで冷却後、トルエン500部、47%硫酸4577部を反応液に入れ、洗浄分液した。温水1624部で洗浄分液後、濃縮しピロメリット酸PTG650(PMA/PTG650)ポリマーを得た(得量587部、収率82%)。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例1で得たPMA/PTG650ポリマー 0.1部、PTG2000SN 100部(保土谷化学工業(株)製、Mn2000)を反応器に入れ100℃で1時間乾燥した。70℃まで放冷後、MDI28部(0.11mol、NCO4%、日本ポリウレタン株式会社製)添加し80℃で3時間撹拌した。5mmHgまで徐々に減圧し脱泡した。内温70℃まで冷却後、1,4−ブタンジオール5部(0.06mol)を添加し3分間撹拌後、ガラス板に流し込んだ。100℃で24時間熟成し、架橋性ポリウレタン樹脂のシートを作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図1に示す。測定した架橋性ポリウレタン樹脂の硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表1に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例1で得たPMA/PTG650ポリマー1部添加する以外は、実施例2と同様に作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図1に示す。測定した硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表1に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例1で得たPMA/PTG650ポリマー5部添加する以外は、実施例2と同様に作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図1に示す。測定した硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表1に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例1で得たPMA/PTG650ポリマー10部添加する以外は、実施例2と同様に作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図1に示す。測定した硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表1に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<ピロメリット酸PTG2000(PMA/PTG2000)ポリマーの合成>
実施例1で得たピロメリット酸のメチルエステル体6.3部(0.02mol)、PTG2000SN 244.0部(0.12mol、保土谷化学工業(株)製、Mn2000)、テトラ-n-ブチルスズ0.1部を反応器に入れ、130℃〜135℃で2時間還流した。135〜195℃で5時間メタノールを留去した。60℃まで冷却後、トルエン500部、温水1000部を反応液に入れ、洗浄分液し、濃縮後ピロメリット酸PTG2000(PMA/PTG2000)ポリマーを得た(得量240部、収率94%)。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例6で得たPMA/PTG2000ポリマー10部、PTG2000SN100部(保土谷化学工業(株)製、Mn2000)を反応器に入れ100℃で1時間乾燥した。70℃まで放冷後、MDI28部(0.11mol、NCO4%、日本ポリウレタン株式会社製)添加し80℃で3時間撹拌した。5mmHgまで徐々に減圧し脱泡した。内温70℃まで冷却後、1,4−ブタンジオール5部(0.06mol)を添加し3分間撹拌後、ガラス板に流し込んだ。100℃で24時間熟成し、架橋性ポリウレタン樹脂のシートを作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図2に示す。測定した架橋性ポリウレタン樹脂の硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表1に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<ピロメリット酸PTG250(PMA/PTG250)ポリマーの合成>
実施例1で得たピロメリット酸のメチルエステル体27.2部(0.09mol)、PTG250SN 93.7部(0.36mol、保土谷化学工業(株)製、Mn250)、テトラ-n-ブチルスズ0.1部を反応器に入れ、130℃〜135℃で2時間還流した。135〜195℃で5時間メタノールを留去した。60℃まで冷却後、トルエン500部、温水1000部を反応液に入れ、洗浄分液し、濃縮後ピロメリット酸PTG250(PMA/PTG250)ポリマーを得た(得量100部、収率83%)。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例8で得たPMA/PTG250ポリマー1部、PTG2000SN100部(保土谷化学工業(株)製、Mn2000)を反応器に入れ100℃で1時間乾燥した。70℃まで放冷後、MDI28部(0.11mol、NCO4%、日本ポリウレタン株式会社製)添加し80℃で3時間撹拌した。5mmHgまで徐々に減圧し脱泡した。内温70℃まで冷却後、1,4-ブタンジオール5部(0.06mol)を添加し3分間撹拌後、ガラス板に流し込んだ。100℃で24時間熟成し、架橋性ポリウレタン樹脂のシートを作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図2に示す。測定した架橋性ポリウレタン樹脂の硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表2に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例8で得たPMA/PTG250ポリマー5部添加する以外は、実施例9と同様に架橋性ポリウレタン樹脂を作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図2に示す。測定した硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表2に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<トリメリット酸メチルエステルの合成>
