JP2013528585A - テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013528585A JP2013528585A JP2013508134A JP2013508134A JP2013528585A JP 2013528585 A JP2013528585 A JP 2013528585A JP 2013508134 A JP2013508134 A JP 2013508134A JP 2013508134 A JP2013508134 A JP 2013508134A JP 2013528585 A JP2013528585 A JP 2013528585A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentafluoropropane
- tetrafluoropropene
- tetrafluorochloropropane
- koh
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)F PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 52
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical group FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical group CC(F)(Cl)C(F)(F)F SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical group CC(F)(F)C(F)(F)F FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 44
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 19
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- -1 melting point Chemical class 0.000 description 5
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000005796 dehydrofluorination reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 12-crown-4 Chemical compound C1COCCOCCOCCO1 XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 2.2.2-cryptand Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCCOCC2 AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical class [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 2
- HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N hexacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L zinc fluoride Chemical class F[Zn]F BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021564 Chromium(III) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical compound ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- UNTITLLXXOKDTB-UHFFFAOYSA-N dibenzo-24-crown-8 Chemical compound O1CCOCCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOCCOC2=CC=CC=C21 UNTITLLXXOKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124568 digestive agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001293 incoloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(N(C)C)N(C)C XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004812 organic fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMDPGPKXQDIQQG-UHFFFAOYSA-N pentaglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOC DMDPGPKXQDIQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000003746 solid phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRZGVGVFPHPXEO-UHFFFAOYSA-M tetraphenylarsanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[As+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRZGVGVFPHPXEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical class O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J tin(iv) fluoride Chemical class [F-].[F-].[F-].[F-].[Sn+4] YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N tritylphosphane;hydrobromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)([PH3+])C1=CC=CC=C1 ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPQRADLPLZYEKN-UHFFFAOYSA-N tritylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)([PH3+])C1=CC=CC=C1 PPQRADLPLZYEKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
[0002]本発明は、フッ素化有機化合物の新規な製造方法、より詳しくはフッ素化オレフィンの製造方法、更により詳しくはテトラフルオロプロペンの製造方法に関する。
[0009]また、脱ハロゲン化水素化プロセスは、本明細書において規定する相間移動触媒の存在下において行うこともできる。かかる相間移動触媒としては、クラウンエーテル、オニウム塩、クリプタート、ポリアルキレングリコール、これらの誘導体、及びこれらの組合せを挙げることができるが、これらに限定されない。一態様においては、相間移動触媒はAliquat 336である。
[0012]脱ハロゲン化水素化プロセスは、本明細書において規定する相間移動触媒の存在下において行うことができる。かかる相間移動触媒としては、クラウンエーテル、オニウム塩、クリプタート、ポリアルキレングリコール、これらの誘導体、及びこれらの組合せを挙げることができるが、これらに限定されない。一態様においては、相間移動触媒はAliquat 336である。
[0023]テトラフルオロクロロプロパン及び/又はペンタフルオロプロパンが生成したら、場合によってはそれを脱ハロゲン化水素化反応器中に供給する前に生成物流から分離することができる。しかしながら、かかる分離法は本発明を限定するものではなく、抽出、蒸留などのような当該技術において公知の任意の手段を用いて与えることができる。1つの非限定的な態様においては、分離は、これらの化合物の1以上の特性、例えば融点、凝固点、沸点などに基づいて行う。或いは、これらの成分は、反応中に1以上の試薬又は副生成物と共に形成される公知の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物に基づいて分離することができる。更なる別法においては、テトラフルオロクロロプロパン及び/又はペンタフルオロプロパンは、当業者に公知の他の方法を用いて抽出することができる。
