JP6530419B2 - ポリウレタン分散体 - Google Patents
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Description
a)ダイマー脂肪族二酸残基、ダイマー脂肪族ジオール残基、及びダイマー脂肪族ジアミン残基から選択される少なくとも1種のダイマー脂肪族残基と、
b)少なくとも1種のフランジカルボン酸残基と、を含む、ポリウレタン分散体を提供する。
a)ダイマー脂肪族二酸残基、ダイマー脂肪族ジオール残基、及びダイマー脂肪族ジアミン残基から選択される少なくとも1種のダイマー脂肪族残基と、
b)少なくとも1種のフランジカルボン酸の残基と、
を含む、ポリオールを提供する。
a)ダイマー脂肪族二酸残基、ダイマー脂肪族ジオール残基、及びダイマー脂肪族ジアミン残基から選択される少なくとも1種のダイマー脂肪族残基である。
b)少なくとも1種のフランジカルボン酸残基である。
c)少なくとも1種のC2〜C10ジオールの残基をさらに含んでよい。
a)ダイマー脂肪族二酸残基、ダイマー脂肪族ジオール残基及びダイマー脂肪族ジアミン残基から選択された少なくとも1種のダイマー脂肪族残基と、
b)少なくとも1種のフランジカルボン酸残基とを含む、ポリウレタン分散体を提供する。
本発明は、以下の例を参照して、単に例としてさらに記載される。全ての部及び百分率は、別段の言及がない限り質量により与えられる。
1,4‐ブタンジオール(BDO)‐バイオベース型がBioAmberから入手可能である。
1,6‐ヘキサンジオール(HDO)
アジピン酸(C6ジカルボン酸)‐バイオベース型がVerdezyneから入手可能である。
2,5‐フランジカルボン酸(FDCA)‐Avantiumから商品名「YXY」で入手可能。
PRIPOL1006(TM)ダイマー脂肪族二酸‐水素化C36ダイマージカルボン酸exCroda
ジメチロールプロピオン酸(DMPA)
イソホロンジイソシアネート(IPDI)
N‐メチルピロリドン(NMP)
エチレンジアミン(EDA)
トリエチルアミン(TEA)
数平均分子量は、ヒドロキシル価を参照して末端基分析により決定された。
これは、本発明によらない比較例である。100質量部の2,5‐フランジカルボン酸と、106質量部のヘキサンジオールが、スターラーと、サーモメーターと、吸気口と、コンデンサーとを備えた反応器に充填された。加えて、触媒として0.1質量%のスズオクトエートが反応器に加えられた。反応器中の温度は、窒素雰囲気中、常圧下で220〜230℃に上げられた。エステル化反応は、所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、これらの条件下で実施された。得られたポリエステルポリオールの評価結果は、約2000g/モルの数平均分子量に相当する、1mgKOH/g未満の酸価及び56mgKOH/gのヒドロキシル価を与えた。
ポリオール2〜5は、以下の基本方法を用いて製造された。ポリオール2〜5の製造に用いられる特定量のA‐PRIPOL1006、B‐2,5‐フランジカルボン酸及びC‐ヘキサンジオールは、以下の表1に与えられる。
A質量部のPRIPOL1006と、C質量部のヘキサンジオールが、スターラーと、サーモメーターと、吸気口と、コンデンサーとを備えた反応器に充填された。反応器中の温度は、窒素雰囲気中、常圧下で180℃に上げられた。エステル化反応は、当初の酸価の50%減少に到達するまで、これらの条件下で実施された。温度は、次いで160℃に下げられ、B質量部の2,5‐フランジカルボン酸と、触媒として0.1質量%のスズオクトエートが反応器に加えられた。温度は、窒素雰囲気中、常圧下で220〜230℃に上げられた。エステル化反応は、所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、これらの条件下で実施された。得られたポリオール2〜5の評価結果は、約2000g/モルの数平均分子量に相当する、1mgKOH/g未満の酸価及び56mgKOH/gのヒドロキシル価を与えた。
これは、本発明によらない比較例である。100質量部のPRIPOL1006と、28質量部のヘキサンジオールが、スターラーと、サーモメーターと、吸気口と、コンデンサーとを備えた反応器に充填された。加えて、触媒として0.1質量%のスズオクトエートが加えられた。反応器中の温度は、窒素雰囲気中、常圧下で220〜230℃に上げられた。エステル化反応は、所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、これらの条件下で実施された。得られたポリエステルポリオールの評価結果は、約2000g/モルの数平均分子量に相当する、<1mgKOH/gの酸価及び56mgKOH/gのヒドロキシル価を与えた。
これは、本発明によらない比較例である。100質量部のPRIPOL1006と、11.1質量部のアジピン酸と、38質量部のヘキサンジオールが、スターラーと、サーモメーターと、吸気口と、コンデンサーとを備えた反応器に充填された。加えて、触媒として0.1質量%のスズオクトエートが加えられた。反応器中の温度は、窒素雰囲気中、常圧下で220〜230℃に上げられた。エステル化反応は、所望の酸価及びヒドロキシル価が得られるまで、これらの条件下で実施された。得られたポリエステルポリオールの評価結果は、約2000g/モルの数平均分子量に相当する、<1mgKOH/gの酸価及び56mgKOH/gのヒドロキシル価を与えた。
