JP2019143106A - 変性ポリフェニレンエーテル樹脂系高分子化合物、及び該高分子化合物を含む樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】ポリフェニレンエーテル由来の優れた特性を有しながら、低沸点溶媒への溶解性に優れ、かつフィルム形成が可能な高分子化合物、及び該高分子化合靴を含む樹脂組成物を提供すること【解決手段】(A)両末端にフェノール性水酸基を有するポリフェニレンエーテル樹脂及び(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子と、(C)ジイソシアネート化合物とのランダム共重合体である変性ポリフェニレンエーテル樹脂系高分子化合物。【選択図】なし
Description
本発明は、低沸点の汎用的な有機溶剤に可溶でフィルム形成能の高い変性ポリフェニレンエーテル樹脂系高分子化合物、及び該高分子化合物、エポキシ樹脂並びにエポキシ樹脂硬化剤を含有する樹脂組成物であって、その硬化物は高いガラス転移点を有する樹脂組成物に関する。
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、電気特性、耐水性などに優れた高分子化合物であるため、電子部品用途などに幅広く使用されている。高分子化合物をフィルム状に成形する場合、該化合物を溶剤に溶解した溶液を基材上に塗布した後に溶剤を乾燥させる方法が一般的であるが、ポリフェニレンエーテルは数千から数万程度の分子量ではフィルム形成能を持たない。特許文献1には分子量が十万以上のポリフェニレンエーテルを用いて膜状に成形する事例が記載されているが、このように分子量の高い高分子化合物を溶解するためには、その実施例でも用いているようなN−メチルピロリドンのような高沸点溶媒を使用せざるを得ない。高沸点溶媒を使用した場合、当然のことながら乾燥工程に時間がかかり、また完全にフィルムから溶媒を除去することも容易ではなく、フィルム中に溶剤が残存していた場合の環境保護の観点や使用者の健康面の問題が指摘されている。
また、特許文献2には、エポキシ樹脂を含む組成物をフィルム化する際に可撓性付与成分としてフェノキシ樹脂を添加したことが記載されているが、フェノキシ樹脂は耐熱性に劣るため、高温信頼性の要求される電気・電子部品用途では分野では、耐熱性が不十分であった。
また、特許文献2には、エポキシ樹脂を含む組成物をフィルム化する際に可撓性付与成分としてフェノキシ樹脂を添加したことが記載されているが、フェノキシ樹脂は耐熱性に劣るため、高温信頼性の要求される電気・電子部品用途では分野では、耐熱性が不十分であった。
本発明は、上記の点に鑑みてなされたものであり、ポリフェニレンエーテル由来の優れた特性を有しながら、低沸点溶媒への溶解性に優れ、かつフィルム形成が可能な高分子化合物、及び該高分子化合靴を含む樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
本発明者らは鋭意検討を行った結果、比較的低分子量のポリフェニレンエーテル樹脂と末端にカルボキシル基を有する特定構造のゴム状樹脂に、ジイソシアネート化合物を結合剤として用いることにより得られるランダム共重合体である高分子化合物が、上記の要求を満たすものであることを見出し、本発明を完成させた。
即ち本発明は、
(1)(A)両末端にフェノール性水酸基を有するポリフェニレンエーテル樹脂及び(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子と、(C)ジイソシアネート化合物とのランダム共重合体である変性ポリフェニレンエーテル樹脂系高分子化合物、
(2)(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子が、両末端にカルボキシル基を有するブタジエン・アクリロニトリルゴム(CTBN)である前項(1)に記載の高分子化合物、
(3)(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子が、両末端にカルボキシル基を有する水素添加ブタジエン・アクリロニトリルゴムである前項(1)に記載の高分子化合物、
(4)前項(1)に記載の高分子化合物を含むフィルム、
(5)前項(1)に記載の高分子化合物及びエポキシ樹脂を含む樹脂組成物、
(6)前項(5)に記載の樹脂組成物からなるドライフィルム、及び
(7)前項(6)に記載のドライフィルムの硬化物、
に関する。
(1)(A)両末端にフェノール性水酸基を有するポリフェニレンエーテル樹脂及び(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子と、(C)ジイソシアネート化合物とのランダム共重合体である変性ポリフェニレンエーテル樹脂系高分子化合物、
(2)(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子が、両末端にカルボキシル基を有するブタジエン・アクリロニトリルゴム(CTBN)である前項(1)に記載の高分子化合物、
(3)(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子が、両末端にカルボキシル基を有する水素添加ブタジエン・アクリロニトリルゴムである前項(1)に記載の高分子化合物、
(4)前項(1)に記載の高分子化合物を含むフィルム、
(5)前項(1)に記載の高分子化合物及びエポキシ樹脂を含む樹脂組成物、
(6)前項(5)に記載の樹脂組成物からなるドライフィルム、及び
(7)前項(6)に記載のドライフィルムの硬化物、
に関する。
本発明によれば、ポリフェニレンエーテル由来の優れた耐熱性、耐水性、機械強度を有しながら低沸点溶媒に可溶でフィルム形成が可能な高分子化合物、および当該高分子化合物を含有する樹脂組成物を提供することができる。