CF3CFClCH3 (244bb) + KOH → CF3CF=CH2 + KCl + H2O (1)
CF3CF2CH3 (245cb) + KOH → CF3CF=CH2 +KF + H2O (2)
によって示すことができる。
[0040]SbCl5の存在下において、HCFO−1233xfの液相フッ素化を行った。ID(内径)=2インチの充填カラム及び凝縮器を取り付けたテフロンライニング液相反応器(テフロンはE.I. duPont de Nemours & Co.の商標である)中に、約6100gのSbCl5を含ませた。反応器はID=2.75インチ×L(長さ)=36インチである。まず、大過剰のCl2を反応器に加えて、触媒が五価状態であることを確保した。反応器を約85℃〜87℃に加熱した。最初にHFの供給を開始した。1.3ポンドのHFが加えられた時点で、HCFO−1233xfの供給を開始した。HCFO−1233xf供給材料の純度は約98GC面積%(ガスクロマトグラフ)であった。実験を71時間継続して行った。この実験に関しては、実験の間中にわたって塩素を約4時間毎にバッチ供給して、触媒を活性に保持した。実験中にHF及びHCFO−1233xfの供給を変化させた。供給は、7.9/1のHF/HCFO−1233xfの比のために、平均で0.495ポンド/時のHF及び0.408ポンド/時のHCFO−1233xf(塩素は有機物の5.4重量%であった)であり、実験の開始時において135秒の滞留時間を用いた。実験の中間部においては、供給は、8.33/1のHF/HCFO−1233xfの比のために、平均で0.843ポンド/時のHF及び0.66ポンド/時のHCFO−1233xf(塩素は有機物の3.3重量%であった)であり、80秒の滞留時間を用いた。実験の終了時においては、速度を増加させた。この期間に関する供給は、7.5/1のHF/HCFO−1233xfの比のために、平均で1.42ポンド/時のHF及び1.24ポンド/時のHCFO−1233xf(塩素は有機物の2重量%であった)であり、47秒の滞留時間を用いた。未反応のHCFO−1233xfのレベルは実験の後半において増加したように思われ、これはより低いCl2レベル又はより短い滞留時間の結果であろう。この実験に関する反応器温度範囲は78〜91℃であり、圧力範囲は85psig〜115psig(ポンド/平方インチゲージ圧)であった。実験から回収された有機粗物質をガスクロマトグラフにかけたところ、以下のGC分析値を有していた。有機相中のHCFC−244bb、HFC−245cb、及びHCFO−1233xfの濃度は、それぞれ82.9、11.8、及び1.1GC面積%であった。
[0042]熱電対及び磁気スターラーを取り付けた1LのParr反応器内で、HCFC−244bbの脱塩化水素化を行った。15gのAliquat 336を反応器に加えた。次に、反応器を閉止し、圧力試験した。その後、294gの有機混合物及び270gの45%KOHを反応器中に加えた。ガスクロマトグラフィー(GC)を用いる有機混合物の分析は、8.1GC面積%の1234yf、89.5GC面積%の244bb、及び1.8GC面積%の1233xfを示した。次に、スターラーを作動させ、反応器を55℃に加熱した。55℃に達すると(約2時間後)、反応器内の圧力は開始時の10psigから55psigに増加した。反応器を55℃に4時間保持すると、圧力は78psigに更に増加した。反応が完了した後の反応器有機内容物のGC分析は、64.2GC面積%の1234yf、33.2GC面積%の244bb、2.2GC面積%の1233xf、及び0.4GC面積%の不明物質を示した。
[0044]脱フッ化水素化反応を行うために、撹拌器、精留カラム、及び凝縮器(未反応の有機材料を反応器に還流して戻すため)を取り付けた10ガロンのジャケット付き金属反応器を準備する。研究する反応は、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)を脱フッ化水素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を生成させるというものである。第1の実験のために、35.2ポンドの38重量%KOH溶液及び0.4ポンドの相間移動触媒(Aliquat 366)を反応器に充填する。次に、混合物を420rpmで撹拌し、55〜60℃に加熱する。次に、約27.1ポンドの粗245cb(94GC面積%の純度)を加える。反応器の圧力は約200psigに上昇し、若干の生成物を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの存在を示すカラムの頂部における目標温度にしたがって形成されるにつれて凝縮器の頂部から取り出す。乾燥剤を用いて塔頂物質を乾燥し、ドライアイストラップ中に回収する。反応が完了した後の反応器有機内容物のGC分析は、80%の245cbの転化率(モル基準)、及び95%の1234yfへの選択率を示す。
脱ハロゲン化水素化反応を行うために、撹拌器、精留カラム、及び凝縮器(未反応の有機材料を反応器に還流して戻すため)を取り付けた10ガロンのジャケット付き金属反応器を準備する。研究する反応は、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパン(HCFC−244bb)及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)の混合物を脱ハロゲン化水素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を生成させるというものである。第1の実験のために、35ポンドの38重量%KOH溶液及び0.4ポンドの相間移動触媒(Aliquat 366)を反応器に充填する。次に、混合物を420rpmで撹拌し、55〜60℃に加熱する。次に、約25ポンドの244bb/245cb混合物(約72GC面積%の244bb及び26GC面積%の245cb)を加える。反応器の圧力は約200psigに上昇し、若干の生成物を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの存在を示すカラムの頂部における目標温度にしたがって形成されるにつれて凝縮器の頂部から取り出す。乾燥剤を用いて塔頂物質を乾燥し、ドライアイストラップ中に回収する。反応が完了した後の反応器有機内容物のGC分析は、75%の244bbの転化率(モル基準)、80%の245cbの転化率(モル基準)、及び合計で95%の1234yfへの選択率を示す。
Claims (11)
- テトラフルオロクロロプロパン又はペンタフルオロプロパンを、苛性試薬の存在下において、40℃より高く80℃以下の温度範囲内で脱ハロゲン化水素化することを含む、テトラフルオロプロペンの製造方法。
- テトラフルオロクロロプロパンが1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンである、請求項1に記載の方法。
- ペンタフルオロプロパンが1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンである、請求項1に記載の方法。
- テトラフルオロプロペンが2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、請求項1に記載の方法。
- 苛性試薬が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 苛性試薬が、KOH、NaOH、LiOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2、CaO、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 苛性試薬がKOHである、請求項1に記載の方法。
- KOHを、約5重量%〜約62重量%のKOHを含む水溶液として与える、請求項7に記載の方法。
- 脱ハロゲン化水素化を相間移動触媒の存在下において行う、請求項1に記載の方法。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ素化触媒の存在下においてフッ化水素と接触させて、テトラフルオロクロロプロパン、ペンタフルオロプロパン、及びこれらの組合せからなる群から選択される中間体化合物を生成させ;
場合によっては中間体を回収し;そして
中間体を、40℃より高く80℃以下の温度範囲で苛性試薬と接触させる;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパン及び/又は1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンを、苛性試薬の存在下において、40℃より高く80℃以下の温度範囲において脱ハロゲン化水素化することを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32932710P | 2010-04-29 | 2010-04-29 | |
US61/329,327 | 2010-04-29 | ||
