JP2019163462A - ポリマー基板にコーティングを適用するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書において、用語“光反応性化合物”とは紫外線照射等の電磁照射の追加により反応する化合物を意味する。
本発明の態様では、光反応性化合物は、紫外線照射に反応してポリマー化合物と反応可能な官能部分(又は官能部又は官能基;functional moiety)および上記基板に共有結合形成可能な潜在的(又は潜在性又は潜在;latent)官能基を含んで成る水溶性化合物である。
ポリスチレン(PS、BASFグレード158K)をNunc(デンマーク)から入手したφ5cmのペトリ皿で使用した。グレード6013の環状オレフィンコポリマー(COC)箔をトーパスアドバンスポリマー社(ドイツ)から入手した。グレードULTRALAM3000の液晶ポリマー(LCP)箔をロジャー社(AZ)から入手した。4−ベンゾイルベンジルアミン塩酸塩(Bz)をフルオロケム(UK)から入手した。N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)、メタノール(MeOH)、酢酸、テルフェナジン、アステミゾール、ドフェチリド、アミオダロン、ソタロール、ウシ血清アルブミン(BSA)、非特異的ヒトIgG、ヒトインスリン、サケの精巣からのDNAナトリウム塩、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)、HO−PEG−OMe(750Da、PEG)、デキストラン(6kDa)、ポリ(ビニルピロリドン)(10kDa、PVP)、およびポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)(5kDa、PEOXA)をシグマアルドリッチ社から入手した。OMe−PEG−NHS(750Da、PEG1166.0001、NHS−PEG)をアイリスバイオテク(ドイツ)から入手した。6nmの細孔サイズを有するYMCパックの5μmジオールHPLCカラム(8×500mm)をミクロラボアーフス(デンマーク)から入手した。X線光電子分光法(XPS)を、調査又は高分解能スペクトルのためそれぞれ200ev又は50evのパスエネルギーで400μmのワイド単色化AlKaX線スポットを用いるK−アルファスペクトロメータ(サーモフィッシャーサイエンティフィック社、UK)で行った。
ポリマー表面のコーティング
NHS−PEG、Bz−PEG、PEGおよびBzを50mM以下の濃度でPBSに溶解させ、デキストラン、PVPおよびPEOXAを2.5mg/mLの濃度のBzと共に7.5mg/mLの固定濃度でPBSに溶解させた。その反応溶液をポチスチレン容器内のポリマーフィルムに加え、その表面を、18mW/cm2の照度で最大330〜380nmの広範囲の照明の(フィリップスクレオS−R80蛍光管)を有する特注の光反応器を使用してUV光に晒した。晒したサンプルを水およびエタノールで3回洗い流した。
BSA、インスリン、IgGおよびDNAを1mg/mL以下の濃度でPBSに各々溶解させ、ポリスチレン容器に加えた。被覆した又は被覆させていないフィルムのサンプルは水よりも小さな質量密度を有しており、被覆側がテスト溶液と面するよう水相に浮かばせて当該サンプルをテスト溶液に晒した。培養を室温で4時間行った。サンプルを5回水で注意深く洗い、次いでXPS分析で吸着量を定量化する前に乾燥した。
異なる濃度の薬品を50%アセトニトリル/50%H2Oの0.5mMのストック溶液から2mLのH2Oに溶解させ、被覆したポリスチレン容器又は被覆していないポリスチレン容器、および参照材料として作用するガラス容器に加えた(2mLの溶液を径33mmの円形の容器にそれぞれ加えた)。250nm以下の薬品濃度を調査した。異なる時間で250μLの上澄液を分析のため採取した。各サンプルを、内部標準として200nMのソタロール又はドフェチリドを含む250μLの99.8%MeOH/0.2%酢酸と混合した。50%H2O/50%MeOH/0.1%酢酸ランニング緩衝液(0.1mL/分)を用いてESI−MSによりサンプルを分析した。
ベンゾフェノンへのNHS−PEGの結合
NHS−PEG(126mg、151μモル)、Bz(35mg、141μモル)およびEDC−HCl(138mg、720μモル)60を0.5mLPBSに加えて、室温で24時間反応させることでBz−PEGを合成した。その生成物を、6nmの細孔サイズを有した5μmのジオールカラムを使用し、また50mMNaClの50%MeOH/50%H2Oのランニング緩衝液(1mL/分)を使用するHPLCで純化した。1mLのH2Oに溶解する前に純化した生成物を集め、溶媒濃縮した。Bz−PEGの濃度を99μLのH2Oに溶解させて、HPLCに注入した1μLのサンプルから決定した。
