JP2019151753A - 脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 より簡易な方法により、脂肪族−芳香族石油樹脂の製造を制御し、品質に優れる脂肪族−芳香族石油樹脂を製造する方法を提供する。【解決手段】 石油類の熱分解留分である脂肪族留分及び芳香族留分より脂肪族−芳香族石油樹脂を製造する際に、脂肪族−芳香族石油樹脂の重合反応液から未反応溶媒及び低分子量分を分離後、冷却固化した脂肪族−芳香族石油樹脂の粒状物の近赤外スペクトルを測定し、該測定より推算した軟化点の値に基づいて、該推算軟化点値と製造目標とする脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点との差が小さくなるように未反応溶媒及び/又は低分子量分の分離条件を制御する脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法。【選択図】 図1
Description
本発明は、脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法に関するものであり、特に製造途中の脂肪族−芳香族石油樹脂を取り出し、近赤外によるスペクトルから製造中の脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点の値を推算し、該推算値と製造目的の軟化点との差が小さくなるように製造条件の制御を行い、品質に優れる脂肪族−芳香族石油樹脂を効率的に製造する方法に関する。
ホットメルト型粘着剤は、一般的にスチレン−イソプレン−スチレン型ブロック共重合体をベースポリマーとして、石油樹脂などの粘着付与剤、必要に応じてナフテン系オイルやパラフィン系オイルなどの軟化剤を配合し構成される粘着性組成物が知られている。
そして、この際の石油樹脂とは、石油類の分解、精製の際に得られる不飽和炭化水素含有留分を重合して得られるものであり、その製造方法としては、不飽和炭化水素含有留分を原料として、フリーデルクラフツ型触媒の存在下に重合する方法が良く知られている。その炭化水素含有留分としては、沸点範囲が20〜110℃(C5留分と称する場合もある。)、沸点範囲が140〜280℃(C9留分と称する場合もある。)の2種類が一般的であり、C5留分から得られる石油樹脂を脂肪族石油樹脂、C9留分から得られる石油樹脂を芳香族石油樹脂、C5留分とC9留分とを共重合して得られる石油樹脂を脂肪族−芳香族共重合石油樹脂として分類している。
これら石油樹脂を製造する際には、C5留分、C9留分という混合物を原料として製造を行うことから、原料の混合組成等が異なると製品品質が安定し難いという、課題がありその傾向は特に混合物をさらに混合して原料として用いる脂肪族−芳香族石油樹脂の製造において顕著に表れていた。
そして、各種目標物性の石油樹脂を製造する方法として製造中の石油樹脂を評価しそれより得られる推算値により製造条件を制御し、目的とする各種石油樹脂を製造する方法が提案されており、例えば近赤外分光分析を用い、波長12500〜4000cm−1における吸収スペクトルの測定値に基づいて芳香族石油樹脂の物性を予測・制御し芳香族石油樹脂を製造する方法(例えば特許文献1参照)、水素化溶媒を除去した後の溶融樹脂の近赤外吸収を測定し、その結果に基づき、水添石油樹脂ペレットの製造・制御する水添石油樹脂の製造方法(例えば特許文献2参照)、近赤外分析により得た結果に基づき製造の運転を制御する運転方法(例えば特許文献3参照)等の方法が提案されている。
しかし、脂肪族−芳香族石油樹脂は、その原料が脂肪族留分と芳香族留分の混合物であり、その反応系が複雑化し、安定に効率良く脂肪族−芳香族石油樹脂を製造する方法の出現が望まれてきた。そして、特許文献1〜3に提案された方法は、測定値からの推算値に基づき製造条件等を制御する方法ではあるが、原料系が更に複雑化する脂肪族−芳香族石油樹脂に関してはなんら提案されていないものである。
そこで、本発明は、より簡易な方法により、脂肪族−芳香族石油樹脂の製造を制御し、品質に優れる脂肪族−芳香族石油樹脂を製造する方法を提供するものである。
本発明の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法は、製品の近赤外スペクトルより推算した軟化点の値に基づき、脂肪族−芳香族石油樹脂の製造の際の製造条件を制御することを特徴とするものである。
即ち、本発明は、石油類の熱分解留分である脂肪族留分及び芳香族留分より脂肪族−芳香族石油樹脂を製造する際に、脂肪族−芳香族石油樹脂の重合反応液から未反応溶媒及び低分子量分を分離後、冷却固化した脂肪族−芳香族石油樹脂の粒状物の近赤外スペクトルを測定し、該測定より推算した軟化点の値に基づいて、該推算軟化点値と製造目標とする脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点との差が小さくなるように未反応溶媒及び/又は低分子量分の分離条件を制御することを特徴とする脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法に関するものである。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法に係る製造工程の概略を図1に示す。なお、図1における、1は原料である脂肪族留分、2はシクロペンタジエン蒸留分離装置、3は原料である芳香族留分、4は重合反応部、5は蒸留分離部、6は造粒部、7は近赤外分析部のそれぞれを示す。
