JP2019194342A - チタン含有触媒及びジルコニウム含有触媒を用いたシリル化ポリウレタンポリマーの調製プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
(a)ポリオール(ii)
であり、ここでKOHのミリグラム数/ポリオール1グラムという単位で報告されるポリオールのヒドロキシル価は、ASTM D4274−11ポリウレタン原料の試験のための標準試験法:ポリオールのヒドロキシル価の決定、に従って求められる。
(b)ヒドロキシル末端ポリウレタン(iii)
(c)イソシアネートシランシリル化剤(iv)
OCN−R1−Si(R2)a(OR3)3−a (I)
式中
R1は1から12の炭素原子を含むアルキレン基;
R2は1から8の炭素原子を含むアルキル基;
R3は独立して、1から6の炭素原子を含むアルキル基;そして
aは0、1または2である。
(d)ウレタン化反応触媒(viii)
M(IV)L4 (II)
式中、Mの各々はチタン(IV)またはジルコニウム(IV)、そしてLはリガンドであり、R4O−、ここでR4は1から10の炭素原子の炭化水素基、R5OP(=O)O−、ここでR5は1から10の炭素原子の炭化水素基からなる群より選択される少なくとも1つの要素、F−、Cl−、CH3OC(=O)CH=C(CH3)O−、CH3CH2OC(=O)CH=C(CH3)O−、CH3C(=O)CH=C(CH3)O−、CH3C(=O)CH=CHC(CH3)O−、CH2=CHC(=O)O−、CH2=C(CH3)C(=O)O−、CH2=CHC(=O)OCH2CH2C(=O)O−、CH2=C(CH3)C(=O)OCH2CH2C(=O)O−、及びシクロペンタジエニルからなる群より選択される。
(e)イソシアネート末端ポリウレタン(v)
(f)アミノ官能性シランシリル化剤(vi)及びメルカプト官能性シランシリル化剤(vii)
X−R6−Si(R7)b(OR8)3−b (III)
式中、Xはイソシアネートについて反応性の活性水素含有基、例えば、−SH、−NHR9であってR9はH、8までの炭素原子の直鎖、分岐鎖または環状炭化水素基、−R10−Si(R11)c(OR12)3−c、−CH[C(=O)OR11]CH2C(=O)OR11、−CH[C(=O)OR11]CHR7C(=O)OR11または−CH2CH2C(=O)OR11であり、R6及びR10の各々は独立して12までの炭素原子を含む2価の炭化水素基であって任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含み、R7及びR11の各々は独立して8までの炭素原子を含む1価の炭化水素基、R8及びR12の各々は独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基、そしてb及びcの各々は独立して0、1または2である。
(g)シリル化ポリウレタンポリマー(i)
式中
R13はそれぞれ独立して1から12の炭素原子を含むアルキレン基;
R14はそれぞれ独立して1から8の炭素原子を含むアルキル基;
R15はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基;
R16はそれぞれ独立して2から4の炭素原子のアルキレン基;
dはそれぞれ独立して0、1または2;及び
eはそれぞれ独立して3から340の整数;
そして少なくとも1つの触媒が、チタン含有触媒及びジルコニウム含有触媒からなる群より選択される。
式中
R17はそれぞれ独立して1から12の炭素原子を含むアルキレン基;
R18はそれぞれ独立して1から8の炭素原子を含むアルキル基;
R19はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基;
R20はそれぞれ独立して2から4の炭素原子のアルキレン基;
R21はそれぞれ独立して20までの炭素原子を含む2価の非環式、脂環式または芳香族基;
fはそれぞれ独立して0、1または2;
gはそれぞれ独立して3から340の整数;
hはそれぞれ独立して3から340の整数;及び
iはそれぞれ独立して1から5の整数、
そして少なくとも1つの触媒が、チタン含有触媒及びジルコニウム含有触媒からなる群より選択される。
式中
X1はそれぞれ独立して−O−、−S−または−NR27−であり、ここでR27はH、8までの炭素原子の直鎖、分岐鎖または環状炭化水素基、−R28−Si(R29)k(OR28)3−k、−CH[C(=O)OR31]CH2C(=O)OR31、−CH[C(=O)OR31]CHR32C(=O)OR31または−CH2CH2C(=O)OR31;ここでR31及びR32はそれぞれ独立して8までの炭素原子を含む炭化水素基;
R22はそれぞれ独立して2から4の炭素原子のアルキレン基;
R23はそれぞれ独立して20までの炭素原子を含むの2価の非環式、脂環式または芳香族基;
R24及びR28はそれぞれ独立して12までの炭素原子の2価の炭化水素基であり、任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含み;
R25及びR29はそれぞれ独立して8までの炭素原子を含む1価の炭化水素基;
R26及びR30はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基;
