JP2019210350A - ポリカーボネート系樹脂及びその製造方法、並びにポリカーボネート系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリカーボネート系樹脂の難燃性を高めるためには、ポリカーボネート系樹脂にドリップ抑制剤であるポリテトラフルオロエチレンを添加する、有機アルカリ金属塩化合物および有機アルカリ土類金属塩化合物に代表される有機金属塩化合物が有用な難燃剤を添加する、及び/またはポリカーボネート系樹脂に分岐構造を持たせる等の試みがなされている(特許文献2及び特許文献3)。
[2]全末端基に対する前記アミン末端の比率が20.0モル%以下である、[1]に記載のポリカーボネート系樹脂。
[3]下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する、[1]又は[2]に記載のポリカーボネート系樹脂。
[式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。Xは単結合、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキリデン基、炭素数5〜15のシクロアルキレン基、炭素数5〜15のシクロアルキリデン基、−S−、−SO−、−SO2−、−O−又は−CO−を示す。a及びbはそれぞれ独立に、0〜4の整数を示す。]
[4]前記ポリカーボネート系樹脂が、分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)10〜100質量部、及び前記分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)以外の芳香族ポリカーボネート系樹脂(A−2)90〜0質量部からなる、[1]〜[3]のいずれか1つに記載のポリカーボネート系樹脂。
[5]前記分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)が、下記一般式(I)で表される分岐構造を有し、分岐率が0.3モル%以上3.0モル%以下である、[4]に記載のポリカーボネート系樹脂。
[式中、Rは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示し、R21〜R26はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を示す。PCはポリカーボネート部分を示し、f、g及びhは整数を表す。]
[6]前記一般式(I)で表される分岐構造は、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンに由来する構造である、[5]に記載のポリカーボネート系樹脂。
[7]粘度平均分子量が17,000以上28,000以下である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載のポリカーボネート系樹脂。
[8]有機溶媒中、二価フェノールとホスゲンとを反応させてポリカーボネートオリゴマーを製造する工程(1)と、前記ポリカーボネートオリゴマーと二価フェノールと末端停止剤とを反応させてポリカーボネート系樹脂を製造する工程(2)とを有し、重合触媒としてアミン系触媒を、工程(1)で得られるポリカーボネートオリゴマーのクロロホーメート基に対して、モル比で、0.002以上0.030以下用いる、ポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[9]前記工程(1)及び/または工程(2)に分岐剤を加える、[8]に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[10]前記分岐剤が下記一般式(III)の構造を有する、[9]に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[式中、Rは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示し、R21〜R26はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を示す。]
[11]前記分岐剤を前記工程(2)においてさらに加える、[9]又は[10]に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[12]前記一般式(III)で表される前記分岐剤を、前記工程(1)及び工程(2)で加えられる二価フェノール化合物、分岐剤及び末端停止剤の総モル数に対して、0.3モル%以上3.0モル%以下加える、[9]〜[11]のいずれか1つに記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[13]前記一般式(III)で表される分岐剤が1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンである、[10]〜[12]のいずれか1つに記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[14]前記アミン系触媒が第三級アミン又はその塩である、[8]〜[13]のいずれか1つに記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[15]前記アミン系触媒がトリエチルアミンである、[8]〜[14]のいずれか1つに記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[16][1]〜[7]のいずれか1つに記載のポリカーボネート系樹脂(A)と、難燃剤(B)、ポリオルガノシロキサン(C)、ポリテトラフルオロエチレン(D)及び酸化防止剤(E)からなる群から選択される少なくとも1種とを含む、ポリカーボネート系樹脂組成物。
