JP2019119763A - 水性着色剤分散物、及びインクジェット記録用インク - Google Patents
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Abstract
Description
<1>着色剤粒子、塩基性化合物及び水を含む水性着色剤分散体であって、
前記着色剤粒子が、少なくとも下記共重合物(A)及び下記共重合物(B)を含む水性着色剤分散体。
共重合物(A):少なくとも、炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基及びカルボキシル基を有する共重合物(但し、α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物を除く)。
共重合物(B):α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物。
前記着色剤粒子が、少なくとも下記共重合物(A)及び下記共重合物(B)を含むことを特徴とする。
共重合物(A):少なくとも、炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基及びカルボキシル基を有する共重合物(但し、α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物を除く)。
共重合物(B):α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物。
その理由は定かではないが、以下のように考えられる。
水性着色剤分散体が着色剤粒子、塩基性化合物及び水を含み、着色剤粒子が、少なくとも上記共重合物(A)及び共重合物(B)を含むことで、着色剤が親水性の高い共重合物(A)と疎水性の高い共重合物(B)によって被覆されるため、共重合物(A)が着色剤粒子と水性インクジェット用インク組成中の水溶性溶剤などの親水性成分と相溶させる機能を持ち、共重合物(B)が印刷時のインク液滴の基材表面に対する接触角を低下させて濡れを促進させ、浸透性の高い溶剤と、沸点が高い溶剤とが共存しても、安定な分散体の提供が可能になる。また、共重合物(A)及び共重合物(B)が架橋されることで着色剤を強固に被覆しているため、経時での安定性にも優れ、従来無しえなかった、分散安定性、印刷性、耐水性、及び基材への定着性との両立が達成できる。
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、又は「(メタ)アクリレート」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、又は「アクリレート及び/又はメタクリレート」を表すものとする。また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明の着色剤粒子は、着色剤及び、少なくとも下記共重合物(A)及び共重合物(B)を含む。
共重合物(A):少なくとも、炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基及びカルボキシル基を有する共重合物(但し、α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物を除く)。
共重合物(B):α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物。
着色剤粒子に含まれる着色剤としては特に制限はなく、顔料、疎水性染料、水溶性染料(酸性染料、反応染料、直接染料等)等を用いることができるが、耐水性、保存安定性及び耐擦過性の観点から、顔料及び疎水性染料が好ましい。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれであってもよい。また、必要に応じて、それらと体質顔料(シリカ、炭酸カルシウム、タルク等)を併用することもできる。無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、金属酸化物、金属硫化物、金属塩化物等が挙げられる。これらの中では、特に黒色水系インクにおいては、カーボンブラックが好ましい。カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、サーマルランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等が挙げられる。有機顔料としては、例えば、アゾ顔料、ジアゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、ジオキサジン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、チオインジゴ顔料、アンソラキノン顔料、キノフタロン顔料等が挙げられる。
C.I.Pigment Red 1、2、3、4、5、6、7、9、10、14、17、22、23、31、32、38、41、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、81:1、81:2、81:3、83、88、90、105、112、119、122、123、144、146、147、148、149、150、155、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、184、185、187、188、190、200、202、206、207、208、209、210、216、220、224、226、242、246、254、255、264、266、269、270、272、279、
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214、
C.I. Pigment Orange 2、5、13、16、17:1、31、34、
36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73、
C.I.Pigment Green 7、10、36、37、58、59、62、63、
C.I.Pigment Blue 1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、79、80
