JP2019119725A - 撥菌性組成物、撥菌性コーティング及びその形成方法、並びに撥菌性コーティングを有する物品 - Google Patents
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Abstract
【課題】様々な表面に対して優れた撥菌性を付与することのできる材料を提供する。【解決手段】本開示の一実施態様の撥菌性組成物は、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む。【選択図】なし
Description
本開示は撥菌性を有する組成物、撥菌性コーティング及びその形成方法、並びに撥菌性コーティングを有する物品に関する。
生体の外部及び内部の表面、例えば皮膚、口腔内など、あるいは医療器具、医療施設、食器、衛生用品、介護用品などの物品表面に、細菌の付着を防止又は抑制する材料を塗布、混練などにより組み込むことで、それらの表面に撥菌性又は抗菌性を付与することが知られている。
特許文献1(特開2011−153101号公報)は、「微生物付着防止成分としてホスホリルコリン基含有重合体(PC重合体)、バインダー成分として水溶性多糖類、および相溶化成分としてポリ(メタ)アクリル酸誘導体を含むことを特徴とする口腔用微生物付着防止剤」を記載している。
特許文献2(特開2016−175956号公報)は、「下記式で表されるエステル末端基を含有するポリアセタール樹脂(A)を含み、前記ポリアセタール樹脂(A)1g中に前記エステル末端基が20μmol以下の割合で含まれている撥菌材。RCOO−(式中、Rは水素原子又はアルキル基を表す)」を記載している。
特許文献3(特表2009−523890号公報)は、「硬化可能な抗菌フィルム形成性組成物であって、ポリマーマトリックス、担体溶媒および該担体溶媒を蒸発させ、前記組成物を乾燥または硬化させるときに前記マトリックスと化学結合を形成することのできる官能基を含む少なくとも1種の長鎖化合物を含み、前記官能基が、アミン、チオール、カルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれ、前記少なくとも1種の長鎖化合物が、前記組成物を乾燥または硬化させるときに非浸出性であり、前記の硬化組成物の表面上に時間とともに沈着した有機堆積物中に且つ該堆積物を越えて突出するのに十分な長さを有し、そして、微生物の細胞壁に浸透し、前記の硬化組成物の表面上での微生物コロニー形成を阻止し得ることを特徴とする、前記組成物」を記載している。
本開示は、様々な表面に対して優れた撥菌性を付与することのできる材料を提供する。
本発明者らは、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体が、適用された表面に撥菌性を付与する機能を有することを見出した。本開示において「撥菌性」とは、表面への微生物の付着を抑制又は防止する材料の特性を意味する。
本開示の一実施態様によれば、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性組成物が提供される。
本開示の別の実施態様によれば、上記撥菌性組成物を表面に適用することを含む、撥菌性コーティングの形成方法が提供される。
本開示のさらに別の実施態様によれば、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティングが提供される。
本開示のさらに別の実施態様によれば、基材と、前記基材の表面に付着した、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティングとを備える撥菌性物品が提供される。
本開示の撥菌性組成物を用いることにより、優れた撥菌性を有する撥菌性コーティングを表面に形成することができる。
なお、上述の記載は、本発明の全ての実施態様及び本発明に関する全ての利点を開示したものとみなしてはならない。
以下、本発明の代表的な実施態様を例示する目的でより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施態様に限定されない。
一実施態様の撥菌性組成物は自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む。本開示において、脂質ペプチド化合物は脂肪酸残基から構成される疎水性部分とペプチド部位から構成される親水性部分とを有しており、複数の脂質ペプチド化合物が会合することで、自己組織化した構造体が形成されると考えられる。自己組織化した構造体は様々な形状を有してよく、例えば、球状、平板状、層状、柱状、繊維状などが挙げられる。一実施態様では、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体は繊維状であり、例えば全長がナノメートルオーダーのナノ繊維である。
自己組織化構造体を形成する脂質ペプチド化合物として、下記式(1)で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を用いることができる。
RCOP (1)
RCOP (1)
式(1)においてRは炭素原子数9〜23の脂肪族基を表す。Rは不飽和結合を0〜2個有してもよい炭素原子数11〜23の直鎖状脂肪族基であることが望ましい。
R及び隣接するカルボニル基で構成される脂肪酸残基RCOの具体例としては、ラウロイル基、ドデシルカルボニル基、ミリストイル基、テトラデシルカルボニル基、パルミトイル基、マルガロイル基、オレオイル基、エライドイル基、リノレオイル基、ステアロイル基、バクセノイル基、オクタデシルカルボニル基、アラキドイル基、エイコシルカルボニル基、ベヘノイル基、エルカノイル基、ドコシルカルボニル基、リグノセロイル基、ネルボノイル基等を挙げることができ、特に好ましいものとして、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、マルガロイル基、オレオイル基、エライドイル基、ステアロイル基、及びベヘノイル基が挙げられる。