US13/073,023 US8927791B2 (en) | 2010-04-29 | 2011-03-28 | Method for producing tetrafluoropropenes |
US13/073,023 | 2011-03-28 | ||
PCT/US2011/033836 WO2011139646A2 (en) | 2010-04-29 | 2011-04-26 | Method for producing tetrafluoropropenes |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015225548A Division JP6157568B2 (ja) | 2010-04-29 | 2015-11-18 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013528585A true JP2013528585A (ja) | 2013-07-11 |
JP5882301B2 JP5882301B2 (ja) | 2016-03-09 |
Family
ID=44858760
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013508134A Active JP5882301B2 (ja) | 2010-04-29 | 2011-04-26 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015225548A Active JP6157568B2 (ja) | 2010-04-29 | 2015-11-18 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2017102339A Pending JP2017178958A (ja) | 2010-04-29 | 2017-05-24 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015225548A Active JP6157568B2 (ja) | 2010-04-29 | 2015-11-18 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2017102339A Pending JP2017178958A (ja) | 2010-04-29 | 2017-05-24 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8927791B2 (ja) |
EP (3) | EP2563751B1 (ja) |
JP (3) | JP5882301B2 (ja) |
CN (3) | CN107235822B (ja) |
CY (1) | CY1124120T1 (ja) |
ES (1) | ES2719424T3 (ja) |
MX (1) | MX2012012496A (ja) |
PL (1) | PL2563751T3 (ja) |
WO (1) | WO2011139646A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019163339A (ja) * | 2013-12-18 | 2019-09-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 3,3,3−トリフルオロプロペンの2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンへの触媒的塩素化 |
WO2019203318A1 (ja) * | 2018-04-19 | 2019-10-24 | Agc株式会社 | フルオロオレフィンの製造方法 |
JP2021102657A (ja) * | 2015-09-11 | 2021-07-15 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ヒドロクロロフルオロカーボンの脱ハロゲン化水素 |
US11186531B2 (en) | 2018-03-14 | 2021-11-30 | Kureha Corporation | Production method for alkene |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9024092B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-05-05 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8846990B2 (en) | 2007-07-06 | 2014-09-30 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8741828B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins |
US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
US8889930B2 (en) | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US9180433B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-11-10 | Honeywell International, Inc. | Catalysts for 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane dehydrochlorination |
JP6463329B2 (ja) | 2013-03-15 | 2019-01-30 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の製造方法 |
US9139497B2 (en) | 2013-10-23 | 2015-09-22 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound |
CN107635955A (zh) | 2015-05-21 | 2018-01-26 | 科慕埃弗西有限公司 | 通过SbF5进行的1233xf至244bb的氢氟化 |
GB2540427B (en) | 2015-07-17 | 2017-07-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
CN105111038B (zh) * | 2015-08-18 | 2017-11-21 | 巨化集团技术中心 | 一种用甲基氯化镁制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
CN106316777B (zh) * | 2016-08-17 | 2019-01-08 | 巨化集团技术中心 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
PL3535234T3 (pl) | 2016-11-02 | 2024-02-05 | Honeywell International Inc. | Sposób zmniejszania 3,3,3-trifluoropropynu w 2,3,3,3-tetrafluoropropenie |
CN106892794B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-10-15 | 西安近代化学研究所 | 一种制备反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
GB201701099D0 (en) | 2017-01-23 | 2017-03-08 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
KR101992230B1 (ko) | 2017-08-08 | 2019-06-25 | (주)후성 | 기상 촉매를 이용한 1,1,1-트리플루오로-2-클로로프로펜과 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜의 동시 제조 방법 |
JP2021120352A (ja) * | 2018-04-19 | 2021-08-19 | Agc株式会社 | フルオロオレフィンの製造方法 |
AU2020287313A1 (en) | 2019-06-04 | 2021-12-02 | The Chemours Company Fc, Llc | 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233XF) compositions and methods for making and using the compositions |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08193039A (ja) * | 1995-01-13 | 1996-07-30 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロプロペンの製造方法 |