C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、32、37、42C.I.Pigment Brown 25、28
C.I.Pigment Black 1、7等を挙げることができる。
C.I.Pigment Red 48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、122,146、147、148、150、170、176、177、184、185、242、254、255、264、266、269、
C.I.Pigment Yellow 12、13、14、17、74、83、108、109、120、150、151、154、155、180、185、213
C.I.Pigment Orange 36,38、43、64
C.I.Pigment Green 7、36、37、58、62、63、
C.I.Pigment Blue 15:1、15:3、15:6、16、22、60、66、
C.I.Pigment Violet 19、23、32、
C.I.Pigment Brown 25、
C.I.Pigment Black 1、7
これらの顔料であれば、インクジェット記録用インクとして十分な色再現性及び(又は)耐光性を保持することができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
共重合物(A)及び共重合物(B)は着色剤を被覆することで分散剤として働くと考えられる。炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基及びカルボキシル基を有する共重合物(共重合物(A))によって着色剤粒子の十分な水溶性を維持することができ、さらに疎水性の高いα-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物(共重合物(B))を用いることで、飛躍的に着色剤への樹脂吸着量を向上させることができると推察される。すなわち、親水性を有する特定の共重合物(A)、及び、疎水性を有する特定の共重合物(B)の両方が着色剤を被覆することによって、相乗効果が生まれ、非浸透性基材用途向けに、浸透性の高い溶剤と、沸点が高い溶剤とが共存した場合においても、親水性疎水性のバランスに優れ、分散安定性に優れる着色剤粒子を得ることが出来る。
共重合物(A)は、少なくとの炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基及びカルボキシル基を有してさえいればよい。好ましくは、炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基含有単量体とカルボキシル基含有単量体との共重合物であり、より好ましくはこれらの(メタ)アクリレート共重合物である。
本発明で好適に使用される炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基含有単量体(以下、単量体aとする)としては、具体的には、下記一般式(1)で表されるものが好ましい。これらは溶媒揮発時のインク粘度を低くし、低吸液性基材への印字性を向上させ、着色剤分散物及び、それを用いたインクジェット記録用インクの保存安定性及び吐出性を向上させる効果がある。
R2は炭素数1〜6のアルキレン基であり、−R2−O−のアルキレンオキシ基はインク中での水及び水溶性溶剤との親和性向上に寄与する。また、水性着色剤分散物では、アルキレンオキシ基がインク中で拡がりを持ち、立体障害基として働き着色剤分散物の安定化に寄与する。R2はエチレン基が特に好ましい。
R3は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数1〜9のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよいフェニル基を表し、着色剤分散物の分散安定性及びそれを用いたインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる観点から、水素原子、炭素数1以上20以下のアルキル基が好ましく、炭素数1以上3以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
本発明で好適に使用されるカルボキシル基含有単量体(以下、単量体bとする)としては、具体例としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、又は、これらのアルキルもしくはアルケニルモノエステル、フタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、イソフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、テレフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、コハク酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、けい皮酸などが挙げられる。保存安定性の向上をより高度に図るためには、カルボキシル基含有(メタ)アクリレートが好ましく、この中でもアクリル酸やメタクリル酸を含む事がより好しい。カルボキシル基をもつことで、着色剤に吸着した共重合物(A)が、塩基性化合物などで中和されイオン化させた際に電荷反発の効果を得ることができ、水性溶媒中で着色剤粒子同士の電荷反発が起こり、着色剤分散物の分散安定性が向上する。
共重合物(A)は、前記炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基含有単量体とカルボキシル基含有単量体以外のその他の単量体を重合組成に含んでいてもよい。その他の単量体としては、アルキル系エチレン性不飽和単量体、水酸基含有エチレン性不飽和単量体、窒素含有エチレン性不飽和単量体、芳香環基含有エチレン性不飽和単量体等がある。以下に具体例を挙げて説明する。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、もしくはベヘニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