本発明の第一の態様として、ポリカーボネート系樹脂について詳述する。
本発明のポリカーボネート系樹脂は、全末端基に対するアミン末端の比率が1.0モル%以上であることを要する。当該要件を満たす限り、ポリカーボネート系樹脂は、芳香族ポリカーボネート系樹脂及び/又は脂肪族ポリカーボネート系樹脂のいずれであってもよいが、耐衝撃性、耐熱性及び難燃性等の観点から芳香族ポリカーボネート系樹脂であることが好ましい。芳香族ポリカーボネート系樹脂としては、通常、二価フェノールとカーボネート前駆体との反応により製造される芳香族ポリカーボネート系樹脂を用いることができる。
[式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。Xは単結合、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキリデン基、炭素数5〜15のシクロアルキレン基、炭素数5〜15のシクロアルキリデン基、−S−、−SO−、−SO2−、−O−又は−CO−を示す。a及びbはそれぞれ独立に、0〜4の整数を示す。]
R1及びR2がそれぞれ独立して示すアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基(「各種」とは、直鎖状及びあらゆる分岐鎖状のものを含むことを示す。以下、明細書中同様である。)、各種ペンチル基、及び各種ヘキシル基が挙げられる。R1及びR2がそれぞれ独立して示すアルコキシ基としては、アルキル基部位として前記アルキル基を有するものが挙げられる。
中でも、a及びbが0であり、Xが単結合または炭素数1〜8のアルキレン基であるもの、またはa及びbが0であり、Xが炭素数3のアルキレン基、特にイソプロピリデン基であるものが好適である。
本発明のポリカーボネート系樹脂における全末端基に対するアミン末端量は、好ましくは2.0モル%以上、より好ましくは3.0モル%以上、さらに好ましくは4.0モル%以上であり、
好ましくは20.0モル%以下、より好ましくは10.0モル%以下、よりさらに好ましくは7.0モル%以下、特に好ましくは5.0モル%以下である。アミン末端の量範囲が20.0モル%以下であれば、良好な難燃性が得られる。
粘度平均分子量(Mv)は、より好ましくは19,000以上、さらに好ましくは20,000以上である。その上限値は、成形性の観点から、より好ましくは27,500以下、さらに好ましくは26,000以下、よりさらに好ましくは25,500以下、特に好ましくは22,500以下である。
分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)は、分岐状のポリカーボネート系樹脂であれば特に限定されないが、例えば、上述した一般式(II)で表される繰り返し単位を有し、かつ下記一般式(I)で表される分岐構造を有するものを挙げることができる。
ポリカーボネート系樹脂の製造時に、分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)の原料である二価フェノール化合物、分岐剤及び末端停止剤の総モル数に対して、後述する分岐剤を0.3モル%以上3.0モル%以下加えることにより、上記範囲の分岐率を有する分岐状ポリカーボネート系樹脂を得ることができる。
芳香族ポリカーボネート系樹脂(A−2)は、上記分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)以外の非分岐状ポリカーボネート系樹脂であり、上述した通り、好ましくは一般式(II)で表される繰り返し単位を有する。
芳香族ポリカーボネート系樹脂(A−2)として複数種のポリカーボネートブロックを含む場合には、a及びbが0であり、Xがイソプロピリデン基であるものが好ましくは90質量%以上、より好ましくは90.9質量%以上、さらに好ましくは93.3質量%以上、特に好ましくは95質量%以上、最も好ましくは100質量%であることが透明性の観点から好ましい。
次に、本発明の第二の態様として、ポリカーボネート系樹脂の製造方法について詳述する。
本発明のポリカーボネート系樹脂は、有機溶媒中、二価フェノールとホスゲンとを反応させてポリカーボネートオリゴマーを製造する工程(1)と、前記ポリカーボネートオリゴマーと二価フェノールと末端停止剤とを反応させてポリカーボネート系樹脂を製造する工程(2)とを有し、重合触媒としてアミン系触媒を、工程(1)で得られるポリカーボネートオリゴマーのクロロホーメート基に対して、モル比で、0.002以上0.030以下で用いる。
本工程においては、有機溶媒中、二価フェノールとホスゲンとを反応させて、クロロホーメート基を有するポリカーボネートオリゴマーを製造する。
二価フェノールとしては、下記一般式(iii)で表される化合物を用いることが好ましい。
式中、R1、R2、a、b及びXは上述した通りである。
これらの中でも、ビス(ヒドロキシフェニル)アルカン系二価フェノールが好ましく、ビスフェノールAがより好ましい。二価フェノールとしてビスフェノールAを用いた場合、上記一般式(II)において、Xがイソプロピリデン基であり、且つa=b=0のポリカーボネート系樹脂となる。
工程(2)においては、工程(1)で得られたポリカーボネートオリゴマー、及び二価フェノールと末端停止剤とを反応させてポリカーボネート系樹脂を製造する。
工程(2)では、ポリカーボネートオリゴマーと二価フェノールとを重縮合反応させて、分子量を目的の分子量範囲に調整する。得られるポリカーボネート系樹脂の粘度平均分子量が上述した範囲内となるまで、重縮合反応を行う。