j及びkはそれぞれ独立して0、1または2;
mはそれぞれ独立して3から340の整数;
nはそれぞれ独立して3から340の整数;そして
pはそれぞれ独立して0から5の整数、
そして少なくとも1つの触媒が、チタン含有触媒及びジルコニウム含有触媒からなる群より選択される。
(h)任意成分
Claims (20)
- ポリオール(ii)及び/またはヒドロキシル末端ポリウレタン(iii)とイソシアネートシランシリル化剤(iv)との反応、またはイソシアネート末端ポリウレタン(v)とアミノ官能性シランシリル化剤(vi)及び/またはメルカプト官能性シランシリル化剤(vii)との反応から、シリル化ポリウレタンポリマー(i)を調製するためのプロセスであって、ヒドロキシル末端ポリウレタン(iii)、イソシアネート末端ポリウレタン(v)及び/またはシリル化ポリウレタンポリマー(i)の調製のために少なくとも1つのウレタン化反応触媒(viii)を用いることを含み、ウレタン化反応触媒(viii)がチタン含有触媒及びジルコニウム含有触媒からなる群より選択される、プロセス。
- ヒドロキシル末端ポリウレタン(iii)が、ポリイソシアネート(ix)のイソシアネート当量に対してモル過剰のヒドロキシル当量のポリオール(ii)を、ウレタン化反応触媒(viii)の存在下に反応させることによって得られる、請求項1のプロセス。
- イソシアネート末端ポリウレタン(v)が、ポリオール(ii)のヒドロキシル当量に対してモル過剰のイソシアネート当量のポリイソシアネート(ix)を、ウレタン化反応触媒(viii)の存在下に反応させることによって得られる、請求項1のプロセス。
- ポリオール(ii)が、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、及びポリブタジエンジオールからなる群より選択された少なくとも1つの要素である、請求項1のプロセス。
- ポリイソシアネート(ix)が、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、 2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス−(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、及び2,4−及び4,4’−ジフェニルメタン−ジイソシアネートの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの要素である、請求項2のプロセス。
- ポリイソシアネート(ix)が、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、 2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス−(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、及び2,4−及び4,4’−ジフェニルメタン−ジイソシアネートの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの要素である、請求項3のプロセス。
- イソシアネートシランシリル化剤(iv)が一般式(I):
OCN−R1−Si(R2)a(OR3)3−a (I)
式中
R1は1から12の炭素原子を含むアルキレン基;
R21から8の炭素原子を含むアルキル基;
R3はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基;及び
aは0、1または2
で表される、請求項1のプロセス。 - イソシアネートシランシリル化剤(iv)が、イソシアネートメチルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、イソシアネートイソプロピルトリメトキシシラン、4−イソシアネート−n−ブチルトリメトキシシラン、イソシアネート−t−ブチルトリメトキシシラン、イソシアネートメチルメチルジメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、イソシアネートメチルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、イソシアネートメチルメチルジエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシランイソシアネートイソプロピルトリエトキシシラン、4−イソシアネート−n−ブチルトリエトキシシラン、イソシアネート−t−ブチルトリエトキシシラン.からなる群より選択された少なくとも1つの要素である、請求項7のプロセス。
- ウレタン化反応触媒(viii)が一般式(II):
M(IV)L4 (II)
式中、各々のMはチタン(IV)またはジルコニウム(IV)、そしてLはR4O−、ここでR4は1から10の炭素原子の炭化水素基、R5OP(=O)O−、ここでR5は1から10の炭素原子の炭化水素基、F−、Cl−、CH3C(=O)CH=CHC(CH3)O−、CH2=CHC(=O)O−、CH2=C(CH3)C(=O)O−、CH2=CHC(=O)OCH2CH2C(=O)O−、CH2=C(CH3)C(=O)OCH2CH2C(=O)O−、及びシクロペンタジエニルからなる群より選択されるリガンド