水酸基含有エチレン性不飽和単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4 −ヒドロキシビニルベンゼン等が挙げられる。
窒素含有エチレン性不飽和単量体としては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン、(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド等のモノアルキロール(メタ)アクリルアミド、N ,N−ジ(メチロール)アクリルアミド、N−メチロール−N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N ,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド等が挙げられる。
芳香環基含有エチレン性不飽和単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、2-メチルスチレン、クロロスチレン、ベンジル(メタ)アクリレート、ビニルナフタレン、ビニルカルバゾール等が挙げられる。
重合の際には、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 等のアゾ化合物や、t−ブチルペルオキシオクトエート、ジベンゾイルオキシド等の有機過酸化物等の公知のラジカル重合開始剤を用いることができる。ラジカル重合開始剤の量は、モノマー混合物1モルあたり、好ましくは0.001〜5モル、より好ましくは0.01〜2モルである。重合の際には、さらに、オクチルメルカプタン、2−メルカプトエタノール等のメルカプタン類、チウラムジスルフィド類等の公知の重合連鎖移動剤を添加してもよい。
共重合物(B)は、α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物であり、α-オレフィンユニットを直鎖に含みさえすれば特に限定されない。具体的には、α-オレフィンとそれ以外のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物との共重合物、及びその変性物を含み、一般的な重合方法で得られるものを使用することができる。例えば特開2007−58125号公報記載の方法が挙げられる。また、市販の樹脂を使用することも可能である。例えば、ダイヤカルナM30(三菱ケミカル社製)、セラマーシリーズ(ベーカーペトロライト社製)などが挙げられる。さらにこれらを任意に変性して使用することも可能である。
共重合物(B)におけるα−オレフィンとしては、特に制限はないが、共重合物(B)の着色剤への吸着率を高める観点から炭素数6〜40以下のものを使用することが好ましく、炭素数8〜35以下のものを使用することがより好ましく、炭素数10〜30以下のものを使用することがさらに好ましく、炭素数12〜30以下のものを使用することがさらに好ましく最も好ましい。具体例としては、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、1−ドコセン、1−テトラコセン、1−オクタコセン、1−トリアコンテン、1−ドトリアコンテン、1−テトラトリアコンテン、1−ヘキサトリアコンテン、1−オクタトリアコンテン等が挙げられる。
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、少なくとも1種以上を用いればよく、複数を組み合わせることも可能である。さらに、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の1種以上は水溶液中で水溶性置換基を有することが好ましく、具体的には、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、ヒドロキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アミノ基等が挙げられる。これらの水溶性置換基はエチレン性不飽和二重結合に結合した置換基だけではなく、水溶性の置換基とエチレン性不飽和二重結合との間に別の連結基で結合したものであってもよい。また、エチレン性不飽和二重結合としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、マレイン酸基などが挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類; シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、及びポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ダイマー、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート、カルボキシベタイン構造を有するエチレン性不飽和二重結合を有する化合物等のカルボキシル基含有類;
あるいは、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3又は4)−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリレート系単量体:
N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド等の水酸基を有する(メタ)アクリルアミド系単量体:
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシアルキルビニルエーテル等の水酸基を有するビニルエーテル系単量体:
2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテルなどのヒドロキシアルキルアリルエーテル等の水酸基を有するアリルエーテル系単量体:
さらに、上記のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、N−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシアルキルビニルエーテルあるいはヒドロキシアルキルアリルエーテルにアルキレンオキサイド及び/又はラクトンを付加して得られるエチレン性不飽和単量体等のヒドロキシル基含有類;