具体的には、工程(1)で分離されたポリカーボネートオリゴマーを含む有機溶媒相と、所望により用いられる末端停止剤と、所望により用いられる重合触媒と、有機溶媒と、アルカリ水溶液と、二価フェノールのアルカリ水溶液とを混合し、通常0〜50℃、好ましくは20〜40℃の範囲の温度において界面重縮合させる。
工程(2)で使用される反応器は、反応器の処理能力次第では1基の反応器のみで反応を完結することができるが、必要に応じて、後続する2基目の反応器、さらには3基目の反応器等の複数の反応器を使用することができる。これらの反応器としては、撹拌槽、多段塔型撹拌槽、無撹拌槽、スタティックミキサー、ラインミキサー、オリフィスミキサー、及び/又は配管などを用いることができる。
任意の分岐剤を加えることにより、分岐ポリカーボネート系樹脂(A−1)を製造することができる。分岐剤を加えないことにより、芳香族ポリカーボネート系樹脂(A−2)を製造することができる。分岐剤は上記工程(1)及び/または(2)のいずれにも加えることができる。工程(1)で加える際は、二価フェノール及びホスゲンと共に加えて反応させる。使用する分岐剤により相違するが、後述する一般式(III)で表わされる分岐剤は、アルカリ水溶液に溶解させることができるので、アルカリ水溶液に溶解させて導入することが望ましい。また、アルカリ水溶液に溶解させることが困難な分岐剤は、塩化メチレン等の有機溶媒に溶解させて導入することが望ましい。
Rが示す炭素数1〜5のアルキル基とは、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基若しくはn−ペンチル基等である。R21〜R26が示す炭素数1〜5のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基等を挙げることができ、ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子等を挙げることができる。
重合触媒は、上記工程(1)及び工程(2)のいずれにおいても用いることができ、本発明においてはアミン系触媒が用いられる。
アミン系触媒としては第三級アミン若しくはその塩、又は第四級アンモニウム塩を用いることができる。第三級アミンとしては、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ピリジン、ジメチルアニリンなどが挙げられ、また三級アミン塩としては、これらの三級アミンの塩酸塩、臭素酸塩などが挙げられる。第四級アンモニウム塩としては、例えばトリメチルベンジルアンモニウムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミドなどを挙げることができる。アミン系触媒としては、第三級アミンが好ましく、特にトリエチルアミンが好適である。これらの触媒は、液体状態ものであればそのまま、または有機溶媒や水に溶解させて導入することができる。また固体状態ものは、有機溶媒や水に溶解させて導入することができる。
本発明の第三の態様によれば、ポリカーボネート系樹脂(A)と、難燃剤(B)、ポリオルガノシロキサン(C)、ポリテトラフルオロエチレン(D)及び酸化防止剤(E)からなる群から選択される少なくとも1種とを含むポリカーボネート系樹脂組成物を得ることができる。
ポリカーボネート系樹脂(A)としては、本発明の第一の態様及び第二の態様において詳述したポリカーボネート系樹脂を用いる。
本発明のポリカーボネート系樹脂組成物には、難燃性をさらに向上させるために難燃剤を配合することができる。
難燃剤は特に限定されず、公知のものを使用することができ、具体的には有機アルカリ金属塩及び有機アルカリ土類金属塩が挙げることができる。これらは、1種を単独でも又は2種以上を組み合わせて用いることができる。難燃剤(B)としては、有機アルカリ金属塩及び有機アルカリ土類金属塩のいずれか1種であることが好ましい。
上記アルカリ金属又はアルカリ土類金属(以下、両者を合わせて「アルカリ(土類)金属」と記載することがある)の有機スルホン酸塩としては、パーフルオロアルカンスルホン酸とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との金属塩のようなフッ素置換アルキルスルホン酸の金属塩、並びに芳香族スルホン酸とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との金属塩等が挙げられる。
これらのアルカリ金属の中でも、難燃性と熱安定性の観点からカリウム及びナトリウムが好ましく、特にカリウムが好ましい。カリウム塩と他のアルカリ金属からなるスルホン酸アルカリ金属塩とを併用することもできる。
パーフルオロアルキル基の炭素数は、1〜18が好ましく、1〜10がより好ましく、更に好ましくは1〜8である。
これらの中で、特にパーフルオロブタンスルホン酸カリウムが好ましい。
これら芳香族スルホン酸アルカリ(土類)金属塩では、特にナトリウム塩及びカリウム塩が好適である。
本発明のポリカーボネート系樹脂組成物は、ポリオルガノシロキサン(C)を含有してもよい。ポリオルガノシロキサン(C)は、成形品の機械的強度や安定性、耐熱性等の特性を維持する点で好ましい。
ポリオルガノシロキサン(C)としては特に限定されないが、例えば、アルキル水素シリコーン、アルコキシシリコーン等を挙げることができる。アルキル水素シリコーンとしては、例えば、メチル水素シリコーン、エチル水素シリコーン等を、アルコキシシリコーンとしては、例えば、メトキシシリコーン、エトキシシリコーン等を挙げることができる。
ポリオルガノシロキサン(C)として、例えば、市販の東レ・ダウコーニング(株)製のSH1107、SR2402、BY16−160、BY16−161、BY16−160E、BY16−161E、信越化学(株)製のKR511等を好適に使用することができる。