で表される、請求項1のプロセス。 - ウレタン化反応触媒(viii)が、チタン(IV)ビス(エチルアセトアセテート)ジイソプロポキシ、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、ブチルホスフェート、エチルアルコール及びイソプロピルアルコールのチタン錯体、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つのチタン含有触媒である、請求項9のプロセス。
- ウレタン化反応触媒(viii)が、ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニウム(IV)ジクロリド、シクロペンタジエニルジルコニウム(IV)トリクロリド、ジルコニウム(IV)テトラ−アセチルアセトネート、ジルコニウムテトラ−アクリレート、ジルコニウム(IV)テトラ−ブトキシド、ジルコニウムテトラ−カルボキシエチルアクリレート、ジルコニウム(IV)テトラ−エトキシド、及びジルコニウム(IV)テトラ−プロポキシドからなる群より選択された少なくとも1つのジルコニウム含有触媒である、請求項9のプロセス。
- アミノ官能性シランシリル化剤(vi)及びメルカプト官能性シランシリル化剤(vii)が一般式(III):
X−R6−Si(R7)b(OR8)3−b (III)
で表され、式中
Xはイソシアネートに対して反応性の活性水素含有基、例えば−SH、−NHR9ここでR9はH、8までの炭素原子の直鎖、分岐鎖または環状炭化水素基、−R10−Si(R11)c(OR12)3−c、−CH[C(=O)OR11]CH2C(=O)OR11、−CH[C(=O)OR11]CHR7C(=O)OR11または−CH2CH2C(=O)OR11、
R6及びR10はそれぞれ独立して12までの炭素原子の2価の炭化水素基であって任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含み、
R7及びR11はそれぞれ独立して8までの炭素原子を含む1価の炭化水素基、
R8及びR12はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基、そして
b及びcはそれぞれ独立して0、1または2である、請求項1のプロセス。 - アミノ官能性シランシリル化剤(vi)が、N−メチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピル−メチルジメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2,2−ジメチルプロピルメチルジメトキシシラン、N−エチル−アミノメチルトリメトキシシラン、N−エチル−2−アミノエチルトリメトキシシラン、N−エチル−アミノメチルメチルジメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ブチル−アミノメチルトリメトキシシラン、N−ブチル−2−アミノエチルメチルジエトキシシラン、N−ブチル−アミノメチルメチルジメトキシシラン、N−ブチル−アミノメチルメチルジエトキシシラン、N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、3−(N−メチル−2−アミノ−1−メチル−1−エトキシ)−プロピルトリメトキシシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチル−ブチルジメトキシメチルシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、N−(シクロヘキシル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(シクロヘキシル)アミノメチルトリメトキシシラン、N−(シクロヘキシル)アミノメチルトリエトキシシラン、N−(シクロヘキシル)アミノメチルメチルジメトキシシラン、N−(シクロヘキシル)アミノメチルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ビス−(3−トリメトキシシリル−2−メチルプロピル)アミン、N,N−ビス−(3−トリメトキシシリルメチル)アミン、N,N−ビス−(トリエトキシシリルメチル)アミン、N,N−ビス−(メチルジメトキシシリルメチル)アミン、N,N−ビス−(3−メチルジエトキシシリルメチル)アミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、及びN−(3−トリメトキシシリルプロピル)−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシランからなる群より選択される少なくとも1つの要素である、請求項12のプロセス。