ビニルスルホン酸、アクリロニトリルt-ブチルスルホン酸、ベタイン構造を有するエチレン性不飽和二重結合を有する化合物等のスルホン酸含有類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及びN,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリルアミド類;等が挙げられる。
前述のとおり、本願発明の共重合物(B)は、無水マレイン酸とα-オレフィンの共重合物のマレイン酸グラフト重合体であることが好ましい。マレイン酸のグラフト重合体を形成するためには、無水マレイン酸に基づくカルボキシル基を、分子内に少なくとも1つの水酸基を有する化合物によるエステル化する方法、および/又は、分子内に少なくとも1つのアミノ基を持つ化合物によるアミド化若しくはイミド化等の変性によってグラフト化を行なってもよく、特に分散安定性の観点から分子内に少なくとも1つの水酸基を持つ化合物でグラフト化したアルコール変性物であることが好ましい。これら化合物は単独で使用することも可能であるか2つ以上を併用することも可能である。
エステル化に用いられる少なくとも1つの水酸基を有する化合物としては分子内に1つ以上の水酸基を持つものであれば特に限定されるものではなく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2−エチルヘキシルアルコール、ノナノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、α−オキシ酪酸、12−ヒドロキシステアリン酸、乳酸等並びにその混合物が用いられる。特にこれらに限定されるものではない。
また、アミド化およびイミド化に用いられるアミノ化合物としては、分子内に1つ以上のアミノ基を持つものであれば特に限定されるものではなく、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、アニリン、o−トルイジン、2−エチルアニリン、2−フルオロアニリン、o−アニシジン、m −トルイジン、m−アニシジン、m−フェネチジン、p−トルイジン、2,3−ジメチルアニリン、5−アミノインダン、アスパラギン酸、グルタミン酸、γ−アミノ酪酸等並びにその混合物が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
またこれらの反応は無溶剤、溶剤併用でも良く、変性方法に関しては特に制限されるものではない。
本発明の着色剤粒子は、具体的には、以下の工程(1)及び工程(2)を順次行うことで得ることが好ましい。
工程(1):着色剤、前記共重合物(A)、共重合物(B)、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を含有する混合物を混練して微細化する工程。
工程(2):水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する工程。
例えば、少なくとも着色剤、未中和樹脂、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を含有する混合物を、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、横型サンドミル、縦型サンドミル及び/又はアニューラ型ビーズミル等の混練機を用いて摩砕混練を行うことができる。また着色剤の種類や、求められている微細化の程度等に応じて、処理条件等を適宜調整することができ、機械的に混練する際に加熱を行うことが好ましい。これらの摩砕混練方法の中でも、共重合物(A)及び共重合物(B)の着色剤への吸着量を飛躍的に向上させるために、ニーダーを使用することが好ましい。
そのような水溶性有機溶剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール類;ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、及びこれらと同族のジオールなどのジオール類; ラウリン酸プロピレングリコールなどのグリコールエステル;ジエチレングリコールモノエチル、ジエチレングリコールモノブチル、ジエチレングリコールモノヘキシルの各エーテル、プロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、及びトリエチレングリコールエーテルを含むセロソルブなどのグリコールエーテル類;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、及びこれらと同族のアルコールなどのアルコール類;あるいは、スルホラン;γ−ブチロラクトンなどのラクトン類;N−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドンなどのラクタム類;グリセリン及びその誘導体など、水溶性有機溶剤として知られる他の各種の溶剤などを挙げることができる。これらの水溶性有機溶剤は1種又は2種以上混合して用いることができる。
また、共重合物(A)及び共重合物(B)の比率は、易分散性及び保存安定性の観点から(A)/(B)が99/1〜1/99が好ましく、98/2〜10/90がより好ましく、95/5〜20/80がさらに好ましく、90/10〜30/70が最も好ましい。
本発明の着色剤分散物は、塩基性化合物を添加し、共重合物(A)及び共重合物(B)のカルボキシル基をイオン化することで、着色剤粒子の分散安定化を図ることができる。このために、着色剤分散物及びそれを用いたインクジェット記録用インクは中性又はアルカリ性に調整されたものであることが好ましい。但し、アルカリ性が強過ぎると、インクジェット記録装置に使われている種々の部材の腐食の原因となる場合があるので、7〜10のpH範囲とするのが好ましい。この際に使用されるpH調整剤としては、下記のものが挙げられる。例えば、アンモニア水、ジメチルアミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の各種有機アミン、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等の無機アルカリ剤、有機酸や鉱酸等を使用することができる。後述する着色剤粒子の共重合物(A)及び共重合物(B)をイオン化することで、中和され着色剤粒子が水性液媒体中に、分散又は溶解される。
