JP2019210386A - 共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明について詳細に説明する。
ノニトリル残基単位、3−クロロベンザルマロノニトリル残基単位、4−クロロベンザルマロノニトリル残基単位、2−ブロモベンザルマロノニトリル残基単位、3−ブロモベンザルマロノニトリル残基単位、4−ブロモベンザルマロノニトリル残基単位、2−ヒドロキシベンザルマロノニトリル残基単位、3−ヒドロキシベンザルマロノニトリル残基単位、4−ヒドロキシベンザルマロノニトリル残基単位、2−シアノベンザルマロノニトリル残基単位、3−シアノベンザルマロノニトリル残基単位、4−シアノベンザルマロノニトリル残基単位、2−ニトロベンザルマロノニトリル残基単位、3−ニトロベンザルマロノニトリル残基単位、4−ニトロベンザルマロノニトリル残基単位、2−メトキシベンザルマロノニトリル残基単位、3−メトキシベンザルマロノニトリル残基単位、4−メトキシベンザルマロノニトリル残基単位、2−エトキシベンザルマロノニトリル残基単位、3−エトキシベンザルマロノニトリル残基単位、4−エトキシベンザルマロノニトリル残基単位、2−ジメチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、3−ジメチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、4−ジメチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、2−ジエチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、3−ジエチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、4−ジエチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、シンナモニトリル残基単位、2−メチルシンナモニトリル残基単位、3−メチルシンナモニトリル残基単位、4−メチルシンナモニトリル残基単位、2−エチルシンナモニトリル残基単位、3−エチルシンナモニトリル残基単位、4−エチルシンナモニトリル残基単位、2−フルオロシンナモニトリル残基単位、3−フルオロシンナモニトリル残基単位、4−フルオロシンナモニトリル残基単位、2−クロロシンナモニトリル残基単位、3−クロロシンナモニトリル残基単位、4−クロロシンナモニトリル残基単位、2−ブロモシンナモニトリル残基単位、3−ブロモシンナモニトリル残基単位、4−ブロモシンナモニトリル残基単位、2−メトキシシンナモニトリル残基単位、3−メトキシシンナモニトリル残基単位、4−メトキシシンナモニトリル残基単位、2−エトキシシンナモニトリル残基単位、3−エトキシシンナモニトリル残基単位、4−エトキシシンナモニトリル残基単位、カルコン残基単位、2−メチルカルコン残基単位、3−メチルカルコン残基単位、4−メチルカルコン残基単位、2−エチルカルコン残基単位、3−エチルカルコン残基単位、4−エチルカルコン残基単位、2−メトキシカルコン残基単位、3−メトキシカルコン残基単位、4−メトキシカルコン残基単位、2−エトキシカルコン残基単位、3−エトキシカルコン残基単位、4−エトキシカルコン残基単位、ベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、ベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、ベンジリデンマロン酸ジn−プロピル残基単位、ベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、N,N−ジメチルシンナムアミド残基単位、N,N−ジエチルシンナムアミド残基単位、N,N−ジn−プロピルシンナムアミド残基単位、N,N−ジイソプロピルシンナムアミド残基単位等が挙げられる。
ルインドール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−9−ビニルカルバゾール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−2−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−4−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−N−ビニルフタルイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−2−ビニルフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルピロール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルピロール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルインドール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−4−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸メチル−1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸エチル1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチルN−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチルN−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸n−プロピル1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピルN−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピルN−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピルN−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピルN−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、ベンザルマロノニトリル−1−ビニルピロール共重合体、ベンザルマロノニトリル−2−ビニルピロール共重合体、ベンザルマロノニトリル−1−ビニルインドール共重合体、ベンザルマロノニトリル−9−ビニルカルバゾール共重合体、ベンザルマロノニトリル−2−ビニルキノリン共重合体、ベンザルマロノニトリル−4−ビニルキノリン共重合体、ベンザルマロノニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体、ベンザルマロノニトリル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、ベンザルマロノニトリル−2−ビニルフラン共重合体、ベンザルマロノニトリル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−1−ビニルピロール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2−ビニルピロール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−1−ビニルインドール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2−ビニルキノリン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−4−ビニルキノリン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2−ビニルフラン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、シンナモニトリル−1−ビニルピロール共重合体、シンナモニトリル−2−ビニルピロール共重合体、シンナモニトリル−1−ビニルインドール共重合体、シンナモニトリル−9−ビニルカルバゾール共重合体、シンナモニトリル−2−ビニルキノリン共重合体、シンナモニトリル−4−ビニルキノリン共重合体、シンナモニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体、シンナモニトリル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、シンナモニトリル−2−ビニルフラン共重合体、シンナモニトリル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、カルコン−1−ビニルピロール共重合体、カルコン−2−ビニルピロール共重合体、カルコン−1−ビニルインドール共重合体、カルコン−9−ビニルカルバゾール共重合体、カルコン−2−ビニルキノリン共重合体、カルコン−4−ビニルキノリン共重合体、カルコン−N−ビニルフタルイミド共重合体、カルコン−N−ビニルスクシンイミド共重合体、カルコン−2−ビニルフラン共重合体、カルコン−2-ビニルベンゾフラン共重合体、4−メトキシカルコン−1−ビニルピロール共重合体、4−メトキシカルコン−2−ビニルピロール共重合体、4−メトキシカルコン−1−ビニルインドール共重合体、4−メトキシカルコン−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−メトキシカルコン−2−ビニルキノリン共重合体、4−メトキシカルコン−4−ビニルキノリン共重合体、4−メトキシカルコン−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−メトキシカルコン−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−メトキシカルコン−2−ビニルフラン共重合体、4−メトキシカルコン−2-ビニルベンゾフラン共重合体、4−エトキシカルコン−1−ビニルピロール共重合体、4−エトキシカルコン−2−ビニルピロール共重合体、4−エトキシカルコン−1−ビニルインドール共重合体、4−エトキシカルコン−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