ポリオール1〜6のサーモグラフィック分析を実施して、ポリオールのガラス転移温度(Tg)及び融点(Tm)を決定した。分析は、以下の方法及び装置設定によりDSC(示差走査熱量測定)を用いて実施された。
モジュール:DSC822(名称:DSC822‐LT)
製造業者:Mettler Toledo
温度プログラム
等温セグメント1:−150℃にて10分
動的セグメント2:
開始温度:−150℃
終了温度:200℃
加熱速度20℃/分
等温セグメント3:200℃にて1分
動的セグメント4:
開始温度:200℃
終了温度:−150℃
加熱速度:−20℃/分
等温セグメント5:−150℃にて10分
動的セグメント6:
開始温度:−150℃
終了温度:200℃
加熱速度:20℃/分
モジュール2:−100(10)..200(2x)/10 N2=30
温度プログラム
等温セグメント1:−100℃にて10分
動的セグメント2:
開始温度:−100℃
終了温度:200℃
加熱速度:10℃/分
等温セグメント3:200℃にて1分
動的セグメント4:
開始温度:200℃
終了温度:−100℃
加熱速度:−10℃/分
等温セグメント5:−100℃にて10分
動的セグメント6
開始温度:−100℃
終了温度:200℃
加熱速度:10℃/分
環境:
パージガス:N2
流速:30ml/分
サンプル:
サイズ:約15mg
パン:自動で突き刺し可能な蓋を備えた40μlアルミニウムるつぼ
ポリウレタン分散体の試験方法
分散体中のポリウレタン粒子の平均粒子サイズは、Malvern Instruments LimitedによるMalvern Autosizer IIを用いてレーザー相関分光法により測定された。粒子サイズは、動的光散乱モードを用いて決定されて、平均粒子体積測定を得る。それは、次いで球状粒子と見積もって、リニア粒子サイズに変換される。したがって、平均粒子サイズは、有効平均粒子直径である。
PUD5及びPUD7のポリウレタン分散体(PUD)合成は、アセトンプロセスを用いて実施された。
材料:
150g ポリオールP5又はP7
12g ジメチロールプロピオン酸(DMPA)
56.3g イソホロンジイソシアネート(IPDI)
27.8g N‐メチルピロリドン(NMP)
386g 水
3.4g エチレンジアミン(EDA)
9.0g トリエチルアミン(TEA)
ガラスが基材として用いられ、アプリケーターフレーム(BYK PA‐2030)の助けにより、ガラスの上に、上記の分散体PUD5及びPUD7の100μmフィルムが適用された。適用されたフィルムは、環境条件下で24時間乾燥されて、コーティングを形成した。PUD5及びPUD7から形成されたコーティングは、したがって、上記のようにKonig硬度及び化学耐性に関して試験された。結果は、以下の表3に与えられる。
以下に、本発明に関連する実施形態の例を示す。
[実施形態1]
分散媒体に分散したポリウレタンの粒子を含むポリウレタン分散体であって、ポリウレタンが、ポリオールとイソシアネートとを反応させることにより得ることができ、ポリオールが、
a)ダイマー脂肪族二酸残基、ダイマー脂肪族ジオール残基、及びダイマー脂肪族ジアミン残基から選択される少なくとも1種のダイマー脂肪族残基と、
b)少なくとも1種のフランジカルボン酸残基と、を含む、ポリウレタン分散体。
[実施形態2]
ポリオールが、少なくとも20質量%かつ最大80質量%の少なくとも1種のダイマー脂肪族残基を含む、実施形態1に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態3]
ポリオールが、少なくとも5質量%かつ最大40質量%の少なくとも1種のフランジカルボン酸残基を含む、実施形態1又は2に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態4]
ポリオール中のダイマー脂肪族残基とフランジカルボン酸残基との質量比が、少なくとも4:1かつ最大20:1である、実施形態1〜3のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態5]
ポリオールが、少なくとも500かつ最大5000の数平均分子量を有する、実施形態1〜4のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態6]
ポリオールが、少なくとも−100℃かつ最大−30℃のガラス転移(Tg)温度を有する、実施形態1〜5のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態7]
ポリオールが、最大80℃の融点(Tm)温度を有する、実施形態1〜6のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態8]
ポリオールが、
c)少なくとも1種のC 2 〜C 10 ジオールの残基をさらに含む、実施形態1〜7のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態9]
ポリオールが、少なくとも10質量%かつ最大50質量%の少なくとも1種のC 2 〜C 10 ジオールの残基を含む、実施形態8に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態10]