ここで中和度は、塩基性化合物のモル当量を共重合物(A)と共重合物(B)のカルボキシ基のモル量で除したものである。下記式によって求めることができる。
{(塩基性化合物の重量(g)/塩基性化合物の当量)/ [(共重合物(A)の酸価(KOHmg/g)×共重合物(A)の重量(g)+共重合物(B)の酸価(KOHmg/g)×共重合物(B)の重量(g))/(56.1×1000)]}×100
本発明において架橋剤としては、共重合物(A)及び共重合物(B)を適度に架橋するため、分子中に2つ以上のカルボキシル基と反応しうる反応性官能基を有する化合物が好ましく用いられる。反応性官能基として好ましくは、イソシアネート基、アジリジン基、カルボジイミド基、オキセタン基、オキサゾリン基及びエポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、より好ましくは、アジリジン基、カルボジイミド基及びエポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、特に好ましくは、エポキシ基である。
架橋剤の重量平均分子量(Mw)は、反応のし易さ、及び保存安定性の観点から、100〜2,000が好ましく、120〜1,500が更に好ましく、150〜1,000が特に好ましい。架橋剤に含まれる反応性官能基の数は、架橋後の共重合物(A)及び共重合物(B)の分子量を制御して保存安定性を向上する観点から、2〜6が好ましい。
分子中に2以上のイソシアネート基を有する化合物:例えば、有機ポリイソシアネート又はイソシアネート基末端プレポリマー。
有機ポリイソシアネートとしては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート;トリレン−2,4−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート; 脂環式ジイソシアネート;芳香族トリイソシアネート;それらのウレタン変性体等の変性体が挙げられる。イソシアネート基末端プレポリマーは、有機ポリイソシアネート又はその変性体と低分子量ポリオール等とを反応させることにより得ることができる。
本発明の着色剤分散物は、少なくとも着色剤粒子、塩基性化合物、水を含み、さらに架橋剤を含むことが好ましい。これらの着色剤分散物の製造方法としては、着色剤分散物の保存安定性の観点から、以下の工程(3)及び工程(4)を順次行うことが好ましい。
工程(3):着色剤粒子と、塩基性化合物と水を添加して、共重合物(A)及び共重合物(B)のカルボキシル基を中和する工程
工程(4):架橋剤を添加して、共重合物(A)及び共重合物(B)と架橋させる工程
共重合物(A)及び共重合物(B)のカルボキシル基を中和する工程と架橋剤を添加して共重合物(A)及び共重合物(B)と架橋剤とを架橋させる工程では、温度、時間は適宜選択して決定することができる。中和工程の時間は、好ましくは0 .5〜10時間、更に好ましくは1〜5 時間、中和工程の温度は、好ましくは40〜95℃ である。架橋工程の時間は、好ましくは0 .5〜10時間、更に好ましくは1〜5 時間、架橋工程の温度は、好ましくは40〜95℃ である
次に、本発明の着色剤分散物を用いて、インクジェット記録用インクを形成する場合について説明する。インクジェット記録用インクは、印刷適性を付与するために、水と混合して使用される水溶性溶剤を含む。これらの溶剤としては、グリコールエーテル類、ジオール類が良く、これらの溶剤は基材への浸透が非常に速く、コート紙、アート紙や塩化ビニルシート、フィルムといった低吸液性や非吸液性の基材に対しても、浸透が速い。そのため、印刷時の乾燥が速く、正確な印字を実現することができる。また、沸点が高いため、湿潤剤としての働きは十分である。
ジオール類の具体例としては、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール等が挙げられる。これらの溶剤は単独で使用しても良く、複数を混合して使用することもできる。
重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソ−社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソ−社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
三角フラスコ中に試料、約1gを精密に量り採り、蒸留水/ジオキサン(重量比:蒸留水/ジオキサン=1/9)混合液50mlを加えて溶解する。上記試料溶液に対して、電位差測定装置(京都電子工業株式会社製、装置名「電位差自動滴定装置 AT−710M」)を用いて、0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液(力価a)で滴定を行い、滴定終点までに必要な水酸化カリウム・エタノール溶液の量(b(mL))を測定した。乾燥状態の樹脂の値として、酸価(mgKOH/g)を次式により求めた。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×a×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液の消費量(ml)
F:0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液の力価
<共重合物(A)の製造>
