JP2019147962A - ポリウレタンエラストマー - Google Patents
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Abstract
Description
ポリオールが、
(a)ダイマー脂肪二酸残基、ダイマー脂肪ジオール残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される少なくとも一つのダイマー脂肪残基、及び
(b)少なくとも一つのフランジカルボン酸の残基
を含む、ポリウレタンエラストマーを提供する。
(a)ダイマー脂肪二酸残基、ダイマー脂肪ジオール残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される少なくとも一つのダイマー脂肪残基、及び
(b)少なくとも一つのフランジカルボン酸残基
を含む、ポリオールを提供する。
(i)ポリウレタンエラストマー又は
(ii)その後鎖延長剤と反応してポリウレタンエラストマーを生成する、イソシアネート末端プレポリマー
を生成することを含む、ポリウレタンエラストマーを製造する方法を提供する。
減少させることができる。
a)ダイマー脂肪二酸残基、ダイマー脂肪ジオール残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される、少なくとも一つのダイマー脂肪残基
である。
b)少なくとも一つのフランジカルボン酸残基
である。
c)少なくとも1つのC2からC10のジオールの残基
を含んでよい。
a)ダイマー脂肪二酸残基、ダイマー脂肪ジオール残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される少なくとも一つのダイマー脂肪残基、及び
b)少なくとも一つのフランジカルボン酸残基。
(i)ポリウレタンエラストマー、又は
(ii)その後鎖延長剤と反応されてポリウレタンエラストマーを生成する、イソシアネート末端プレポリマー
を生成することにより、得ることができ、かつ得られることが好ましい。
(i)ポリウレタンエラストマー、又は
(ii)その後鎖延長剤と反応されてポリウレタンエラストマーを生成する、イソシアネート末端プレポリマー
を生成することを含む、ポリウレタンエラストマーを製造する方法を提供する。
・1,4−ブタンジオール(BDO)−バイオベースのものは、BioAmber社より入手可能である。
・1,6−ヘキサンジオール(HDO)
・アジピン酸(C6ジカルボン酸)−バイオベースのものは、Verdezyne社より入手可能である。
・2,5−フランジカルボン酸(FDCA)−「YXY」の商品名で、Avantium社より入手可能である。
・PRIOL1006(TM)ダイマー脂肪二酸−元Croda社が販売する、水素化されたC36ダイマージカルボン酸
・4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)
・数平均分子量は、ヒドロキシル価に関して末端基定量法によって測定された。
・重量平均分子量は、ヒドロキシル価に関して末端基定量法によって測定された。
・ヒドロキシル価は、1gの試料のヒドロキシル含量と当量の水酸化カリウムのmgの数値として定義し、アセチル化後に過剰の無水酢酸の加水分解を行うことにより測定した。生成した酢酸を、続いて水酸化カリウムエタノール溶液で滴定した。
・酸価は、1gの試料中の遊離脂肪酸を中和するのに必要な水酸化カリウムのmgの数値として定義し、水酸化カリウム標準液による直接滴定によって測定した。
・イソシアネート(NCO)価又は含量は、試料中のイソシアネートの重量%含量として定義し、過剰ジブチルアミンと反応させ、塩酸による逆滴定によって測定した。
・硬度は、ISO868により、10mm厚の試料にショアAメーターを使用することによって測定した。10測定の平均値を計算した。
・伸びは、ISO527−2基準により、インストロン引張試験機を使用して測定した。
・引張強度は、ISO527−2基準により、インストロン引張試験機を使用して測定した。
・モジュラスは、所定の伸びを達成するために必要な引張強度として計算した。
これは、本発明によるものではない比較例である。100重量部の2,5−フランジカルボン酸及び106重量部のヘキサンジオールを、スターラー、温度計、ガス入口、及びコンデンサーを備える反応器に入れた。さらに、触媒としての0.1重量%の第1スズオクトエートを、反応器に加えた。反応器内の温度を、窒素雰囲気下、常圧で220〜230℃に上げた。所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、エステル化反応をこれらの条件で行った。得られたポリエステルポリオールの評価結果は、1mgKOH/g未満の酸価、56mgKOH/gのヒドロキシル価を与え、約2000g/molの数平均分子量に等しかった。
ポリオール2から5を、下記の一般的な方法により製造した。ポリオール2から5を製造するために使用したA−PRIPOL1006、B−2,5−フランジカルボン酸、及びC−ヘキサンジオールの特定の量を、下記の表1に与える。
A重量部のPRIPOL1006及びC重量部のヘキサンジオールを、スターラー、温度計、ガス入口、及びコンデンサーを備える反応器に入れた。反応器内の温度を、窒素雰囲気下、常圧で180℃に上げた。初期の酸価が50%減少するまで、エステル化反応をこれらの条件で行った。その後、温度は160℃まで下げられ、B重量部の−2,5−フランジカルボン酸、及び触媒としての0.1重量%の第1スズオクトエートを、反応器に加えた。温度を、窒素雰囲気下、常圧で220〜230℃に上げた。所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、エステル化反応をこれらの条件で行った。得られたポリオール2から5の評価結果は、1mgKOH/g未満の酸価、56mgKOH/gのヒドロキシル価を与え、約2000g/molの数平均分子量に等しかった。
これは、本発明によるものではない比較例である。100重量部のPRIPOL1006及び28重量部のヘキサンジオールを、スターラー、温度計、ガス入口、及びコンデンサーを備える反応器に入れた。さらに、触媒としての0.1重量%の第1スズオクトエートを、反応器に加えた。反応器内の温度を、窒素雰囲気下、常圧で220〜230℃に上げた。所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、エステル化反応をこれらの条件で行った。得られたポリエステルポリオールの評価結果は、1mgKOH/g未満の酸価、56mgKOH/gのヒドロキシル価を与え、約2000g/molの数平均分子量に等しかった。