以下に、本発明の実施形態について説明する。
本発明の高分子化合物の原料である(A)両末端にフェノール性水酸基を有するポリフェニレンエーテル樹脂(以下、単に「(A)成分」とも記載する)は、一般に下記式(1)で表される構造を有する。
本発明の高分子化合物の原料である(A)両末端にフェノール性水酸基を有するポリフェニレンエーテル樹脂(以下、単に「(A)成分」とも記載する)は、一般に下記式(1)で表される構造を有する。
式(1)中、Xはフェノール性水酸基を二つ有する化合物のフェノール性水酸基から水素原子を二つ除いた二価の連結基を表し、該フェノール性水酸基を二つ有する化合物の具体例としては、ビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’−ビフェノール、4,4’−テトラメチルビフェノール等が挙げられる。
式(1)中、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基又はフェニル基を表す。
yは各々独立に1乃至4の整数を表す。
mは各々独立に1乃至100の整数を表す。
(A)成分は、数平均分子量が数千乃至数十万程度のものを市販品として入手可能であるが、本発明の高分子化合物の原料としては数平均分子量が一万以下のものが好ましい。(A)成分の市販品の具体的としては、サビック社製のノリルSA90(数平均分子量1,700)等が使用できるが、これに限定されるものではない。
式(1)中、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基又はフェニル基を表す。
yは各々独立に1乃至4の整数を表す。
mは各々独立に1乃至100の整数を表す。
(A)成分は、数平均分子量が数千乃至数十万程度のものを市販品として入手可能であるが、本発明の高分子化合物の原料としては数平均分子量が一万以下のものが好ましい。(A)成分の市販品の具体的としては、サビック社製のノリルSA90(数平均分子量1,700)等が使用できるが、これに限定されるものではない。
本発明の高分子化合物の原料である(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子(以下、単に「(B)成分」とも記載する)の具体例としては、両末端にカルボキシル基を有するブタジエン・アクリロニトリルゴムや両末端にカルボキシル基を有する水素添加ブタジエン・アクリロニトリルゴム等が挙げられる。これらの脂肪族高分子の数平均分子量は通常500乃至5,000で、好ましくは750乃至3,000である。
本発明の高分子化合物の原料である(C)ジイソシアネート化合物(以下、単に「(C)成分」とも記載する)としては、例えばトリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられ、イソホロンジイソシアネート又はヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。
本発明の高分子化合物は、(A)成分と(B)成分を溶剤中に均一に溶解した後、(C)成分を加えて加熱下共重合させることにより得ることが出来る。共重合反応の際、(C)成分は、(A)成分同士、(B)成分同士及び(A)成分と(B)成分の結合剤としてランダムに作用するため、ランダム共重合体である本発明の変性ポリフェニレンエーテル樹脂系高分子化合物が得られる。反応終了後は、溶剤を除去して高分子化合物の固体を取り出すことも出来るが、高分子化合物を含む反応液をそのままフィルムの形成や樹脂組成物に用いることも出来る。
共重合反応に用いる溶剤の種類は(A)乃至(C)成分を均一に溶解可能な溶剤であれば特に限定されず、例えばトルエン、キシレン、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド等が挙げられるが、高分子化合物を用いてフィルム等を形成する際に乾燥し易いトルエン等の低沸点溶剤が好ましい。
共重合反応の反応温度は通常50乃至150℃であり、好ましくは60乃至140℃である。共重合反応の反応時間は好ましくは5乃至10時間である。
共重合反応の反応温度は通常50乃至150℃であり、好ましくは60乃至140℃である。共重合反応の反応時間は好ましくは5乃至10時間である。
共重合反応には、反応を促進させるための触媒を使用することも出来る。共重合反応に用い得る触媒としては、一般的な塩基性触媒、例えば、エチルヘキサン酸スズ等のルイス塩基触媒が挙げられる。触媒を使用する場合の使用量は、(A)乃至(C)成分の総量に対して通常5質量%以下、好ましくは0.01乃至1質量%程度である。
本発明の高分子化合物の重量平均分子量は好ましくは5,000乃至200,000範囲、より好ましくは10,000乃至100、000の範囲である。重量平均分子量を前記の範囲とすることにより、フィルム形成能が充分であり、かつ塗工する際のハンドリング等にも優れた高分子化合物が得られる。
尚、本明細書における重量平均分子量は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)の測定結果に基づいてポリスチレン換算で算出した値を意味する。
尚、本明細書における重量平均分子量は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)の測定結果に基づいてポリスチレン換算で算出した値を意味する。
本発明の高分子化合物にエポキシ樹脂を併用して本発明の樹脂組成物とすることが出来る。
本発明の樹脂組成物中における高分子化合物の含有量は、樹脂組成物中の溶剤以外の固形分中に通常5質量%以上、好ましくは10質量%以上である。
本発明の樹脂組成物中における高分子化合物の含有量は、樹脂組成物中の溶剤以外の固形分中に通常5質量%以上、好ましくは10質量%以上である。