(共重合物A−1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ジエチレングリコール100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を110℃に加熱して、単量体a−1(一般式(1)において、R1=メチル基、R2=エチレン基、R3=メチル基、m=2である単量体)20部、アクリル酸20部、ベンジルメタクリレート60.0部、及びパーブチルO(日油株式会社)5.0部の混合物を3時間かけて滴下し、重合反応を行った。滴下終了後、さらに110℃で1時間反応させた後、パーブチルOを0.5部添加し、さらに110℃ で1時間反応を続けた。その後、不揮発分測定にて転化率が98%超えたことを確認し、ジエチレングリコールを加え、不揮発分が30%になるように調整し、室温まで冷却し反応を終了させ共重合物溶液A−1を得た。共重合物溶液A−1の重量平均分子量(Mw)は約13,000、酸価は156mgKOH/gであった。
表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は(A−1)と同様にして合成を行い、共重合物溶液A−2〜A−15を得た。なお、分子量の調整はパーブチルOの添加量を変更し、適宜調整した。それぞれの重量平均分子量(Mw)、不揮発分及び酸価は表1に記載した通りである。
単量体a−1:一般式(1)において、R1=メチル基、R2=エチレン基、R3=メチル基、m=2である単量体
単量体a−2:一般式(1)において、R1=メチル基、R2=エチレン基、R3=メチル基、m=9である単量体
単量体a−3:一般式(1)において、R1=メチル基、R2=エチレン基、R3=メチル基、m=23である単量体
単量体a−4:一般式(1)において、R1=水素原子、R2=プロピレン基、R3=メチル基、m=9である単量体
単量体a−5:一般式(1)において、R1=水素原子、R2=エチレン基、R3=フェニル基、m=2である単量体
(共重合物BQ−1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、α−オレフィンとして1−ヘキセンを46.2g、無水マレイン酸を53.8g仕込み、キシレン10gをフラスコに仕込み、窒素置換した後、130℃で加熱、撹拌した。そこへ、撹拌しながら、パーブチルO(日油株式会社)1.0gとキシレン20gとの混合物を、2時間かけて滴下した。その後、温度を130℃に保ったままさらに1時間撹拌して反応させ、キシレンを減圧濃縮して完全に除去し、共重合物BQ−1を得た。得られた共重合物BQ−1の重量平均分子量(Mw)は約10,000、酸価は615.7mgKOH/gであった。
表2に記載した原料と仕込み量に変更した以外は(BQ−1)と同様にして合成を行い、共重合物BQ−2〜BQ−11を得た。なお、分子量の調整はパーブチルOの添加量を変更し、適宜調整した。それぞれの重量平均分子量(Mw)、酸価は表2に記載した通りである。
マレイン酸エステル:無水マレイン酸に対して、1.0当量のイソブチルアルコールでエステル化したエステル化合物
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に共重合物BQ−1を32.2g、化合物X−2(一般式(2)において、R1=メチル基、A1O=C2H4O、m=12、n=0である分子内に1つ以上の水酸基を持つ水酸基含有化合物)を67.8g、触媒としてジアザビシクロウンデセンを0.2g加え、撹拌しながら130℃に加温した。1時間後に温度を110℃に変更してさらに1時間保持し、さらに90℃に変更し4時間保持して、α−オレフィン−無水マレイン酸共重合物とポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類とのエステル化合物である変性共重合物BR−1を得た。得られた共重合物の重量平均分子量(Mw)は約13,000、酸価は99mgKOH/gであった。
表3〜5に記載した原料と仕込み量に変更した以外は(BR−1)と同様にして合成を行い、共重合物BR−2〜BR−27を得た。それぞれの重量平均分子量(Mw)、酸価は表3〜5に記載した通りである。
(2)−1:一般式(2)において、R1=メチル基、A1O=C2H4O、m=4、n=0である化合物
(2)−2:一般式(2)において、R1=メチル基、A1O=C2H4O、m=12、n=0である化合物
(2)−3:一般式(2)において、R1=メチル基、A1O=C2H4O、m=22、n=0である化合物
(2)−4:一般式(2)において、R1=メチル基、A1O=C2H4O、m=3、n=6である化合物
(2)−5:一般式(2)において、R1=C8H17、A1O=C2H4O、m=3、n=6である化合物
(2)−6:一般式(2)において、R1=C18H37、A2O=C3H6O、m=0、n=7である化合物
(3)−1:一般式(3)において、R1=メチル基、A1O=C2H4O、m=12、n=0である化合物
(3)−2:一般式(3)において、R1=C11H23、A1O=C2H4O、m=12、n=0である化合物
(3)−3:一般式(3)において、R1=C11H23、A2O=C3H6O、m=0、n=8である化合物
(着色剤粒子C−1)
着色剤としてPY180(C.I.ピグメントイエロー180、クラリアントジャパン社製、「NOVOPERM Yellow P−HG」)35.0部、塩化ナトリウム175.0部、共重合物(A)としてA−1を固形分換算で6.125部、共重合物(B)としてBR−4を固形分換算で6.125部、水溶性溶剤としてジエチレングリコール6.4部をステンレス製ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で3時間混練した。この混合物を水1,000部に投入し、約40℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及び水溶性有機溶剤を除き、減圧下40℃で乾燥して着色剤粒子C−1を得た。
使用する着色剤、共重合物(A)及び共重合物(B)を表6に従って変更した以外は、着色剤粒子C−1と同様にして、着色剤C−2〜C−57を得た。
PR122: C.I.ピグメントレッド122、DIC社製、「FASTOGENSuperMagentaRGT」
PB15:3 : C.I.ピグメントブルー15:3、大日精化工業社製、「シアニンブルー A220J」
PV19: C.I.ピグメントバイオレット19、クラリアントジャパン社製、「Ink Jet Magenta E5B02」
PG7: C.I.ピグメントグリーン7、トーヨーカラー社製、「LIONOL GREEN 8930−1」