脂肪族−芳香族石油樹脂は、石油類の熱分解留分である脂肪族留分(C5留分と称する場合もある。)及び芳香族留分(C9留分と称する場合もある。)を原料とし、これを重合した後、重合反応液より未反応溶媒及び/又は低分子量分を分離した後、冷却固化することにより粒状物の製品として製造されている。そして、本発明は、脂肪族−芳香族石油樹脂を製造する際に、簡易な製品分析を行い、その分析値より推算した製品物性を基に製造条件の制御・適正化を行う製造法に関するものであり、その制御・適正化に関しては、製品である脂肪族−芳香族石油樹脂の近赤外スペクトルより推算した軟化点の値に基づき、未反応溶媒及び/又は低分子量分の分離条件を制御するものである。
本発明により製造される脂肪族−芳香族石油樹脂は、石油類の熱分解留分であるC5留分に由来する脂肪族留分、C9留分に由来する芳香族留分を共重合成分として構成される石油樹脂である。
該脂肪族留分としては、例えばブテン、ブタジエン、イソブテン等の炭素数4の脂肪族化合物;2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、イソプレン、ピペリレン等の炭素数5の鎖状脂肪族化合物;シクロペンタジエン等の炭素数5の環状脂肪族化合物;1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、2−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、2−メチル−2−ペンテン、3−メチル−2−ペンテン、4−メチル−2−ペンテン、2−エチル−1−ブテン、2,3−ジメチル−1−ブテン等の炭素数6の鎖状脂肪族化合物;メチルシクロペンタジエン等の炭素数6の環状脂肪族化合物;1−へプテン、2−へプテン、3−へプテン、2−メチル−3−ヘキセン、4−メチル−2−ヘキセン、3,4−ジメチル−2−ペンテン等の炭素数7の鎖状脂肪族化合物;これらの混合物、さらにはC5留分と称される混合物に基づく成分を挙げることができ、特に入手が容易であり、粘着付与剤として優れた性能を有することから、炭素数4〜6の鎖状脂肪族化合物に基づく成分であることが好ましい。なお、該脂肪族留分には、脂肪族−芳香族石油樹脂の製造効率、分子量等に影響を大きく及ぼすシクロペンタジエンが含有されており、脂肪族−芳香族石油樹脂の製造の際には、シクロペンタジエンによる影響を小さくするために、図1の2で示すようなシクペンタジエン蒸留分離装置により脂肪族留分の蒸留を行い、シクロペンタジエン比率の調整を行うことが一般的である。
該芳香族成分としては、例えばスチレン等の炭素数8の芳香族化合物;α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、ビニルトルエン、インデン等の炭素数9の芳香族化合物;1−メチルインデン、2−メチルインデン、3−メチルインデン等の炭素数10の芳香族化合物;2,3−ジメチルインデン、2,5−ジメチルインデン等の炭素数11の芳香族化合物;これらの混合物、さらにはC9留分と称される混合物に基づく成分を挙げることができ、特に入手が容易であり、粘着付与剤として優れた性能を有することから、炭素数8〜10の芳香族化合物に基づく成分であることが好ましい。
そして、脂肪族−芳香族石油樹脂の一般的な製造方法としては、例えば、石油類の熱分解により得られる、沸点範囲が20〜110℃の留分(C5留分;脂肪族留分)、沸点範囲が140〜280℃の留分(C9留分;芳香族留分)を含む混合物を原料油として用い、この混合物に触媒を加え、加熱し重合することにより製造できる。なお、上記したように重合に先だって脂肪族留分からシクロペンタジエンを蒸留分離してもよい。また、重合に用いる触媒としては、特に限定はなく、例えば三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、三フッ化ホウ素あるいはその錯体等が挙げられる。中でも触媒活性に優れることから、三フッ化ホウ素のフェノール錯体が好ましい。重合時の溶媒は、C5留分およびC9留分中の飽和炭化水素を挙げることができる。
製造を行う際の重合温度としては、特に制限はなく、重合活性が高く生産性に優れることから、20〜80℃が好ましく、特に30〜60℃であることが好ましい。また、触媒量及び重合時間は、温度や原料油中の水分濃度により適宜選択可能であり、通常、例えば、原料油に対して触媒0.1〜2.0重量%、重合時間0.1〜10時間が好ましい。反応圧力も特に制限はなく、大気圧〜1MPaが好ましい。雰囲気も特に制限はなく、中でも窒素雰囲気が好ましい。
