JP2016103010A - 感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は以下の構成を含む。
ポリエステルアミド酸がXモルのテトラカルボン酸二無水物、Yモルのジアミン及びZモルの多価ヒドロキシ化合物を、下記式(1)及び式(2)の関係が成立するような比率で反応させることにより得られ、下記式(3)で表される構成単位及び式(4)で表される構成単位を有し;
重合性二重結合を有する化合物が重合性二重結合を1分子あたり2個以上含み;
エポキシ化合物がエポキシ基を1分子あたり2〜10個含み、重量平均分子量が3,000未満であり;
ポリエステルアミド酸100重量部に対し、重合性二重結合を有する化合物の総量が20〜300重量部であり、エポキシ化合物の総量が20〜200重量部であることを特徴とする感光性組成物;
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・・・・・(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦5.0 ・・・(2)
ジアミンが3,3’−ジアミノジフェニルスルホンであり;
多価ヒドロキシ化合物が1,4−ブタンジオールであり;
重合性二重結合を有する化合物がジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及び多塩基酸変性アクリルオリゴマーから選択される1種以上であり;
光重合開始剤が、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)及び1,2−プロパンジオン−1−[4−[[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]チオ]フェニル]−2−(O−アセチルオキシム)から選択される1種以上を、光重合開始剤の全重量に対して50重量%以上含有し;
エポキシ化合物が2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンと1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノールとの混合物及び2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンから選択される1種以上であり;
エポキシ硬化剤がトリメリット酸無水物及び2−ウンデシルイミダゾールから選択される1種以上であり;
更に溶剤として3−メトキシプロピオン酸メチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選択される1種以上を含有する、[1]項に記載の感光性組成物。
本発明の感光性組成物は、テトラカルボン酸二無水物、ジアミン及び多価ヒドロキシ化合物を必須の原料成分として反応させることにより得られるポリエステルアミド酸、重合性二重結合を1分子あたり2個以上含む化合物、光重合開始剤、エポキシ基を1分子あたり2〜10個含み、重量平均分子量が3,000未満であるエポキシ化合物、及びエポキシ硬化剤を含む組成物であって、ポリエステルアミド酸100重量部に対し、重合性二重結合を有する化合物が20〜300重量部であり、エポキシ化合物が20〜200重量部であることを特徴とする感光性組成物である。また本発明の感光性組成物は、本発明の効果が得られる範囲において、上記以外の他の成分をさらに含有していてもよい。
ポリエステルアミド酸は、テトラカルボン酸二無水物、ジアミン及び多価ヒドロキシ化合物を必須の原料成分として反応させることにより得られる。さらに詳しくは、Xモルのテトラカルボン酸二無水物、Yモルのジアミン及びZモルの多価ヒドロキシ化合物を、下記式(1)及び式(2)の関係が成立するような比率で反応させることにより得られる。
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・・・・・(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦5.0 ・・・(2)
本発明では、ポリエステルアミド酸を得るための材料として、テトラカルボン酸二無水物を用いる。好ましいテトラカルボン酸二無水物の具体例は、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4ージカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)(商品名;TMEG−100、新日本理化株式会社)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、及びブタンテトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらのうち1種以上を用いることができる。
本発明では、ポリエステルアミド酸を得るための材料として、ジアミンを用いる。好ましいジアミンの具体例は、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル][3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル][3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、及び2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパンを挙げることができる。これらのうち1種以上を用いることができる。