UV光照射前にPBS中のベンゾフェノンアミン(Bz)およびNHS−PEG(750Da)を異なるポリマー表面に加える1工程で表面コーティングを行った(図表1:図で“Bz+NHS−PEG”と示す)。
反応度におけるBzおよびNHS−PEGの影響を、30分間のUV照射で0〜50mMで2つの濃度を変えることで調査した(図2参照)。14原子%の最大酸素濃度を10mMBzおよび2MmNHS−PEGで処理したサンプルで測定した。
UV照射時間の影響をBz+NHS−PEG反応において調査した(図3)。酸素および窒素表面濃度は最大60分の照射時間と共に増加し(18.9原子%の酸素および4.8原子%の窒素)、その照射時間は調査した最も長い時間であった。
薬品の吸着
低結合のBz+NHS−PEGコーティングの有効性を、幅広い疎水性を有する100nM溶液での被覆されたおよび被覆されていないポリスチレンの拡張された培養により調べた。ガラス表面をポリスチレンと呼ぶことに含めた。培養液の上澄みを異なる時間で採取し、内部標準の追加後エレクトロスプレーイオン化質量分光法(ESI−MS)により薬品濃度を決定した。
ポリスチレン、環状オレフィンコポリマー、液晶ポリマーおよびポリイミドを含む微量分析システムに関連する幅広いポリマーでのタンパク質吸着を減じるBz+NHS−PEGコーティングの有効性をテストした。修飾および未修飾のポリマー表面を4時間PBS中で0〜1mg/mLのウシ血清アルブミン(BSA)と共に培養した。十分に洗浄した後、培養した表面をXPSで分析した(図7)。
Bz+NHS−PEGで被覆した又は被覆していないポリスチレン表面上の幅広い分子量にわたる異なる種類のタンパク質の吸着を分析した(図8A)。表面のコーティングは小さいサイズのタンパク質および中間サイズのタンパク質(それぞれインスリンおよびBSAに対応)の吸着を強力に制限した。大きなサイズのタンパク質(IgG)に関しては、0.1mg/mL以下の濃度で同じ効果を観察し、最も高いテストしたIgG濃度である1mg/mLでは少しその効果を示した。
DNAは多くの異なる材料表面に吸着することが示されている。1mg/mL以下の濃度のサケの精巣からのDNAを用いて培養した後のDNA吸着を減じるためのBz+NHS−PEGコーティングの能力をポリスチレン表面上でテストした。吸着は、図8Bおよび図8Cにそれぞれ示すように、ヌクレオチドからの窒素の表面濃度の増加およびDNA骨格からのリンの増加を生じさせる。リンのシグナルはDNAの吸着量のより一貫したマーカーになることが分かっている。2つの高い濃度(1mg/mLおよび0.1mg/mL)では、ポリスチレン表面に1原子%を上回るリンをもたらし多くの吸着があった一方、0.01mg/mLのDNAを用いた培養では0.3原子%のリンをもたらした(図8C)。対して、Bz+NHS−PEGにより被覆されたポリスチレン上で培養されたDNA溶液は検出限界近傍の大変低いリン濃度(0.1原子%未満)をもたらした。つまり、DNAの吸着は表面修飾後強力に減じられる。
最終のPEGコーティングの密度および厚さを図3に示すようにUVリアクターでの照射時間を制御することで制御することができる。異なる照射時間で形成したサンプルを4時間PBS中の0.1mg/mLのIgGを用いて培養し、タンパク質の吸着量をXPSを用いて分析して、窒素および硫黄の表面濃度を調べた(図9)。タンパク質の吸着は5分以下のUV照射により形成したサンプルで高く、一方10分を超える照射時間では照射時間の増加と共にタンパク質の吸着が減じられた。0.08原子%の最小窒素濃度および0.07原子%の最小硫黄濃度はそれぞれ最長照射時間である60分で観察された。この事は、UV照射時間およびおそらくUV線量がPEGコーティング量を制御し、それによって表面の低結合の質を制御するための重要なパラメーターであることを示している。
デキストラン、PVPおよびPEOXAをポリマー表面に対するタンパク質の吸着を減じるためのPEGに代えて使用することができる。ポリスチレン基板を、デキストラン、PVP又はPEOXAのいずれかを有するBzの溶液を用いて30分間UV照射により表面修飾した。得られた表面をXPSで分析し、制御したサンプルにわたって酸素および窒素の両方の表面濃度が増えていることを示していた(図10A)。続いて4時間0.1mg/mLのBSAを用いた培養では、制御したサンプルに比べて全ての修飾基板上でタンパク質の吸着が減じられていることを示していた(図10B)。