式(1)において、Pは2〜4個のアミノ酸から構成されるペプチド部位を表す。ペプチド部位Pを構成するアミノ酸としてα−アミノ酸を使用することができる。α−アミノ酸は光学活性を有する場合、D型、L型いずれであってもよいが、ペプチド部位を構成する全てのアミノ酸がD型又はL型であることが有利である。α−アミノ酸の具体例として、例えば、Gly、Ala、Val、Leu、Ileなどの脂肪族アミノ酸、Ser、Thrなどの水酸基含有アミノ酸、Cys、Metなどの硫黄含有アミノ酸、Phe、Tyr、Trpなどの芳香族アミノ酸、Proなどのイミノ酸、Asn、Glnなどのアミド基含有アミノ酸、Asp、Gluなどの酸性アミノ酸、Lys、His、Argなどの塩基性アミノ酸などが挙げられる。一実施態様では、ペプチド部位Pを構成するα−アミノ酸として、塩基性アミノ酸を使用することができる。
式(1)で表される脂質ペプチド化合物に用いられる、2個のアミノ酸から構成されるペプチド部位の具体例として、−Gly−His、−Gly−Gln、−Gly−Asn、−Gly−Trp、−Gly−Lys、−Ala−His、−Ala−Gln、−Ala−Asn、−Ala−Trp、−Ala−Lys、−His−Gly、−Gln−Gly、−Asn−Gly、−Trp−Gly、−Lys−Gly、−His−Ala、−Gln−Ala、−Asn−Ala、−Trp−Ala、−Lys−Alaなどが挙げられる。これらのペプチド部位を、上記脂肪酸残基と適宜組み合わせて脂質ペプチド化合物とすることができる。
一実施態様では、ペプチド部位が2個のアミノ酸から構成される脂質ペプチド化合物は、ラウロイル−Gly−His、ラウロイル−Ala−His、ミリストイル−Gly−His、ミリストイル−Ala−His、パルミトイル−Gly−His、パルミトイル−Ala−His、ステアロイル−Gly−His、又はステアロイル−Ala−Hisである。
式(1)で表される脂質ペプチド化合物に用いられる、3個のアミノ酸から構成されるペプチド部位の具体例として、−Gly−Gly−His、−Gly−Gly−Gln、−Gly−Gly−Asn、−Gly−Gly−Trp、−Gly−Gly−Lys、−Gly−Ala−His、−Gly−Ala−Gln、−Gly−Ala−Asn、−Gly−Ala−Trp、−Gly−Ala−Lys、−Ala−Gly−His、−Ala−Gly−Gln、−Ala−Gly−Asn、−Ala−Gly−Trp、−Ala−Gly−Lys、−Gly−His−Gly、−His−Gly−Gly、−Gln−Gly−Gly、−Asn−Gly−Gly、−Trp−Gly−Gly、−Lys−Gly−Gly、−His−Ala−Gly、−Gln−Ala−Gly、−Asn−Ala−Gly、−Trp−Ala−Gly、−Lys−Ala−Gly、−His−Gly−Ala、−Gln−Gly−Ala、−Asn−Gly−Ala、−Trp−Gly−Ala、−Lys−Gly−Alaなどが挙げられる。これらのペプチド部位を、上記脂肪酸残基と適宜組み合わせて脂質ペプチド化合物とすることができる。
式(1)で表される脂質ペプチド化合物に用いられる、4個のアミノ酸から構成されるペプチド部位の具体例として、−Gly−Gly−Gly−His、−Gly−Gly−His−Gly、−Gly−His−Gly−Gly、−His−Gly−Gly−Glyなどが挙げられる。これらのペプチド部位を、上記脂肪酸残基と適宜組み合わせて脂質ペプチド化合物とすることができる。
脂質ペプチド化合物として、式(1)で表される化合物又はその薬学的な許容可能な塩を、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
一実施態様では、脂質ペプチド化合物は、式(1):
RCOP (1)
(式中、Rは炭素原子数9〜23の脂肪族基を表し、Pは−Gly−Hisである。)で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩である。
RCOP (1)
(式中、Rは炭素原子数9〜23の脂肪族基を表し、Pは−Gly−Hisである。)で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩である。
脂質ペプチド化合物の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、約0.001質量%以上、約0.005質量%以上、又は約0.01質量%以上、約20質量%以下、約10質量%以下、又は約5質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物は殺菌剤をさらに含んでもよい。殺菌剤として、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウムなどのカチオン性界面活性剤;グルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジンなどのビグアニド系化合物;ヨウ素イオン、ヨードホルム、ポビドンヨードなどのヨウ素系化合物;銀イオンを生じさせる銀化合物などの無機化合物;クレゾール、イソプロピルメチルフェノールなどのフェノール系化合物、メチルパラベンなどのパラベン類、安息香酸及びその塩などが挙げられる。殺菌剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。殺菌剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約0.001質量%以上、約0.01質量%以上、又は約0.05質量%以上、約10質量%以下、約5質量%以下、又は約1質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物は抗炎症剤又は消炎剤をさらに含んでもよい。