本発明の樹脂組成物が含有するエポキシ樹脂の具体例としては、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン・フェノール重縮合型エポキシ樹脂などが挙げられ、これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の樹脂組成物中におけるエポキシ樹脂の含有量は、樹脂組成物中の溶剤以外の固形分中に通常5乃至80質量%、好ましくは10乃至70質量%である。
本発明の樹脂組成物中におけるエポキシ樹脂の含有量は、樹脂組成物中の溶剤以外の固形分中に通常5乃至80質量%、好ましくは10乃至70質量%である。
本発明の樹脂組成物が含有する硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物及びフェノ−ル系化合物等の従来公知の硬化剤であり、その具体例としては、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、フェノールノボラック、及びこれらの変性物、イミダゾール、BF3−アミン錯体、グアニジン誘導体などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の樹脂組成物における硬化剤の含有量は、エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して0.7乃至1.2当量が好ましい。エポキシ基1当量に対して、0.7当量に満たない場合、あるいは1.2当量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬化物性が得られないおそれがある。
本発明の樹脂組成物には硬化促進剤を併用しても差し支えない。併用し得る硬化促進剤の具体例としては、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール及び2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾ−ル類、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール及び1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等の第3級アミン類、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、オクチル酸スズ等の金属化合物等が挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂100重量部に対して5.0質量部以下が必要に応じ用いられる。
本発明の樹脂組成物には必要により無機充填材併用してもよい。併用し得る無機充填材の具体例としては、シリカ、アルミナ及びタルク等が挙げられる。無機充填材は本発明の樹脂組成物中において90質量%以下が用いられる。
本発明の樹脂組成物には、シランカップリング剤;ステアリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸亜鉛及びステアリン酸カルシウム等の離型剤;顔料等の種々の配合剤を添加することができる。本発明の樹脂組成物は前記各成分を任意の順序で混合することによって得られる。
本発明の樹脂組成物には、シランカップリング剤;ステアリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸亜鉛及びステアリン酸カルシウム等の離型剤;顔料等の種々の配合剤を添加することができる。本発明の樹脂組成物は前記各成分を任意の順序で混合することによって得られる。
本発明の樹脂組成物は溶剤に溶解したワニスとすることも出来る。用い得る溶剤としては、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、N−メチルピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラメチレンスルフォン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びメチルイソブチルケトン等が挙げられるが、特に沸点が比較的低く乾燥しやすいトルエンが好ましい。
本発明の樹脂組成物における溶剤の含有量は、樹脂組成物中の固形分と溶剤の総量に対して通常70質量%以下、好ましくは15乃至70質量%である。
本発明のフィルムは、本発明の高分子化合物を含む樹脂溶液を銅箔、アルミ箔、PETフィルム又はガラス等の基材上にスピンコーターやアプリケーター等を用いて湿式被覆した後、空気、窒素又はアルゴン等の乾燥気体中で加熱することにより溶剤を蒸発させることにより得ることが出来る。こうして得られる均質膜の厚さは5μm乃至1mmであることが好ましく、10乃至200μmであることがより好ましい。
また、本発明のドライフィルムは、前記したフィルムの製造方法において、高分子化合物を含む樹脂溶液の代りに溶剤を含む樹脂組成物を用いることにより得ることが出来る。
本発明の樹脂組成物は、主にプリント配線基板用途である樹脂付き銅箔、層間絶縁層、フレキシブル基板などの用途に好適である。
以下、本発明を実施例、比較例により更に詳細に説明するが本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1(本発明の高分子化合物の合成)
