JP2019172997A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)が、フッ素を有する重合性化合物(m1)及び反応性基を有する重合性化合物(m2)を含む原料からの生成物であり;
前記反応性基を有する重合性化合物(m2)が、カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)及びアルコキシシリル基を有する重合性化合物(m22)から選択される少なくとも1つであり;
前記多官能の共重合体(B)が、ポリエステルアミド酸(B1)、カルボキシル基を有する共重合体(B2)及び酸無水物基を有する共重合体(B3)から選択される少なくとも1つであり;
前記カルボキシル基を有する共重合体(B2)が、前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)、並びにフッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の共重合体であり;
前記カルボキシル基を有する共重合体(B2)の原料において、前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)並びに前記フッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の総量100重量%中、前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)が5〜30重量%であり;
前記酸無水物基を有する共重合体(B3)が、酸無水物基を有する重合性化合物(m3)並びに前記フッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の共重合体であり;そして、
前記多官能エポキシ化合物(C)が1分子当たり3個以上のエポキシ基を有する化合物である、硬化性組成物。
フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)及び多官能の共重合体(B)の総量100重量部に対して、前記多官能エポキシ化合物(C)が30〜300重量部である、[1]項に記載の硬化性組成物。
前記弱アンカリング膜との間に間隔を空けて対向配置される強アンカリング膜が形成された第2基板(LCP−2)、
前記弱アンカリング膜及び前記強アンカリング膜の間に配置された液晶層(LCP−3)、
並びに前記第1基板(LCP−1)及び前記第2基板(LCP−2)のいずれか一方に設けられ、前記液晶層中の液晶分子に前記第1基板(LCP−1)及び前記第2基板(LCP−2)に沿った方向の電場を印加する駆動電極層(LCP−4)を備えている液晶表示素子であって;
前記駆動電極層(LCP−4)に印加された電場により液晶分子が駆動されることによって、光の透過性が変化する、[17]項に記載の液晶表示素子。
本発明の硬化性組成物は、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)、多官能の共重合体(B)及び多官能エポキシ化合物(C)含むことを特徴とする硬化性組成物である。
本発明に用いられるフッ素及び反応性基を有する共重合体(A)は、フッ素を有する重合性化合物(m1)及び反応性基を有する重合性化合物(m2)を含む2種以上の原料からの生成物である。
本発明では、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)を得るための原料として、フッ素を有する重合性化合物(m1)を用いる。
本発明では、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)を得るための原料として、反応性基を有する重合性化合物(m2)を用いる。本発明で用いられる反応性基を有する重合性化合物(m2)は、カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)及びアルコキシシリル基を有する重合性化合物(m22)から選択される少なくとも1つである。
上記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)は、1分子中に、少なくとも1つのカルボキシル基及び少なくとも1つの重合性基を有する化合物である。
上記アルコキシシリル基を有する重合性化合物(m22)は、1分子中に、少なくとも1つのアルコキシシリル基及び少なくとも1つの重合性基を有する化合物である。
本発明では、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)を得るための原料として、フッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)を用いることができる。
フェニル(メタ)アクリレート、及びベンジル(メタ)アクリレート等の芳香族基を有する(メタ)アクリレート化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート化合物;
メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコール鎖を有する(メタ)アクリレート化合物;
2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等のエーテル結合を有する(メタ)アクリレート化合物;
グリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基を有する(メタ)アクリレート化合物;
3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピル(メタ)アクリレート、及びモノ(メタ)アクリロキシプロピル変性ポリジメチルシロキサン等のシロキサン結合部位を有する(メタ)アクリレート化合物;
2−(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート等の3級アミノ基を有する(メタ)アクリレート化合物;
イタコン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、及びイタコン酸ジエチル等の二重結合を有するジカルボン酸化合物のジエステル体;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、及びN−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド等のN置換マレイミド化合物;