JP2000063300A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-29 | Elf Atochem North America Inc | 1234ze調製 |
JP2005504097A (ja) * | 2001-09-25 | 2005-02-10 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロオレフィンの製造方法 |
JP2007500127A (ja) * | 2003-07-25 | 2007-01-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス |
JP2007509942A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-04-19 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロプロペンを製造する方法 |
WO2008030440A2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2008075017A2 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Ineos Fluor Holdings Limited | Process for the preparation of c3-7 fluoroalkenes by base-mediated dehydrohalogenatation of hydrohalogenated c3 -7 fluoroalkanes |
WO2009052064A2 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of fluorinated olefins |
JP2009137945A (ja) * | 2007-11-09 | 2009-06-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンからの2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの気相合成 |
JP2009298781A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-12-24 | Honeywell Internatl Inc | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 |
JP2010047560A (ja) * | 2008-06-17 | 2010-03-04 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンへのフッ化水素化のための方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58146567A (ja) | 1982-02-25 | 1983-09-01 | Agency Of Ind Science & Technol | イオノフオアとして有用なポリエ−テル誘導体 |
US20090182179A1 (en) | 2008-01-15 | 2009-07-16 | Honeywell International Inc. | Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3 |
US8084653B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US7476771B2 (en) | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
DE07716229T1 (de) | 2006-01-03 | 2009-02-05 | Honeywell International Inc. | Verfahren zur geometrischen Isomerisation halogenierter Olefine |
US8664455B2 (en) * | 2008-08-08 | 2014-03-04 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
US8071825B2 (en) * | 2006-01-03 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
GB0625513D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Pilkington Group Ltd | Coated glass panes and porcess for their manufacture |
US9040759B2 (en) | 2007-07-06 | 2015-05-26 | Honeywell International Inc. | Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons |
CN101492342A (zh) * | 2008-01-15 | 2009-07-29 | 霍尼韦尔国际公司 | 用催化剂SbCl3、SbCl5、SbF5、TiCl4、SnCl4、Cr2O3和氟化Cr2O3将2-氯-3,3,3-三氟丙烯氢氟化为2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷 |
CN101659596A (zh) * | 2008-08-22 | 2010-03-03 | 霍尼韦尔国际公司 | 分离卤烃的方法 |
US9890096B2 (en) * | 2011-01-19 | 2018-02-13 | Honeywell International Inc. | Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene |
-
2011
- 2011-03-28 US US13/073,023 patent/US8927791B2/en active Active
- 2011-04-26 EP EP11777886.0A patent/EP2563751B1/en active Active
- 2011-04-26 CN CN201710363346.1A patent/CN107235822B/zh active Active
- 2011-04-26 EP EP22213278.9A patent/EP4215515A1/en active Pending
- 2011-04-26 WO PCT/US2011/033836 patent/WO2011139646A2/en active Application Filing
- 2011-04-26 CN CN2011800324556A patent/CN102947256A/zh active Pending
- 2011-04-26 JP JP2013508134A patent/JP5882301B2/ja active Active
- 2011-04-26 MX MX2012012496A patent/MX2012012496A/es active IP Right Grant
- 2011-04-26 PL PL11777886T patent/PL2563751T3/pl unknown
- 2011-04-26 ES ES11777886T patent/ES2719424T3/es active Active
- 2011-04-26 CN CN201710363749.6A patent/CN107382657B/zh active Active
- 2011-04-26 EP EP19152765.4A patent/EP3533775A1/en active Pending
-
2015
- 2015-11-18 JP JP2015225548A patent/JP6157568B2/ja active Active
-
2017
- 2017-05-24 JP JP2017102339A patent/JP2017178958A/ja active Pending
-
2019
- 2019-04-22 CY CY20191100437T patent/CY1124120T1/el unknown
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08193039A (ja) * | 1995-01-13 | 1996-07-30 | Daikin Ind Ltd | ヘキサフルオロプロペンの製造方法 |
JP2000063300A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-29 | Elf Atochem North America Inc | 1234ze調製 |