アンチドリッピング効果や難燃性を向上させるために、本発明のポリカーボネート系樹脂組成物にポリテトラフルオロエチレン(D)を配合することができる。
ポリテトラフルオロエチレン(D)としては特に限定されず、公知のものを使用することができるが、水性分散型のポリテトラフルオロエチレン、アクリル被覆されたポリテトラフルオロエチレンが好ましい。水性分散型またはアクリル被覆されたポリテトラフルオロエチレンを用いることにより、外観不良を抑制することができる。例えば粉体のポリテトラフルオロエチレンを一定量用いると、凝集を起こして凝集体を生成し、成形品の外観を損なうおそれがある。
本発明のポリカーボネート系樹脂組成物は、必要に応じて酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤としては公知のものを用いることができ、好ましくはフェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤を用いることができる。酸化防止剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
粘度平均分子量(Mv)は、より好ましくは19,000以上、さらに好ましくは20,000以上である。その上限値は、成形性の観点から、より好ましくは27,500以下、さらに好ましくは26,000以下、よりさらに好ましくは25,500以下、特に好ましくは22,500以下である。
本発明のポリカーボネート系樹脂組成物からなる成形品は、上記した各成分を配合し、混練したものを成形して得ることができる。
混練方法としては、特に制限されず、例えば、リボンブレンダー、ヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、ドラムタンブラー、単軸スクリュー押出機、二軸スクリュー押出機、コニーダ、多軸スクリュー押出機等を用いる方法が挙げられる。また、混練に際の加熱温度は、通常240〜330℃、好ましくは250〜320℃の範囲で選択される。
あるいは、ポリカーボネート系樹脂組成物をペレット化させ、射出成形することが好ましく、一般的な射出成形法又は射出圧縮成形法、そしてガスアシスト成形法等の特殊成形法を用いることができ、各種成形品を製造することができる。
本発明の成形体を外観部材として使用する場合には、ヒートサイクル成形法、高温金型、断熱金型等の外観を向上させる成形技術を用いることが好ましい。
粘度平均分子量(Mv)は、ウベローデ型粘度計を用いて、20℃における塩化メチレン溶液の粘度を測定し、これより極限粘度[η]を求め、次式(Schnell式)にて算出した。
塩素イオン濃度基準で、JIS K 8203−1994を参考とし、酸化・還元滴定、硝酸銀滴定を用いて測定した。
ポリカーボネートオリゴマー溶液10mLを、ホールピペットを用いて200mL三角フラスコに採取した。ホールピペットの中を、塩化メチレン20mLを使って洗浄し、この洗浄液も上述の三角フラスコに加えた。この三角フラスコにNaOH−MeOH溶液(純水39mLに水酸化ナトリウム36gを溶解させて48質量%NaOH水溶液を調製し、この水溶液を500mLのメタノールに入れて溶解させたもの)を約10mL加えて3分間撹拌し、クロロホーメート基の加水分解を行った。さらに脱イオン水10mLを加え、三角フラスコの中に析出物がない状態であることを確認した。
三角フラスコの内容物を撹拌しながら、1mol/L硝酸水溶液(純正化学株式会社製、容量分析用規定液)を徐々に加え、ユニバーサルpH試験紙を使ってpHの確認をしながらpHを6〜7に中和調整した。三角フラスコへウラニン溶液(ウラニン(関東化学株式会社製)0.1gをエタノール20mLに溶解して調製した)を3滴加えて黄色の発色を確認した後、三角フラスコの内容物を撹拌しながら1mol/L硝酸銀水溶液(容量分析用、和光純薬工業株式会社製、f=1.001)をビュレットにより滴下し、三角フラスコの内容物が黄色からピンク色に変化した時の滴下量を記録とした。以下の計算式により、クロロホーメート基濃度(CF)を求めた。
CF=1mol/L硝酸銀滴下量(mL)×f×1/10
(上記式中、f=1.001(硝酸銀水溶液のファクター)である。)
1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(THPE)を共重合したp−tert−ブチルフェノール(PTBP)末端ポリカーボネートの全末端中のアミン末端分率の定量方法
NMR装置:(株)JEOL RESONANCE製 ECA−500
プローブ:TH5 5φNMR試料管対応
観測範囲:−5〜15ppm
観測中心:5ppm
パルス繰り返し時間:9秒
パルス幅:45°
積算回数:256回
NMR試料管:5φ
サンプル量:30〜40mg
溶媒:重クロロホルム
測定温度:室温
A:δ6.6〜6.8付近に観測されるBPA−OH末端部のOH基オルト位水素の積分値
B:δ3.3〜3.5付近に観測されるアミン末端部のメチレン基の積分値
C:δ1.2〜1.4付近に観測されるp−tert−ブチルフェニル部のブチル基の積分値
a=A/2
b=B/4
c=C/9
T=a+b+c
アミン末端分率(mol%)=b/T×100
(1)ポリカーボネートオリゴマー合成工程
5.6質量%水酸化ナトリウム水溶液に、後に溶解するビスフェノールA(以下、BPAと略記することがある)に対して2,000質量ppmの亜二チオン酸ナトリウムを加え、これにビスフェノールA濃度が13.5質量%になるようにビスフェノールAを溶解し、ビスフェノールAの水酸化ナトリウム水溶液を調製した。