−エトキシカルコン−2−ビニルキノリン共重合体、4−エトキシカルコン−4−ビニルキノリン共重合体、4−エトキシカルコン−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−エトキシカルコン−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−エトキシカルコン−2−ビニルフラン共重合体、4−エトキシカルコン−2-ビニルベンゾフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−1−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−1−ビニルインドール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−4−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2−ビニルフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−1−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−1−ビニルインドール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−4−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2−ビニルフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−1−ビニルピロール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2−ビニルピロール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−1−ビニルインドール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−9−ビニルカルバゾール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−4−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−N−ビニルフタルイミド共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−N−ビニルスクシンイミド共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2−ビニルフラン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2-ビニルベンゾフラン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−1−ビニルピロール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2−ビニルピロール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−1−ビニルインドール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−9−ビニルカルバゾール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−4−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−N−ビニルフタルイミド共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−N−ビニルスクシンイミド共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2−ビニルフラン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2-ビニルベンゾフラン共重合体が好ましい。
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名:C0−8011(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
重合体の構造解析は核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名:JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
容量100mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル3.2g(0.013モル)、9−ビニルカルバゾール2.5g(0.013モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.093g(0.00022モル)、ジメチルホルムアミド53gおよび水22.7gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し吸引ろ過を行い、得られた重合体粒子を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中で30分撹拌洗浄して再度ろ過した後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル/9−ビニルカルバゾール共重合体5.4gを得た(収率:95%)。
容量100mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2.8g(0.013モル)、9−ビニルカルバゾール2.5g(0.013モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.093g(0.00022モル)、N−メチルピロリドン60.6gおよび水22.4gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し吸引ろ過を行い、得られた重合体粒子を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中で30分撹拌洗浄して再度ろ過した後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル/9−ビニルカルバゾール共重合体5.0gを得た(収率:94%)。
容量100mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−ブチル3.2g(0.013モル)、9−ビニルカルバゾール2.5g(0.013モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.093g(0.00022モル)、エチレングリコールモノエチルエーテル56.2および水25.2gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し吸引ろ過を行い、得られた重合体粒子を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中で30分撹拌洗浄して再度ろ過した後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−ブチル/9−ビニルカルバゾール共重合体5.4gを得た(収率:95%)。
容量100mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル3.2g(0.013モル)、9−ビニルカルバゾール2.5g(0.013モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.093g(0.00022モル)n−オクタン25.7およびメタノール25.7gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し吸引ろ過を行い、得られた重合体粒子を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中で30分撹拌洗浄して再度ろ過した後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル/9−ビニルカルバゾール共重合体5.3gを得た(収率:94%)。
容量50mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル6.4g(0.026モル)、9−ビニルカルバゾール5.0g(0.026モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.185g(0.00043モル)およびジメチルホルムアミド17.0gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後の重合物は重合体溶液となっており、再沈殿工程が必要なものであった。
Claims (4)
- 一般式(1)で表される単量体Aおよび一般式(2)で表される単量体Bを、水溶性有機溶媒と水からなる混合溶媒中または脂肪族炭化水素とアルコールからなる混合溶媒中で油溶性ラジカル開始剤を用いて沈殿重合を行うことを特徴とする共重合体の製造方法。
- 混合溶媒が水溶性有機溶媒と水からなり、水溶性有機溶媒と水との混合割合が水溶性溶媒85〜65重量%、水15〜35重量%であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体の製造方法。
- 混合溶媒が脂肪族炭化水素とアルコールからなり、脂肪族炭化水素とアルコールとの混合割合が脂肪族炭化水素60〜30重量%、アルコール40〜70重量%であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体の製造方法。
- 水溶性有機溶媒と水からなる混合溶媒または脂肪族炭化水素とアルコールからなる混合溶媒100重量部に対し、単量体Aおよび単量体Bの合計3〜50重量部、ならびに油溶性ラジカル重合開始剤0.001〜5重量部を用いることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
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