JP2019119741A - 乳化組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
かかる観点から、セラミド類を配合した化粧料が種々報告されている。セラミド類は、結晶性が高く、また融点が高いため製剤中での安定化が難しいことから、セラミドとリン脂質とカチオン性界面活性剤を配合する技術(特許文献1)、セラミド類にカルボン酸、塩基を配合した水中油型エマルションとする技術(特許文献2)、セラミド類にスフィンゴシン類、グリセリンモノ脂肪酸エステル、高級アルコール等を配合した乳化組成物(特許文献3)が報告されている。
従って、本発明は、セラミド類を安定に含有し、滑らかな使用感を有し、塗布膜の持続性に優れた乳化組成物を提供することにある。
このうち、N−アシルアミノ酸、脂肪酸、アルキルエーテルカルボン酸、ジアシルグルタミン酸リシン、アルキルスルホコハク酸、N−アシルメチルタウリン、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を含むことが好ましい。
さらに、N−アシルアミノ酸、脂肪酸、アルキルエーテルカルボン酸、ジアシルグルタミン酸リシン、アルキルスルホコハク酸、N−アシルメチルタウリン、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を含むことがより好ましい。
また、N−アシルアミノ酸、脂肪酸、ジアシルグルタミン酸リシン、N−アシルメチルタウリン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を含むことがさらに好ましく、N−アシルアミノ酸及びその塩を含むことがよりさらに好ましい。
脂肪酸及びその塩としては、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の炭素数12〜24の脂肪酸及びその塩が挙げられる。
アルキルエーテルカルボン酸及びその塩としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸及びその塩等が挙げられる。
ジアシルグルタミン酸リシン及びその塩としては、ジラウロイルグルタミン酸リシン及びその塩等が挙げられる。
アルキルスルホコハク酸及びその塩としては、ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸及びその塩等が挙げられる。
N−アシルメチルタウリン及びその塩としては、N−ミリストイル−N−メチルタウリン、N−ラウロイル−N−メチルタウリン、N−ステアロイル−N−メチルタウリン及びそれらの塩等が挙げられる。
アルキル硫酸エステル及びその塩としては、ラウリル硫酸及びそれらの塩等が挙げられる。
ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル及びその塩としては、ポリオキシエチレンラウリル硫酸及びその塩等が挙げられる。
アルキルリン酸及びその塩としては、モノミリスチルリン酸、モノステアリルリン酸、ジ(C12−C15)パレス−8−リン酸及びそれらの塩等が挙げられる。
ポリオキシエチレンアルキルリン酸及びその塩としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸及びそれらの塩等が挙げられる。
これらの塩を構成する塩構造としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩や、L−アルギニン、L−ヒスチジン、L−リジン等の塩基性アミノ酸塩、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩等が挙げられる。これらのアニオン性界面活性剤は1種又は2種以上を使用することができる。
このうち、モノアルキル型4級アンモニウム塩、ジアルキル型4級アンモニウム塩、及びアシルアルギニンエチルピロリドンカルボン酸塩から選ばれる1種又は2種以上を含むことがより好ましい。
さらに、モノC12−C24アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジC12−C24アルキルジメチルアンモニウム塩、ジアシルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、及びアシルアルギニンエチルピロリドンカルボン酸塩から選ばれる1種又は2種以上を含むことがさらに好ましい。
ジC12−C24アルキルジメチルアンモニウム塩としては、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
ジアシルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェートとしては、ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート等が挙げられる。
アシルアルギニンエチルピロリドンカルボン酸塩としては、ココイルアルギニンエチルピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。
これらのカチオン性界面活性剤は、1種又は2種以上を使用することができる。
(I)一般式(1)で表わされる天然型セラミドは、天然由来のセラミド類又は同構造の合成物であっても良い。
これらのセラミドは天然型(D(−)体)の光学活性体を用いても、非天然型(L(+)体)の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。なかでも、CERAMIDE1、CERAMIDE2、CERAMIDE3、CERAMIDE5、CERAMIDE6IIの化合物(以上、INCI、8th Edition)及び次式で表わされるものから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
このような天然型セラミドの市販のものを用いる場合には、Ceramide I、Ceramide III、Ceramide IIIA、Ceramide IIIB、Ceramide IIIC、Ceramide VI(以上、コスモファーム社)、Ceramide TIC-001(高砂香料社)、CERAMIDE II(Quest International社)、DS-Ceramide VI、DS-CLA-Phytoceramide、C6-Phytoceramide、DS-ceramide Y3S(DOOSAN社)、CERAMIDE2(セダーマ社)から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
(F)塩基としては、特に制限されず、有機塩基であっても無機塩基であっても良い。
有機塩基は、塩基性アミノ酸、アルカノールアミンから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。具体的には、L−アルギニン、リジン、ヒスチジン等の塩基性アミノ酸;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパンジオール、アミノエチルプロパンジオール、トリスヒドロキシメチルアミノエタン等のアルカノールアミンから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
また、無機塩基は、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
これらのうち、L−アルギニン、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムから選ばれる1種又は2種以上がより好ましい。
有機酸はモノカルボン酸、ジカルボン酸、オキシカルボン酸、酸性アミノ酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。具体的には、酢酸、プロピオン酸、酪酸等のモノカルボン酸;コハク酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸等のジカルボン酸;グリコール酸、クエン酸、乳酸、ピルビン酸、リンゴ酸、酒石酸等のオキシカルボン酸;グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
また、無機酸は、塩酸、硝酸、亜硝酸、硫酸、亜硫酸、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
これらの中で、酸性アミノ酸及びリン酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
本発明によれば、広いpH領域(pH4〜8)で、疎水性の塗布膜の形成、滑らかでハリ感のある使用感及びその膜の持続性という本発明の効果を得ることができる。
本発明の乳化組成物の製造方法は、具体的には成分(A)〜(C)を含有する油相を加熱混合する工程1と、当該油相に成分(D)を含有する水相を混合し攪拌する工程2とを備える。さらに、前記工程1と工程2との間に、成分(F)又は成分(G)を成分(D)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合する工程12、工程12の後に冷却する工程13を備えることが好ましい。また、前記工程2の後に、成分(F)又は成分(G)を成分(D)の一部に溶解し、組成物に加えて混合する工程2−2を備えることができる。なお、これらの場合、成分(D)の含有量は各工程で混合した量の合計量である。また、加熱混合する工程において、加熱温度は、混合する成分のうち最も高い融点以上、100℃以下の温度で加熱することが好ましい。
本発明の乳化組成物の製造方法は、成分(A)〜(C)、及び好適には成分(E)を含有する油相を加熱混合する工程1、成分(F)又は成分(G)を成分(D)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合する工程12、工程12の後に冷却する工程13、さらに当該油相に残りの成分(D)を含有する水相を混合し攪拌する工程2を備えるのが好ましい。
<3>(A)アニオン性界面活性剤が、N−アシルアミノ酸、脂肪酸、アルキルエーテルカルボン酸、ジアシルグルタミン酸リシン、アルキルスルホコハク酸、N−アシルメチルタウリン、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を含む<1>又は<2>記載の乳化組成物。
<4>(A)アニオン性界面活性剤が、N−アシルアミノ酸、脂肪酸、ジアシルグルタミン酸リシン、N−アシルメチルタウリン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を含む<1>〜<3>のいずれかに記載の乳化組成物。
<5>(A)アニオン性界面活性剤が、N−アシルアミノ酸及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を含む<1>〜<4>のいずれかに記載の乳化組成物。
<6>成分(A)の含有量が、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.02質量%以上、さらに好ましくは0.05質量%以上、よりさらに好ましくは0.075質量%以上であり、また、好ましくは1質量%以下、より好ましくは0.7質量%以下、さらに好ましくは0.5質量%以下であり、よりさらに好ましくは0.2質量%以下であり、また、好ましくは0.01質量%以上1質量%以下、より好ましくは0.02質量%以上0.7質量%以下、さらに好ましくは0.05質量%以上0.5質量%以下、よりさらに好ましくは0.075質量%以上0.2質量%以下である<1>〜<5>のいずれかに記載の乳化組成物。
