JP2015530451A5 - - Google Patents
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Description
シリコーンゴムは、タンパク質吸着、細胞粘着、およびシリコーンゴムに対する異物反応を回避するために光化学固定化技術を通じて被覆される。コーティング試薬は、PEG(ポリエチレングリコール)、mPEG−アミン(メトキシPEG−アミン)、PAAm(ポリアクリルアミド)、PVP(ポリビニルピロリドン)、GVGVP(グリシン−バリン−グリシン−バリン−プロリン)、CL−GVGVP(ガンマ照射を通じて架橋されたGVGVP)およびHA(ヒアルロン酸)等の異なるポリマーに結合された光反応性部分として4−ベンゾイル安息香酸(;4-benzoylbenzoic acid)(BBA)で合成された(ジャーナル生物医学材料調査1999年44巻第3号298〜307頁のデファイフK.Mらによる“タンパク質吸着、細胞粘着およびシリコーンゴムに対する異物反応での光化学固定化ポリマーコーティングの効果”)
本発明の態様では、光反応性化合物は、4−ベンゾイルベンジルアミン、2−アミノベンゾフェノン、3−アミノベンゾフェノン、4−アミノベンゾフェノン、3,4−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸(;2-benzoyl benzoic acid)、4−ベンゾイル安息香酸(;4-benzoyl benzoic acid)、2−アミノアセトフェノン、2’−アミノアセトフェノン、2−アミノベンゾフェノン−2’−カルボン酸、4−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−アセチル安息香酸(;2-acetylbenzoic acid)、4−アセチル安息香酸(;4-acetylbenzoic acid)、2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸、アントラキノン−2−カルボン酸、1−アミノアントラキノン、1,4−ジアミノアントラキノン、2−アミノ−7−メチル−9H−チオキサンテン−9−オン、2−カルボキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、及び2−(3−スルホプロポキシ)−9H−チオキサンテン−9−オン、またはこれらの無機塩又は有機塩から成る群から選択され、好ましくは4−ベンゾイルベンジルアミン又は4−ベンゾイルベンジルアミン塩酸塩である。
実施例11
取り付けられる異なる反応基を有するベンゾフェノンは異なる表面反応性を有する。下記のタイプのベンゾフェノンを水性緩衝液中のポリスチレン表面にNHS−PEGを取り付けるための能力のため評価を行った:4−ベンゾイルベンジルアミン塩酸塩(BZ)、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(4xOH−Bz)、4−ヒドロキシベンゾフェノン(1xOH−Bz)、2−アミノベンゾフェノン−2’−カルボン酸(1xNH2−1xCOOH−Bz)、3,4−ジアミノベンゾフェノン(2xNH2−Bz)、2−ベンゾイル安息香酸(;2-benzoylbenzoic acid)(1xCOOH−Bz)、2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸(1xCOOH−CH2−Bz)。図11は、60分のUV処理後のポリスチレン上のNHS−PEG(7.5mg/ml)と共に異なる種類のベンゾフェノン(2.5mg/ml)の処理後、結合したベンゾフェノンおよびNHS−PEGから生じる酸素および窒素の量を示している。酸素および窒素の量は、サンプルに相当量のPEGと結びついていない他のタイプのベンゾフェノンと比べて、Bz+NHS−PEGおよび1xCOOH−CH2−Bz+NHS−PEGを有したサンプルにおいて著しく多かった。これらの結果は、ベンゾフェノンアミン(Bz)は、水性溶媒中で他の変異型のベンゾフェノンと比べてポリマー表面にPEGを取り付けることが好ましいことを示していた。
取り付けられる異なる反応基を有するベンゾフェノンは異なる表面反応性を有する。下記のタイプのベンゾフェノンを水性緩衝液中のポリスチレン表面にNHS−PEGを取り付けるための能力のため評価を行った:4−ベンゾイルベンジルアミン塩酸塩(BZ)、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(4xOH−Bz)、4−ヒドロキシベンゾフェノン(1xOH−Bz)、2−アミノベンゾフェノン−2’−カルボン酸(1xNH2−1xCOOH−Bz)、3,4−ジアミノベンゾフェノン(2xNH2−Bz)、2−ベンゾイル安息香酸(;2-benzoylbenzoic acid)(1xCOOH−Bz)、2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸(1xCOOH−CH2−Bz)。図11は、60分のUV処理後のポリスチレン上のNHS−PEG(7.5mg/ml)と共に異なる種類のベンゾフェノン(2.5mg/ml)の処理後、結合したベンゾフェノンおよびNHS−PEGから生じる酸素および窒素の量を示している。酸素および窒素の量は、サンプルに相当量のPEGと結びついていない他のタイプのベンゾフェノンと比べて、Bz+NHS−PEGおよび1xCOOH−CH2−Bz+NHS−PEGを有したサンプルにおいて著しく多かった。これらの結果は、ベンゾフェノンアミン(Bz)は、水性溶媒中で他の変異型のベンゾフェノンと比べてポリマー表面にPEGを取り付けることが好ましいことを示していた。
Claims (10)
- ポリマー基板にコーティングを適用するための単一工程の方法であって、
前記ポリマー基板の存在下で水性溶媒に溶解した光反応性化合物およびポリマー化合物を紫外線照射に晒して、光反応性化合物およびポリマー化合物の反応生成物を含んで成る共有結合させたコーティングをポリマー基板上に得ることを含み、