本発明では、ポリエステルアミド酸を得るための材料として、多価ヒドロキシ化合物を用いる。好ましい多価ヒドロキシ化合物の具体例は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、重量平均分子量1,000以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、重量平均分子量1,000以下のポリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,2,5−ペンタントリオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2−ヘプタンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,2,7−ヘプタントリオール、1,2−オクタンジオール、1,8−オクタンジオール、3,6−オクタンジオール、1,2,8−オクタントリオール、1,2−ノナンジオール、1,9−ノナンジオール、1,2,9−ノナントリオール、1,2−デカンジオール、1,10−デカンジオール、1,2,10−デカントリオール、1,2−ドデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、イソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)、ビスフェノールA(2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン)、ビスフェノールS(ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン)、ビスフェノールF(ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン)、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシジシクロヘキシル、ジエタノールアミン、及びトリエタノールアミンを挙げることができる。これらのうち1種以上を用いることができる。
本発明では、ポリエステルアミド酸を得るための材料として、モノヒドロキシ化合物を用いてもよい。モノヒドロキシ化合物を用いることで、感光性組成物の保存安定性が向上する。好ましいモノヒドロキシ化合物の具体例は、ベンジルアルコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ヒドロキシエチルメタクリレート、テルピネオール、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン及びジメチルベンジルカルビノールを挙げることができる。これらのうち1種以上を用いることができる。
また、本発明に用いられるポリエステルアミド酸は、上記の原料に酸無水物基を3個以上有する化合物を添加して合成してもよい。そうすることで透明性が向上するので、好ましい。酸無水物基を3個以上有する化合物の例としては、スチレン−無水マレイン酸共重合体を挙げることができる。スチレン−無水マレイン酸共重合体を構成する各成分の比率については、スチレン/無水マレイン酸のモル比が0.5〜4であり、好ましくは1〜3である。さらには、1又は2がより好ましく、1が特に好ましい。
ポリエステルアミド酸の合成には、原料として、本発明の目的を損なわない範囲で、必要に応じて上記以外の他の原料を含んでいてもよく、このような他の原料の例として、シリコン含有モノアミンが挙げられる。
ポリエステルアミド酸を得るための合成反応に用いる溶剤の具体例としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、シクロヘキサノンを挙げることができる。これらのなかでもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、又はジエチレングリコールメチルエチルエーテルが好ましい。
本発明で用いられるポリエステルアミド酸の合成方法は、テトラカルボン酸二無水物Xモル、ジアミンYモル、及び多価ヒドロキシ化合物Zモルを上記溶剤中で反応させる。このときX、Y及びZはそれらの間に下記式(1)及び式(2)の関係が成立するような割合に定めることが好ましい。この範囲であれば、ポリエステルアミド酸の溶剤への溶解性が高く、したがって組成物の塗布性が向上し、結果として平坦性に優れた硬化膜を得ることができる。
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・・・・・(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦5.0 ・・・(2)
式(1)において、好ましくは0.7≦Z/Y≦7.0であり、より好ましくは1.0≦Z/Y≦5.0である。また、式(2)において、好ましくは0.5≦(Y+Z)/X≦4.0であり、より好ましくは0.6≦(Y+Z)/X≦2.0である。
本発明に用いられる重合性二重結合を有する化合物は、重合性二重結合を有する限り特に限定されるものではない。重合性二重結合を有する化合物は、ポリエステルアミド酸100重量部に対し、100〜300重量部であると現像後残膜率が良好となり好ましい
本発明の感光性組成物に含有される光重合開始剤は、ポリエステルアミド酸、重合性二重結合を有する化合物、光重合開始剤、エポキシ化合物、及びエポキシ硬化剤を含有する組成物の重合を開始し得るものであれば特に限定されるものではない。
本発明に用いられるエポキシ化合物はエポキシ基を1分子あたり2〜10個含み、かつ重量平均分子量が3,000未満である。本発明の感光性組成物にエポキシ化合物を添加することにより、耐熱性を高めることができる。エポキシ化合物は、ポリエステルアミド酸100重量部に対し、20〜150重量部であると平坦性が良好となり好ましい。
本発明の感光性組成物には、平坦性、耐薬品性を向上させるために、エポキシ硬化剤が用いられる。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、触媒型硬化剤、及びスルホニウム塩、ベンゾチアゾリウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩等の感熱性酸発生剤などがあるが、硬化膜の着色を避けること及び硬化膜の耐熱性の観点から、酸無水物系硬化剤又はイミダゾール系硬化剤が好ましい。
本発明の感光性組成物は、ポリエステルアミド酸100重量部に対する、重合性二重結合を有する化合物の割合は20〜300重量部である。重合性二重結合を有する化合物の割合がこの範囲であると、耐熱性、平坦性、耐薬品性、現像後残膜率のバランスが良好である。重合性二重結合を有する化合物が100〜300重量部の範囲であるとさらに好ましい。