抗炎症剤又は消炎剤として、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、グアイアズレン、アラントイン、インドメタシン、ケトプロフェン、イブプロフェン、ジクロフェナク、ロキソプロフェン、セレコシキブ、インフリキシマブ、エタネルセプト、酸化亜鉛、酢酸ヒドロコーチゾン、プレドニゾン、塩酸ジフェドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、植物エキス(例えば桃葉エキス又は蓬葉エキス)などが挙げられる。抗炎症剤又は消炎剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。抗炎症剤又は消炎剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約0.001質量%以上、約0.01質量%以上、又は約0.05質量%以上、約10質量%以下、約5質量%以下、又は約2質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物はリン酸カルシウム化合物をさらに含んでもよい。リン酸カルシウム化合物は、歯科用途に用いた場合に再石灰化を促進する歯質強化剤として機能する。リン酸カルシウムが研磨剤としても機能する場合もある。リン酸カルシウムとして、α−リン酸三カルシウム、β−リン酸三カルシウム、リン酸四カルシウム、ヒドロキシアパタイトなどが挙げられる。リン酸カルシウム化合物は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。リン酸カルシウム化合物の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、約0.001質量%以上、約0.01質量%以上、又は約0.05質量%以上、約1質量%以下、約0.5質量%以下、又は約0.1質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物は長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸又はその塩をさらに含んでもよい。殺菌剤及び/又は抗炎症剤若しくは消炎剤を高濃度で含む組成物にさらにリン酸カルシウム化合物を添加する場合に、長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸又はその塩を添加することで、脂質ペプチド化合物の自己組織化を促進し、リン酸カルシウム化合物の分散性をより高めることができる。長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸又はその塩として、アルキル鎖の炭素原子数が9〜23個のモノ、ジ、トリ、テトラ−ヒドロキシカルボン酸、及びそれらのナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩が挙げられる。そのような長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸の具体例として、12−ヒドロキシステアリン酸などが挙げられる。長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約0.01質量%以上、約0.1質量%以上、又は約1質量%以上、約20質量%以下、約10質量%以下、又は約5質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物は溶剤を含んでもよい。溶剤として、水、エタノール、イソプロパノールなどの極性溶媒を使用することができる。溶剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。一実施態様では溶剤は水を含み、撥菌性組成物は水系組成物である。水は精製水であってもよい。溶剤の含量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、約30質量%以上、約50質量%以上、又は約70質量%以上、約95質量%以下、約90質量%以下、又は約80質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物は研磨剤を含んでもよい。研磨剤として、リン酸水素カルシウム、水酸化アルミニウム、無水ケイ酸、炭酸カルシウムなどが挙げられる。研磨剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。研磨剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約1質量%以上、約10質量%以上、又は約20質量%以上、約50質量%以下、約40質量%以下、又は約30質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物はバインダー又は増粘剤を含んでもよい。バインダー又は増粘剤として、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムなどの水溶性多糖類、カルボキシビニルポリマー、アルギン酸ナトリウム、カラギーナンなどが挙げられる。バインダー又は増粘剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。バインダー又は増粘剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約0.01質量%以上、約0.05質量%以上、又は約0.1質量%以上、約15質量%以下、約10質量%以下、又は約5質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物は湿潤剤を含んでもよい。湿潤剤として、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、エチルヘキサンジオール、イソペンチルジオール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、マンニトール、エリスリトール等の多価アルコールが挙げられる。湿潤剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。撥菌性組成物を歯科用途に用いる場合、口腔粘膜へ馴染みやすく、風味も良好であることから、グリセリン、ソルビトール、及びキシリトールが有利に使用される。湿潤剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約0.1質量%以上、約1質量%以上、又は約5質量%以上、約40質量%以下、約30質量%以下、又は約20質量%以下とすることができる。
撥菌性組成物は、上記成分の他に公知の外用剤に使用される添加剤を含んでもよい。添加剤として、例えば、起泡剤、エアゾール剤、有機酸、酸化防止剤、紫外線吸収剤、安定化剤、防腐剤、金属イオン封鎖剤、pH調整剤、矯味剤、香料、色素、美白剤、ビタミン類などが挙げられる。
撥菌性組成物は、例えば以下の手順で調製することができるがこれに限られない。
1.80℃の精製水を準備する。適宜、精製水に、グリセリン等の湿潤剤、水酸化ナトリウム等のpH調整剤、塩化セチルピリジニウム等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリウム等の抗炎症剤などを加え溶解させる。
2.1で準備した精製水に、脂質ペプチド化合物を溶解させた精製水を加え混合物とし、80℃で加熱する。適宜、ステアリン酸、水酸化ナトリウム、1,3−ブタンジオール等の添加剤を混合物に加え溶解させる。
3.脂質ペプチド化合物を、脂質ペプチド化合物含有プレミックス(脂質ペプチド化合物、及びステアリン酸、水酸化ナトリウム、1,3−ブタンジオール等の添加剤を含む固形物)の形態で用意して用いることもできる。この場合、脂質ペプチド化合物含有プレミックスを80℃度以上に加熱し溶解させ、1で準備した精製水に加え、得られた混合物を80℃で加熱する。
4.適宜、カルボキシビニルポリマーなどのバインダー又は増粘剤を含む水溶液に適量の水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合する。
5.4で得られた混合物をホモディスパーで攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を調製する。
1.80℃の精製水を準備する。適宜、精製水に、グリセリン等の湿潤剤、水酸化ナトリウム等のpH調整剤、塩化セチルピリジニウム等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリウム等の抗炎症剤などを加え溶解させる。
2.1で準備した精製水に、脂質ペプチド化合物を溶解させた精製水を加え混合物とし、80℃で加熱する。適宜、ステアリン酸、水酸化ナトリウム、1,3−ブタンジオール等の添加剤を混合物に加え溶解させる。
3.脂質ペプチド化合物を、脂質ペプチド化合物含有プレミックス(脂質ペプチド化合物、及びステアリン酸、水酸化ナトリウム、1,3−ブタンジオール等の添加剤を含む固形物)の形態で用意して用いることもできる。この場合、脂質ペプチド化合物含有プレミックスを80℃度以上に加熱し溶解させ、1で準備した精製水に加え、得られた混合物を80℃で加熱する。
4.適宜、カルボキシビニルポリマーなどのバインダー又は増粘剤を含む水溶液に適量の水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合する。
5.4で得られた混合物をホモディスパーで攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を調製する。
撥菌性組成物を様々な表面に適用することで、その表面に撥菌性コーティングを形成することができる。撥菌性組成物の適用方法として、手指、ロール、ブラシ、スポンジなどを用いた塗布、浸漬、噴霧などが挙げられる。撥菌性組成物を適用した後に、溶媒を加熱により除去してもよい。
撥菌性組成物は様々な用途に使用することができる。一実施態様では、撥菌性組成物は歯磨剤、液体歯磨、バーニッシュ又は洗口液の形態で歯科用途に使用される。口腔内に見られる微生物、例えばStreptococcus mutansの群集である歯垢は、う歯及び他の口腔感染の主因として広く知られている。撥菌性組成物を歯ブラシ、うがいなどにより歯の表面に適用することで、微生物が歯の表面に付着することを防止できる。
以下の実施例において、本開示の具体的な実施態様を例示するが、本発明はこれに限定されるものではない。部及びパーセントは全て、特に明記しない限り質量による。
撥菌性評価
撥菌性を以下の手順で評価した。撥菌性組成物にハイブリッドセラミックレジン基材(3M Company、米国ミネソタ州セントポール)を浸漬し、60秒間静置した。キムワイプ(登録商標)を用いて基材表面に付着した水分を拭き取った。BHI培地中で24時間嫌気培養したStreptococcus mutansを含む試験液100μL(OD660nm=1.0)を、マイクロピペッターを用いて基材表面に適用した。37℃、80RH%の環境下で5時間嫌気培養した。基材表面を脱イオン水でそっとすすぎ、ビクトリアブルー染色液を用いて細菌を染色した。脱色液で青色が溶け出てこなくなるまで基材を出し入れした。染色物をイソプロパノール中に抽出し、iMarkマイクロプレートリーダー(Bio−Rad Laboratories Inc.、米国カルフォルニア州ハーキュリーズ)を用いて抽出液の波長595nmにおける吸光度を測定し、3回又は5回の試験結果(N=3又はN=5)の平均吸光度で撥菌性を評価した。吸光度の大きさは基材表面に付着した細菌量に比例する。