JP2005504097A (ja) * | 2001-09-25 | 2005-02-10 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロオレフィンの製造方法 |
JP2007500127A (ja) * | 2003-07-25 | 2007-01-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス |
JP2007509942A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-04-19 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロプロペンを製造する方法 |
WO2008030440A2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2008075017A2 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Ineos Fluor Holdings Limited | Process for the preparation of c3-7 fluoroalkenes by base-mediated dehydrohalogenatation of hydrohalogenated c3 -7 fluoroalkanes |
WO2009052064A2 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of fluorinated olefins |
JP2009137945A (ja) * | 2007-11-09 | 2009-06-25 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンからの2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの気相合成 |
JP2009298781A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-12-24 | Honeywell Internatl Inc | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 |
JP2010047560A (ja) * | 2008-06-17 | 2010-03-04 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンへのフッ化水素化のための方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019163339A (ja) * | 2013-12-18 | 2019-09-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 3,3,3−トリフルオロプロペンの2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンへの触媒的塩素化 |
JP2021102657A (ja) * | 2015-09-11 | 2021-07-15 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ヒドロクロロフルオロカーボンの脱ハロゲン化水素 |
JP7274520B2 (ja) | 2015-09-11 | 2023-05-16 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ヒドロクロロフルオロカーボンの脱ハロゲン化水素 |
US11186531B2 (en) | 2018-03-14 | 2021-11-30 | Kureha Corporation | Production method for alkene |
WO2019203318A1 (ja) * | 2018-04-19 | 2019-10-24 | Agc株式会社 | フルオロオレフィンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2563751B1 (en) | 2019-01-23 |
JP6157568B2 (ja) | 2017-07-05 |
US8927791B2 (en) | 2015-01-06 |
CN107382657A (zh) | 2017-11-24 |
PL2563751T3 (pl) | 2019-07-31 |
EP4215515A1 (en) | 2023-07-26 |
JP2016053076A (ja) | 2016-04-14 |
JP2017178958A (ja) | 2017-10-05 |
EP2563751A4 (en) | 2013-09-11 |
CY1124120T1 (el) | 2022-03-24 |
JP5882301B2 (ja) | 2016-03-09 |
CN107235822A (zh) | 2017-10-10 |
EP3533775A1 (en) | 2019-09-04 |
WO2011139646A2 (en) | 2011-11-10 |
EP2563751A2 (en) | 2013-03-06 |
CN107382657B (zh) | 2024-05-24 |
WO2011139646A3 (en) | 2012-02-16 |
MX2012012496A (es) | 2013-01-18 |
ES2719424T3 (es) | 2019-07-10 |
CN107235822B (zh) | 2024-05-17 |
US20110270000A1 (en) | 2011-11-03 |
CN102947256A (zh) | 2013-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6157568B2 (ja) | テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US9079818B2 (en) | Process for synthesis of fluorinated olefins | |
KR101349634B1 (ko) | 플루오르화된 유기 화합물의 제조 방법 | |
KR102052141B1 (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
JP2011190272A (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス | |
KR20180039665A (ko) | 클로로알칸의 신규 플루오린화 방법 | |
JP6203912B2 (ja) | フッ素化オレフィンを製造するための統合プロセス | |
JP2014533276A (ja) | ヒドロハロアルカンを製造する触媒的フッ素化プロセス | |
KR20150132531A (ko) | 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)의 제조 방법 | |
WO2018134607A1 (en) | Process for the removal of haloalkyne impurities from (hydro)halocarbon compositions | |
US10364201B2 (en) | Process for the manufacture of fluorinated olefins | |
JP2022539588A (ja) | 2,3-ジクロロ-1,1,1,2-テトラフルオロプロパン及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの合成のための組成物及び方法 | |
KR20220092959A (ko) | 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(hcfc-244bb) 및 물의 공비 또는 공비성 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140418 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150430 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151118 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20151126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160203 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5882301 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |