JP2019176839A - ヒドロキシアルカン酸の製造方法 - Google Patents
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
ヒドロキシアルカン酸生産菌からヒドロキシアルカン酸を発酵生成した発酵液を得る発酵工程と、
前記発酵液の溶媒としての水分を留去して、ヒドロキシアルカン酸に対するエステル化剤としてのアルコール溶媒に置換し、エステル化触媒の存在下で、加熱してヒドロキシアルカン酸エステルを生成したエステル含有液を得るエステル化工程と、
前記エステル含有液を蒸留して、前記エステル含有液からヒドロキシアルカン酸エステルを分離して蒸留液を得る蒸留工程と、
前記蒸留液と固体酸触媒とを接触させてヒドロキシアルカン酸エステルを加水分解してヒドロキシアルカン酸を得る加水分解工程とを行う点にある。
発酵工程は、たとえば、3HB生産菌から3HBを発酵生成した発酵液を得るものである。具体的には、糖質を含む培養液を収容した発酵容器に3HB生産性のハロモナス菌を添加して、まず撹拌通気しつつ好気発酵工程を行う。これにより、ハロモナス菌により糖質を資化させ、PHBを生産させることができ、ハロモナス菌体内にPHBを蓄積する。次に、糖類がほぼ完全に消費されたころに、発酵容器内への通気を停止して嫌気発酵工程を行う。これにより、ハロモナス菌は体内に蓄積したPHBを分解消費して発酵液中に3HBを放出する。その結果、3HB及び菌体を含有する発酵液が得られる。
得られた発酵液は、精密ろ過膜(MF膜)によりろ過する。すると簡便に菌体を除去することができ、主に3HBを含有する発酵液とすることができる。ここで、菌体をろ過するのにMF膜を用いたが、3HBと菌体とを分離可能な手段であれば、種々公知のろ過膜を採用してろ過工程を行うことができる。この工程においては、不溶物に加え、タンパク質成分等、比較的高分子の溶解成分まで除去することもできるが、本実施例においては、後述の各工程を行う関係上、必要以上に精度の高い濾過を行う必要がなく、MF膜を用いた簡便な濾過操作を行うことで十分な夾雑物除去効果を達成することができた。
得られた反応液を蒸留により分留したところ、収率は78%で(R)3−ヒドロキシ酪酸エチル(EHB)の蒸留液が得られた。得られたEHBの純度をガスクロマトグラフにて測定すると、99%を超えていた。
加水分解工程では、蒸留液に固体酸触媒を接触させてヒドロキシアルカン酸エステルを加水分解する。加水分解は蒸留液中に水と固体酸触媒としての酸性イオン交換樹脂を投入して加熱還流する、酸性イオン交換樹脂のカラム中に蒸留液を流下させる等の方法で行うことができる。また、酸性イオン交換樹脂としては、強酸性イオン交換樹脂、弱酸性イオン交換樹脂のいずれであっても用いることができるが、特に強酸性イオン交換樹脂が好ましい。
蒸留工程で精製されたEHB150g、蒸留水150g、強酸性イオン交換樹脂(三菱ケミカル社製SK1Bを塩酸にて再生処理したものを使用)15gを400mL三口フラスコに入れて、バス温104℃で窒素フロー条件下で加熱した。加水分解により生じるエタノールはフラスコ内から追い出しながら反応を6時間行った。反応後、系内にEHB及びエタノールは残留しておらず、99%以上の収率で3HBを得た。得られた3HBは、ほぼ無色透明であり、クロトン酸またはその誘導体は検出されなかった(検出限界の10ppm未満であった)。また、得られた3HBはR体であり、光学純度は、99%ee以上であることが確認できた。
蒸留工程で精製されたEHB20gを100mLナス型フラスコに入れ、アイスバスで氷冷しながら12NのNaOH水溶液を2分間で分割添加し、加水分解を行った。得られた水溶液からはクロトン酸が約50ppm検出された。また、水溶液は褐色に着色していた。そのため、化粧品等の原料として用いるには、外観上好ましくないばかりか、クロトン酸が残留するため、人体等に対する悪影響が懸念され、品質管理上好ましくないことがわかった。