スチレン、4−ヒドロキシスチレン、及び(メタ)アクリルアミドである。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)の重合方法は特に限定されない。重合方法の例は重合溶剤を用いた溶液中でのラジカル重合であり、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)を含む溶液を得られる。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50〜150℃の範囲である。重合時間も特に限定されないが、通常1〜24時間の範囲である。又、当該重合は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)を得るための重合反応に用いる重合溶剤(以下単に「重合溶剤」と表記)の具体例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、及びトリエチレングリコール等のジオール化合物;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ブチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル等のジオール化合物のモノエーテル体;エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のジオール化合物のジエーテル体;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下「PGMEA」と略記)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のジオール化合物のモノエーテルモノエステル体;エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のジオール化合物のジエステル体;酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル等のモノカルボン酸化合物のモノエステル体;メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、4−メトキシ酪酸メチル等のモノヒドロキシカルボン酸化合物のモノエーテルモノエステル体;コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル等のジカルボン酸化合物のジエステル体;N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド等のモノカルボン酸化合物のモノアミド体、メチルイソブチルケトン、メチルノルマルブチルケトン、ジエチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジノルマルブチルケトン等のジアルキルケトン化合物;ヘキサメチレンオキシド、1,4−ジオキサン等の環状エーテル化合物;β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等の環状エステル化合物;2−ピロリドン、NMP等の環状アミド化合物;及び、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン等の環状ケトン化合物である。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
得られたフッ素及び反応性基を有する共重合体(A)の重量平均分子量は1,000〜200,000であることが好ましく、3,000〜50,000がより好ましい。これらの範囲にあれば、弱アンカリング性が良好となる。
本発明に用いられる多官能の共重合体(B)は、ポリエステルアミド酸(B1)、カルボキシル基を有する共重合体(B2)、及び酸無水物基を有する共重合体(B3)から選択される少なくとも1つである。
本発明に用いられるポリエステルアミド酸(B1)は、テトラカルボン酸二無水物(b11)、ジアミン(b12)、及び多価ヒドロキシ化合物(b13)を必須原料として反応させることにより得られる反応生成物である。更に、これらに加えて、1価アルコール(b14)及びスチレン−マレイン酸無水物共重合体(b15)から選択される1つ以上を原料に加えてもよい。
本発明で用いられるテトラカルボン酸二無水物(b11)の例は、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、及び脂肪族テトラカルボン酸二無水物である。
本発明で用いられるジアミン(b12)の例は、ベンゼン環を2つ有するジアミン及びベンゼン環を4つ有するジアミンである。
本発明で用いられる多価ヒドロキシ化合物(b13)の具体例は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、重量平均分子量1,000以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、重量平均分子量1,000以下のポリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,2,5−ペンタントリオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2−ヘプタンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,2,7−ヘプタントリオール、1,2−オクタンジオール、1,8−オクタンジオール、3,6−オクタンジオール、1,2,8−オクタントリオール、1,2−ノナンジオール、1,9−ノナンジオール、1,2,9−ノナントリオール、1,2−デカンジオール、1,10−デカンジオール、1,2,10−デカントリオール、1,2−ドデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ジエタノールアミン、及びトリエタノールアミンである。
ポリエステルアミド酸(B1)の合成には、テトラカルボン酸二無水物(b11)、ジアミン(b12)、及び多価ヒドロキシ化合物(b13)に加え、更に1価アルコール(b14)を反応させてもよい。
ポリエステルアミド酸(B1)の合成には、テトラカルボン酸二無水物(b11)、ジアミン(b12)、及び多価ヒドロキシ化合物(b13)に加え、スチレン−マレイン酸無水物共重合体(b15)を反応させてもよい。
本発明に用いられるポリエステルアミド酸(B1)は、既知の製造方法で製造される(例えば、特開2015−163685に記載されている)。好ましい製造方法は重合反応に用いる溶剤(以下「重合溶剤」と表記する)を用いた溶液重合である。
本発明に用いられるカルボキシル基を有する共重合体(B2)は、カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)並びにフッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の共重合体である。
酸無水物基を有する共重合体(B2)の原料として用いられるカルボキシル基を有する重合性化合物(m21)の好ましい例は、(メタ)アクリル酸及びカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート化合物であり、特に好ましい例はメタクリル酸である。これらの化合物は、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)に対する相溶性が高く、原料入手が容易である。
酸無水物基を有する共重合体(B2)の原料として用いられるフッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の好ましい例は、脂肪族基を有する(メタ)アクリレート化合物、芳香族基を有する(メタ)アクリレート化合物、環状エーテル基を有する(メタ)アクリレート化合物、及びN−置換マレイミド化合物であり、特に好ましい例は、脂肪族基を有する(メタ)アクリレート化合物及びN−置換マレイミド化合物である。これらの化合物は、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)に対する相溶性が高く、原料入手が容易である。