また、脂肪族−芳香族石油樹脂を製品として回収する際には、重合反応後に残C5留分及び飽和炭化水素である未反応溶媒及び/又は低分子量分を蒸留等により分離・除去し、冷却することにより、固化した粉状物として回収することができる。この際に脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点は未反応溶媒及び/低分子量の分離・除去により制御することが可能である。その際に未反応溶媒及び/又は低分子量の分離・除去が多い脂肪族−芳香族石油樹脂は軟化点の高いものとなり、これら成分の分離・除去が少ない脂肪族−芳香族石油樹脂は軟化点の低いものとなる。
本発明の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法は、脂肪族−芳香族石油樹脂を製品として製造する際に、未反応溶媒及び低分子量を分離し、冷却固化した製品粒状物の近赤外スペクトルを測定し、該測定より推算した軟化点の値により、製造条件の制御を行うものである。そして、その際の制御としては、測定より推算した軟化点値と、製造目的とする脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点との差が小さくなるように未反応溶媒及び/又は低分子量体の分離条件、例えば温度、圧力等を制御するものであり、例えば推算軟化点値が目標軟化点より低い場合には、未反応溶媒及び/又は低分子量分の蒸留分離の際の温度上昇及び/又は圧力低下を行う制御を挙げることができ、推算軟化点値が目標軟化点より高い場合には、未反応溶媒及び/又は低分子量分の蒸留分離の際の温度低下及び/又は圧力上昇を行う制御を挙げることができる。
そして、本発明の製造法においては、該推算軟化点値を得る際に近赤外スペクトルを用いることを特徴とするものである。本発明は、近赤外はその波長が広いことから物質形状、色調等の影響を受けにくい性質を有することから、粒状物の脂肪族−芳香族石油樹脂の定性・定量分析手法として適したものとなることを見出したことによるものである。
近赤外スペクトルを用いた定性・定量分析の具体的手法としては、例えば特定の特性と近赤外の特定波長領域との相関関係を把握し、その相関関係に基づき評価・検証を行う方法を挙げることができる。その際に、近赤外スペクトルは複数の成分情報が含まれ、複数の要因が複雑に組合わされたスペクトルが形成されていることから、これらの要因が変化すると、ピークの位置や高さが変化するため、線形重回帰分析法や部分最小二乗法等の統計的手法により該相関関係を把握することが好ましい。そして、軟化点が既知の複数の脂肪族−芳香族石油樹脂について、近赤外スペクトルを測定し特定波長領域の吸光度と軟化点とを関連付け、その解析を実施することにより相関関係を得ることができる。さらに、近赤外スペクトルを測定し特定波長領域の吸光度を測定し、該相関関係より推算軟化点値を推算することが可能となる。例えば脂肪族−芳香族石油樹脂の場合には、波長領域7150〜4780cm−1の吸光度が軟化点との相関関係を有するとの結果を得ることができる。そして、波長領域7150〜4780cm−1の吸光度から推算される推算軟化点値が軟化点とよい一致を示すことは、例えば図2のグラフにて示されるように、脂肪族−芳香族石油樹脂の推算軟化点値と実測軟化点の関係より明らかであります。
そして、近赤外スペクトルの測定結果から、該相関関係に基づいて、脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点を推算し、製造中の脂肪族−芳香族石油樹脂が所望の軟化点となるように、未反応溶媒及び低分子量分の分離条件の制御を行うことにより、効率的に目的とする脂肪族−芳香族石油樹脂を製造することが可能となる。
本発明は、簡易な分析手法を用い、その結果に基づき製造条件の制御を行うことにより、品質に優れる脂肪族−芳香族石油樹脂を効率的に製造することが可能となる。
以下に、本発明を具体的に説明するために実施例として示し説明する。
解析例1
100点の軟化点が既知の脂肪族−芳香族石油樹脂の近赤外スペクトルの測定を行い、得られた近赤外スペクトルの吸光度を8cm−1毎に読み取った。そして、読み取った吸光度と軟化点の解析を下記(1)で示される多変数解析を用い解析した結果、波長領域7150〜4780cm−1の吸光度が軟化点との関連付けを有する結果が得られた。
y=a1x1+a2x2+・・・・+e=Σaixi+e (1)
さらに、別の30点の脂肪族−芳香族石油樹脂の近赤外スペクトルの近赤外スペクトルを測定し、上記関連付けと波長領域7150〜4780cm−1の吸光度より軟化点値を推算した。そして、脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点の測定を行い、推算軟化点値と実測軟化点の関係を図2に示す。よい一致を示すことが確認できた。