<7>(B)カチオン性界面活性剤が、脂肪族アミン塩型、4級アンモニウム塩型及びDL−ピロリドンカルボン酸塩型から選ばれる1種又は2種以上を含む<1>〜<6>のいずれかに記載の乳化組成物。
<8>(B)カチオン性界面活性剤が、モノアルキル型4級アンモニウム塩、ジアルキル型4級アンモニウム塩、ジアシルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、及びアシルアルギニンエチルピロリドンカルボン酸塩から選ばれる1種又は2種以上を含む<1>〜<7>のいずれかに記載の乳化組成物。
<9>(B)カチオン性界面活性剤が、モノC12−C24アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジC12−C24アルキルジメチルアンモニウム塩、ジアシルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、及びアシルアルギニンエチルピロリドンカルボン酸塩から選ばれる1種又は2種以上を含む<1>〜<8>のいずれかに記載の乳化組成物。
<10>成分(B)の含有量が、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上、さらに好ましくは0.01質量%以上、よりさらに好ましくは0.02質量%以上であり、また、好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.3質量%以下、さらに好ましくは0.1質量%以下、よりさらに好ましくは0.05質量%以下、よりさらに好ましくは0.035質量%以下であり、また、好ましくは0.001質量%以上0.5質量%以下、より好ましくは0.005質量%以上0.3質量%以下、さらに好ましくは0.01質量%以上0.1質量%以下、よりさらに好ましくは0.01質量%以上0.05質量%以下、よりさらに好ましくは0.02質量%以上0.035質量%以下である<1>〜<9>のいずれかに記載の乳化組成物。
<11>(C)セラミド類が、天然型セラミド及び擬似型セラミドから選ばれる1種又は2種以上を含む<1>〜<10>のいずれかに記載の乳化組成物。
<12>成分(C)の含有量が、好ましくは0.0005質量%以上、より好ましくは0.001質量%以上、さらに好ましくは0.01質量%以上、よりさらに好ましくは0.1質量%以上、よりさらに好ましくは0.5質量%以上、よりさらに好ましくは0.8質量%以上、また、好ましくは50質量%以下、より好ましくは30質量%以下、さらに好ましくは20質量%以下、よりさらに好ましくは10質量%以下であり、好ましくは0.0005質量%以上50質量%以下、より好ましくは0.001質量%以上30質量%以下、さらに好ましくは0.01質量%以上20質量%以下、よりさらに好ましくは0.1質量%以上10質量%以下、よりさらに好ましくは0.5質量%以上10質量%以下、よりさらに好ましくは0.8質量%以上10質量%以下である<1>〜<11>のいずれかに記載の乳化組成物。
<13>成分(A)と成分(B)の質量比(A/B)が、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、さらに好ましくは2.5以上であり、また、好ましくは40以下、より好ましくは20以下、さらに好ましくは10以下、よりさらに好ましくは5以下であり、また、好ましくは0.75以上40以下、より好ましくは1以上20以下、さらに好ましくは2以上10以下、よりさらに好ましくは2.5以上5以下である<1>〜<12>のいずれかに記載の乳化組成物。
<14>成分(A)及び成分(B)の合計量と成分(C)の質量比((A+B)/C)が、好ましくは0.002以上、より好ましくは0.005以上、さらに好ましくは0.01以上、よりさらに好ましくは0.05以上、よりさらに好ましくは0.1以上であり、また、好ましくは5以下、より好ましくは3以下、さらに好ましくは1以下、さらに好ましくは0.3以下、よりさらに好ましいは0.2以下であり、また、好ましくは0.002以上5以下、より好ましくは0.005以上3以下、さらに好ましくは0.01以上1以下、よりさらに好ましくは0.05以上0.3以下、よりさらに好ましくは0.1以上0.2以下である<1>〜<13>のいずれかに記載の乳化組成物。
<15>成分(D)の含有量が、好ましくは10質量%以上99.5質量%以下、より好ましくは40質量%以上99質量%以下である<1>〜<14>のいずれかに記載の乳化組成物。
<16>さらに、(E)コレステロール及び脂肪酸コレステロールエステルから選ばれる1種又は2種以上を含有する<1>〜<15>のいずれかに記載の乳化組成物。
<17>さらに、(F)塩基及び/又は(G)酸を含有する<1>〜<16>のいずれかに記載の乳化組成物。
<18>化粧料である<1>〜<17>のいずれかに記載の乳化組成物。
<19>成分(A)〜(C)を含有する油相を加熱混合する工程1、成分(F)塩基又は成分(G)酸を成分(D)水の一部に溶解し、前記油相に加えて混合する工程12、工程12の後に冷却する工程13、さらに当該油相に残りの成分(D)を含む水相を混合し撹拌する工程2を備える<17>記載の乳化組成物の製造方法。
<20>前記工程1において、前記油相がさらに、(E)コレステロール及び脂肪酸コレステロールエステルから選ばれる1種又は2種以上を含有し、前記工程1において、成分(A)〜(C)、及び成分(E)を含有する油相を加熱混合する、<19>記載の乳化組成物の製造方法。
成分(A)、(B)、(C)及び(E)を混合し、80〜95℃で加熱溶解し、撹拌する。更に(G)リン酸もしくは(F)L−アルギニンを水の一部(10質量%)に溶解したものを加えて均一にした後、撹拌しながら25℃まで冷却した。この後、残りの成分を混合し、撹拌して均一にした。