ビスフェノールAの水酸化ナトリウム水溶液40L/hrとジクロロメタン20L/hr及びホスゲン4.0kg/hrを、内径6mm、管長30mの管型反応器に連続的に通した。管型反応器はジャケット部分を有しており、ジャケットに冷却水を通して反応液の温度を40℃以下に保った。
管型反応器を出た反応液は後退翼を備えた内容積40Lのバッフル付き槽型反応器へ連続的に導入し、これにさらにビスフェノールAの水酸化ナトリウム水溶液1.4L/hr、25質量%水酸化ナトリウム水溶液0.03L/hr、水8L/hr及び1質量%トリエチルアミン(以下、TEAと略記することがある)水溶液を0.32L/hrを添加して反応を行なった。
槽型反応器から溢れる反応液を連続的に抜出し、静置することで水相を分離除去し、ジクロロメタン相を採取した。得られたポリカーボネートオリゴマーは濃度236g/L、クロロホーメート基濃度は0.72mol/Lであった。なお、前記ジクロロメタン相にTEAは含まれていなかった。
邪魔板、パドル型撹拌翼を備えた50L槽型反応器に、オリゴマー溶液20.0L、ジクロロメタン3.6L、TEA4.0mL(クロロホーメート基量に対して0.002mol/mol)を投入した。ここに、分岐剤としてTHPEの水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム115gを水1.7Lに溶解した水溶液に、THPE110.2gを溶解した)を添加し、20分間重合反応を実施した。
続けて、ジクロロメタン1.0Lにp−tert−ブチルフェノール(PTBP)168.6gを溶解した溶液とBPAの水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム749gを水11.0Lに溶解し、亜二チオン酸ナトリウム2.9g、BPA1445gを溶解させたもの)を添加し40分間重合反応を実施した。
希釈のためジクロロメタン12Lを加えた後、ポリカーボネート系樹脂を含む有機相と過剰のBPA及び水酸化ナトリウムを含む水相に分離し、有機相を単離した。得られたポリカーボネート系樹脂のジクロロメタン溶液を、その溶液に対し順次15容量%の0.03mol/L・水酸化ナトリウム水溶液及び0.2mol/L塩酸で洗浄し、次いで洗浄後の水相中の電気伝導度が0.05μS/m以下になるまで純水で洗浄を繰り返した。洗浄により得られたポリカーボネート系樹脂のジクロロメタン溶液を濃縮・粉砕し、得られたフレークを減圧下、100℃で乾燥し、ポリカーボネート系樹脂PC1を得た。
製造例1の工程(2)において、TEA量を12.0mL(クロロホーメート基量に対して0.006mol/mol)、THPE量を127.9g、PTBP量を205.7gに変更したこと以外は、製造例1と同様にポリカーボネート系樹脂PC2を得た。
製造例3
製造例1の工程(2)において、TEA量を40.0mL(クロロホーメート基量に対して0.020mol/mol)、PTBP量を195.8gに変更したこと以外は、製造例1と同様にポリカーボネート系樹脂PC3を得た。
製造例4
製造例1の工程(2)において、THPE量を165.4g、PTBP量を228.3gに変更したこと以外は、製造例1と同様にポリカーボネート系樹脂PC4を得た。
製造例1の工程(2)において、TEA量を20.0mL(クロロホーメート基量に対して0.010mol/mol)、THPE量を166.0g、PTBP量を253.6gに変更したこと以外は、製造例1と同様にポリカーボネート系樹脂PC5を得た。
製造例6
製造例1の工程(2)において、TEA量を40.0mL(クロロホーメート基量に対して0.020mol/mol)、THPE量を166.0g、PTBP量を247.6gに変更したこと以外は、製造例1と同様にポリカーボネート系樹脂PC6を得た。
ナノフルオロブタンスルホン酸カリウム塩[三菱マテリアル(株)製、商品名「エフトップKFBS」]
<ポリオルガノシロキサン(C)>
反応性シリコーン化合物[信越化学(株)製、商品名「KR511」:フェニル基、メトキシ基及びビニル基含有、屈折率=1.518]
<酸化防止剤(E)>
酸化防止剤:「IRGAFOS168(商品名)」[トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、BASFジャパン株式会社製]
上記製造工程で得られたPC1〜PC6いずれかのポリカーボネート系樹脂(A)、並びにその他の各成分を表3及び表4に示す配合割合で混合し、ベント式二軸押出機(田辺プラスチックス機械(株)製、VS40−28)に供給し、スクリュー回転数100rpm、吐出量10kg/hr、設定温度280℃にて溶融混練し、評価用ペレットサンプルを得た。
上記得られたペレットを120℃で8時間乾燥させた後、射出成形機(東芝機械(株)製、EC75PNII、スクリュー径36mmφ)を用いて、シリンダ温度290℃、金型温度90℃にて、射出成形して、厚み0.8mmの試験片(長さ125mm、幅13mm)を得た。この試験片の作製にあたり、樹脂は金型の長軸方向における対向する両端(試験片の幅に相当)から充填した。この試験片を用いて、アンダーライターズラボラトリー・サブジェクト94(UL94)燃焼試験に準拠して垂直燃焼試験を行い、V−0、V−1及びV−2に分類して評価した。V−0に分類されるものが難燃性に優れることを示す。
Claims (16)
- 全末端基に対するアミン末端の比率が1.0モル%以上である、ポリカーボネート系樹脂。
- 全末端基に対する前記アミン末端の比率が20.0モル%以下である、請求項1に記載のポリカーボネート系樹脂。
- 下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する、請求項1又は2に記載のポリカーボネート系樹脂。