これは、本発明によるものではない比較例である。100重量部のPRIPOL1006、11.1重量部のアジピン酸、及び38重量部のヘキサンジオールを、スターラー、温度計、ガス入口、及びコンデンサーを備える反応器に入れた。さらに、触媒としての0.1重量%の第1スズオクトエートを、反応器に加えた。反応器内の温度を、窒素雰囲気下、常圧で220〜230℃に上げた。所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、エステル化反応をこれらの条件で行った。得られたポリエステルポリオールの評価結果は、1mgKOH/g未満の酸価、56mgKOH/gのヒドロキシル価を与え、約2000g/molの数平均分子量に等しかった。
ポリオールのガラス転移温度(Tg)及び融点(Tm)を測定するために、ポリオール1から6のサーモグラフィー分析を行った。分析は、下記の方法及び計器設定で、DSC(示差走査熱量計)を使用して行った。
モジュール:DSC822(名称:DSC822−LT)
製造者:Mettler Toledo社
温度プログラム:
等温部分1:−150℃、10分
動的部分2:
開始温度:−150℃
終了温度:200℃
加熱速度:20℃/分
等温部分3:200℃、1分
動的部分4:
開始温度:200℃
終了温度:−150℃
加熱速度:−20℃/分
等温部分5:−150℃、10分
動的部分6:
開始温度:−150℃
終了温度:200℃
加熱速度:20℃/分
温度プログラム:
等温部分1:−100℃、10分
動的部分2:
開始温度:−100℃
終了温度:200℃
加熱速度:10℃/分
等温部分3:200℃、1分
動的部分4:
開始温度:200℃
終了温度:−100℃
加熱速度:−10℃/分
等温部分5:−100℃、10分
動的部分6:
開始温度:−100℃
終了温度:200℃
加熱速度:10℃/分
パージガス:N2
流量:30ml/分
サイズ:〜15mg
パン:自動突き刺し可能な蓋を有する40μlアルミニウム坩堝
ポリウレタンエラストマーを、例P5(E5)のポリオール5、比較例P6(E6)のポリオール6、及び比較例P7(E7)のポリオール7から製造した。E5、E6、及びE7のポリウレタンエラストマーは、1重量部のポリオール5、6、又は7、鎖延長剤としての2重量部の1,4−ブタンジオール(BDO)、及び3.1重量部の4,4’−5ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を使用して、ワンショット法により製造した。エラストマー生成のため、ポリオール5、6、又は7、及び1,4−ブタンジオール(BDO)鎖延長剤をブレンドして50℃で予熱して、脱ガス槽で脱ガスした。ポリオール及びBDOを完全に混合し、その後、融解した4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を加えた。反応混合物を効率的に撹拌し、著しい粘度の増加が起こるまで、数分間脱ガス槽に移した。その後、混合物を100℃に予熱した鋼鋳型に注いだ。鋳型を閉じ、100℃のオーブンに移した。2時間後、エラストマーを鋳型から外し、100℃で18時間、さらに硬化した。各エラストマーE5、E6、及びE7の物理的特性を測定し、下記の表3に示す。
なお、本開示には、以下の態様[1]〜[18]の開示も含まれる。
[1]
ポリオールとポリイソシアネートを反応させることにより得ることができるポリウレタンエラストマーであって、
前記ポリオールは、
a)ダイマー脂肪二酸残基、ダイマー脂肪ジオール残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される少なくとも一つのダイマー脂肪残基、
b)少なくとも一つのフランジカルボン酸残基、及び
c)少なくとも10wt%のC 2 からC 10 のジオール
を含む、粘着特性を有しないポリウレタンエラストマー。
[2]
前記ポリオールが、少なくとも20wt%及び最大で80wt%の前記少なくとも一つのダイマー脂肪残基を含む、[1]に記載のポリウレタンエラストマー。
[3]
前記ポリオールが、少なくとも5wt%及び最大で40wt%の前記少なくとも一つのフランジカルボン酸残基を含む、[1]又は[2]のいずれかに記載のポリウレタンエラストマー。
[4]
前記ポリオール中の、ダイマー脂肪残基対フランジカルボン酸残基の重量比が、少なくとも4:1かつ最大で20:1である、[1]、[2]、又は[3]のいずれかに記載のポリウレタンエラストマー。
[5]
前記ポリオールが、少なくとも500及び最大で5000の数平均分子量を有する、[1]〜[4]のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
[6]
前記ポリオールが、少なくとも−100℃及び最大で−30℃のガラス転移(Tg)温度を有する、[1]〜[5]のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
[7]
前記ポリオールが、最大で80℃の融点(Tm)温度を有する、[1]〜[6]のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
[8]
前記ポリオールが、少なくとも10wt%から最大で50wt%の前記C 2 からC 10 のジオールを含む、[7]に記載のポリウレタンエラストマー。
[9]
鎖延長剤をさらに含み、前記鎖延長剤が、ジオールである、[1]〜[8]のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
[10]
ISO527−2によって測定したときに、少なくとも7MPaの破断点引張強度を有する、[1]〜[9]のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
[11]
ISO868によって測定したときに、少なくとも60のショアA硬度を有する、[1]〜[10]のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