- メルカプト官能性シランシリル化剤(vii)が、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、2−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリ−t−ブトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリイソプロポキシシラン、2−メルカプトエチルジメトキシエトキシシラン、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、3−メルカプトプロピルメトキシジメチルシラン、3−メルカプトプロピルジエトキシメチルシラン、4−メルカプトブチルトリメトキシシラン、3−メルカプトシクロヘキシル−トリメトキシシラン、12−メルカプトドデシルトリメトキシシラン、12−メルカプトドデシルトリエトキシシラン、2−メルカプト−2−メチルエチル−トリプロポキシシラン、2−メルカプトフェニルトリメトキシシラン、2−メルカプトフェニルトリエトキシシラン、2−メルカプトトリルトリメトキシシラン、2−メルカプトトリルトリエトキシシラン、1−メルカプトメチルトリルトリメトキシシラン、1−メルカプトメチルトリルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルフェニルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルフェニルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルフェニルトリメトキシシラン、及び3−メルカプトプロピルフェニルトリエトキシシランからなる群より選択される少なくとも1つの要素である、請求項12のプロセス。
- ウレタン化反応触媒(viii)が、ポリオール(ii)の100重量部を基準としてチタンまたはジルコニウム金属の重量で0.0003から0.01部の量で用いられる、請求項1のプロセス。
- ウレタン化反応触媒(viii)を含み、本質的にスズを含まない、請求項1のシリル化ポリウレタンポリマー(i)。
- 請求項16の本質的にスズを含まないシリル化ポリウレタンポリマー(i)を含有する、接着剤、シーラント、コンポジット、コーティング、または化粧品。
- 請求項1のシリル化ポリウレタンポリマー(i)から得られ、本質的にスズを含まない、硬化したシリル化ポリウレタンポリマー
- 一般式(IV)、(V)及び(VI)からなる群より選択された少なくとも1つのシリル化ポリウレタンポリマー:
式中
R13はそれぞれ独立して1から12の炭素原子を含むアルキレン基;
R14はそれぞれ独立して1から8の炭素原子を含むアルキル基;
R15はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基;
R16はそれぞれ独立して2から4の炭素原子のアルキレン基;
dはそれぞれ独立して0、1または2;そして
eはそれぞれ独立して3から340の整数;
式中
R17はそれぞれ独立して1から12の炭素原子を含むアルキレン基;
R18はそれぞれ独立して1から8の炭素原子を含むアルキル基;
R19はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基;
R20はそれぞれ独立して2から4の炭素原子のアルキレン基;
R21はそれぞれ独立して20までの炭素原子を含む2価の非環式、脂環式または芳香族基;
fはそれぞれ独立して0、1または2;
gはそれぞれ独立して3から340の整数;
hはそれぞれ独立して3から340の整数;そして
iはそれぞれ独立して1から5の整数、
式中
X1はそれぞれ独立して−O−、−S−または−NR27−ここでR27はH、8までの炭素原子の直鎖、分岐鎖または環状炭化水素基、−R28−Si(R29)k(OR28)3−k、−CH[C(=O)OR31]CH2C(=O)OR31、−CH[C(=O)OR31]CHR32C(=O)OR31または−CH2CH2C(=O)OR31;ここでR31及びR32はそれぞれ独立して8までの炭素原子を含む1価の炭化水素基;
R22はそれぞれ独立して2から4の炭素原子のアルキレン基;
R23はそれぞれ独立して20までの炭素原子を含む2価の非環式、脂環式または芳香族基;
R24及びR28はそれぞれ独立して12までの炭素原子の2価の炭化水素基であつて任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含み;
R25及びR29はそれぞれ独立して8までの炭素原子を含む1価の炭化水素基;
R26及びR30はそれぞれ独立して1から6の炭素原子を含むアルキル基;
j及びkはそれぞれ独立して0、1または2;
mはそれぞれ独立して3から340の整数;
nはそれぞれ独立して3to340の整数;そして
pはそれぞれ独立して0から5の整数、
及び一般式(II)の少なくとも1つのウレタン化反応触媒:
M(IV)L4 (II)
式中、各々のMはチタン(IV)またはジルコニウム(IV)、そしてLはR31O−、ここでR31は1から10の炭素原子の炭化水素基、R32OP(=O)O−、ここでR32は1から10の炭素原子の炭化水素基、F−、Cl−、CH3C(=O)CH=CHC(CH3)O−、CH2=CHC(=O)O−、CH2=C(CH3)C(=O)O−、CH2=CHC(=O)OCH2CH2C(=O)O−、CH2=C(CH3)C(=O)OCH2CH2C(=O)O−、及びシクロペンタジエニルからなる群より選択されるリガンドである
を含むシリル化ポリウレタンポリマー組成物。 - 組成物が本質的にスズを含まない、請求項19のシリル化ポリウレタンポリマー組成物。
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