本発明に用いられるカルボキシル基を有する共重合体(B2)は、既知の製造方法で製造される。好ましい製造方法は溶剤を用いた溶液中でのラジカル重合方法である。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50〜150℃の範囲である。重合時間も特に限定されないが、通常1〜24時間の範囲である。又、当該重合は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。製造方法は重合溶剤を用いた溶液重合である。
本発明に用いられる酸無水物基を有する共重合体(B3)は、酸無水物基を有する重合性化合物(m3)並びにフッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の共重合体である。
上記酸無水物基を有する重合性(m3)は、1分子中に、少なくとも1個の酸無水物基及び少なくとも1個の重合性基を有する化合物である。
酸無水物基を有する共重合体(B3)の原料として用いられるフッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の好ましい例は、芳香族基を有する(メタ)アクリレート化合物、環状エーテル基を有する(メタ)アクリレート化合物、N−置換マレイミド化合物、及びスチレンであり、特に好ましい例はスチレンである。これらの化合物は、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)に対する相溶性が高く、原料入手が容易である。
本発明に用いられる酸無水物基を有する共重合体(B3)は、既知の製造方法で製造される。好ましい製造方法は溶剤を用いた溶液中でのラジカル重合方法である。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50〜150℃の範囲である。重合時間も特に限定されないが、通常1〜24時間の範囲である。又、当該重合は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。製造方法は重合溶剤を用いた溶液重合である。
本発明に用いられる酸無水物基を有する共重合体(B3)の市販品の具体例は、スチレン−マレイン酸無水物共重合体(酸無水物基を有する重合性化合物(m3)がマレイン酸無水物であり、フッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)がスチレンである共重合体)である、SMA1000、SMA2000、及びSMA3000(いずれも商品名、川原油化株式会社)である。
本発明に用いられる多官能エポキシ化合物(C)は、1分子当たり3個以上のエポキシ基を有する化合物である。
フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビフェニル型多官能エポキシ化合物、シロキサン結合部位を有する多官能エポキシ化合物、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノール、及びα−2,3−エポキシプロポキシフェニル−ω−ヒドロポリ[2−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンジリデン−2,3−エポキシプロポキシフェニレン]等のグリシジルエーテル基を3個以上有する化合物;
グリシジルメタクリレートの単独重合体、グリシジルメタクリレート及びグリシジルメタクリレート以外の重合性化合物の共重合体等のグリシジルエステル基を3個以上有する化合物;及び、
2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物等のオキシラニル基を3個以上有する化合物である。
本発明の硬化性組成物は添加剤(D)を更に含有してもよい。本発明の硬化性組成物に任意に添加される添加剤(D)は、塗布均一性、密着性、安定性、耐薬品性、及び低温硬化性等、本発明の硬化性組成物の特性を向上させる観点から添加される。
本発明の硬化性組成物は、塗布均一性を更に向上させる観点から界面活性剤を更に含有してもよい。界面活性剤の具体例は、ポリフローNo.75、ポリフローNo.90、ポリフローNo.95(いずれも商品名、共栄社化学株式会社)、DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、DISPERBYK−166、DISPERBYK−170、DISPERBYK−180、DISPERBYK−181、DISPERBYK−182、BYK−300、BYK−306、BYK−310、BYK−320、BYK−330、BYK−342、BYK−346、BYK−361N、BYK−UV3500、BYK−UV3570(いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社)、KP−341、KP−368、KF−96−50CS、KF−50−100CS(いずれも商品名、信越化学工業株式会社)、サーフロン(Surflon)S611(商品名、AGCセイミケミカル株式会社)、フタージェント222F、フタージェント208G、フタージェント251、フタージェント710FL、フタージェント710FM、フタージェント710FS、フタージェント601AD、フタージェント650A、FTX−218(いずれも商品名、株式会社ネオス)、メガファックF−171、メガファックF−177、メガファックF−410、メガファックF−430、メガファックF−444、メガファックF−472SF、メガファックF−475、メガファックF−477、メガファックF−552、メガファックF−553、メガファックF−554、メガファックF−555、メガファックF−556、メガファックF−558、メガファックF−559、メガファックR−94、メガファックRS−75、メガファックRS−72−K、メガファックRS−76−NS、メガファックDS−21(いずれも商品名、DIC株式会社)、TEGO Twin 4000、TEGO Twin 4100、TEGO Flow 370、TEGO Glide 440、TEGO Glide 450、TEGO Rad 2200N、(いずれも商品名、エボニック デグサ ジャパン株式会社)、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩である。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は、形成される硬化膜の基材に対する密着性を更に向上させる観点から、密着性向上剤を更に含有してもよい。密着性向上剤の具体例は、シラン系、アルミニウム系又はチタネート系のカップリング剤を用いることができる。