JP2019070088A - 活性エネルギー線重合性組成物及びその硬化被膜を有する成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、化粧品容器等にはホットスタンプを用いて容器の表面に箔を加熱圧着する場合があり、箔の転写率(被ホットスタンプ性)が良い硬化被膜が求められる。
また特許文献2に記載されている組成物も、耐屈曲性に加え、被ホットスタンプ性も十分満足できるものではなかった。
[1](メタ)アクリル重合体(A)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含む活性エネルギー線重合性組成物であって、前記活性エネルギー線重合性組成物の硬化被膜のガラス転移温度(Tg)が100℃以下で、貯蔵弾性率E’の最小値が1×108Pa以上である活性エネルギー線重合性組成物。
[2]前記(メタ)アクリル重合体(A)が、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル重合体(A−1)である前記[1]に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[3]前記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル重合体(A−1)の水酸基価が105〜200mg/gKOHである前記[1]又は[2]に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[4]活性エネルギー線重合性組成物全体の質量を100質量部とした際に、前記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル重合体(A−1)成分が10〜50質量部である前記[2]又は[3]に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[5]前記活性エネルギー線重合性組成物が、ウレタン(メタ)アクリレート(B)を含む前記[1]〜[4]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[6]前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)が芳香環を有する前記[5]に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[7]活性エネルギー線重合性組成物全体の質量を100質量部とした際に、前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)が1〜40質量部である前記[5]又は[6]に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[8]前記活性エネルギー線重合性組成物が、アルキレンオキサイド変性又はカプロラクトン変性された3官能以上のモノマー(C)を含む前記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[9]活性エネルギー線重合性組成物全体の質量を100質量部とした際に、前記アルキレンオキサイド変性又はカプロラクトン変性された3官能以上のモノマー(C)が30〜85質量部である前記[1]〜[8]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
[10]成形品の表面に前記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物の硬化被膜を有する成形品。
[11]前記硬化被膜の表面に箔を有し、前記箔の転写率が40%以上である、前記[10]に記載の成形品。
[12]前記成形品が化粧品容器用である前記[10]又は[11]に記載の成形品。
(メタ)アクリル重合体(A)(以下、「(A)成分」という)は、(メタ)アクリル系単量体を含む単量体混合物を重合して得られる。前記(メタ)アクリル系単量体としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、i−ペンチル(メタ)アクリレート、n−へキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類:2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類、フェノキシ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、o−ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の芳香族環含有(メタ)アクリル酸エステル類:グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有(メタ)アクリル酸エステル類:(メタ)アクリルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基含有(メタ)アクリル酸エステル類:アクリル酸、メタクリル酸等の(メタ)アクリル酸類:(メタ)アクリル酸アンモニウム、(メタ)アクリル酸ナトリウム、(メタ)アクリル酸カリウム等の(メタ)アクリル酸塩類:等の(メタ)アクリル系単量体を挙げることができる。
なお、前記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル重合体(A−1)の水酸基価は、滴定法によって、水酸化カリウム換算値として測定することができる。
カラム:「TSK−gel superHZM−M」、「TSK−gel HZM−M」、「TSK−gel HZ2000」
溶離液:THF
流量:0.35mL/min
注入量:10μL
カラム温度:40℃
検出器:UV−8020