[式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。Xは単結合、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキリデン基、炭素数5〜15のシクロアルキレン基、炭素数5〜15のシクロアルキリデン基、−S−、−SO−、−SO2−、−O−又は−CO−を示す。a及びbはそれぞれ独立に、0〜4の整数を示す。] - 前記ポリカーボネート系樹脂が、分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)10〜100質量部、及び前記分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)以外の芳香族ポリカーボネート系樹脂(A−2)90〜0質量部からなる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリカーボネート系樹脂。
- 前記分岐状ポリカーボネート系樹脂(A−1)が、下記一般式(I)で表される分岐構造を有し、分岐率が0.3モル%以上3.0モル%以下である、請求項4に記載のポリカーボネート系樹脂。
[式中、Rは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示し、R21〜R26はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を示す。PCはポリカーボネート部分を示し、f、g及びhは整数を表す。] - 前記一般式(I)で表される分岐構造は、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンに由来する構造である、請求項5に記載のポリカーボネート系樹脂。
- 粘度平均分子量が17,000以上28,000以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリカーボネート系樹脂。
- 有機溶媒中、二価フェノールとホスゲンとを反応させてポリカーボネートオリゴマーを製造する工程(1)と、前記ポリカーボネートオリゴマーと二価フェノールと末端停止剤とを反応させてポリカーボネート系樹脂を製造する工程(2)とを有し、重合触媒としてアミン系触媒を、工程(1)で得られるポリカーボネートオリゴマーのクロロホーメート基に対して、モル比で、0.002以上0.030以下用いる、ポリカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記工程(1)及び/または工程(2)に分岐剤を加える、請求項8に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記分岐剤が下記一般式(III)の構造を有する、請求項9に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
[式中、Rは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示し、R21〜R26はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子を示す。] - 前記分岐剤を前記工程(2)においてさらに加える、請求項9又は10に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記一般式(III)で表される前記分岐剤を、前記工程(1)及び工程(2)で加えられる二価フェノール化合物、分岐剤及び末端停止剤の総モル数に対して、0.3モル%以上3.0モル%以下加える、請求項9〜11のいずれか一項に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記一般式(III)で表される分岐剤が1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンである、請求項10〜12のいずれか一項に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記アミン系触媒が第三級アミン又はその塩である、請求項8〜13のいずれか一項に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記アミン系触媒がトリエチルアミンである、請求項8〜14のいずれか一項に記載のポリカーボネート系樹脂の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリカーボネート系樹脂(A)と、難燃剤(B)、ポリオルガノシロキサン(C)、ポリテトラフルオロエチレン(D)及び酸化防止剤(E)からなる群から選択される少なくとも1種とを含む、ポリカーボネート系樹脂組成物。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63186732A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-02 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリカ−ボネ−トの製造方法 |
JPH04268328A (ja) * | 1991-02-22 | 1992-09-24 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 分岐ポリカーボネート |
US20120123034A1 (en) * | 2010-11-14 | 2012-05-17 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V | Compositions and articles of manufacture containing branched polycarbonate |
