JP2019172982A - ポリエステル樹脂とその製造方法、トナー、液体現像剤及びインクジェット用インクとその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、PETフィルム及びPPフィルムの双方に対して高い密着性を実現する、ポリエステル樹脂とその製造方法を提供することを目的とする。
[1]化合物(A)および化合物(B)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物に由来する構成単位、および下記化合物(C)に由来する構成単位を含有する、ポリエステル樹脂。
[3] 化合物(C)の有機基W1に含まれる脂肪族骨格が、直鎖脂肪族または分岐脂肪族である[1]または[2]記載のポリエステル樹脂。
[4] 化合物(C)中の置換基V1〜V3のうち、カルボキシル基と水酸基の数の合計が1分子当たり2つ以下である[1]〜[3]のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂の製造方法。
[6] [1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含有するトナー。
[7] [1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含有する液体現像剤。
[8] [1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含有するインクジェット用インク。
[9] [1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含有するトナーの製造方法。
[10] [1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含有する液体現像剤の製造方法。
[11] [1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含有するインクジェット用インクの製造方法。
本発明のポリエステル樹脂は、以下に示す化合物(A)および化合物(B)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物に由来する構成単位、化合物(C)に由来する構成単位を含有する。
前記化合物(A)は下記式(A)で示され、前記化合物(B)は下記式(B)で示される。
式(A2)中、Z2は単結合または2価の連結基である。
式(A3)中、Z3は4価の、環構造を含む炭化水素である。
式(B2)中、Z5は単結合または2価の連結基である。
式(B3)中、Z6は4価の、環構造を含む炭化水素である。
すなわち、化合物(A1)として、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ヘキサンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ヘキサンテトラカルボン酸二無水物、化合物(A2)として、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸二無水物、4,4‘−(p−フェニレンジオキシ)ジフタル酸二無水物、4,4−(m−フェニレンジオキシ)ジフタル酸二無水物、2,2’,6,6’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’,5,5’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロトリメチレン)−ジフタル酸二無水物、4,4’−(オクタフルオロテトラメチレン)−ジフタル酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物、9,9−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)フルオレン二無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、化合物(A3)として、ピロメリット酸ニ無水物、トリシクロ[6.4.0.02,7]ドデカン−1,8:2,7−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、1−メチル−3−(1,2−ジカルボキシ)エチル−5,6−ジカルボキシシクロヘキセン二無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸ニ無水物、1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。
前記化合物(B)としては、具体的には次のものが例示される。
すなわち、化合物(B1)として、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−ペンタンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ヘキサンテトラカルボン酸、化合物(B2)として、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エーテル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、4,4’−オキシジフタル酸、4,4‘−(p−フェニレンジオキシ)ジフタル酸、4,4−(m−フェニレンジオキシ)ジフタル酸、2,2’,6,6’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’,5,5’−ビフェニルテトラカルボン酸、4,4’−(ヘキサフルオロトリメチレン)−ジフタル酸、4,4’−(オクタフルオロテトラメチレン)−ジフタル酸、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸、9,9−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン、化合物(B3)として、ピロメリット酸、トリシクロ[6.4.0.02,7]ドデカン−1,8:2,7−テトラカルボン酸、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸、1−メチル−3−(1,2−ジカルボキシ)エチル−5,6−ジカルボキシシクロヘキセン、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸、1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸などが挙げられる。
これらの中でも、工業製品としての入手の容易さや得られるポリエステル樹脂のPP基材への密着性、及び重合の制御に優れる観点から、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,6,6’−ビフェニルテトラカルボン酸、ピロメリット酸ニ無水物が好ましい。
これらは、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
また、重合釜からの取り出し性と印刷後の強度の両立させる観点から、前記化合物(A)および化合物(B)の使用量は、ポリエステルの重合時に用いられる酸成分全体を100モル部としたときの0.1モル部以上20モル部以下であることが好ましく、0.5モル部以上10モル部以下であることがより好ましい。
化合物(C)は、下記式(C)で示される。
本発明のポリエステル樹脂は、前記化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)以外の化合物(D)に由来する構成単位を含んでいてもよい。
前記化合物(D)としては、2価のアルコール、2価のカルボン酸、および、前記化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)以外の多価カルボン酸が挙げられる。
2価のアルコールとしては、例えばエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,2−プロピレングリコール、ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物などが挙げられる。
ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物の具体例としては、ポリオキシエチレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.2)−ポリオキシエチレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(6)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.4)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(3.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンなどが挙げられる。なお、括弧内の数値はアルキレンオキサイドの付加モル数を表す。これらの中でも、ポリエステル樹脂の保存性が向上する観点では、ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物が好ましく、その中でも、常温でのスラリー低粘度化の観点から、ポリオキシプロピレン−(2.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンが好ましい。また、重合反応性や樹脂のガラス転移温度(Tg)を40℃以上に設計しやすい観点では、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノールが好ましく、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコールが特に好ましい。これらは、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
多価カルボン酸としては、トリメリット酸、トリメシン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸、1,2,4−ナフタレントリカルボン酸、1,2,5−シクロヘキサントリカルボン酸、などがあげられる。
本発明におけるポリエステル樹脂のガラス転移温度(Tg)は、貯蔵安定性の観点から40℃以上が好ましく、45℃以上がより好ましい。ポリエステル樹脂のTgは、示差走差熱量計の測定により求めたものである。具体的には、100℃で10分間加熱してメルトクエンチを行った後、昇温速度5℃/minで測定したときのチャートの低温側のベースラインと、Tg近傍にある吸熱カーブの接線との交点の温度を求め、これをTgとする。
酸価(mgKOH/g)={(B−C)×0.02×56.11×p}/A
本発明のポリエステル樹脂は、上述した化合物(A)および化合物(B)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と、化合物(C)との存在下で、必要に応じて他の材料とを反応させることで得られる。
本発明のトナーは、上述した本発明のポリエステル樹脂を含有する。
本発明のトナーを製造する方法としては特に制限されず、粉砕法、ケミカル法のいずれの方法も採用できる。本発明のトナー用ポリエステル樹脂は、トナー用ポリエステル樹脂を混練する工程を含む粉砕法に特に適している。
次に、本発明の液体現像剤について説明する。本発明の液体現像剤は、請求項1記載のポリエステル樹脂を含んでいれば、必要に応じて着色剤、荷電制御剤、離型剤、流動改質剤、磁性体、本発明のポリエステル樹脂以外の樹脂(他の結着樹脂)、絶縁性液体(キャリア液)および分散剤を含んでもよい。本発明における液体現像剤は、ポリエステル樹脂以外の材料の種類によって制限されるものではない。
本発明の液体現像剤を製造する方法としては特に制限されず、湿式粉砕法、コアセルベーション法などのいずれの公知の方法を採用できる。
コアセルベーション法では、例えば本発明のポリエステル樹脂と配合物とをTHF等の溶剤に溶解させる工程の後に、ホモミキサー等で激しく攪拌しながら、溶剤よりも高沸点のキャリア液をゆっくりと滴下する工程と攪拌しながら溶剤を減圧留去する工程を経て、キャリア中で顔料を含んだ樹脂粒子が析出させ、必要に応じて帯電制御剤、分散剤等を加え、液体現像剤を製造する方法である。
本発明のインクジェット用インクは、本発明のポリエステル樹脂を含んでいれば、必要に応じて、溶剤、着色剤、分散剤、本発明のポリエステル樹脂以外の樹脂(他の結着樹脂)を使用することができる。さらに、これらの材料で不足している性能を補うために、可塑剤、酸化防止剤等の添加剤を加えることができる。本発明におけるインクジェット用インクは、ポリエステル樹脂以外の材料の種類によって制限されるものではない。
本発明のインクジェット用インクを製造する方法としては特に制限されず、公知の方法を採用できる。
激しく攪拌した溶剤中に、請求項1記載の樹脂、顔料、分散剤を加えよく攪拌する。ここに、ガラスビーズを加え、ペイントシェーカーにて振とうして顔料を分散させる。ガラスビーズを取り除き、その他の樹脂を添加し所望の粘度に調整した後、可塑剤、酸化防止剤を加えることでインクジェット用インクを製造する。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、示差走差熱量計(島津製作所社製、「DSC−60」)を用いて、昇温速度5℃/minにおけるチャートのベースラインと吸熱カーブの接線との交点から測定した。測定試料は10mg±0.5mgをアルミパン内に計量し、ガラス転移温度以上の100℃で10分融解後、ドライアイスを用いて急冷却処理したサンプルを用いた。