具体的には、3−グリシジルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(例えば、サイラエース S510;商品名、JNC株式会社)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(例えば、サイラエース S530;商品名、JNC株式会社)、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレート(例えば、サイラエース S710;商品名、JNC株式会社)、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(例えば、サイラエース S810;商品名、JNC株式会社)等のシラン系カップリング剤、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等のアルミニウム系カップリング剤、及びテトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート等のチタネート系カップリング剤である。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は、溶剤となじませ、凝集を防止させる観点から、凝集防止剤を更に含有してもよい。凝集防止剤は、溶剤となじませ、凝集を防止させるために使用される。本発明の硬化性組成物に任意に添加される凝集防止剤の具体例は、DISPERBYK−145、DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、DISPERBYK−182、DISPERBYK−184、DISPERBYK−185、DISPERBYK−2163、DISPERBYK−2164、BYK−220S、DISPERBYK−191、DISPERBYK−199、DISPERBYK−2015(いずれも商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社)、FTX−218、フタージェント710FM、フタージェント710FS(いずれも商品名、株式会社ネオス)、フローレンG−600、及びフローレンG−700(いずれも商品名、共栄社化学工業株式会社)である。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は、硬化膜が高温に曝された場合の黄変を防止する観点から、酸化防止剤を更に含有してもよい。酸化防止剤の具体例は、Irganox1010、IrganoxFF、Irganox1035、Irganox1035FF、Irganox1076、Irganox1076FD、Irganox1098、Irganox1135、Irganox1330、Irganox1726、Irganox1425WL、Irganox1520L、Irganox245、Irganox245FF、Irganox259、Irganox3114、Irganox565、Irganox565DD、(いずれも商品名、BASFジャパン株式会社)、ADK STAB AO−20、ADK STAB AO−30、ADK STAB AO−50、ADK STAB AO−60、及びADK STAB AO−80(いずれも商品名、株式会社ADEKA)である。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は、耐熱性、耐薬品性、膜面内均一性、可撓性、柔軟性、弾性を向上させる観点から、多官能エポキシ化合物(C)以外のエポキシ化合物、メラミン化合物、及びビスアジド化合物等の架橋剤を更に含有してもよい。
本発明の硬化性組成物は、解像性を向上させる観点から、光酸発生剤を更に含有してもよい。光酸発生剤の例は、1,2−キノンジアジド化合物である。
本発明の硬化性組成物は、耐傷性を向上させる観点から、多官能(メタ)アクリレート化合物を更に含有してもよい。
グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、及びエトキシ化イソシアヌル酸ジアクリレート等のトリオール化合物のジ(メタ)アクリレート体;
ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、及びビスフェノールSジ(メタ)アクリレート等のビスフェノール化合物のジ(メタ)アクリレート体;及び、
エピクロルヒドリン変性エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシ化合物の(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールF型エポキシ化合物の(メタ)アクリル酸付加物、及びビスフェノールS型エポキシ化合物の(メタ)アクリル酸付加物等のジエポキシ化合物の(メタ)アクリル酸付加である。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールアルコキシテトラ(メタ)アクリレート、及びジグリセリンEO変性テトラアクリレート等の4官能の(メタ)アクリレート化合物;
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の5官能の(メタ)アクリレート化合物;
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等の6官能の(メタ)アクリレート化合物;
及び、カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート化合物である。これらの化合物は単独で用いてもよく、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレートの市販品の具体例は、TMPEOTA(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)、アロニックス M−350、M−360(いずれも商品名、東亞合成株式会社)であり;
トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレートの市販品の具体例は、EBECRYL 135(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)、アロニックス M−310、M−321(いずれも商品名、東亞合成株式会社)であり;
グリセロールPO変性トリアクリレートの市販品の具体例は、OTA 480(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)であり;
エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、の市販品の具体例は、NKエステル A−9300(商品名、新中村化学工業株式会社)であり;
ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレートの市販品の具体例は、NKエステル A−9300−1CL(商品名、新中村化学工業株式会社)である。
エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレートの市販品の具体例は、NKエステル ATM−35E(商品名、新中村化学工業株式会社)であり;
ペンタエリスリトールテトラアクリレートの市販品の具体例は、NKエステル A−TMMT(商品名、新中村化学工業株式会社)であり;
ペンタエリスリトールアルコキシテトラアクリレートの市販品の具体例は、EBECRYL 40(商品名、ダイセル・オルネクス株式会社)であり;
ジグリセリンEO変性テトラアクリレートの市販品の具体例は、アロニックス M−460(商品名、東亞合成株式会社)である。