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに下記式(2)で表される二官能ポリフェニレンエーテル樹脂(ノニルSA90;サビック製)20部、カルボン酸末端ポリブタジエン・アクリロニトリル共重合体(Hypro1300X8CTBN;エメラルドパフォーマンスマテリアルズ製)20部及びトルエン50部を加えて撹拌溶解させた後に昇温し、還流下でトルエン10部にヘキサメチレンジイソシアヌレート2.41部を溶解した溶液を30分間掛けて滴下して105℃で2時間反応させた。この反応溶液を室温まで冷却して本発明の高分子化合物を50質量&含有するトルエン溶液を得た。前記で得られた高分子化合物の重量平均分子量は19,500であった。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに下記式(2)で表される二官能ポリフェニレンエーテル樹脂(ノニルSA90;サビック製)20部、カルボン酸末端ポリブタジエン・アクリロニトリル共重合体(Hypro1300X8CTBN;エメラルドパフォーマンスマテリアルズ製)20部及びトルエン50部を加えて撹拌溶解させた後に昇温し、還流下でトルエン10部にヘキサメチレンジイソシアヌレート2.41部を溶解した溶液を30分間掛けて滴下して105℃で2時間反応させた。この反応溶液を室温まで冷却して本発明の高分子化合物を50質量&含有するトルエン溶液を得た。前記で得られた高分子化合物の重量平均分子量は19,500であった。
実施例2
実施例1で得られた本発明の高分子化合物のトルエン溶液を、離形PETフィルム上にギャップを50μmとしアプリケーターで塗布し、130℃で10分間溶剤乾燥し、離形PETフィルムを除去することにより本発明のフィルムを得た。得られたフィルムは厚さ25μmで十分にしなやかさを有しており、そのガラス転移温度は151℃であった。
尚、ここで言うガラス転移温度は、TMA(熱機械測定装置)を用いて測定した値である。
実施例1で得られた本発明の高分子化合物のトルエン溶液を、離形PETフィルム上にギャップを50μmとしアプリケーターで塗布し、130℃で10分間溶剤乾燥し、離形PETフィルムを除去することにより本発明のフィルムを得た。得られたフィルムは厚さ25μmで十分にしなやかさを有しており、そのガラス転移温度は151℃であった。
尚、ここで言うガラス転移温度は、TMA(熱機械測定装置)を用いて測定した値である。
実施例3
実施例1で得られた本発明の高分子化合物のトルエン溶液10部に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(RE−310S 日本化薬株式会社製)5部、硬化剤としてエタキュア100(アルベマール製)2.5部を混合して樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液を厚さ18μmの銅箔(TQFZ18μm;福田金属箔粉株式会社製)のマット面上にギャップを50μmとしアプリケーターで塗布し、130℃で10分間溶剤乾燥した後、樹脂の表面に別の銅箔のマット面を重ね、真空プレス中で3MPaの圧力で175℃に昇温し1時間プレスした。銅箔間のピール強度を測定したところ、1.1N/mmであった。この銅箔を全てエッチングしたところ、本発明の高分子化合物とエポキシ樹脂を混合した樹脂組成物の硬化物が得られたが、その性状は十分なフレキシビリティーを有していた。
尚、ここで言うピール強度は、オートグラフAGS−X(島津製作所製)を用いて測定した90℃の剥離の値である。
実施例1で得られた本発明の高分子化合物のトルエン溶液10部に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(RE−310S 日本化薬株式会社製)5部、硬化剤としてエタキュア100(アルベマール製)2.5部を混合して樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液を厚さ18μmの銅箔(TQFZ18μm;福田金属箔粉株式会社製)のマット面上にギャップを50μmとしアプリケーターで塗布し、130℃で10分間溶剤乾燥した後、樹脂の表面に別の銅箔のマット面を重ね、真空プレス中で3MPaの圧力で175℃に昇温し1時間プレスした。銅箔間のピール強度を測定したところ、1.1N/mmであった。この銅箔を全てエッチングしたところ、本発明の高分子化合物とエポキシ樹脂を混合した樹脂組成物の硬化物が得られたが、その性状は十分なフレキシビリティーを有していた。
尚、ここで言うピール強度は、オートグラフAGS−X(島津製作所製)を用いて測定した90℃の剥離の値である。
本発明によれば、ポリフェニレンエーテル由来の優れた耐熱性、耐水性、機械強度を有しながら低沸点溶媒に可溶でフィルム形成が可能な高分子化合物、および当該高分子化合物を含有する樹脂組成物を提供することができる。
Claims (7)
- (A)両末端にフェノール性水酸基を有するポリフェニレンエーテル樹脂及び(B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子と、(C)ジイソシアネート化合物とのランダム共重合体である変性ポリフェニレンエーテル樹脂系高分子化合物。
- (B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子が、両末端にカルボキシル基を有するブタジエン・アクリロニトリルゴム(CTBN)である請求項1に記載の高分子化合物。
- (B)両末端にカルボキシル基を有する脂肪族高分子が、両末端にカルボキシル基を有する水素添加ブタジエン・アクリロニトリルゴムである請求項1に記載の高分子化合物。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含むフィルム。
- 請求項1に記載の高分子化合物及びエポキシ樹脂を含む樹脂組成物。
- 請求項5に記載の樹脂組成物からなるドライフィルム。
- 請求項6に記載のドライフィルムの硬化物。
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