本組成物は光重合開始剤(D)(以下「(D)成分」という)を含む。(D)成分としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン等のカルボニル化合物:テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等の硫黄化合物:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。これらは一種を単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。特に、本組成物の硬化被膜に高い透過率を付与できる点から、(D)成分としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンが好ましい。
本組成物は溶剤(E)(以下「(E)成分」という)を含む。(E)成分の具体例としては、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、シクロヘキサン、シクロペンタン等の炭化水素系溶剤、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族系溶剤、メタノール、エタノール、n−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶剤、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸n−アミル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルn−アミルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のエチレングリコール系溶剤、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤及びエチレンカーボネート等のカーボネート系溶剤が挙げられる。(E)成分の含有量は、ビニル基を有する重合性成分の総量100質量部に対して、30質量部以下が好ましい。塗装作業性やレベリング性が向上する点とVOC排出量が低減される点から、5質量部以下がより好ましい。
本発明の活性エネルギー線重合性組成物の硬化被膜の、ガラス転移温度(Tg)は100℃以下であることが必要である。ガラス転移温度(Tg)が100℃を超えると耐屈曲性や被ホットスタンプ性が低下する。耐屈曲性や被ホットスタンプ性が良好となる点から、前記ガラス転移温度は90℃以下がより好ましく、85℃以下が更に好ましい。ガラス転移温度(Tg)を100℃以下にするためには、例えば、活性エネルギー線重合性組成物中にウレタン(メタ)アクリレート(B)成分を配合すればよい。
本発明の活性エネルギー線重合性組成物の硬化被膜の、貯蔵弾性率E’の最小値は1×108Pa以上であることが必要である。貯蔵弾性率E’の最小値が1×108Pa未満では、耐擦傷性が低下する。
本組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート(B)(以下、「(B)成分」という)を含むことが好ましい。
本組成物は、アルキレンオキサイド変性又はカプロラクトン変性された3官能以上のモノマー(C)(以下、「(C)成分」という)を含むことが好ましい。
転写率(%)=ホットスタンプ箔が転写された面積(cm2)×100/刻印の面積(4cm2)。
なお、評価は以下の方法で行った。
各配合比で調製した組成物を、厚さ3mmのABS板、厚さ0.188mm10cm×10cmのPETフィルム、厚さ2mmのガラス板に、乾燥後の硬化被膜厚みが0.02mmとなるようにそれぞれスプレー塗装した。
次いで、塗膜付きの基材を60℃のオーブン中で3分間加熱して有機溶剤分を揮発させた。更に、空気中で高圧水銀ランプを用いて、波長300nm〜400nmのピーク照度が100mW/cm2、積算光量が1000mJ/cm2の紫外線を照射し、硬化被膜付きのABS板1、PETフィルム2、ガラス板3を得た。
(1)で得られた硬化被膜付きのABS板1の硬化面を、レザーツールズ社製の箔押し機に取り付けた2cm平方のゴム製刻印を150℃に加熱し、1秒間ホットスタンプ箔(KURZ社製、商品名:4PT)を押し当て、箔の転写率を評価した。
転写率(%)=ホットスタンプ箔が転写された面積(cm2)×100/刻印の面積(4cm2)。
A:転写率が40%以上
F:転写率が40%未満
(1)で得られた硬化被膜付きのABS板1の硬化面を、コーティングテスター(株)製の平面摩擦試験機に取り付けたボンスター販売(株)製のスチールウール#000で、荷重250g/cm2、50往復の条件で摩擦した。摩擦によるヘイズ増加値を(株)村上色彩技術研究所製のヘイズメーターHM−65Wを用い、JIS−K7105に従って測定した摩擦前後のヘイズ値から算出した。得られたヘイズ増加値により以下の基準で耐擦傷性を評価した。
A:ヘイズ増加値が2%未満
B:ヘイズ増加値が2%以上4%未満
F:ヘイズ増加値が4%以上
(1)で得られた硬化被膜付きのPETフィルム2の硬化面が外側になるよう曲げ、PETフィルム2の両端の辺と辺の幅を10mmの隙間とし、硬化面のクラック有無を確認した。クラック無の場合、更に1mm狭い9mmの隙間とし、硬化面のクラック有無を確認した。
A:隙間が8mm以下でクラック無
B:隙間が9mm以上10mm以下でクラック無
F:隙間10mmでクラック有
(1)で得られた硬化被膜付きのガラス板3より硬化被膜のみを切り出し、動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント社製、商品名:RSAII)にて、周波数11Hz、昇温速度5℃/分条件下で、30℃〜200℃におけるガラス転移温度Tg(最大tanδの温度)、及び最小貯蔵弾性率E’を測定した。