ポリスチレン基板を、アミン反応官能部分、カルボン酸スクシンイミジルエステルを有するPEG(NHS−PEG)、又はアミンの少ない反応官能部分、修飾されていないカルボン酸を有する同等のPEG(HOOC−PEG)のいずれかで表面修飾した。修飾基板の分析結果は、より高密度表面コーティングを示すHOOC−PEG修飾面(8.3原子%)上の酸素濃度よりもNHS−PEG修飾面(10.5原子%)上の酸素濃度が高いことを示した。続いて4時間0.1mg/mLのBSAを用いた培養結果は、HOOC−PEG被覆基板の吸着(3.05原子%の窒素;0.13原子%の硫黄)よりもNHS−PEG被覆基板上のタンパク質の吸着(0.95原子%の窒素;0.01原子%の硫黄)がかなり低いことを示していた。この結果は、光反応性化合物の官能部分と共有反応可能なポリマー化合物における官能部分はタンパク質吸着の低いコーティングを生じさせることを示している。
取り付けられる異なる反応基を有するベンゾフェノンは異なる表面反応性を有する。下記のタイプのベンゾフェノンを水性緩衝液中のポリスチレン表面にNHS−PEGを取り付けるための能力のため評価を行った:4−ベンゾイルベンジルアミン塩酸塩(BZ)、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(4xOH−Bz)、4−ヒドロキシベンゾフェノン(1xOH−Bz)、2−アミノベンゾフェノン−2’−カルボン酸(1xNH2−1xCOOH−Bz)、3,4−ジアミノベンゾフェノン(2xNH2−Bz)、2−ベンゾイル安息香酸(;2-benzoylbenzoic acid)(1xCOOH−Bz)、2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸(1xCOOH−CH2−Bz)。図11は、60分のUV処理後のポリスチレン上のNHS−PEG(7.5mg/ml)と共に異なる種類のベンゾフェノン(2.5mg/ml)の処理後、結合したベンゾフェノンおよびNHS−PEGから生じる酸素および窒素の量を示している。酸素および窒素の量は、サンプルに相当量のPEGと結びついていない他のタイプのベンゾフェノンと比べて、Bz+NHS−PEGおよび1xCOOH−CH2−Bz+NHS−PEGを有したサンプルにおいて著しく多かった。これらの結果は、ベンゾフェノンアミン(Bz)は、水性溶媒中で他の変異型のベンゾフェノンと比べてポリマー表面にPEGを取り付けることが好ましいことを示していた。
ベンゾフェノン(Bz)はポリマー表面に異なるポリマーを取り付けるために使用することができる。図12は、水性媒体中でBzと共に30分UV照射した後のポリアクリル酸(PAA)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリアクリルアミド(PAAM)およびデキストランのXPS分析結果を示している。低分子量(5kDa)又は高分子量(15kDa)のPAAを用いた結合反応では、UV曝露後において酸素および窒素の量が増大したが、UV曝露無しでは酸素および窒素を検出できなかった。この事はPAAの光化学の取り付けが有効であることを示していた。PVPおよびPAAMを用いた結合反応は高い効率性ではないがUV照射が共有表面結合に左右していることに従い、UV照射後にポリマー表面に中間量の酸素および窒素を示し、UV照射無しでは少量の酸素および窒素を示した。
ポリプロピレンから成る化合物マイクロタイタープレートを水中でNHS−PEG(7.5mg/ml)およびBz(2.5mg/ml)を用いてPEGで被覆し、UV光に晒した。薬品のアステミゾールをPEG被覆したプレート、被覆していないプレート、およびガラス被覆したプレートに異なる濃度で加え、1時間保存した。続けて保存した薬液を自動化パッチクランプシステムを用いて調査した。hERGイオンチャネルでの薬品の影響をイオン電流を測定し、算出したIC50値の結果により分析した。被覆していないプレートに保管した薬液は、PEG被覆したプレート又はガラス被覆したプレートに保管した薬液と比べてIC50値が高いという結果になり、PEG被覆したプレートから得られるIC50値は参照のガラス被覆したプレートで得られる値と殆ど同じであった。高く算出されたIC50値、すなわち溶液中の低い有効薬品濃度は、被覆されていないポリプロピレンプレートの表面に相当に薬品化合物が吸着したことによるものである。この結果は、そのような望ましくない薬品吸着をプレートの事前のPEGコーティングにより強力に減じることができることを示していた。