[12]
ISO527−2によって測定したときに、少なくとも3MPaの100%モジュラスを有する、[1]〜[11]のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
[13]
ポリウレタンエラストマーを製造するために使用されるポリオールであって、
前記ポリオールは、
a)ダイマー脂肪二酸残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される少なくとも一つのダイマー脂肪残基、
b)少なくとも一つのフランジカルボン酸残基、及び
c)少なくとも10wt%のC 2 からC 10 のジオール
を含むポリオール。
[14]
前記ポリオールが、少なくとも500及び最大で5000の数平均分子量を有する、[13]に記載のポリオール。
[15]
前記ポリオールが、少なくとも−100℃及び最大で−30℃のガラス転移(Tg)温度を有する、[13]又は[14]のいずれかに記載のポリオール。
[16]
ダイマー脂肪残基対フランジカルボン酸残基の重量比が、少なくとも4:1かつ最大で20:1である、[13]〜[15]のいずれか一項に記載のポリオール。
[17]
[13]〜[16]のいずれか一項に記載のポリオールをイソシアネートと反応させて、
(i)ポリウレタンエラストマー又は
(ii)後に鎖延長剤と反応してポリウレタンエラストマーを生成する、イソシアネート末端プレポリマー
を生成することを含む、ポリウレタンエラストマーを製造する方法。
[18]
[13]〜[16]のいずれか一項に記載のポリオールの、ポリウレタンを生成するための使用。
Claims (18)
- ポリオールとポリイソシアネートを反応させることにより得ることができるポリウレタンエラストマーであって、
前記ポリオールは、
a)ダイマー脂肪二酸残基、ダイマー脂肪ジオール残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される少なくとも一つのダイマー脂肪残基、
b)少なくとも一つのフランジカルボン酸残基、及び
c)少なくとも10wt%のC2からC10のジオール
を含む、粘着特性を有しないポリウレタンエラストマー。 - 前記ポリオールが、少なくとも20wt%及び最大で80wt%の前記少なくとも一つのダイマー脂肪残基を含む、請求項1に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリオールが、少なくとも5wt%及び最大で40wt%の前記少なくとも一つのフランジカルボン酸残基を含む、請求項1又は2のいずれかに記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリオール中の、ダイマー脂肪残基対フランジカルボン酸残基の重量比が、少なくとも4:1かつ最大で20:1である、請求項1、2、又は3のいずれかに記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリオールが、少なくとも500及び最大で5000の数平均分子量を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリオールが、少なくとも−100℃及び最大で−30℃のガラス転移(Tg)温度を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリオールが、最大で80℃の融点(Tm)温度を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
- 前記ポリオールが、少なくとも10wt%から最大で50wt%の前記C2からC10のジオールを含む、請求項7に記載のポリウレタンエラストマー。
- 鎖延長剤をさらに含み、前記鎖延長剤が、ジオールである、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
- ISO527−2によって測定したときに、少なくとも7MPaの破断点引張強度を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
- ISO868によって測定したときに、少なくとも60のショアA硬度を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
- ISO527−2によって測定したときに、少なくとも3MPaの100%モジュラスを有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリウレタンエラストマー。
- ポリウレタンエラストマーを製造するために使用されるポリオールであって、
前記ポリオールは、
a)ダイマー脂肪二酸残基、及びダイマー脂肪ジアミン残基から選択される少なくとも一つのダイマー脂肪残基、
b)少なくとも一つのフランジカルボン酸残基、及び
c)少なくとも10wt%のC2からC10のジオール
を含むポリオール。 - 前記ポリオールが、少なくとも500及び最大で5000の数平均分子量を有する、請求項13に記載のポリオール。
- 前記ポリオールが、少なくとも−100℃及び最大で−30℃のガラス転移(Tg)温度を有する、請求項13又は14のいずれかに記載のポリオール。
- ダイマー脂肪残基対フランジカルボン酸残基の重量比が、少なくとも4:1かつ最大で20:1である、請求項13〜15のいずれか一項に記載のポリオール。
- 請求項13〜16のいずれか一項に記載のポリオールをイソシアネートと反応させて、
(i)ポリウレタンエラストマー又は
(ii)後に鎖延長剤と反応してポリウレタンエラストマーを生成する、イソシアネート
末端プレポリマー
を生成することを含む、ポリウレタンエラストマーを製造する方法。 - 請求項13〜16のいずれか一項に記載のポリオールの、ポリウレタンを生成するための使用。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06211959A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-08-02 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン用組成物 |
JP2002249759A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Nhk Spring Co Ltd | 耐水性に優れるポリウレタンシーリング材 |