本発明の感光性組成物には、塗布均一性、接着性、解像性を向上させるために各種の添加剤を添加することができる。添加剤には、溶剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、フッ素系又はシリコン系のレベリング剤・界面活性剤、シランカップリング剤等の密着性向上剤、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系化合物等の酸化防止剤、1,2−キノンジアジド化合物が主に挙げられる。
本発明の感光性組成物には、溶剤が添加されてもよい。本発明の感光性組成物に任意に添加される溶剤は、ポリエステルアミド酸、重合性二重結合を有する化合物、エポキシ化合物、エポキシ硬化剤等が溶解できる溶剤が好ましい。当該溶剤の具体例は、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル、である。溶剤は、これらの1種であってもよいし、これらの2種以上の混合物であってもよい。
本発明の感光性組成物には、塗布均一性を向上させるために界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤の具体例は、ポリフローNo.45、ポリフローKL−245、ポリフローNo.75、ポリフローNo.90、ポリフローNo.95(以上いずれも商品名;共栄社化学株式会社)、ディスパーベイク(Disperbyk)161、ディスパーベイク162、ディスパーベイク163、ディスパーベイク164、ディスパーベイク166、ディスパーベイク170、ディスパーベイク180、ディスパーベイク181、ディスパーベイク182、BYK−300、BYK−306、BYK−310、BYK−320、BYK−330、BYK−342、BYK−346、BYK−361N、BYK−UV3500、BYK−UV3570(以上いずれも商品名;ビックケミー・ジャパン株式会社)、KP−341、KP−358、KP−368、KF−96−50CS、KF−50−100CS(以上いずれも商品名;信越化学工業株式会社)、サーフロンSC−101、サーフロンKH−40、サーフロンS−611(以上いずれも商品名;AGCセイミケミカル株式会社)、フタージェント222F、フタージェント208G、フタージェント251、フタージェント710FL、フタージェント710FM、フタージェント710FS、フタージェント601AD、フタージェント602A、フタージェント650A、FTX−218、(以上いずれも商品名;株式会社ネオス)、EFTOP EF−351、EFTOP EF−352、EFTOP EF−601、EFTOP EF−801、EFTOP EF−802(以上いずれも商品名;三菱マテリアル株式会社)、メガファックF−171、メガファックF−177、メガファックF−410、メガファックF−430、メガファックF−444、メガファックF−472SF、メガファックF−475、メガファックF−477、メガファックF−552、メガファックF−553、メガファックF−554、メガファックF−555、メガファックF−556、メガファックF−558、メガファックF−559、メガファックR−30、メガファックR−94、メガファックRS−75、メガファックRS−72−K、メガファックRS−76−NS、メガファックDS−21(以上いずれも商品名;DIC株式会社)、TEGO Twin 4000、TEGO Twin 4100、TEGO Flow 370、TEGO Glide 420、TEGO Glide 440、TEGO Glide 450、TEGO Rad 2200N、TEGO Rad 2250N(以上いずれも商品名、エボニック デグサ ジャパン株式会社)、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、及びアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩が挙げられる。これらから選ばれる少なくとも1つを用いることが好ましい。
本発明の感光性組成物は、形成される硬化膜と基板との密着性をさらに向上させる観点から、密着性向上剤をさらに含有してもよい。
本発明の感光性組成物は、透明性の向上、硬化膜が高温にさらされた場合の黄変を防止する観点から、酸化防止剤をさらに含有してよい。
本発明の感光性組成物は、解像性をさらに向上させる観点から、1,2−キノンジアジド化合物をさらに含有してよい。
本発明の感光性組成物は、下記式(6)で表されるラジカル重合性化合物(a1)、アルコキシシリルを有するラジカル重合性化合物(a2)、及びエポキシ、カルボキシル、ヒドロキシフェニルの少なくとも1つを有するラジカル重合性化合物(a3)をラジカル共重合してなるポリマー(以下、「ラジカル共重合ポリマー」と称することがある。)を更に含有してよい。
式(6)で表されるラジカル重合性化合物(a1)は、界面活性剤として作用するため、(a1)を原料に用いることで、ラジカル共重合ポリマーが界面活性剤として作用することになり、別途界面活性剤を添加しなくても、平坦性、下地基板への密着性、塗布性が向上する。ラジカル重合性化合物(a1)を加えることで、ラジカル共重合ポリマーが膜表面に顕在化しやすくなる。
本発明では、前記ラジカル共重合ポリマーを得るための原料として、アルコキシシリルを有するラジカル重合性化合物(a2)を用いる。好ましいラジカル重合性化合物(a2)は、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシランからなる群から選ばれる1種以上である。これらのなかでも、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシランは平坦性が良好であり好ましい。(a2)を用いることで、透明性、耐薬品性等が向上する。また、シランカップリング効果により、基材との密着性が向上する。
本発明では、前記ラジカル共重合ポリマーを得るための原料として、エポキシ、カルボキシル、ヒドロキシフェニルの少なくとも1つを有するラジカル重合性化合物(a3)を用いる。好ましいラジカル重合性化合物(a3)は、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸、4−ヒドロキシフェニルビニルケトンからなる群から選ばれる1種以上である。(a3)は、ポリマーの架橋剤として機能し、耐熱性、耐薬品性等の向上に寄与する。