WO2014084327A1 (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4111910A (en) * | 1976-07-12 | 1978-09-05 | The Dow Chemical Company | Polycarbonates having carbamate terminal groups |
JP2681682B2 (ja) * | 1989-03-14 | 1997-11-26 | 出光石油化学株式会社 | 分岐状ポリカーボネートの製造方法 |
US4973664A (en) * | 1989-07-20 | 1990-11-27 | General Electric Company | Method for preparing polycarbonates of controlled molecular weight from bischloroformates |
US5367044A (en) * | 1990-10-12 | 1994-11-22 | General Electric Company | Blow molded article molded from a composition comprising a randomly branched aromatic polymer |
JP3163131B2 (ja) | 1990-10-18 | 2001-05-08 | 株式会社東芝 | X線撮影装置 |
JPH05214236A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-08-24 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリカーボネート系樹脂組成物 |
JP3293664B2 (ja) * | 1992-08-13 | 2002-06-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 二級アミン末端ポリカーボネート樹脂またはそのオリゴマーおよびその製法 |
JP3129374B2 (ja) | 1994-03-18 | 2001-01-29 | 出光石油化学株式会社 | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP2000169696A (ja) | 1998-12-10 | 2000-06-20 | Sumitomo Dow Ltd | 熱安定性に優れた難燃性ポリカ―ボネ―ト樹脂組成物 |
CN1281655C (zh) * | 2001-09-27 | 2006-10-25 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂及其制造方法 |
JP3995945B2 (ja) * | 2002-02-04 | 2007-10-24 | 出光興産株式会社 | 直鎖状ポリカーボネートの製造方法 |
DE10300598A1 (de) * | 2003-01-10 | 2004-07-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten |
JP5279164B2 (ja) | 2004-11-24 | 2013-09-04 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 芳香族ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物および成形体 |
DE102004061715A1 (de) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten |
TWM299983U (en) | 2006-03-24 | 2006-10-21 | Lite On Technology Corp | Scanning apparatus |
JP5714576B2 (ja) * | 2010-05-27 | 2015-05-07 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及びポリカーボネート樹脂成形体 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63186732A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-02 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリカ−ボネ−トの製造方法 |
JPH04268328A (ja) * | 1991-02-22 | 1992-09-24 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 分岐ポリカーボネート |
US20120123034A1 (en) * | 2010-11-14 | 2012-05-17 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V | Compositions and articles of manufacture containing branched polycarbonate |
WO2014084327A1 (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 |
Also Published As
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