JP2011256384A (ja) * | 2010-06-02 | 2011-12-22 | Bayer Materialscience Ag | コハク酸プロピオネートに基づく、熱可塑的に加工可能なポリウレタン |
WO2013034305A1 (en) * | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Nitto Europe N.V. | Polycondensate-based pressure-sensitive adhesive containing furan moieties |
JP2013155388A (ja) * | 2007-04-24 | 2013-08-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | フラン構造を含む熱可塑性樹脂組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3957753A (en) | 1968-09-17 | 1976-05-18 | Inter-Polymer Corporation | Liquid hydroxy-terminated polyesters |
DE2115072A1 (de) | 1971-03-29 | 1972-10-05 | Schering Ag | Herstellung von Mischpolyestern auf Caprolacton-Basis |
US4430131A (en) | 1979-11-08 | 1984-02-07 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada | Polyurethane binders |
FR2560202B1 (fr) * | 1984-02-23 | 1986-11-07 | Witco Chemical | Procede pour ameliorer la resistance a l'hydrolyse des elastomeres d'urethanne satures, compositions pour la mise en oeuvre de ce procede et produits obtenus |
US5326815A (en) | 1992-09-29 | 1994-07-05 | Basf Corporation | Polyurethane coating composition derived from polyester polyol containing long-chain aliphatic polyol |
JP4145039B2 (ja) | 2000-11-16 | 2008-09-03 | Dic株式会社 | ポリエステルポリオールおよびポリウレタン、およびそれらの製造方法 |
GB0203881D0 (en) | 2002-02-19 | 2002-04-03 | Ici Plc | Polyurethane foam |
GB0207345D0 (en) | 2002-03-28 | 2002-05-08 | Unichema Chemie Bv | Polyurethane |
GB0624542D0 (en) * | 2006-12-08 | 2007-01-17 | Unichema Chemie Bv | Unsaturated Polymers |
IT1387503B (it) * | 2008-05-08 | 2011-04-13 | Novamont Spa | Poliestere biodegradabile alifatico-aromatico |
WO2011043660A2 (en) | 2009-10-07 | 2011-04-14 | Furanix Technologies B.V. | Method for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and esters thereof |
WO2012005645A1 (en) * | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Perstorp Ab | Alkyd resin |
CN103483571B (zh) | 2013-08-28 | 2016-02-03 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种含双键全生物基聚酯及其制备方法和应用 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06211959A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-08-02 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン用組成物 |
JP2002249759A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Nhk Spring Co Ltd | 耐水性に優れるポリウレタンシーリング材 |
JP2013155388A (ja) * | 2007-04-24 | 2013-08-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | フラン構造を含む熱可塑性樹脂組成物 |
JP2011256384A (ja) * | 2010-06-02 | 2011-12-22 | Bayer Materialscience Ag | コハク酸プロピオネートに基づく、熱可塑的に加工可能なポリウレタン |
WO2013034305A1 (en) * | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Nitto Europe N.V. | Polycondensate-based pressure-sensitive adhesive containing furan moieties |
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