ラジカル共重合ポリマーは、式(6)で表されるラジカル重合性化合物(a1)、アルコキシシリルを有するラジカル重合性化合物(a2)、及びエポキシ、カルボキシル、ヒドロキシフェニルの少なくとも1つを有するラジカル重合性化合物(a3)をラジカル共重合することによって得られる。ラジカル共重合ポリマーの製造方法は特に制限されないが、ラジカル共重合ポリマーは上記ラジカル重合性化合物類をラジカル開始剤の存在下に加熱して製造することが可能である。ラジカル開始剤としては、有機過酸化物、アゾ化合物などが使用できる。ラジカル共重合の反応温度は特に限定されないが、通常50℃〜150℃の範囲である。反応時間も特に限定されないが、通常1〜48時間の範囲である。また、当該反応は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
本発明の感光性組成物は、−30℃〜25℃の範囲で保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。保存温度が−20℃〜10℃であれば、析出物もなく一層好ましい。
本発明の感光性組成物は、ポリエステルアミド酸、重合性二重結合を有する化合物、エポキシ化合物、及びエポキシ硬化剤を混合し、目的とする特性によっては、さらに溶剤、カップリング剤、界面活性剤、及びその他の添加剤を必要により選択して添加し、それらを均一に混合溶解することにより得ることができる。
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製した3−メトキシプロピオン酸メチル(以下、「MMP」と略記)、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(以下、「ODPA」と略記)、1,4−ブタンジオール、ベンジルアルコールを下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。
MMP 446.96g
ODPA 183.20g
1,4−ブタンジオール 31.93g
ベンジルアルコール 25.54g
DDS 29.33g
MMP 183.04g
〔Z/Y=3.0、(Y+Z)/X=0.8〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したMMPと、ODPAと、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、ベンジルアルコールの順に下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。
MMP 445.93g
ODPA 153.02g
2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン 71.15g
ベンジルアルコール 21.34g
DDS 24.50g
MMP 174.07g
〔Z/Y=3.0、(Y+Z)/X=0.8〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略記)と、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物(以下、「BT−100」と略記)と、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、ベンジルアルコールの順に下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。
PGMEA 444.22g
BT−100 122.90g
2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン 89.47g
ベンジルアルコール 26.83g
DDS 30.80g
MMP 185.78g
〔Z/Y=3.0、(Y+Z)/X=0.8〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したMMPと、ODPAと、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンの順に下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。
MMP 483.84g
ODPA 187.78g
2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン 72.75g
DDS 9.47g
MMP 146.16g
〔Z/Y=7.9、(Y+Z)/X=0.6〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したPGMEA、BT−100、SMA1000P(商品名;スチレン・無水マレイン酸共重合体、川原油化株式会社)、1,4−ブタンジオール、ベンジルアルコールの順に下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下125℃で3時間攪拌した。
PGMEA 481.37g
BT−100 34.47g
SMA1000P 164.11g
1,4−ブタンジオール 10.45g
ベンジルアルコール 50.17g
DDS 10.80g
PGMEA 148.63g
〔Z/Y=2.7、(Y+Z)/X=0.9〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したPGMEA、BT−100、SMA1000P、1,4−ブタンジオール、ベンジルアルコールの順に下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下125℃で3時間攪拌した。
PGMEA 494.87g
BT−100 33.80g
SMA1000P 160.93g
1,4−ブタンジオール 10.25g
ベンジルアルコール 61.49g
DDS 3.53g
PGMEA 135.13g