攪拌装置を備えた5リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル(KHネオケム(株)製)60部を入れ、120℃まで昇温した。その後、窒素バブリング下にて、メチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルM)51.75部、n−ブチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルB)29部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルHO)19部、アクリル酸(三菱ケミカル(株)製)0.25部、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(大塚化学(株)製、商品名:AMBN)2.5部を4時間にわたって滴下した。この混合物を120℃で1時間保持した後、2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル0.1部を入れた。これを更に120℃で1時間保持した後、70℃まで1時間で降温し、酢酸エチル((株)ダイセル製)40部を入れて水酸基を有する重合体(A1)(以下、(A1)成分)を得た。前記GPC測定条件で測定した(A1)成分のMwは10000であった。
攪拌装置を備えた5リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル(KHネオケム(株)製)85部を入れ、120℃まで昇温した。その後、窒素バブリング下にて、スチレン(新日鉄住金化学(株)製)34.1部、メチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルM)28.8部、t−ブチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルTB)5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルHO)30.9部、アクリル酸(三菱ケミカル(株)製)1.2部、アゾビスイソブチロニトリル(大塚化学(株)製、商品名:AIBN)1.8部を4時間にわたって滴下した。この混合物を120℃で1時間保持した後、アゾビスイソブチロニトリル0.1部を入れた。これを更に120℃で2時間保持した後、酢酸ブチル15部を入れて水酸基を有する重合体(A2)(以下、(A2)成分)を得た。また、製造例1と同様に測定した(A2)成分のMwは12000であった。
攪拌装置を備えた5リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチル(KHネオケム(株)製)85部を入れ、110℃まで昇温した。その後、窒素バブリング下にて、メチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルM)48部、n−ブチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルB)35.4部、n−ブチルアクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリル酸ブチル)11部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルHO)5.1部、アクリル酸(三菱ケミカル(株)製)0.5部、アゾビスイソブチロニトリル(大塚化学(株)製、商品名:AIBN)0.6部を4時間にわたって滴下した。この混合物を110℃で1時間保持した後、アゾビスイソブチロニトリル0.5部を入れた。これを更に110℃で2時間保持した後、酢酸ブチル15部を入れて水酸基を有する重合体(A3)(以下、(A3)成分)を得た。また、製造例1と同様に測定した(A3)成分のMwは26000であった。
攪拌装置を備えた5リットルの4つ口フラスコに、トルエン(出光興産(株)製)48部、n−ブチルアルコール(KHネオケム(株)製)42部を入れ、98℃まで昇温した。その後、窒素バブリング下にて、メチルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルM)79部、スチレン(新日鉄住金化学(株)製)6.5部、アルキルメタクリレート(三菱ケミカル(株)製、商品名:アクリエステルSL)14.5部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油(株)製、商品名:パーブチルO)3部を5時間にわたって滴下した。この混合物を98℃で1時間保持した後、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5部を入れた。これを更に98℃で1時間保持した後、トルエン10部を入れて水酸基を有する重合体(X1)(以下、(X1)成分)を得た。また、製造例1と同様に測定した(X1)成分のMwは18000であった。
攪拌装置を備えた5リットルの4つ口フラスコに、ビスフェノールA含有ジオール((株)ADEKA製、商品名:アデカポリエーテルBPX−11)261.6部、ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学(株)製)19.1部、ジブチル錫ジラウレート((株)ADEKA製、商品名:アデカスタブBT−11)0.18部、ジ−t−ブチル−p−クレゾール(本州化学工業(株)製、商品名:H−BHT)1.46部、酢酸ブチル(KHネオケム(株)製)224部を入れ、60℃まで昇温した。イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン(株)製、商品名:デスモジュールI)400部を4時間にわたって滴下した。この混合物を60℃で1時間保持した後、2時間かけて70℃まで昇温しながら2−ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、商品名:HEA)217部を滴下した。続いて70℃で1時間保持した後、ジブチル錫ジラウレート0.1部を入れて、更に70℃で5時間保持し、ウレタンアクリレート(B1)(以下、(B1)成分)を得た。また、製造例1と同様に測定した(B1)成分のMwは4300であった。