・ジャーナル薬理および毒物学的方法52号(2005年)123〜135頁のグオLらによる“電位のQT延長のための薬品の前臨床評価での自動電気生理学”
・ジャーナル膜科学(2010年)のシェンCらによる“薬品吸着および肝細胞の自己組織化に耐えるためのポリエチレングリコールによるポリスルホン膜の化学修飾”)
・ジャーナル生物医学および生命科学893〜894(2012年)134〜143頁のクロマトグラフィB分析技術のシルベスターSらによる“人の尿サンプルのAZD9164の非特異的な吸着問題の克服:生物学的分析および代謝産物分析の同定手法の考察”
・J.ビオムド.マーター.レス1992年26号779〜790頁のバーグストロームKらによるPEGで被覆されたポリスチレン表面上におけるフィブリノゲン吸着の低減
・ジャーナル膜科学115号(1996年)31〜47頁のウルブリヒトMらの“親水性および低タンパク質の吸着限外ろか膜形成のための光誘起グラフト重合表面修飾”
・サーフ.インターフェースアナル2008年40号386〜390頁のイグアーブOらの“BSA吸着を抑制するためポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルム上へのポリエチレングリコールモノアクリレート(PEGA)のグラフト重合”
・ジャーナル生物医学材料調査1999年44巻第3号298〜307頁のデファイフK.Mらによる“タンパク質吸着、細胞粘着およびシリコーンゴムに対する異物反応での光化学固定化ポリマーコーティングの効果”
・WO90/00887
Claims (16)
- ポリマー基板にコーティングを適用するための単一工程の方法であって、
前記ポリマー基板の存在下で水性溶媒に溶解した光反応性化合物およびポリマー化合物を紫外線照射に晒して、光反応性化合物およびポリマー化合物の反応生成物を含んで成る共有結合させたコーティングをポリマー基板上に得ることを含む、方法。 - 前記光反応性化合物は、紫外線照射に反応して前記ポリマー化合物と反応可能な官能部分および前記基板に共有結合形成可能な潜在的官能基を含んで成る水溶性化合物である、請求項1に記載の方法。
- 前記光反応性化合物の前記官能部分は、−(CH2)0−4−NHR、−(CH2)0−4−COOR、および−(CH2)0−4−O−(CH2)0−4−Rから成る群から選択される部分であり、RはH又はC1−4−アルキルである、請求項1又は2に記載の方法。
- 共有結合形成可能な前記光反応性化合物の前記潜在的官能基は、フェニル−C(=O)−、キノイドC=O、およびチオキサンテンC=Oから成る群から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記光反応性化合物は、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、アントラキノン誘導体、チオキサントン誘導体、およびケトクマリン誘導体から成る群から選択される芳香族ケトンであり、好ましくは、前記光反応性化合物は、4−ベンゾイルベンジルアミン、2−アミノベンゾフェノン、3−アミノベンゾフェノン、4−アミノベンゾフェノン、3,4−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイル安息香酸、2−アミノアセトフェノン、2’−アミノアセトフェノン、2−アミノベンゾフェノン−2’−カルボン酸、4−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−アセチル安息香酸、4−アセチル安息香酸、2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸、アントラキノン−2−カルボン酸、1−アミノアントラキノン、1,4−ジアミノアントラキノン、2−アミノ−7−メチル−9H−チオキサンテン−9−オン、2−カルボキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、および2−(3−スルホプロポキシ)−9H−チオキサンテン−9−オン、またはこれらの無機塩又は有機塩から成る群から選択され、好ましくは4−ベンゾイルベンジルアミン又は4−ベンゾイルベンジルアミン塩酸塩である、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー化合物は、炭素に結合した水素を含み、および光反応性化合物の前記