ポリエステル樹脂の軟化温度は、フローテスター(島津製作所社製、「CFT−500D」)を用いて、1mmφ×10mmのノズル、荷重294N、昇温速度3℃/minの等速昇温下で、樹脂サンプル1.0g中の4mmが流出したときの温度を測定し、これを軟化温度とした。
溶融混練後のポリエステル樹脂の酸価は、以下のようにして測定した。二軸押出機を用い、設定温度120℃、滞在時間3分の条件でポリエステル樹脂を溶融混練した。測定サンプル約0.2gを枝付き三角フラスコ内に秤量し(A(g))、ベンジルアルコール10mlを加え、窒素雰囲気下として230℃のヒーターにて15分加熱し測定サンプルを溶解した。室温まで放冷後、ベンジルアルコール10ml、クロロホルム20ml、フェノールフタレイン溶液数滴を加え、0.02規定のKOH溶液にて滴定した(滴定量=B(ml)、KOH溶液の力価=p)。ブランク測定を同様に行い(滴定量=C(ml))、以下の式に従って酸価を算出した。
酸価(mgKOH/g)={(B−C)×0.02×56.11×p}/A
ポリエステル樹脂の数平均分子量は、以下のようにして測定した。テトラヒドロフラン(THF)に溶解した測定サンプルについて、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)によって溶出曲線を測定し、標準ポリスチレンによる検量線を基に測定サンプルの数平均分子量および質量平均分子量を算出した。
PET基材への密着性は、碁盤目剥離試験にて評価した。まず、ポリエステル樹脂30質量部、THF70質量部を混合し、ポリエステル樹脂のTHF溶液を得た。この溶液を、バーコーターを用いてPETフィルム(東レ、X53ルミラー#100)へと塗布し、PETフィルム上に厚さ24μmの塗膜を得た。塗膜表面に1mm間隔で基材まで達する切り溝をカッターナイフで入れ、1mm2の碁盤目を100個作り、その上にセロテープ(登録商標)を貼りつけ、基材面と垂直方向に急激にはがした。このとき、PETフィルム上に残存した塗膜マス目の数を数えた。評価基準は、以下のようにした。
○:80個以上
△:60〜80個
×:60個以下
PP基材への密着性は、180°剥離試験にて評価した。まず、ポリエステル樹脂30質量部、THF70質量部を混合し、ポリエステル樹脂のTHF溶液を得た。この溶液を、バーコーターを用いてPPフィルム(東洋紡社、パイレンフィルムP2108、40μm厚)へと塗布し、PPフィルム上に厚さ24μmの塗膜を得た。この上にPPフィルムを重ね、ヒートシーラーにて120℃で接着を行い、接着面を15mm幅にカットした。この切片を、剥離試験器(テンシロン)を用いて、速度250mm/秒で180°方向に剥離を行い、剥離時にかかった力の大きさの最大値を測定した。測定は3回行い、その平均値について、次の基準で評価した。なお、剥離試験中にフィルムが破れたものについては、回数に含めないこととした。
○:4.5N以上
△:3.6N以上4.5N未満
×:3.6N未満。
表1に示す仕込み組成で化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)、化合物(D)とともに、重合触媒としてテトラ−n−ブトキシチタンを蒸留塔備え付けの重合装置に投入した。なお、重合触媒の量は、化合物(A)、化合物(B)、化合物(D)のカルボン酸成分の全量に対して1000ppmとした。次いで昇温を開始し、反応系内の温度が270℃になるように加熱し、この温度を保持し、反応系からの水の留出がなくなるまでエステル化反応を行った。次いで、反応系内の温度を245℃とし、重合装置内を1kPa以下まで減圧し、反応系から多価アルコールを留出させながら、攪拌翼(200rpm)のトルクが所望の軟化温度を示す値となるまで縮合反応を実施した。その後、重合装置の攪拌を停止し、重合装置内部を常圧とした後、窒素により重合装置内部を加圧して重合装置下部より反応物を取り出し、100℃以下に冷却し、トナー用ポリエステル樹脂を得た。
得られたポリエステル樹脂について、ガラス転移温度(Tg)、軟化温度(T4)、酸価および数平均分子量(Mn)、質量平均分子量(Mw)を測定した。結果は表1に示す。
表1記載の通りに仕込み組成を変更したこと以外は、実施例1と同様に重合を行った。得られたポリエステル樹脂について、実施例1と同様に各種物性を測定し、結果を表1に示した。
Claims (11)
- 下記化合物(A)および化合物(B)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物に由来する構成単位、および下記化合物(C)に由来する構成単位を含有する、ポリエステル樹脂。
- 前記化合物(A)および化合物(B)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物に由来する構成単位が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、ピロメリット酸、およびこれらの酸無水物からなる群から選択される少なくとも1種以上の化合物に由来する構成単位である、請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 化合物(C)の有機基W1に含まれる炭化水素骨格が、直鎖脂肪族または分岐脂肪族である請求項1または2記載のポリエステル樹脂。
- 化合物(C)中の置換基V1〜V3のうち、カルボキシル基と水酸基の数の合計が1分子当たり2つ以下である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂を含有するトナー。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂を含有する液体現像剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂を含有するインクジェット用インク。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂を含有するトナーの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂を含有する液体現像剤の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂を含有するインクジェット用インクの製造方法。
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