JP2019163339A - 3,3,3−トリフルオロプロペンの2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンへの触媒的塩素化 - Google Patents
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Abstract
Description
(CX2=CCl-CH2X または CX3-CCl=CH2 または CX3-CHCl-CH2X) + HF ->
2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)+ HCl
(2)液体ヒドロフッ素化触媒を充填した液相反応装置中
2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)+ HF ->
2-クロロ-1,1,1,2-テトラフルオロプロパン(HCFC-244bb)
(3)気相反応装置中
2-クロロ-1,1,1,2-テトラフルオロプロパン(HCFC-244bb)->
2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)
このように、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)は、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)を製造するプロセスの中間体である。HCFC-1233xfは、本願プロセスのプロダクトであるHCFC-243dbの脱塩化水素によって得られる。
一の実施態様においては、塩素化反応は、水の不存在下に行われる。水が存在する場合には、一の実施態様では1重量%未満、別の実施態様では0.5重量%未満で存在する。
接触時間(秒)=
1/((全気体流(SCCM)/60/触媒体積))x(14.7+P(PSIG))/14.7x(298/(273+T(℃))
により決定される。ここで、SCCMは1分間当たりの標準立方センチメートルであり、Pは圧力であり、PSIGは1平方インチ当たりのポンド単位での作動圧力であるゲージ圧であって、絶対圧力ではない。T(℃)は摂氏温度であり、触媒体積は立方センチメートル単位である。
本明細書で用いる触媒は、不均一系でもよいし、3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン/2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン(1243zf/243db)を含有する液相中に部分的に溶解してもよい。別の実施態様では、触媒は均一系触媒である。
CF3CHClCH2Cl -> CF3CCl=CH2 + CF3CH=CHCl + HCl
243db 1233xf 1233zd
b. 1233xfの233abへの変換
CF3CCl=CH2 + Cl2 -> CF3CCl2CH2Cl
1233xf 233ab
c. 1233zdの233daの変換
CF3CH=CClH + Cl2 -> CF3CHCl-CHCl2
1233zd 233da
d. 1223xdの形成
CF3CCl2CH2Cl + CF3CHClCHCl2 -> CF3CCl=CHCl + HCl
233ab 233da 1223xd
e. 1223xdからの223aaの形成
CF3CCl=CHCl + Cl2 -> CF3CCl2CHCl2
1223xd 223aa
f. 223aaの1213xaの変換
CF3CCl2CHCl2 -> CF3CCl=CCl2 + HCl
223aa 1213xa
g. 1213xaの213abへの変換
CF3CCl=CCl2 + Cl2 -> CF3CCl2CCl3
1213xa 213ab
h. 243dbの244dbと242dcへの変換
CF3CHClCH2Cl -> CF3CHClCH2F + CF2ClCHClCH2Cl
243db 244db 242dc
さらに、気相においては存在しないが、液相塩素化反応においては、オリゴマー化及びブラックタールの形成のおそれがある。
5%CrCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた雰囲気圧での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの5%CrCl3/C触媒2mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、雰囲気圧(atmosphere pressure)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表1に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示した。
5%CrCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた25 psig(273.7kPa)での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの5%CrCl3/C触媒2mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、25 psig(273.7kPa)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表2に示す。当該触媒は、25 psig(273.7kPa)において大きな活性と選択率を示した。
15%CrCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた雰囲気圧での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの15%CrCl3/C触媒5mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、雰囲気圧(atmosphere pressure)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表3に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示した。