本発明の硬化性組成物は、低温硬化性を向上させる観点から、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤を添加する場合には、多官能(メタ)アクリレート化合物と併用し、紫外線照射工程を行うことで焼成温度を低下させることが可能となる。
本発明の硬化性組成物には、重合溶剤以外に、溶剤が添加されてもよい。本発明の硬化性組成物に任意に添加される溶剤(以下「希釈用溶剤(E)」と記載)は、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)、多官能の共重合体(B)及び多官能エポキシ化合物(C)を溶解できる溶剤が好ましい。硬化性組成物が上述の添加剤(D)を含有する場合には、希釈用溶剤(E)は更に添加剤(D)を溶解できる溶剤が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、−30℃〜25℃の範囲で遮光して保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。−10℃〜20℃で保存することがより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)、多官能の共重合体(B)及び多官能エポキシ化合物(C)を混合し、目的とする特性によっては、更に添加剤(D)及び希釈用溶剤(E)を必要により選択して添加し、それらを均一に混合溶解することにより得ることができる。
液晶化合物には誘電率異方性が正であるポジ型、及び誘電率異方性が負であるネガ型が存在する。ポジ型の液晶化合物は、誘電的性質が液晶分子の長軸方向に大きく、長軸方向に直交する方向に小さい。ネガ型の液晶化合物は、誘電的性質が液晶分子の長軸方向に小さく、長軸方向に直交する方向に大きい。以下の液晶表示素子の説明では、ポジ型の液晶化合物を用いた事例について説明する。
図1は、本発明の液晶表示素子10の第1実施形態、並びに表示のためのバックライトユニット11、偏光板12A、及び偏光板12Bの概略構成を示す断面図である。図2は、前記第1実施形態において、誘電率異方性が正の液晶化合物Lpを用い、電場Eを印加した状態における液晶分子の配向方向の分布を示す図である。図3は、前記第1実施形態において、誘電率異方性が正の液晶化合物Lpを用い、電場を印加しない状態における電極線の配線方向、及び弱アンカリング膜近傍の液晶分子の配向方向の関係を示す図である。図4は、前記第1実施形態において、誘電率異方性が正の液晶化合物Lpを用い、電場Eを印加した状態における電極線の配線方向、及び液晶分子の配向の関係を示す図である。
第2実施形態は、図5に示すように、駆動電極層(LCP−4)が前記第2基板(LCP−2)に設けられている。他の構成は第1実施形態と同様である。
m1−1:2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート
m1−2:2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート
m1−3:1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート
m21−1:メタクリル酸
m21−2:2−フタル酸エチルメタクリレート
アルコキシシリル基を有する重合性化合物(m22):
m22−1:3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレート
m22−2:ビニルトリエトキシシラン
m4−1:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(ファンクリル FA−400M(100)、日立化成株式会社株式会社)
m4−2:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(ライトエステル 041MA、共栄社化学株式会社)
m4−3:モノ(メタ)アクリロキシプロピル変性ポリジメチルシロキサン(サイラプレーン FM0711(数平均分子量カタログ掲載値:1,000)、JNC株式会社)
m4−4:N−シクロヘキシルマレイミド
m4−5:n−ヘキシルメタクリレート
2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル(V−601;商品名、和光純薬工業株式会社、以下「V−601」と略記)
PGMEA
b11−1:ブタンテトラカルボン酸二無水物(商品名;リカシッド BT−100、新日本理化株式会社、以下「BT−100」と略記)
b11−2:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(以下「ODPA」と略記)
ジアミン(b12):
b12−1:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(以下「DDS」と記載)
多価ヒドロキシ化合物(b13):
b13−1:1,4−ブタンジオール
1価アルコール(b14):
b14−1:ベンジルアルコール
スチレン−マレイン酸無水物共重合体(b15):
b15−1:SMA1000(川原油化株式会社)
ポリエステルアミド酸(B1)の反応に用いる重合溶剤:
PGMEA
B3−1:SMA1000(川原油化株式会社)
C−1:グリシジルエーテル基を3個以上有する化合物である、TECHMORE VG3101L(商品名、株式会社プリンテック、以下「VG3101L」と略記)
C−2:グリシジルエーテル基を3個以上有する化合物である、EPPN−501H(商品名、日本化薬株式会社)
C−3:グリシジルエステル基を3個以上有する化合物である、マープルーフ G−01100(商品名、日油株式会社、以下「G−01100」と略記)
C−4:オキシラニル基を3個以上有する化合物である、EHPE3150(商品名、株式会社ダイセル)
D−1:エポキシ化合物である、COATOSIL MP200(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社、以下「MP200」と略記)
D−2:シラン系カップリング剤である、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(サイラエース S510;商品名、JNC株式会社、以下「S510」と略記)
D−3:ヒンダードフェノール系酸化防止剤である、ADK STAB AO−60(商品名;株式会社ADEKA、以下「AO−60」と略記)
D−4:界面活性剤である、メガファックRS−72−K(商品名、DIC株式会社、以下「RS−72−K」と略記)
D−5:界面活性剤である、TEGO Rad 2200N、(商品名、エボニック デグサ ジャパン株式会社、以下「2200N」と略記)
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた500mLの4つ口フラスコに、フッ素を有する重合性化合物(m1)として、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(m1−1)、カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)としてメタクリル酸(m21−1)、重合開始剤としてV−601、及び重合溶剤としてPGMEAを下記の重量で仕込み、90℃の重合温度で4時間加熱して重合を行った。