攪拌装置を備えた5リットルの4つ口フラスコに、エトキシ化ビスフェノールA((株)シグマアルドリッチ製、商品名:エトキシ化ビスフェノールA)205部、酢酸ブチル(KHネオケム(株)製)305部、ジブチル錫ジラウレート((株)ADEKA製、商品名:アデカスタブBT−11)0.18部を入れ、50℃まで昇温した。イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン(株)製、商品名:デスモジュールI)266部を1時間にわたって滴下した。この混合物を1時間かけて70℃まで昇温した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、商品名:HEA)139部及びハイドロキノンモノメチルエーテル(川口化学工業(株)製、商品名:MQ)0.3部の混合物を1時間かけて滴下した。続いて70℃で2時間保持した後、酢酸ブチル305部を入れてウレタンアクリレート(B2)(以下、(B2)成分)を得た。また、製造例1と同様に測定した(B2)成分のMwは2000であった。
活性エネルギー線重合性組成物の組成を表1に示す配合で活性エネルギー線重合性組成物を調製し、評価を行った。その評価結果を表1に示す。
・A1:製造例1で合成した(A1)
・A2:製造例2で合成した(A2)
・A3:製造例3で合成した(A3)
・X1:製造例4で合成した(X1)
・B1:製造例5で合成した(B1)
・B2:製造例6で合成した(B2)
・EA1:エポキシアクリレート(MIWON社製、商品名:ミラマーPE210)
・DPCA−20:カプロラクトン2mol変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、商品名:DPCA−20)
・DPCA−60:カプロラクトン6mol変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、商品名:DPCA−60)
・DPEA−12:エチレンオキサイド12mol変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、商品名:DPCA−12)
・DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(MIWON社製、商品名:ミラマーM600)
・HDDA: 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(MIWON社製、商品名:ミラマーM200)
・HCPK:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製、商品名:イルガキュア184)
・PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル((株)ダイセル製、商品名:メトキシプロパノール)
・ブチルセロソルブ:エチレングリコールモノブチルエーテル(KHネオケム(株)製、商品名:ブチセル)
・ペインタッドQ:シリコンポリエーテルコポリマー(東レ・ダウコーニング社製、商品名:ペインタッドQ)
Claims (12)
- (メタ)アクリル重合体(A)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含む活性エネルギー線重合性組成物であって、前記活性エネルギー線重合性組成物の硬化被膜のガラス転移温度(Tg)が100℃以下で、貯蔵弾性率E’の最小値が1×108Pa以上である活性エネルギー線重合性組成物。
- 前記(メタ)アクリル重合体(A)が、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル重合体(A−1)である請求項1に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 前記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル重合体(A−1)の水酸基価が105〜200mg/gKOHである請求項1又は請求項2に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 活性エネルギー線重合性組成物全体の質量を100質量部とした際に、前記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル重合体(A−1)成分が10〜50質量部である請求項2又は請求項3に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 前記活性エネルギー線重合性組成物が、ウレタン(メタ)アクリレート(B)を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)が芳香環を有する請求項5に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 活性エネルギー線重合性組成物全体の質量を100質量部とした際に、前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)が1〜40質量部である請求項5又は請求項6に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 前記活性エネルギー線重合性組成物が、アルキレンオキサイド変性又はカプロラクトン変性された3官能以上のモノマー(C)を含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 活性エネルギー線重合性組成物全体の質量を100質量部とした際に、前記アルキレンオキサイド変性又はカプロラクトン変性された3官能以上のモノマー(C)が30〜85質量部である請求項1〜8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 成形品の表面に請求項1〜9のいずれか一項に記載の活性エネルギー線重合性組成物の硬化被膜を有する成形品。
- 前記硬化被膜の表面に箔を有し、前記箔の転写率が40%以上である、請求項10に記載の成形品。
- 前記成形品が化粧品容器用である請求項10又は請求項11に記載の成形品。
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