蒸留工程で精製されたEHB20gを100mLナス型フラスコに入れ、アイスバスで氷冷しながら12NのH2SO4水溶液を2分間で分割添加し、加水分解を行った。得られた水溶液からはクロトン酸またはその誘導体は検出されなかったが、水溶液は褐色に着色していた。そのため、化粧品等の原料として用いるには、外観上好ましくないばかりか、中和の後、有機溶媒を用いて晶析を行うなど追加の精製工程を必要とし、精製工程が煩雑になるとともに、精製後のヒドロキシアルカン酸に微量の有機溶媒が残留する虞があり、品質管理上好ましくないことがわかった。
強酸性イオン交換樹脂を強塩基性イオン交換樹脂(三菱ケミカル社製SA10Aを水酸化ナトリウムにて再生したものを使用)に変えた以外は実施例1と同様の試験を行ったが、EHBの加水分解はほとんど進行していなかった。
尚、上記実施の形態では、エステル化剤としてのアルコール溶媒として、エタノールを用い、EHBの製造を行ったが、アルコール溶媒としては、他に、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、2−ブタノールt−ブタノール等の一価のアルコールの他、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、エチレングリコール等のジアルコールや、セロソルブ(2−エトキシエタノール)等のC1〜C4のアルコールから選ばれる少なくとも一種以上のアルコールが好適に用いられるが、その他のアルコールを用いることもできる。
Claims (9)
- ヒドロキシアルカン酸生産菌からヒドロキシアルカン酸を発酵生成した発酵液を得る発酵工程と、
前記発酵液の溶媒としての水分を留去して、ヒドロキシアルカン酸に対するエステル化剤としてのアルコール溶媒に置換し、エステル化触媒を添加したのち、加熱してヒドロキシアルカン酸エステルを生成したエステル含有液を得るエステル化工程と、
前記エステル含有液を蒸留して、前記エステル含有液からヒドロキシアルカン酸エステルを分離して蒸留液を得る蒸留工程と、
前記蒸留液に固体酸触媒を接触させてヒドロキシアルカン酸エステルを加水分解してヒドロキシアルカン酸を得る加水分解工程と、
を行うヒドロキシアルカン酸の製造方法。 - 前記ヒドロキシアルカン酸が3ヒドロキシ酪酸(3HB)、3−ヒドロキシプロピオン酸、3−ヒドロキシペンタン酸、3−ヒドロキシヘキサン酸から選ばれる少なくとも一種以上である請求項1に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
- 前記ヒドロキシアルカン酸生産菌が3HB生産性のハロモナス菌である請求項2に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
- 前記発酵工程が、前記ハロモナス菌を好気発酵する好気発酵工程と、好気発酵工程によりポリヒドロキシ酪酸(PHB)を蓄積した前記ハロモナス菌を嫌気発酵する嫌気発酵工程とを含む請求項3に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
- 前記エステル化剤としてのアルコール溶媒が、炭素数が1〜4のアルコールから選ばれる少なくとも一種以上のアルコールである請求項1〜4のいずれか一項に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
- 前記加水分解工程後のヒドロキシアルカン酸に含まれるヒドロキシアルカン酸の分解物に由来する不純物含有量が10ppm以下である請求項1〜5のいずれか一項に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
- 前記加水分解工程後のヒドロキシアルカン酸の光学純度がR体99%ee以上である請求項1〜6のいずれか一項に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
- 前記固体酸触媒が、酸性イオン交換樹脂である請求項1〜7のいずれか一項に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
- 前記酸性イオン交換樹脂が、強酸性イオン交換樹脂である請求項8に記載のヒドロキシアルカン酸の製造方法。
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