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート 96.00g
メタクリル酸 24.00g
V−601 4.80g
PGMEA 280.00g
反応液を室温まで冷却し、フッ素及び反応性基を有する共重合体の30重量%溶液(A−1)を得た。溶液の一部をサンプリングし、GPC分析により重量平均分子量を測定した。その結果、重量平均分子量は14,000であった。
合成例1の方法に準じて、表1−1及び表1−2に記載の割合(単位:g)で原料である重合性化合物、重合開始剤、及び重合溶剤を仕込み、重合反応を行うことでフッ素及び反応性基を有する共重合体溶液(A−2)〜(A−12)、フッ素を有さずカルボキシル基を有する共重合体溶液(B2−1)、(B2−1)、及び(B’−1)、並びにフッ素を有さずアルコキシシリル基を有する反応性共重合体溶液(B’−2)を得た。又、原料100重量%中のフッ素を有する重合性化合物(m1)の割合(単位:重量%、表には「100×(m1)/[(m1)+(m21)+(m22)+(m4)]」と記載)、原料100重量%中のカルボキシル基を有する重合性化合物(m21)の割合(単位:重量%、表には「100×(m2)/[(m1)+(m21)+(m22)+(m4)]」と記載)、及び得られた溶液に含まれる固形分の重量平均分子量も合わせて表1−1及び表1−2に示す。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた1,000mLの4つ口フラスコに、合成反応に用いる溶剤としてPGMEAを604.80g、テトラカルボン酸二無水物としてBT−100を34.47g、スチレン−マレイン酸無水物共重合体としてSMA−1000を164.11g、モノヒドロキシ化合物としてベンジルアルコールを50.17g、多価ヒドロキシ化合物として1,4−ブタンジオールを10.45g仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。その後、反応後の溶液を25℃まで冷却し、ジアミンとしてDDSを10.80g、PGMEAを25.20g投入し、20〜30℃で2時間攪拌した後、115℃で1時間攪拌、30℃以下に冷却することにより淡黄色透明な固形分濃度30重量%のポリエステルアミド酸溶液(B1−1)を得た。GPCで測定した重量平均分子量は10,000であった。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた1,000mLの4つ口フラスコに、合成反応に用いる溶剤としてMMPを446.96g、多価ヒドロキシ化合物として1,4−ブタンジオールを31.93g、モノヒドロキシ化合物としてベンジルアルコールを25.54g、テトラカルボン酸二無水物としてODPAを183.20g仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。その後、反応後の溶液を25℃まで冷却し、ジアミンとしてDDSを29.33g、MMPを183.04g投入し、20〜30℃で2時間攪拌した後、115℃で1時間攪拌、30℃以下に冷却することにより淡黄色透明な固形分濃度30重量%のポリエステルアミド酸溶液(B1−2)を得た。又、GPCで測定した重量平均分子量は4,200であった。
合成例1で得られたフッ素及び反応性基を有する共重合体溶液(A−1)、SMA1000、VG3101L、RS−72−K、及びPGMEAを表2−1に記載の割合(単位:g)で混合溶解し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して硬化性組成物を得た。
得られた硬化性組成物をガラス基板上に1,000rpmで10秒間スピンコートし、100℃のホットプレート上で2分間プリベークすることで、塗膜付き基板を得た。更に230℃のオーブン内で30分間ポストベークすることで、硬化膜の膜厚が略100nmである硬化膜付き基板を得た。以下、得られたこの硬化膜付き基板を、「硬化膜付きガラス基板」と表記する。
得られた硬化性組成物をIPSセル用Cr櫛歯電極付き基板上に1,000rpmで10秒間スピンコートし、100℃のホットプレート上で2分間プリベークすることで、塗膜付き基板を得た。更に230℃のオーブン内で30分間ポストベークすることで、硬化膜の膜厚が略100nmである硬化膜付き基板を得た。以下、得られたこの硬化膜付き基板を、「硬化膜付き櫛歯電極基板1」と表記する。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた200mLの4つ口フラスコに、4,4’−ジアミノアゾベンゼン1.4184g、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ブタン0.5736g、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン0.1281g、及び脱水NMP44.0gを仕込み、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで、1,8−ビス(3,4−ジカルボン酸)オクタン二無水物3.8799g及び脱水NMP20.0gを仕込み、室温で24時間攪拌を続け、反応溶液を得た。この反応溶液にエチレングリコールモノブチルエーテル20.0gを加えて、固形分濃度が6重量%のポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸溶液を(PA−1)とする。(PA−1)に含まれるポリアミド酸の重量平均分子量は10,000であった。
固形分濃度が6重量%のポリアミド酸溶液(PA−1) 9.00g
固形分濃度が6重量%のポリアミド酸溶液(PB−1) 21.00g
NMP 15.00g
強アンカリング膜形成用材料(S−1)をガラス基板上に2,000rpmで10秒間スピンコートし、70℃のホットプレート上で80秒間プリベークすることで、塗膜付きガラス基板を得た。次いで、超高圧水銀灯を備えたマルチライトML−501C/B(商品名、ウシオ電機株式会社)及び偏光板を用い、塗膜付きガラス基板に対して鉛直方向から、直線偏光紫外線を照射した。露光量は紫外線積算光量計UIT−150(商品名、ウシオ電機株式会社)、受光器UVD−S365(商品名、ウシオ電機株式会社)で測定し、波長365nmの光換算で2J/cm2とした。更に230℃のオーブン中で20分間ポストベークすることで、強アンカリング膜の膜厚が略100nmである強アンカリング膜付き基板を得た。
得られた硬化膜付き櫛歯電極基板及び得られた強アンカリング膜付き基板の2枚の基板を、それぞれ硬化膜側及び強アンカリング膜側を向き合わせ、硬化膜付き櫛歯電極基板のCr櫛歯電極の配線方向及び強アンカリング膜付き基板の強アンカリング膜の配向容易軸が平行になるように配置した。更に硬化膜及び強アンカリング膜の間にポジ型液晶組成物(LC−1)を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空の評価用セルを作製した。作製した空の評価用セルにポジ型液晶組成物(LC−1)を真空注入し、その後120℃のオーブン内で30分間アニール処理を行い、液晶表示素子を作製した。以下、得られたこの液晶表示素子を、「液晶表示素子1」と表記する。尚、この液晶表示素子を図1に対応させると、電極線15Aの配線方向及び強アンカリング膜14の配向容易軸が方向Yである。