トリメリット酸80.2部(0.38mol)、メタノール60.4部(1.89mol)、濃硫酸0.8部を反応器に仕込んだ。66℃で1時間還流後、メタノールを留去した。トルエン150部を反応液に入れ、ディンスターク還流管にて67〜110℃、2時間で留出させた(留出水22部)。メタノールを200部入れ、66℃で1時間還流後、メタノールを留去した。ディンスターク還流管にて67〜110℃、2時間で留出した(留出水5部)。反応液を60℃まで放冷後、炭酸水素カリウム16部と温水75部との水溶液を反応系内に入れ洗浄分液した。さらに温水18部を入れ洗浄分液操作を2回行った。洗浄液を7℃まで冷却し析出した結晶をろ過にて取り出し、80℃で5時間減圧乾燥しトリメリット酸のメチルエステル体を得た(92部、収率80%)。
上記で得たトリメリット酸のメチルエステル体20.0部(0.07mol)、PTG650SN 133部(0.20mol、保土谷化学工業(株)製、Mn650)、テトラ−n−ブチルスズ0.5部を反応器に入れ、130℃〜135℃で2時間還流した。135〜194℃で5時間メタノールを留去した。60℃まで冷却後、トルエン500部、温水1000部で洗浄分液後、濃縮しトリメリット酸PTG650(TMA/PTG650)ポリマーを得た(得量140部、収率91%)。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
実施例11で得たTMA/PTG650ポリマー1部、PTG2000SN100部(保土谷化学工業(株)製、Mn2000)を反応器に入れ100℃で1時間乾燥した。70℃まで放冷後、MDI28部(0.11mol、NCO4%、日本ポリウレタン株式会社製)添加し80℃で3時間撹拌した。5mmHgまで徐々に減圧し脱泡した。内温70℃まで冷却後、1,4−ブタンジオール5部(0.06mol)を添加し3分間撹拌後、ガラス版に流し込んだ。100℃で24時間熟成し、架橋性ポリウレタン樹脂のシートを作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図2に示す。測定した硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表2に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
<架橋性ポリウレタン樹脂の作製>
PTG2000SN100部(保土谷化学工業(株)製、Mn2000)を反応器に入れ100℃で1時間乾燥した。70℃まで放冷後、MDI28部(0.11mol、NCO4%、日本ポリウレタン株式会社製)添加し80℃で3時間撹拌した。5mmHgまで徐々に減圧し脱泡した。内温70℃まで冷却後、1,4−ブタンジオール5部(0.06mol)を添加し3分間撹拌後、ガラス板に流し込んだ。100℃で24時間熟成し、架橋性ポリウレタン樹脂のシートを作製し、貯蔵弾性率(E’)の温度依存性、硬度および融点を測定した。貯蔵弾性率(E’)の温度依存性を図1と図2に示す。測定した硬度、融点及び貯蔵弾性率の値を表2に示す。各温度での10HzのE’(MPa)の、常温(20℃)10HzのE’(MPa)に対する変動(%)を表3に示す。
本出願は、2018年6月15日出願の日本特許出願2018−114917に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (8)
- 下記一般式(1)または(2)で表される高分子ポリオールを含む架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオールであって、
該高分子ポリオールは多官能カルボン酸(A)と2官能ポリエーテルポリオール(B)との縮合物であり、
該高分子ポリオールは数平均分子量(Mn)が1000から10000までの範囲であり、
前記高分子ポリオールの含有量が0.1wt%から15wt%である、架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオール。
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立に炭素原子数が3〜5であるアルキル鎖であり、m、n、l、およびoはそれぞれ独立に3〜30の整数である。)
(式中、R5〜R7はそれぞれ独立に炭素原子数が3〜5であるアルキル鎖であり、p、q、およびrはそれぞれ独立に3〜30の整数である。) - 前記多官能カルボン酸(A)はピロメリット酸およびトリメリット酸からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1に記載の架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオール。
- 前記2官能ポリエーテルポリオール(B)は繰り返し単位における炭素原子数が3〜5である、請求項1に記載の架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオール。
- 前記2官能ポリエーテルポリオール(B)は、ポリテトラメチレンエーテルグリコールおよびポリプロピレンエチレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項3に記載の架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオール。
- 請求項1から請求項4の何れか1項に記載の架橋性ポリウレタン樹脂組成物用ポリオールと有機ポリイソシアネート成分との反応生成物である、架橋性ポリウレタン樹脂。
- 動的粘弾性測定において、20℃の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)に対し、100℃〜150℃の温度範囲の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)が0%〜70%減少する、請求項5に記載の架橋性ポリウレタン樹脂。
- 動的粘弾性測定において、20℃の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)に対し、0℃〜−5℃の温度範囲の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)が10%〜150%増加する、請求項5に記載の架橋性ポリウレタン樹脂。
- 動的粘弾性測定において、20℃の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)に対し、0℃〜−5℃の温度範囲の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)が10%〜150%増加し、100℃〜150℃の温度範囲の10Hzでの貯蔵弾性率(E’)が0%〜70%減少する、請求項5に記載の架橋性ポリウレタン樹脂。
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