前記光反応性化合物は、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、アントラキノン誘導体、チオキサントン誘導体、およびケトクマリン誘導体から成る群から選択される芳香族ケトンであり、好ましくは、前記光反応性化合物は、4−ベンゾイルベンジルアミン、2−アミノベンゾフェノン、3−アミノベンゾフェノン、4−アミノベンゾフェノン、3,4−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイル安息香酸、2−アミノアセトフェノン、2’−アミノアセトフェノン、2−アミノベンゾフェノン−2’−カルボン酸、4−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−アセチル安息香酸、4−アセチル安息香酸、2−(3−ベンゾイルフェニル)プロピオン酸、アントラキノン−2−カルボン酸、1−アミノアントラキノン、1,4−ジアミノアントラキノン、2−アミノ−7−メチル−9H−チオキサンテン−9−オン、2−カルボキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、および2−(3−スルホプロポキシ)−9H−チオキサンテン−9−オン、またはこれらの無機塩又は有機塩から成る群から選択され、並びに、
前記ポリマー化合物は、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリ(ビニルピロリドン)(PVP)、ポリアクリル酸(PAA)、ポリアクリルアミド(PAAM)、デキストラン、およびポリ(オキサゾリン)化合物、並びにエステル、アミン、酸、スクシンイミジル修飾酸、マレイミド、ビオチン化エステル、ビオチン化アミン、ビオチン化酸、およびこれらのビオチン化マレイミドから成る群から選択される、方法。 - 前記光反応性化合物は、4−ベンゾイルベンジルアミン又は4−ベンゾイルベンジルアミン塩酸塩である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマー化合物は、OMe−PEG−NHS(アルファ−メトキシ−オメガ−カルボン酸スクシンイミジルエステルポリ(エチレングリコール))、OPSS−PEG−NHS(アルファ−[3−(o−ピリジルジスルフィド)プロパノイルアミド]−オメガ−カルボン酸スクシンイミジルエステルポリ(エチレングリコール))、およびビオチン−PEG−NHS(アルファ−ビオチン−オメガ−カルボン酸スクシンイミジルエステルポリ(エチレングリコール))から成る群から選択され、好ましくはOMe−PEG−NHSである、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記溶媒は、水、1つ以上の無機塩又は有機塩の水性溶液、無機酸の水性溶液、およびアンモニアから成る群から選択され、好ましくは、溶媒は、炭酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、および塩化カリウムから成る群から選択される少なくとも1つの塩の水性溶液であり、好ましくはリン酸緩衝生理食塩水(PBS)である、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 紫外線照射の曝露は、250〜400nm、好ましくは330〜380nm、例えば360〜370nmの波長の放射線を用いて行われる、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 紫外線照射の曝露は、1〜300J/cm2、好ましくは10〜200J/cm2、例えば20〜100J/cm2の放射線量で行われる、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 水性溶媒中の光反応性化合物の濃度は、2〜50mM、好ましくは5〜20mM、例えば10〜15mMである、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 水性溶媒中のポリマー化合物の濃度は、0.5〜50mM、好ましくは1〜15mM、例えば2〜10mMである、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- ポリマー基板は、ポリスチレン(PS)、液晶ポリマー(LCP)、ポリイミド(PI)、環状オレフィンコポリマー(COC)、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリ(ジメチルシロキサン)(PDMS)、エポキシ、ポリ(カプロラクトン)(PCL)、ポリカーボネート(PC)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、ポリ(オキシメチレン)(POM)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリウレタン(PUR)、ポリ(エチレンオキシド)(PEO)、ポリイソプレン、ポリ(ブタジエン)、ポリ(乳酸)(PLA)、ポリ(グリコール酸)(PGA)、ポリ(ビニルピロリドン)、ヒアルロン酸(HA)、ヘパリン、アルギン酸塩、アガロース、コラーゲン、ゼラチン、並びにこれらのコポリマーおよびブレンドおよび架橋材から成る群から選択される材料、好ましくはポリスチレンを含んで成る、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- ポリマー基板に溶解した検体の吸着を減じるため、好ましくはポリマー基板への疎水性分子および/もしくは親油性分子並びに/または両親媒性分子の吸着を制限するための請求項1〜9のいずれかに記載の方法により作製されたコーティングの使用。
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