ライトビュアー7000PRO(商品名、ハクバ写真産業株式会社、以下「バックライト装置」と表記)上にクロスニコルに配置した2枚の偏光板の間、作製した液晶表示素子を狭持した。続いてバックライト装置を点灯させ、上述の2枚の偏光板及び作製した液晶表示素子を通った光を目視で2つの条件で観察した。第1の条件は、作製した液晶表示素子の櫛歯電極の配線方向、即ち強アンカリング膜付き基板の強アンカリング膜の配向容易軸が、偏光子の偏光方向と平行である条件である。この条件を図1に対応させると、バックライト装置側の偏光板12Aの偏光方向が方向Yであり、他の1枚の偏光板12Bの偏光方向が方向Xである。電極線15Aの配線方向及び偏光板12Aの偏光方向の関係を図6に示す。第2の条件は、第1の条件の2枚の偏光板12A及び12Bを、X−Y平面内を反時計回りに45°回転させた条件である。つまり、第2の条件では、櫛歯電極の配線方向及びバックライト装置側の偏光板の偏光方向のなす角が45°である。電極線15Aの配線方向及び偏光板12Aの偏光方向の関係を図7に示す。第1の条件において光り抜けがなく、且つ、第2の条件において光透過が見られる場合を、電圧無印加時の配向「有」と判断した。第1の条件において光り抜けがある場合、及び第2の条件において光透過が見られない場合の1つ以上の場合は、電圧無印加時の配向「無」と判断した。電圧無印加時の配向有無の判断結果を表2−1に示す。
前記の電圧無印加時の配向の有無の判断において得られた液晶表示素子の強アンカリング膜の配向容易軸が、バックライト装置側の偏光板の偏光方法と平行である状態として、櫛歯電極の両極に電位差5V、60Hzの矩形波となるように電圧を印加させた。電圧無印加時と比較して、電圧印加時に光透過性が上がった場合を、電圧印加時の駆動「有」と判断し、変化しなかった場合を電圧印加時の駆動「無」と判断した。電圧印加時の駆動有無の判断結果を表2−1に示す。
該硬化膜に上述のラビング法及び光配向法等の手法により硬化膜表面に異方性を持たせるのではない場合、仮に硬化膜のアンカリングが強いとすると、硬化膜近傍の液晶分子がランダムに配向し、上述の電圧無印加時の配向有無を判断する過程において、光り抜けが見られる。そのため、上述の電圧印加時の配向「有」、且つ、電圧無印加時の駆動「有」と判断された場合を、弱アンカリング性「○」と判断した。それ以外の場合を弱アンカリング性「×」と評価した。
得られた硬化性組成物をIPSセル用Cr櫛歯電極付き基板上に1,000rpmで10秒間スピンコートし、100℃のホットプレート上で2分間プリベークすることで、塗膜付き基板を得た。更に230℃のオーブン内で30分間ポストベークすることで、硬化膜の膜厚が略100nmである硬化膜付き基板を得た。続いて、得られた硬化膜付き基板上にNMPをスピンコートし、100℃のホットプレート上で2分間NMPを乾燥させた後、230℃のオーブン内で10分間乾燥させた。以下、得られたこの硬化膜付き基板を、「硬化膜付き櫛歯電極基板2」と表記する。
硬化膜付き櫛歯電極基板1を硬化膜付き櫛歯電極基板2に変更した以外は、液晶表示素子1と同様にして、液晶表示素子2を作製した。
液晶表示素子1を用いて行った電圧無印加時の配向有無の判断と同様にして、液晶表示素子2を用いて電圧無印加時の配向有無の判断を行った。続いて、液晶表示素子1を用いて行った電圧印加時の駆動有無の判断と同様にして、液晶表示素子2を用いて電圧印加時の駆動有無の判断を行った。電圧印加時の配向「有」、且つ、電圧無印加時の駆動「有」と判断された場合を、NMP接触後の弱アンカリング性「○」と判断した。それ以外の場合をNMP接触後の弱アンカリング性「×」と評価した。
実施例1の方法に準じて、表2−1、表2−2及び表2−3に記載の割合(単位:g)で各成分を混合溶解し、硬化性組成物を得た。実施例1の方法に準じて、鉛筆硬度を測定結果から耐傷性を評価し、電圧無印加時の配向有無の判断及び電圧印加時の駆動有無の判断を行うことで弱アンカリング性及びNMP接触後の弱アンカリング性を評価した。それらの結果を表2−1、表2−2及び表2−3に示した。但し、液晶表示素子2を用いた電圧無印加時の配向有無の判断において、電圧印加時の配向「無」と判断した場合には、電圧印加時の駆動有無の判断を行わず、表2−1、表2−2及び表2−3には「−」と表記した。
実施例9、11、12、16、17、18及び19に記載の硬化性組成物を用いて、120℃のオーブン中で30分間のアニール処理工程を省略した以外は、液晶表示素子1と同様にして、液晶表示素子3を作製した。液晶表示素子1を用いて行った電圧無印加時の配向有無の判断と同様にして、液晶表示素子3を用いて電圧無印加時の配向有無の判断を行った。続いて、液晶表示素子1を用いて行った電圧印加時の駆動有無の判断と同様にして、液晶表示素子3を用いて電圧印加時の駆動有無の判断を行った。いずれも場合も、電圧印加時の配向「有」、且つ、電圧無印加時の駆動「有」と判断されたため、アニール処理を省略した場合の弱アンカリング性○と評価した。
実施例4及び6に記載の硬化性組成物を用いて、耐傷性の評価と同様に硬化膜付きガラス基板を得た。得られたそれぞれの硬化膜付きガラス基板に対して、硬化膜のテープ剥離によるクロスカット試験(JIS−K5600、ISO2409)を行い、残存数を数えた。いずれの試験結果も分類0であったため、該硬化性組成物から得られる硬化膜の基材への密着性が良好であると判断した。
実施例20に記載の硬化性組成物用いて、実施例1と同様に硬化膜付き電極基板を得た。得られた硬化膜付きガラス基板に対して、ポータブル接触角計PCA−1(協和界面科学株式会社)を用いて、2μLの水を滴下し、水の接触角を測定した。水の接触角が96°であったため、該硬化性組成物から得られる硬化膜の撥液性が良好であると判断した。
実施例21に記載の硬化性組成物を用いて、硬化膜付き櫛歯電極基板1作製時のポストベーク時間を、30分間から120分間に変更した以外は実施例1と同様の方法で、液晶表示素子1を得た。得られた液晶表示素子を用いて、実施例1と同様に弱アンカリング性の評価を行ったところ、弱アンカリング性○と評価できたので、該硬化組成物から得られる硬化膜の耐熱性が良好であると判断した。
11 バックライトユニット
12A、12B 偏光板
LCP−1 第1基板
LCP−2 第2基板
LCP−3 液晶層
LCP−4 駆動電極層
13 弱アンカリング膜
14 強アンカリング膜
15A 電極線
Lp 液晶化合物
X、Y 第1基板及び第2基板に平行な平面上に仮想する座標軸
Claims (19)
- フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)、多官能の共重合体(B)及び多官能エポキシ化合物(C)を含む硬化性組成物であって;
前記フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)が、フッ素を有する重合性化合物(m1)及び反応性基を有する重合性化合物(m2)を含む原料からの生成物であり;
前記反応性基を有する重合性化合物(m2)が、カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)及びアルコキシシリル基を有する重合性化合物(m22)から選択される少なくとも1つであり;