撥菌性を以下の手順で評価した。撥菌性組成物にハイブリッドセラミックレジン基材(3M Company、米国ミネソタ州セントポール)を浸漬し、60秒間静置した。キムワイプ(登録商標)を用いて基材表面に付着した水分を拭き取った。BHI培地中で24時間嫌気培養したStreptococcus mutansを含む試験液100μL(OD660nm=1.0)を、マイクロピペッターを用いて基材表面に適用した。37℃、80RH%の環境下で5時間嫌気培養した。基材表面を脱イオン水でそっとすすぎ、ビクトリアブルー染色液を用いて細菌を染色した。脱色液で青色が溶け出てこなくなるまで基材を出し入れした。染色物をイソプロパノール中に抽出し、iMarkマイクロプレートリーダー(Bio−Rad Laboratories Inc.、米国カルフォルニア州ハーキュリーズ)を用いて抽出液の波長595nmにおける吸光度を測定し、3回又は5回の試験結果(N=3又はN=5)の平均吸光度で撥菌性を評価した。吸光度の大きさは基材表面に付着した細菌量に比例する。
例1〜4、比較例1
表1に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備した。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。脂質ペプチド化合物含有プレミックスは、脂質ペプチド化合物であるパルミトイルジペプチド−18(パルミトイル−Gly−His)を4%、ステアリン酸を1%、水酸化ナトリウムを0.48%、1,3−ブタンジオールを40%、水を54.52%含む。
3.2で得られた混合物をホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
表1に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備した。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。脂質ペプチド化合物含有プレミックスは、脂質ペプチド化合物であるパルミトイルジペプチド−18(パルミトイル−Gly−His)を4%、ステアリン酸を1%、水酸化ナトリウムを0.48%、1,3−ブタンジオールを40%、水を54.52%含む。
3.2で得られた混合物をホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度を表1に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を100としたときの相対値として表記する。
例5〜7、比較例2
表2に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備し、グリセリン、1N水酸化ナトリウム水溶液、塩化セチルピリジニウム(CPC)、グリチルリチン酸ジカリウム(GK2)を加え溶解させた。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。
3.2%カルボキシビニルポリマー水溶液(2%カルボマー水溶液)に精製水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合した。
4.3で得られた混合物に香料を加え、ホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
表2に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備し、グリセリン、1N水酸化ナトリウム水溶液、塩化セチルピリジニウム(CPC)、グリチルリチン酸ジカリウム(GK2)を加え溶解させた。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。
3.2%カルボキシビニルポリマー水溶液(2%カルボマー水溶液)に精製水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合した。
4.3で得られた混合物に香料を加え、ホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度を表2に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を100としたときの相対値として表記する。
例8〜9
表3に示す配合に従い、以下の通り撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備し、グリセリン、1N水酸化ナトリウム水溶液、塩化セチルピリジニウム(CPC)、グリチルリチン酸ジカリウム(GK2)を加え溶解させた。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。
3.2%カルボキシビニルポリマー水溶液(2%カルボマー水溶液)に精製水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合した。
4.3で得られた混合物に香料を加え、ホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
表3に示す配合に従い、以下の通り撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備し、グリセリン、1N水酸化ナトリウム水溶液、塩化セチルピリジニウム(CPC)、グリチルリチン酸ジカリウム(GK2)を加え溶解させた。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。
3.2%カルボキシビニルポリマー水溶液(2%カルボマー水溶液)に精製水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合した。
4.3で得られた混合物に香料を加え、ホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
例8と例9は同一組成であるが、例8はそのまま基材表面に適用し、例9は基材表面に適用する直前に約5秒間手で強く振盪した。例8の撥菌性組成物においては、得られた組成物(ゲル)内に凝集物が存在していた(目視による観察)。一方、例9の撥菌性組成物では、振盪することで、ゲル内の凝集物が見られなくなった。