ポリウレタンの粒子の平均粒子サイズが、レーザー相関分光法により測定される際に40nm〜200nmである、実施形態1〜9のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態11]
ポリウレタン分散体が水性ポリウレタン分散体であり、分散媒体が水を含む、実施形態1〜10のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
[実施形態12]
実施形態1〜11のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体を含む、コーティング組成物。
[実施形態13]
コーティング組成物のKonig硬度が、DIN ISO2815に準拠して測定される際に少なくとも40秒である、実施形態12に記載のコーティング組成物。
[実施形態14]
コーティング組成物が、基材に適用される際に室温にて乾燥され、硬化反応を受けない、実施形態12又は13に記載のコーティング組成物。
[実施形態15]
ポリウレタン分散体の製造に用いるポリオールであって、ポリオールが、
a)ダイマー脂肪族二酸残基、ダイマー脂肪族ジオール残基、及びダイマー脂肪族ジアミン残基から選択される少なくとも1種のダイマー脂肪族残基と、
b)少なくとも1種のフランジカルボン酸残基と、
を含む、ポリオール。
[実施形態16]
ポリオールが、少なくとも500かつ最大5000の数平均分子量を有する、実施形態15に記載のポリオール。
[実施形態17]
ポリオールが、少なくとも−100℃かつ最大−30℃のガラス転移(Tg)温度を有する、実施形態15又は16に記載のポリオール。
[実施形態18]
ダイマー脂肪族残基とフランジカルボン酸残基との質量比が、少なくとも4:1かつ最大20:1である、実施形態15〜17のいずれか1項に記載のポリオール。
[実施形態19]
ポリオールが、
c)少なくとも1種のC 2 〜C 10 ジオールの残基をさらに含む、実施形態15〜18のいずれか1項に記載のポリオール。
[実施形態20]
実施形態15〜19のいずれか1項に記載のポリオールとイソシアネートとを反応させてポリウレタンを形成し、次いでそれを分散媒体に分散させてポリウレタン分散体を形成させることを含む、ポリウレタン分散体の製造方法。
[実施形態21]
ポリウレタンを形成するための実施形態15〜19のいずれか1項に記載のポリオールの使用。
Claims (12)
- 分散媒体に分散したポリウレタンの粒子を含むポリウレタン分散体であって、ポリウレタンが、ポリオールとイソシアネートとを反応させることにより得ることができ、ポリオールが、
a)少なくとも1種のダイマー脂肪族二酸残基と、
b)少なくとも1種のフランジカルボン酸残基と、を含み、
前記ポリオール中のダイマー脂肪族二酸残基とフランジカルボン酸残基との質量比が、少なくとも1:1かつ最大10:1であり、
前記ポリオールが、少なくとも500かつ最大5000の数平均分子量を有し、
前記イソシアネートは脂肪族イソシアネートであり、
前記ポリウレタン分散体は水性ポリウレタン分散体であり、分散媒体が水を含む、
ポリウレタン分散体。 - ポリオールが、少なくとも20質量%かつ最大80質量%の少なくとも1種のダイマー脂肪族二酸残基を含む、請求項1に記載のポリウレタン分散体。
- ポリオールが、少なくとも5質量%かつ最大40質量%の少なくとも1種のフランジカルボン酸残基を含む、請求項1又は2に記載のポリウレタン分散体。
- ポリオール中のダイマー脂肪族二酸残基とフランジカルボン酸残基との質量比が、少なくとも4:1かつ最大10:1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
- ポリオールが、少なくとも−100℃かつ最大−30℃のガラス転移(Tg)温度を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
- ポリオールが、最大80℃の融点(Tm)温度を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
- ポリオールが、
c)少なくとも1種のC2〜C10ジオールの残基をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。 - ポリオールが、少なくとも10質量%かつ最大50質量%の少なくとも1種のC2〜C10ジオールの残基を含む、請求項7に記載のポリウレタン分散体。
- ポリウレタンの粒子の平均粒子サイズが、レーザー相関分光法により測定される際に40nm〜200nmである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリウレタン分散体を含む、コーティング組成物。
- コーティング組成物のKonig硬度が、DIN ISO2815に準拠して測定される際に少なくとも40秒である、請求項10に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物が、基材に適用される際に室温にて乾燥される、請求項10又は11に記載のコーティング組成物。
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