〔Z/Y=8.0、(Y+Z)/X=0.8〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したPGMEA、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(以下、「EDM」と略記)、ODPA、SMA1000P、1,4−ブタンジオール、ベンジルアルコールの順に下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下120℃で3時間攪拌した。
PGMEA 504.00g
EDM 96.32g
ODPA 47.7g
SMA1000P 144.97g
1,4−ブタンジオール 9.23g
ベンジルアルコール 55.40g
DDS 12.72g
EDM 29.68g
〔Z/Y=2.0、(Y+Z)/X=1.0〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したMMP、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で攪拌を続けたところ、やや灰色がかったスラリーとなってしまい、ポリアミド酸溶液を得ることができなかった。
MMP 765.00g
DDS 60.02g
ODPA 74.98g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=1.0〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したN−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」と略記)、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で2時間攪拌した後、120℃で2時間攪拌した。
NMP 765.00g
DDS 60.02g
ODPA 74.98g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=1.0〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したMMP、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(以下、「S330」と略記)、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で2時間攪拌した。
MMP 630.00g
S330 138.25g
DDS 15.51g
ODPA 116.24g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=0.2〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したMMP、ヘキシルアミン、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で攪拌を続けたところ、やや黄色がかったスラリーとなってしまい、ポリアミド酸溶液を得ることができなかった。
MMP 630.00g
ヘキシルアミン 87.53g
DDS 21.48g
ODPA 161.00g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=0.2〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したNMP、ヘキシルアミン、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で2時間攪拌した。
NMP 630.00g
ヘキシルアミン 87.53g
DDS 21.48g
ODPA 161.00g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=0.2〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したNMP、ヘキシルアミン、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で2時間攪拌した後、120℃で2時間攪拌した。
NMP 630.00g
ヘキシルアミン 51.01g
DDS 62.59g
ODPA 156.39g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=0.5〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したEDM、ベンジルアミン、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で攪拌を続けたところ、やや黄色がかったスラリーとなってしまい、ポリアミド酸溶液を得ることができなかった。
EDM 630.00g
ベンジルアミン 53.42g
DDS 61.90g
ODPA 154.67g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=0.5〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したNMP、ベンジルアミン、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で2時間攪拌した後、120℃で2時間攪拌した。
NMP 630.00g
ベンジルアミン 53.42g
DDS 61.90g
ODPA 154.67g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=0.5〕
攪拌機付き四つ口フラスコに、脱水精製したNMP、ベンジルアミン、DDS、ODPAの順に下記の重量で仕込み、20〜30℃で2時間攪拌した後、120℃で2時間攪拌した。
NMP 630.00g
ベンジルアミン 90.94g
DDS 21.08g
ODPA 157.98g
〔Z/Y=0、(Y+Z)/X=0.2〕