100点の軟化点が既知の脂肪族−芳香族石油樹脂の近赤外スペクトルの測定を行い、得られた近赤外スペクトルの吸光度を8cm−1毎に読み取った。そして、読み取った吸光度と軟化点の解析を下記(1)で示される多変数解析を用い解析した結果、波長領域7150〜4780cm−1の吸光度が軟化点との関連付けを有する結果が得られた。
y=a1x1+a2x2+・・・・+e=Σaixi+e (1)
さらに、別の30点の脂肪族−芳香族石油樹脂の近赤外スペクトルの近赤外スペクトルを測定し、上記関連付けと波長領域7150〜4780cm−1の吸光度より軟化点値を推算した。そして、脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点の測定を行い、推算軟化点値と実測軟化点の関係を図2に示す。よい一致を示すことが確認できた。
実施例1
図1に示すフロー図に従い、目標軟化点93〜103℃の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造を行った。製造開始から10時間経過後に粒状物で脂肪族−芳香族石油樹脂が得られたので、工程分析として近赤外スペクトルの測定を行った。波長領域7150〜4780cm−1の吸光度より算出した軟化点値は91℃であったため、未反応溶媒及び低分子量分の除去工程である蒸留分離部の温度を10℃上昇させた。蒸留分離部の温度制御までに要した時間は0.5時間であった。
図1に示すフロー図に従い、目標軟化点93〜103℃の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造を行った。製造開始から10時間経過後に粒状物で脂肪族−芳香族石油樹脂が得られたので、工程分析として近赤外スペクトルの測定を行った。波長領域7150〜4780cm−1の吸光度より算出した軟化点値は91℃であったため、未反応溶媒及び低分子量分の除去工程である蒸留分離部の温度を10℃上昇させた。蒸留分離部の温度制御までに要した時間は0.5時間であった。
製造開始から120時間経過後に製造を終了し、軟化点98℃の脂肪族−芳香族石油樹脂を製品として24.5t製造した。また、軟化点91℃の脂肪族−芳香族石油樹脂が目標範囲外の製品として0.5t得られた。
比較例1
近赤外スペクトルによる推算軟化点値の代わりに、環球式軟化点測定(JIS K−2531(1960)(環球法))を行い、蒸留分離部の温度制御を行った以外は実施例1と同様の方法により脂肪族−芳香族石油樹脂の製造を行った。環球式軟化点測定から蒸留分離部の温度制御までに要した時間は5時間であった。
近赤外スペクトルによる推算軟化点値の代わりに、環球式軟化点測定(JIS K−2531(1960)(環球法))を行い、蒸留分離部の温度制御を行った以外は実施例1と同様の方法により脂肪族−芳香族石油樹脂の製造を行った。環球式軟化点測定から蒸留分離部の温度制御までに要した時間は5時間であった。
製造開始から120時間経過後に製造を終了し、軟化点98℃の脂肪族−芳香族石油樹脂を製品として20t製造した。また、軟化点91℃の脂肪族−芳香族石油樹脂が目標範囲外の製品は5tであり、効率の悪いものであった。
1;脂肪族留分
2;シクロペンタジエン蒸留分離装置
3;芳香族留分
4;重合反応部
5;蒸留分離部
6;造粒部
7;近赤外分析部
2;シクロペンタジエン蒸留分離装置
3;芳香族留分
4;重合反応部
5;蒸留分離部
6;造粒部
7;近赤外分析部
Claims (4)
- 石油類の熱分解留分である脂肪族留分及び芳香族留分より脂肪族−芳香族石油樹脂を製造する際に、脂肪族−芳香族石油樹脂の重合反応液から未反応溶媒及び低分子量分を分離後、冷却固化した脂肪族−芳香族石油樹脂の粒状物の近赤外スペクトルを測定し、該測定より推算した軟化点の値に基づいて、該推算軟化点値と製造目標とする脂肪族−芳香族石油樹脂の軟化点との差が小さくなるように未反応溶媒及び/又は低分子量分の分離条件を制御することを特徴とする脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法。
- 推算軟化点値が目標軟化点より低い場合には、未反応溶媒及び/又は低分子量分の分離条件として蒸留分離の際の温度上昇及び/又は圧力低下を行うことを特徴とする請求項1に記載の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法。
- 推算軟化点値が目標軟化点より高い場合には、未反応溶媒及び/又は低分子量分の分離条件として蒸留分離の際の温度低下及び/又は圧力上昇を行うことを特徴とする請求項1に記載の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法。
- 軟化点が既知の脂肪族−芳香族石油樹脂の近赤外スペクトルを測定し、波数領域7150〜4780cm−1の吸光度と軟化点の相関関係を取得し、これをもとに推算軟化点値を推算することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の脂肪族−芳香族石油樹脂の製造法。
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