(1)乳化粒子状態
乳化粒子の状態は、サンプル調製直後に顕微鏡(直光及び偏光下)で粒子とマルテーゼクロスの有無について観察した。粒子及びマルテーゼクロスが観察されたものを「A」、粒子の他層状ラメラ構造体が観察されたものを「B」、粒子が観察されなかったものを「C」と評価した。
サンプルを、手の甲に適量(0.3g)塗布し、化粧品評価専門パネラーN=3が、感触(滑らかなハリ感)について4段階(4点:良い、3点:やや良い、2点:やや良くない、1点:良くない)で評価(合計12点)を実施した。合計点を表に示した。
サンプルを、手の甲に適量(0.3g)塗布し、乾燥塗布膜を肌上で形成した後、水にて洗浄後、感触(滑らかなハリ感)を確認した。感触が持続している場合を「A」、やや持続している場合を「B」、持続してない場合を「C」と評価した。
人工皮革2.5cm×2.5cmの面積当たりサンプル0.5gを塗布し乾燥した後、再度塗布する操作を繰り返し6回行った。24時間乾燥後、25℃環境下で塗布膜上に水滴を1μL滴下し、滴下直後と滴下60秒後の接触角を自動接触角計DM−501Hi(協和界面科学社製/北浜製作所)によって測定した。
滴下直後及び滴下60秒後の接触角が30°より大きい場合を疎水的、小さい場合を親水的とした。
セラミド類にアニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤を併用した場合と、アニオン性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤単独使用の場合とを対比した。その結果、表1に示すようにアニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤を併用することにより、疎水性の塗布膜が形成され、滑らかでハリ感のある使用感が得られ、その膜が持続することが判明した。
アニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤の含有量を変化させて前記の評価を行った。その結果、これらの含有量にかかわらず、疎水性の塗布膜の形成、滑らかでハリ感のある使用感及びその膜の持続性という本発明の効果が得られたが、A/Bが0.75以上40以下のときに、良好であることがわかる。
種々のアニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤を用いて前記の評価を行った。その結果、表3に示すようにアニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤の種類によらず、疎水性の塗布膜の形成、滑らかでハリ感のある使用感及びその膜の持続性という本発明の効果が得られることがわかった。
表4の組成の乳化組成物を得て、前記の評価を行った。その結果、表4に示すように、セラミドの含有量によらず、疎水性の塗布膜の形成、滑らかでハリ感のある使用感及びその膜の持続性という本発明の効果が得られることがわかった。またpHによらず、広いpH領域で、疎水性の塗布膜の形成、滑らかでハリ感のある使用感及びその膜の持続性という本発明の効果が得られることがわかった。
表5の組成の乳化組成物を得て、前記の評価を行った。その結果、表5に示すように成分(A)と成分(B)の質量比(A/B)が60を超える比較例3の乳化組成物は、疎水性の塗布膜が形成されず、その膜の持続性が劣るものであった。
Claims (9)
- (A)アニオン性界面活性剤、(B)カチオン性界面活性剤、(C)セラミド類、及び(D)水を含有し、成分(A)と成分(B)の質量比(A/B)が、0.5以上60以下である乳化組成物。
- 成分(A)及び成分(B)の合計量と成分(C)の質量比((A+B)/C)が、0.002以上5以下である請求項1記載の乳化組成物。
- (A)アニオン性界面活性剤が、N−アシルアミノ酸、脂肪酸、アルキルエーテルカルボン酸、ジアシルグルタミン酸リシン、アルキルスルホコハク酸、N−アシルメチルタウリン、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を含む請求項1又は2記載の乳化組成物。
- (B)カチオン性界面活性剤が、モノアルキル型4級アンモニウム塩、ジアルキル型4級アンモニウム塩、ジアシルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、及びアシルアルギニンエチルピロリドンカルボン酸塩から選ばれる1種又は2種以上を含む請求項1〜3のいずれか1項記載の乳化組成物。
- さらに、(E)コレステロール及び脂肪酸コレステロールエステルから選ばれる1種又は2種以上を含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の乳化組成物。
- さらに、(F)塩基及び/又は(G)酸を含有する請求項1〜5のいずれか1項記載の乳化組成物。
- 化粧料である請求項1〜6のいずれか1項記載の乳化組成物。
- 成分(A)〜(C)を含有する油相を加熱混合する工程1、成分(F)塩基又は成分(G)酸を成分(D)水の一部に溶解し、前記油相に加えて混合する工程12、工程12の後に冷却する工程13、さらに当該油相に残りの成分(D)を含む水相を混合し撹拌する工程2を備える請求項6又は7記載の乳化組成物の製造方法。
- 前記工程1において、前記油相がさらに、(E)コレステロール及び脂肪酸コレステロールエステルから選ばれる1種又は2種以上を含有し、前記工程1において、成分(A)〜(C)、及び成分(E)を含有する油相を加熱混合する、請求項8記載の乳化組成物の製造方法。
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