攪拌器付四つ口フラスコに、重合溶剤として脱水精製したEDM、ラジカル重合性化合物(a1)としてFM−0721(式(6)において、R8〜R12がメチル、R13がブチル、m=3、n=66、重量平均分子量:5,000、JNC株式会社)、アルコキシシリルを有するラジカル重合性化合物(a2)として3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、エポキシ、カルボキシル、ヒドロキシフェニルの少なくとも1つを有するラジカル重合性化合物(a3)としてグリシジルメタクリレートを下記の重量で仕込み、さらに重合開始剤としてジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(V−601;商品名;和光純薬工業株式会社)を下記の重量で仕込み、乾燥窒素気流下90℃で2時間攪拌した。
EDM 40.00g
FM−0721 0.20g
グリシジルメタクリレート 8.00g
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン 11.80g
V−601 2.00g
撹拌羽根の付いた500mlのセパラブルフラスコを窒素置換し、そのフラスコに、合成例1で得られたポリエステルアミド酸溶液(A1)を80.0g、重合性二重結合を有する化合物としてM402を45.0g、光重合開始剤としてOXE−01を3.0g、エポキシ化合物としてVG3101Lを30.0g、エポキシ硬化剤としてトリメリット酸無水物(以下、「TMA」と略記)を4.5g、添加剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(例えば、サイラエースS510;商品名;JNC株式会社)を2.9g及びADK STAB AO−60(商品名;株式会社ADEKA)を0.3g、溶剤として脱水精製したMMPを255.2g及びEDMを77.8g仕込み、室温で3hr撹拌し、均一に溶解させた。次いで、メガファックF−556(商品名;DIC株式会社)0.1gを投入し、室温で1時間撹拌し、メンブランフィルター(0.2μm)で濾過して塗布液を調製した。
段差・表面粗さ・微細形状測定装置(商品名;P−16、KLA TENCOR株式会社)を用いて、現像前膜厚及び現像後膜厚を測定し、現像後の残膜率(現像後膜厚×100%/現像前膜厚)を算出した。
得られた硬化膜付きガラス基板を250℃で1時間再加熱した後、加熱前の膜厚及び加熱後の膜厚を測定し、下記計算式により残膜率を算出した。膜厚の測定には、P−16を用いた。加熱後の残膜率が95%以上の場合を○、加熱後の残膜率が95%未満の場合を×とした。
残膜率=(加熱後の膜厚/加熱前の膜厚)×100
得られた硬化膜付きガラス基板において、紫外可視近赤外分光光度計(商品名;V−670、日本分光株式会社)により硬化膜のみの光の波長400nmでの透過率を測定した。透過率が95%以上の場合を○、95%未満の場合を×とした。
得られたパターン状透明体付きガラス基板を、1,000倍の光学顕微鏡で観察し、マスクサイズ100μm幅に対応したラインパターンの解像性を評価した。ラインパターンが解像した場合を「○」、解像しなかった場合を「×」とした。
得られた硬化膜付きカラーフィルター基板の硬化膜表面の段差を段差・表面粗さ・微細形状測定装置(商品名;P−16、KLA TENCOR株式会社)を用いて測定した。ブラックマトリクスを含むR、G、B画素間での段差の最大値(以下、最大段差と略記)が0.16μm未満である場合を○、0.16μm以上である場合を×とした。また、使用したカラーフィルター基板は、最大段差約0.70μmの樹脂ブラックマトリクスを用いた顔料分散カラーフィルター(以下、CFと略記)である。
実施例1の方法に準じて、表1に記載の割合(単位:g)で各成分を混合溶解し、感光性組成物を得た。なお、表1〜3中の添加剤の略称について、S510は密着性向上剤サイラエースS510(商品名;JNC株式会社)、AO−60は酸化防止剤ADK STAB AO−60(商品名;株式会社ADEKA)、NT−200は2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(商品名;東洋合成工業株式会社)、F−556は界面活性剤メガファックF−556(商品名;DIC株式会社)を示す。
実施例1の方法に準じて、表2の割合(単位:g)で各成分を混合溶解し、感光性組成物を得た。
Claims (20)
- ポリエステルアミド酸、重合性二重結合を有する化合物、光重合開始剤、エポキシ化合物、及びエポキシ硬化剤を含む組成物であって;
ポリエステルアミド酸がXモルのテトラカルボン酸二無水物、Yモルのジアミン及びZモルの多価ヒドロキシ化合物を、下記式(1)及び式(2)の関係が成立するような比率で反応させることにより得られ、下記式(3)で表される構成単位及び式(4)で表される構成単位を有し;
重合性二重結合を有する化合物が重合性二重結合を1分子あたり2個以上含み;
エポキシ化合物がエポキシ基を1分子あたり2〜10個含み、重量平均分子量が3,000未満であり;
ポリエステルアミド酸100重量部に対し、重合性二重結合を有する化合物の総量が20〜300重量部であり、エポキシ化合物の総量が20〜200重量部であることを特徴とする感光性組成物;
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・・・・・(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦5.0 ・・・(2)
- ポリエステルアミド酸の原料成分が、さらにモノヒドロキシ化合物を含む、請求項1に記載の感光性組成物。
- モノヒドロキシ化合物が、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、ベンジルアルコール、ヒドロキシエチルメタクリレート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、及び3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンから選択される1種以上である、請求項2に記載の感光性組成物。
- ポリエステルアミド酸の重量平均分子量が1,000〜200,000である、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- テトラカルボン酸二無水物が、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、及びエチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)から選択される1種以上である、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- ジアミンが、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン及びビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホンから選択される1種以上である、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- 多価ヒドロキシ化合物が、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシジシクロヘキシル及びイソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)から選択される1種以上である、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- 重合性二重結合を有する化合物が、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、多塩基酸変性アクリルオリゴマー、及びイソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート、から選択される1種以上を、重合性二重結合を有する化合物の総重量に対し50重量%以上含有する、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- エポキシ化合物が、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−メチル−4−(2−メチルオキシラニル)−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンと1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノールとの混合物、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタントリグリシジルエーテル、1,3−ビス(オキシラニルメチル)−5−(2−プロペニル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物から選択される1種以上である、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- 光重合開始剤が、α−アミノアルキルフェノン系、アシルフォスフィンオキサイド系、オキシムエステル系光重合開始剤から選択される1種以上である、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- エポキシ硬化剤がトリメリット酸無水物、ヘキサヒドロトリメリット酸無水物及び2−ウンデシルイミダゾールから選択される1種以上である、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- テトラカルボン酸二無水物が3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物及び1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物から選択される1種以上であり;
ジアミンが3,3’−ジアミノジフェニルスルホンであり;
多価ヒドロキシ化合物が1,4−ブタンジオールであり;
重合性二重結合を有する化合物がジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及び多塩基酸変性アクリルオリゴマーから選択される1種以上であり;
光重合開始剤が、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)及び1,2−プロパンジオン−1−[4−[[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]チオ]フェニル]−2−(O−アセチルオキシム)から選択される1種以上を、光重合開始剤の全重量に対して50重量%以上含有し;
エポキシ化合物が2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンと1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノールとの混合物及び2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンから選択される1種以上であり;
エポキシ硬化剤がトリメリット酸無水物及び2−ウンデシルイミダゾールから選択される1種以上であり;
更に溶剤として3−メトキシプロピオン酸メチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選択される1種以上を含有する、請求項1に記載の感光性組成物。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性組成物から得られる硬化膜。
- 請求項13に記載の硬化膜を保護膜として用いたカラーフィルター。
- 請求項14に記載のカラーフィルターを用いた表示素子。
- 請求項14に記載のカラーフィルターを用いた固体撮像素子。
- TFTと透明電極間に形成される透明絶縁膜として、請求項13に記載の硬化膜を用いた表示素子。
- 透明電極と配向膜間に形成される透明絶縁膜として、請求項13に記載の硬化膜を用いた表示素子。
- 請求項13に記載の硬化膜を電極間に形成される透明絶縁膜として用いたタッチパネル。
- 請求項13に記載の硬化膜を保護膜として用いたLED発光体。
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