SMA17352:(スチレン−マレイン酸−マレイン酸エステル系高分子分散剤、SARTOMER社製、重量平均分子量7,000、酸価270mgKOH/g)
[実施例1]
(着色剤分散物D−1)
着色剤粒子としてC−1を20部、塩基性化合物として水酸化カリウムの10%水溶液を、着色剤粒子製造時に用いた共重合物(A)及び共重合物(B)の酸価から中和度が100%になるように加え、防腐剤としてPROXEL GXL(S)(Lonza製)を0.03部、さらに不揮発分が22%になるようにイオン交換水を加え、70℃のオイルバスで加温しながらディスパーで約1時間撹拌した。次いで超音波照射機(商品名「UP400S」、hielscher社製)を使用し、氷冷下で10分間超音波照射させた。なお、超音波照射機の振幅は70%とした。
次いで、常温下で架橋剤としてデナコールEX321(エポキシ架橋剤、ナガセケムテックス製、不揮発分100%、エポキシ当量140g/eq)を、着色剤粒子製造時に用いた共重合物(A)及び共重合物(B)のカルボン酸/架橋剤モル比で0.5eqになるように加え、さらに約1時間撹拌し、再度不揮発分が22%になるようにイオン交換水で調整し、着色剤分散物D−1を得た。
(着色剤分散物D−2〜D−58)
使用する着色剤粒子、塩基性化合物量、架橋剤種、架橋剤量を表7に従って変更した以外は、実施例1と同様にして着色剤分散物D−2〜D−58を得た。
得られた着色剤分散物について、以下の評価を行った。結果を表7に示す。
得られた着色剤分散物を500倍に水希釈し、該希釈液約5mlを動的光散乱測定法(測定装置はマイクロトラック(株)日機装製)により測定を行った。この時、得られた体積粒子径分布データ(ヒストグラム)のピークを(D50)とした。
着色剤分散物の初期粘度を、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃ において回転数20rpmという条件で測定した。さらに着色剤分散物を70℃の恒温機に2週間保存・経時促進させた後、同様にして粘度を測定し、経時前後での粘度変化率を算出し、以下の基準で評価した。
○:粘度変化率が±10%未満(良好)
△:粘度変化率が±10%以上±20%未満(実用上問題なし)
×:粘度変化率が±20%以上(不良)
着色剤分散物中の粗粒量の評価を、定量の着色剤分散物の25mmφのガラスファイバー製フィルター(GF/B GEヘルスケアライフサイエンス社製)への通過時間で評価した。粗粒が多い場合はフィルターが目詰まりをおこし通過時間が長く観測される。またさらに粗粒が多い場合はフィルターが閉塞し顔料分散体を全量ろ過することができない。一般にインクジェットヘッドへインキを供給する経路に使用されるフィルターは1μmより大きく、またインクジェットインキの顔料濃度は顔料分散体に比べ低いものが一般的であり、本試験方法によりろ過を通過すれば十分といえるが、よりろ過速度が速い方が着色剤粒子の再溶解性や解砕性が高く、生産性に優れると言える。具体的な評価条件を以下に示す。コックを経由して減圧ポンプを付属したサクションベッセルに15mlの目盛のついたファンネルと25mmφのガラスファイバー製フィルター(GF/B GEヘルスケアライフサイエンス社製)をのせた直径25mmフィルターホルダー(ADVANTEC社製)をのせる。サクションベッセル内が減圧されないようにコックを使用して減圧ポンプを稼働する。着色剤分散物15gをファンネルにはかり取る。ポンプとサクションベッセルの開圧をスタートとし着色剤分散物全量がフィルターを通過する時間を計測する。この時のサクションベッセル内の圧力は0.05MPa〜0.07Mpaである。
◎:30秒以内にろ過ができる(非常に良好)
○:30秒以上、60秒以内にろ過ができる(良好)
△:60秒以上90秒以内にろ過ができる(実用上問題なし)
×:60秒以内にろ過できない(不良)
デナコールEX321:ナガセケムテックス製、エポキシ架橋剤、不揮発分100%、エポキシ当量140g/eq
[実施例101〜155、比較例101〜104]
(インクジェット記録用インクJ−1〜J−54、J−56〜J−59)
実施例及び比較例で得られた着色剤分散物を33.3部、プロピレングリコールを16.65部、1,2−ヘキサンジオールを16.65部、イオン交換水を33.3部、レベリング剤としてサーフィノールDF110D(エアープロダクツジャパン製)を0.1部混合し、インクジェット記録用インクJ−1〜J−54、J−56〜J−59を作製した。
実施例で得られた着色剤分散物D−3を33.3部、プロピレングリコールを16.65部、ジエチレングリコールモノブチルエーテルを16.65部、イオン交換水を33.3部、レベリング剤としてサーフィノールDF110D(エアープロダクツジャパン製)を0.1部混合し、インクジェット記録用インクJ−55を作製した。
得られた着色剤分散物について、以下の評価を行った。結果を表8に示す。
得られたインクジェット記録用インクを100倍に水希釈し、該希釈液約5mlを動的光散乱測定法(測定装置はマイクロトラック(株)日機装製)により測定を行った。この時、得られた体積粒子径分布データ(ヒストグラム)のピークを(D50)とした。
着色剤分散体のD50値と比較して粒径変化率を算出し、以下の基準で評価した。インク化工程での粒径変化が少ないほど評価が高い。
◎:粒径変化率が±5%未満(非常に良好)
○:粒径変化率が±5%以上±12.5%未満(良好)
△:粒径変化率が±12.5%以上±25%未満(実用上問題無し)
×:粒径変化率が±25%以上(不良)
着色剤分散物と同様にして測定、評価を行った。
得られたインクジェット記録用インクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、コート紙(王子製紙製OKトップコート+、米坪104.7g/m2)に印刷した。印刷したサンプルをルーペで観察し、ドットのつながりや色のムラを評価し、以下の基準で評価した。
○:ドットのつながりや色のムラが全くない(非常に良好)、
△:ドットのつながりや色のムラがわずかにある(実用上問題なし)
×:ドットのつながりや色のムラが全面にある(不良)