前記多官能の共重合体(B)が、ポリエステルアミド酸(B1)、カルボキシル基を有する共重合体(B2)及び酸無水物基を有する共重合体(B3)から選択される少なくとも1つであり;
前記カルボキシル基を有する共重合体(B2)が、前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)、並びにフッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の共重合体であり;
前記カルボキシル基を有する共重合体(B2)の原料において、前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)並びに前記フッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の総量100重量%中、前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)が5〜30重量%であり;
前記酸無水物基を有する共重合体(B3)が、酸無水物基を有する重合性化合物(m3)
並びに前記フッ素、カルボキシル基、アルコキシシリル基、及び酸無水物基のいずれも有さない重合性化合物(m4)の共重合体であり;そして、
前記多官能エポキシ化合物(C)が1分子当たり3個以上のエポキシ基を有する化合物である、硬化性組成物。 - 前記フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)及び前記多官能の共重合体(B)の総量100重量%中、フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)が5〜80重量%であって;
フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)及び多官能の共重合体(B)の総量100重量部に対して、前記多官能エポキシ化合物(C)が30〜300重量部である、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 前記フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)の原料100重量%中、前記フッ素を有する重合性化合物(m1)が40重量%以上98重量%以下である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)の原料100重量%中、前記フッ素を有する重合性化合物(m1)が50重量%以上95重量%以下である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記フッ素を有する重合性化合物(m1)がフッ素を有する(メタ)アクリレート化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 式(1)で表される化合物が、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロブチル)エチル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、及び1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1つである、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)が、(メタ)アクリル酸及びカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート化合物から選択される少なくとも1つである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記カルボキシル基を有する重合性化合物(m21)がメタクリル酸である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記アルコキシシリル基を有する重合性化合物(m22)が、アルコキシシリル基を有する(メタ)アクリレート化合物及びアルコキシシリル基を有するビニル化合物から選択される少なくとも1つである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記アルコキシシリル基を有する(メタ)アクリレート化合物が3−トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート及び3−トリエトキシシリルプロピル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1つであり、前記アルコキシシリル基を有するビニル化合物がビニルトリメトキシシランから選択される少なくとも1つである、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 前記フッ素及び反応性基を有する共重合体(A)が、フッ素を有する重合性化合物(m1)及び反応性基を有する重合性化合物(m2)に加えて、ポリエチレングリコール鎖を有する(メタ)アクリレート化合物を更に含む原料からの生成物である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリエチレングリコール鎖を有する(メタ)アクリレート化合物がメトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートである、請求項12に記載の硬化性組成物。
- 多官能エポキシ化合物(C)が、グリシジルエーテル基を3個以上有する化合物、グリシジルエステル基を3個以上有する化合物、及びオキシラニル基を3個以上有する化合物から選択される少なくとも1つである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 液晶表示素子の弱アンカリング膜を形成するための、請求項1〜14のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化膜。
- 請求項16に記載の硬化膜を弱アンカリング膜として有する液晶表示素子。
- 弱アンカリング膜が形成された第1基板(LCP−1)、
前記弱アンカリング膜との間に間隔を空けて対向配置される強アンカリング膜が形成された第2基板(LCP−2)、
前記弱アンカリング膜及び前記強アンカリング膜の間に配置された液晶層(LCP−3)、
並びに前記第1基板(LCP−1)及び前記第2基板(LCP−2)のいずれか一方に設けられ、前記液晶層中の液晶分子に前記第1基板(LCP−1)及び前記第2基板(LCP−2)に沿った方向の電場を印加する駆動電極層(LCP−4)を備えている液晶表示素子であって;
前記駆動電極層(LCP−4)に印加された電場により液晶分子が駆動されることによって、光の透過性が変化する、請求項17に記載の液晶表示素子。 - 前記駆動電極層(LCP−4)が、前記第1基板(LCP−1)又は第2基板(LCP−2)の基板面に配置された複数の電極線からなり、前記電場の無印加時において、前記第2基板(LCP−2)側における前記液晶分子の配向方向が、前記電極線が連続する方向に平行又は直交している、請求項18に記載の液晶表示素子。
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