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度を表3に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を100としたときの相対値として表記する。
例10〜13
表4に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備し、グリセリン、塩化セチルピリジニウム(CPC)、グリチルリチン酸ジカリウム(GK2)を加え溶解させた。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。
3.12−ヒドロキシステアリン酸(12−HSA)を、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合・溶解させた。
4.3で得られた混合物に、リン酸三カルシウム(TCP)及び香料を加え、ホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
表4に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
1.80℃の精製水を準備し、グリセリン、塩化セチルピリジニウム(CPC)、グリチルリチン酸ジカリウム(GK2)を加え溶解させた。
2.1で準備した精製水に、80℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス(製品名ナノファイバージェル(登録商標)TW−01W、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区)を加え、得られた混合物を80℃で加熱した。
3.12−ヒドロキシステアリン酸(12−HSA)を、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、80℃以上に加熱しながらさらに混合・溶解させた。
4.3で得られた混合物に、リン酸三カルシウム(TCP)及び香料を加え、ホモディスパー(ホモディスパー2.5型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市)で攪拌(400〜600rpm)しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度、分散性及び組成物の状態を観察した結果を表4に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を100としたときの相対値として表記する。例10〜12については均一な組成物が得られなかったため撥菌性評価は実施しなかった。
Claims (10)
- 自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性組成物。
- 前記脂質ペプチド化合物が式(1):
RCOP (1)
(式中、Rは炭素原子数9〜23の脂肪族基を表し、Pは−Gly−Hisを表す。)で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩である、請求項1に記載の撥菌性組成物。 - 水系である請求項1又は2のいずれかに記載の撥菌性組成物。
- 前記脂質ペプチド化合物を0.1質量%〜20質量%含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
- 殺菌剤をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
- 抗炎症剤又は消炎剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
- リン酸カルシウム化合物をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の撥菌性組成物を表面に適用することを含む、撥菌性コーティングの形成方法。
- 自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティング。
- 基材と、前記基材の表面に付着した、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティングとを備える撥菌性物品。
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US11168287B2 (en) | 2016-05-26 | 2021-11-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Anti-adherent compositions and methods of inhibiting the adherence of microbes to a surface |
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JP2016027036A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-02-18 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物、化粧料、経皮吸収促進用組成物、外用組成物における有効成分の経皮吸収性を高める方法、経皮投与型医薬及び点眼用組成物 |
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Title |
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PNAS, vol. Vol.103,No.43, pp.15997-16002, JPN6021048825, 2006, ISSN: 0004811464 * |
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