官能部分と反応可能な官能部分を有するポリマーである、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー化合物は、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリ(ビニルピロリドン)(PVP)、ポリアクリル酸(PAA)、ポリアクリルアミド(PAAM)、デキストラン、およびポリ(オキサゾリン)化合物、並びにエステル、アミン、酸、スクシンイミジル修飾酸、マレイミド、ビオチン化エステル、ビオチン化アミン、ビオチン化酸、およびこれらのビオチン化マレイミドから成る群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記ポリマー化合物は、OMe−PEG−NHS(アルファ−メトキシ−オメガ−カルボン酸スクシンイミジルエステルポリ(エチレングリコール))、OPSS−PEG−NHS(アルファ−[3−(o−ピリジルジスルフィド)プロパノイルアミド]−オメガ−カルボン酸スクシンイミジルエステルポリ(エチレングリコール))、およびビオチン−PEG−NHS(アルファ−ビオチン−オメガ−カルボン酸スクシンイミジルエステルポリ(エチレングリコール))から成る群から選択され、好ましくはOMe−PEG−NHSである、請求項7に記載の方法。
- 前記溶媒は、水、1つ以上の無機塩又は有機塩の水性溶液、無機酸の水性溶液、およびアンモニアから成る群から選択され、好ましくは、溶媒は、炭酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、および塩化カリウムから成る群から選択される少なくとも1つの塩の水性溶液であり、好ましくはリン酸緩衝生理食塩水(PBS)である、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 紫外線照射の曝露は、250〜400nm、好ましくは330〜380nm、例えば360〜370nmの波長の放射線を用いて行われる、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 紫外線照射の曝露は、1〜300J/cm2、好ましくは10〜200J/cm2、例えば20〜100J/cm2の放射線量で行われる、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 水性溶媒中の光反応性化合物の濃度は、2〜50mM、好ましくは5〜20mM、例えば10〜15mMである、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 水性溶媒中のポリマー化合物の濃度は、0.5〜50mM、好ましくは1〜15mM、例えば2〜10mMである、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- ポリマー基板は、ポリスチレン(PS)、液晶ポリマー(LCP)、ポリイミド(PI)、環状オレフィンコポリマー(COC)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリ(ジメチルシロキサン)(PDMS)、エポキシ、ポリ(カプロラクトン)(PCL)、ポリカーボネート(PC)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、ポリ(オキシメチレン)(POM)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリウレタン(PUR)、ポリ(エチレンオキシド)(PEO)、ポリイソプレン、ポリ(ブタジエン)、ポリ(乳酸)(PLA)、ポリ(グリコール酸)(PGA)、ポリ(ビニルピロリドン)、ヒアルロン酸(HA)、ヘパリン、アルギン酸塩、アガロース、コラーゲン、ゼラチン、並びにこれらのコポリマーおよびブレンドおよび架橋材から成る群から選択される材料、好ましくはポリスチレンを含んで成る、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の方法により得ることが可能な、ポリマー基板に共有結合させるために適したコーティング。
- ポリマー基板に溶解した検体の吸着を減じるため、好ましくはポリマー基板への疎水性分子および/もしくは親油性分子並びに/または両親媒性分子の吸着を制限するための請求項15に記載のコーティングの使用。
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