15%CrCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた25 psig(273.7kPa)での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの15%CrCl3/C触媒5mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、25 psig(273.7kPa)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表4に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示した。
15%CrCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた40 psig(377.1kPa)での1243zfの塩素化: 12−20メッシュの15%CrCl3/C触媒2mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、40 psig(377.1kPa)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表5に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示す。
5%FeCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた雰囲気圧での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの5%FeCl3/C触媒2mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、雰囲気圧で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表6に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示す。
5%FeCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた25 psig(273.7kPa)での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの5%FeCl3/C触媒2mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、25 psig(273.7kPa)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表7に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示す。
12.6%FeCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた雰囲気圧での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの12.6%FeCl3/C触媒2mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、雰囲気圧(atmosphere pressure)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は8に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示す。
30%FeCl3担持-酸洗浄活性炭を用いた雰囲気圧での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの30%FeCl3/C触媒5mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、雰囲気圧で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表9に示す。当該触媒は、大きな活性と選択率を示す。
酸洗浄活性炭を用いた雰囲気圧での1243zfの塩素化:
12−20メッシュの炭素触媒5mlを、1/2インチのモネル(Monel)反応装置内に投入した。100sccmのN2下において、当該触媒を200℃で1時間、乾燥し、次いで、雰囲気圧(atmosphere pressure)で、反応装置の最上部から1243zfと塩素を供給した。反応装置からの流れは、GC及びGC−MSによって分析された。試験の結果は表10に示す。当該触媒は、大きな活性を示すが、より低い選択率を示す。
(実施例10)
液相反応装置中でのFeCl3を触媒として用いた1243zfの塩素化:
200mlのハステロイ(Hastelloy)攪拌管(shaker tube)に、3gのFeCl3を投入した。当該反応装置を排気し、N2で2回パージし、次いで−40℃に冷却した。−40℃において、当該反応装置を再び排気し、80g(0.84モル)の1243zfと56g(0.76モル)のCl2を当該反応装置に加えた。攪拌しながら、当該反応装置を40℃に加熱し、40℃で1.5時間、攪拌した。反応が進行するにつれて、連続的に圧力が低下した。反応の終わりには、反応装置の圧力は、112psig(873.5kPa)から7psig(149.6kPa)に低下した。反応装置を冷却して室温に戻し、液体内容物を、50mlの15%Na2SO3水溶液を含むガラス瓶に移した。次いで有機層を液相から分離し、122.82gの生成物を回収した。当該生成物をGC−MSで分析した。下記表11で報告されているデータは、GC−MSから得られた面積パーセントによって示されている。生成物の液相の分析により、243dbの選択率は〜99.8%であることが示された。
オートクレーブ反応装置中での液相におけるFeCl3を触媒として用いた50℃での1243zfの塩素化:
1リットルのハステロイ(Hastelloy)オートクレーブに、12.4gの無水FeCl3を充填した。当該反応装置を排気し、N2で2回パージし、次いで−40℃に冷却した。−40℃において、当該反応装置を再び排気し、337g(3.51モル)の1243zfを加えた。次いで、攪拌しながら1243zfを50℃に加熱した。その後、242g(3.41モル)のCl2を50℃、50分で供給した。すべてのCl2を添加後、更に1時間、50℃において反応物を攪拌した。反応が進行するにつれて、連続的に圧力が低下した。反応の終わりまでには、反応装置の圧力は、150psig(1136kPa)から11psig(177.2kPa)に低下した。この反応の圧力グラフは、図2にプロットされている(下側のプロット)。FeCl3触媒を用いた反応は、触媒を用いない比較例2及び3の反応よりも、圧力低下が速いことから、明らかにずっと反応が速い。反応装置を冷却して室温に戻し、液体内容物を、ガラス瓶に移した。568gの生成物を回収し、GC−MSを用いて分析した。下記表12で報告されているデータは、GC−MSから得られた面積パーセントによって示されている。生成物の液相の分析により、243dbの選択率は〜99.8%であることが示された。FeCl3触媒を用いた243db選択率はまた、触媒を用いない比較例2及び3の選択率よりも高い。
オートクレーブ反応装置中での液相における触媒を用いない80℃での1243zfの塩素化:
1リットルのハステロイ(Hastelloy)オートクレーブを用いた。当該反応装置を排気し、N2で2回パージし、次いで−40℃に冷却した。−40℃において、当該反応装置を再び排気し、338g(3.52モル)の1243zfを加えた。次いで、攪拌しながら1243zfを80℃に加熱した。その後、242g(3.41モル)のCl2を80℃、119分で供給した。すべてのCl2を添加後、更に3.5時間、80℃において反応物を攪拌した。反応が進行するにつれて、連続的に圧力が低下した。反応の終わりまでには、反応装置の圧力は、320psig(2308kPa)から40psig(377.1kPa)に低下した。この反応の圧力グラフは、図2にプロットされている。触媒を用いない80℃での反応(比較例2、中間のプロット)は、実施例11のFeCl3を用いた50℃での反応(下側のプロット)よりも、圧力低下が遅いことから、明らかにずっと反応が遅い。反応装置を冷却して室温に戻した後、液体内容物を、100mlの10%Na2SO3水溶液を含むガラス瓶に移した。568gの生成物を回収し、GC−MSを用いて分析した。下記表13で報告されているデータは、GC−MSから得られた面積パーセントによって示されている。生成物の液相の分析により、243dbの選択率は〜94.2%であることが示された。触媒を用いない場合の243db選択率は、FeCl3触媒を用いた実施例11の選択率よりも低い。
オートクレーブ反応装置中での液相における触媒を用いない100℃での1243zfの塩素化:
1リットルのハステロイ(Hastelloy)オートクレーブを用いた。当該反応装置を排気し、N2で2回パージし、次いで−40℃に冷却した。−40℃において、当該反応装置を再び排気し、339g(3.53モル)の1243zfを加えた。次いで、攪拌しながら1243zfを100℃に加熱した。その後、212g(2.98モル)のCl2を100℃、84分で供給した。すべてのCl2を添加後、更に2時間、100℃において反応物を攪拌した。反応が進行するにつれて、連続的に圧力が低下した。反応の終わりまでには、反応装置の圧力は、450psig(3204kPa)から264psig(1992kPa)に低下した。この反応の圧力グラフは、図2にプロットされている(上側のプロット)。圧力低下を基礎にすると、触媒を用いない100℃での反応は、比較例2の触媒を用いない80℃での反応よりも速いが、実施例11のFeCl3触媒を用いた50℃での反応と同程度の速度である。反応装置を冷却して室温に戻した後、液体内容物を、100mlの10%Na2SO3水溶液を含むガラス瓶に移した。439gの生成物を回収し、GC−MSを用いて分析した。反応装置中にはブラックタールも見られた。下記表14で報告されているデータは、GC−MSから得られた面積パーセントによって示されている。生成物の液相の分析により、243dbの選択率は〜91.8%であることが示された。触媒を用いない場合の243db選択率は、FeCl3触媒を用いた実施例11の選択率よりも低い。
オートクレーブ反応装置中での液相における活性炭を触媒として用いた60℃での1243zfの塩素化:
400mlのハステロイ(Hastelloy)攪拌管(shaker tube)に、3gの活性炭、80g(0.84モル)の1243zf及び前記液相中の塩素(54g、0.76モル)を加えた。当該混合物を40℃で20分攪拌した。反応装置の圧力は〜160psig(〜1204kPa)にとどまっていた。このため、反応が生じている如何なる兆候もなかった。次いで、当該反応装置を60℃に加熱し、60℃で90分保持した。反応の圧力は、わずかに236psig(1728kPa)から200psig(1480kPa)に低下するだけであった。これは非常に遅い反応であることを示している。この結果は、活性炭が液相中においては、1243zfの塩素化を触媒しないことを示している。
Claims (1)
- 1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパンを調製するプロセスであって、該プロセスは触媒の存在下に、塩素を3,3,3−トリフルオロプロペンと接触させて、1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパンを形成する工程を含み、
前記触媒は少なくとも一の金属ハロゲン化物を含み、前記金属は周期律表の第13、14若しくは15族の金属、または遷移金属、またはそれらの組み合わせである、ことを特徴とするプロセス。
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