得られたインクジェット記録用インクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、コート紙(王子製紙製OKトップコート+、米坪104.7g/m2)に印刷した。印刷したサンプルを気温25 ℃湿度50%RH条件下、一定時間放置後にサンプルを水道水に浸漬させて、印刷物のにじみを観察し、以下の基準で評価した。
◎:印刷した直後に浸漬させてもサンプルがにじまない(非常に良好)
〇:印刷した直後に浸漬させるとサンプルがにじむが印刷後10分間ではにじまない(良好)
△:印刷した直後に浸漬させるとサンプルがにじむが印刷後1 時間ではにじまない(実用上問題なし)
×:印刷後1 時間でもにじむ(不良)
得られたインクジェット記録用インクをインクジェットプリンター(エプソン社製「PM−750C」)のカートリッジに詰めて、光沢PETフィルム(Roland社純正 PET−G−1050)に記録し、記録物を気温25℃ 湿度50%RH 条件下、一定時間放置後にラビングテスター(テスター産業製、型式AB301)での光沢PETフィルムに対するインキの定着性を評価した。具体的に試験用布片(金巾3号 )にて加重200g、100往復のラビング試験を記録面にて実施し、以下の基準で評価した。
○:1時間放置後に試験を実施しても記録部分が剥がれない(良好)
△:1時間放置後に記録部分が剥がれても、24時間放置後に記録部分が剥がれない(実用上問題なし)
×:24時間放置しても記録部分が剥がれる(不良)
また、共重合体(A)の重量平均分子量を5,000〜15,000にすることで、分散体の経時保存性が向上することが示された。さらに共重合体(A)の酸価を80〜300mgKOH/gにすることで、分散体の経時保存性が向上することが示された。共重合体(A)の重量平均分子量や酸価が適切な範囲内であると着色剤への共重合体(A)の吸着量が向上し、安定性が向上したと思われる。
また、共重合体(B)にもアルキレンオキシ基を導入することで、経時での安定性や印刷性が非常に良好であった。これらはアルキレンオキシ基がインク中で大きく拡がりを持つため、立体障害基としての効果が高く、安定性が向上したと考えられる。
さらに、着色剤が親水性の高い共重合物(A)と疎水性の高い共重合物(B)によって強固に被覆され、親水性と疎水性のバランスに優れた着色剤粒子が得られるため、再溶解性や解砕性に優れ、粗粒量の少ない着色剤分散物が得られたり、印刷時のノズル先端部等における水分蒸発によるインキ中の固形成分の凝集・析出に対しても再溶解性に優れるため、生産性や印刷性が非常に良好になる。
また、本発明の水性インクジェット用インクを用いると、得られる印字物の耐水性が優れることが分かった。
Claims (13)
- 着色剤粒子、塩基性化合物及び水を含む水性着色剤分散体であって、
前記着色剤粒子が、少なくとも下記共重合物(A)及び下記共重合物(B)を含む水性着色剤分散体。
共重合物(A):少なくとも、炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基及びカルボキシル基を有する共重合物(但し、α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物を除く)。
共重合物(B):α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物。 - 共重合物(A)が、下記一般式(1)で表される単量体と、カルボキシル基含有単量体との共重合物である請求項1に記載の水性着色剤分散体。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素原子数1〜6のアルキレン基を表し、R3は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数1〜9のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよいフェニル基を表し、mはアルキレンオキシ基の平均付加モル数を表し、1〜100の整数である。] - 共重合物(B)が、無水マレイン酸とα-オレフィンの共重合物のマレイン酸グラフト重合体である請求項1又は2に記載の水性着色剤分散体。
- α-オレフィンの炭素数が、8〜35である請求項1〜3いずれか1項に記載の水性着色剤分散体。
- 共重合物(B)の酸価が、20〜200mgKOH/gである請求項1〜4いずれか1項に記載の水性着色剤分散物。
- α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物が、炭素原子数1〜6のアルキレンオキシ基を含む請求項1〜5いずか1項に記載の水性着色剤分散物。
- α-オレフィンユニットを直鎖に含む共重合物が、α-オレフィンと無水マレイン酸との共重合物のアルコール変性物である請求項1〜6いずれか1項に記載の水性着色剤分散物。
- α-オレフィンと無水マレイン酸との共重合物のアルコール変性物におけるアルコールが、下記一般式(2)及び下記一般式(3)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項7に記載の水性着色剤分散物。
一般式(2)
一般式(3)
- 着色剤粒子における共重合物(A)及び共重合物(B)の質量比率が、共重合物(A)/共重合物(B)=90/10〜30/70である請求項1〜8いずれか1項に記載の水性着色剤分散物。
- さらに架橋剤を含む、請求項1〜9いずれか1項に記載の水性着色剤分散物。
- 文具用着色剤、塗料用着色剤、印刷インク用着色剤、電子写真用着色剤、インクジェット記録用インク用着色剤又は捺染剤用着色剤に用いられる、請求項1〜10いずれか1項に記載の水性着色剤分散物。
- 請求項1〜11に記載の水性着色剤分散物を含む、インクジェット記録用インク。
- さらに、水溶性溶剤として、プロピレングリコールと、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル及び炭素数3〜6のアルカンジオールからなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む、請求項12に記載のインクジェット記録用インク。
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