JP2019065106A - 平版印刷インキ用樹脂および平版印刷インキ - Google Patents
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Abstract
Description
ロジン類(a)がジヒドロアガト酸を3〜15重量%含有するロジン類(a1)、ならびに、ジヒドロアガト酸を3〜15重量%含有するロジン類(a1)をα、β−不飽和カルボン酸および/またはその酸無水物で変性したロジン類(a2)から選ばれる少なくとも1つからなることを特徴とするロジン変性フェノール樹脂(E)に関する。
ロジン類(a)35〜90重量%と、
植物油(b)1〜20重量%と、
レゾール型フェノール樹脂(c)3〜60重量%と、
ポリオール(d)2〜20重量%と
の反応物であることを特徴とする上記ロジン変性フェノール樹脂(E)に関する。
フェノール類としては、フェノール水酸基を持つすべての芳香族化合物が使用でき、石炭酸、クレゾール、p−アミルフェノール、ビスフェノールA、p−ブチルフェノール、p−オクチルフェノール、p−ノニルフェノール、p−ドデシルフェノール等が挙げられるが、中でもアルキル置換基の炭素数が9以下のフェノール類が転移性向上効果を発現しやすく好ましい。さらに好ましくは、アルキル置換基の炭素数が4以下である。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド等があげられる。
環状アルキレン2価アルコールとして、1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘプタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、水添カテコール、水添レゾルシン、水添ハイドロキノン等、
さらに、ポリエチレングリコール(n=2〜20)、ポリプロピレングリコール(n=2〜20)、ポリテトラメチレングリコール(n=2〜20)等のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール等があげられる。
植物油(F)としては、具体的には、アマニ油、キリ油、大豆油、サフラワー油、脱水ヒマシ油等の植物油、または、これら植物油の熱重合油、酸化重合油がある。また、アマニ油脂肪酸メチル、大豆油脂肪酸メチル、アマニ油脂肪酸エチル、大豆油脂肪酸エチル、アマニ油脂肪酸プロピル、大豆油脂肪酸プロピル、アマニ油脂肪酸ブチル、大豆油脂肪酸ブチル、アマニ油脂肪酸イソブチル、大豆油脂肪酸イソブチル等といった、植物油のモノエステルも本発明でいう植物油(F)に含まれる。これらは単独で用いても2種類以上を適宜併用しても良い。
・本発明により製造される平版印刷インキ用ワニス(G) 5〜75重量%
・植物油(F) 5〜80重量%
・石油系溶剤 0〜80重量%
・顔料 5〜40重量%
・その他の樹脂ワニス 0〜40重量%
・その他添加剤 0〜5重量%
などが好ましい組成として挙げられる。その他の樹脂ワニスとは、一般的に平版印刷インキ組成物に用いられる、本発明以外のロジン変性フェノール樹脂ワニスあるいは石油系樹脂ワニスあるいはアルキッド樹脂を表す。
特定の混合溶剤とは、AFソルベント7号(JXエネルギー社製)8重量部に対して、植物油脂肪酸ブチルエステルを1重量部混合させた溶剤である。
撹拌機、冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコにパラ−t−ブチルフェノール1000部、92%パラホルムアルデヒド480部、98%水酸化カルシウム3部、キシレン961部を加えて、90℃で4時間反応させた。水道水240部を加え、98%硫酸を15部滴下した。撹拌、静置後、上層部を取り出し、不揮発分(固形分)60%のレゾール型フェノール樹脂のキシレン溶液を得て、これをレゾール液Aとした。
攪拌機、還流冷却器、温度計付4つ口フラスコに、パラオクチルフェノール550部、パラ−t−ブチルフェノール400部、パラノニルフェノール293部 92%パラホルムアルデヒド480部、98%水酸化カルシウム3.7部、キシレン1123部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら昇温し、90℃で4時間反応させた。水道水280部を加え、98%硫酸を20部添加した。撹拌、静置後、上層部を取り出し、不揮発分(固形分)60%のレゾール型フェノール樹脂のキシレン溶液を得て、これをレゾール液Bとした。
植物油1:含水率0.1%、ヨウ素価220
植物油2:含水率0.1%、ヨウ素価135
植物油3(再生処理した植物油):含水率0.1%、ヨウ素価98
植物油4(再生処理した植物油):含水率0.2%、ヨウ素価120
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン1(ジヒドロアガト酸を7.0重量%含有する。)580部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油1を45部添加した。その後、200℃でレゾール液A319部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、250℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン55部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、12時間反応させ、分子量30000、白濁温度62℃、酸価18の樹脂1を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン2(ジヒドロアガト酸を11.0重量%含有する。)580部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油2を53部添加した。その後、200℃でレゾール液A312部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、250℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン54部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、10時間反応させ、分子量26000、白濁温度66℃、酸価20の樹脂2を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン3(ジヒドロアガト酸を10.5重量%含有する。)560部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油3を45部添加した。その後、200℃でレゾール液A342部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、260℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン52部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、12時間反応させ、分子量24200、白濁温度78℃、酸価26の樹脂3を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン4(ジヒドロアガト酸を10.8重量%含有する。)556部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油4を50部添加した。その後、200℃でレゾール液A341部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、255℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン52部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、11時間反応させ、分子量34000、白濁温度72℃、酸価18の樹脂4を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン5(ジヒドロアガト酸を12.0重量%含有する。)552部、中国産ガムロジン(ジヒドロアガト酸を含油しない。)を276部仕込み(全ロジン類(a)中にジヒドロアガト酸を8重量%含有する)、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油3を11部添加した。その後、200℃でレゾール液A92部(固形分として)を1時間かけて滴下した。次いで、265℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン68部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、13時間反応させ、分子量6600、白濁温度148℃、酸価21の樹脂5を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン6(ジヒドロアガト酸を13.5重量%含有する。)595部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、無水マレイン酸24部を添加し、180℃で1時間反応させた。その後、植物油3を83部添加し、200℃でレゾール液B230部(固形分として)を1.5時間かけて滴下した。次いで、255℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン67部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、13時間反応させ、分子量52200、白濁温度90℃、酸価29の樹脂6を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン2(ジヒドロアガト酸を11.0重量%含有する。)665部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、無水マレイン酸120部を添加し、180℃で1時間反応させた。その後、植物油3を10部添加し、200℃でレゾール液B44部(固形分として)を1時間かけて滴下した。次いで、275℃まで昇温し、撹拌しながらペンタエリスリトール160部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、17時間反応させ、分子量24000、白濁温度146℃、酸価32の樹脂7を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン5(ジヒドロアガト酸を12.0重量%含有する。)413部、中国産ガムロジン(ジヒドロアガト酸を含油しない。)を207部仕込み(全ロジン類(a)中にジヒドロアガト酸を8重量%含有する)、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、無水マレイン酸37部を添加し、180℃で1時間反応させた。その後、植物油3を58部添加し、200℃でレゾール液A208部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、255℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン76部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、11時間反応させ、分子量18000、白濁温度82℃、酸価14の樹脂8を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン3(ジヒドロアガト酸を10.5重量%含有する。)479部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油3を144部添加した。その後、200℃でレゾール液B311部(固形分として)を3時間かけて滴下した。次いで、240℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン56部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、16時間反応させ、分子量88500、白濁温度42℃、酸価11の樹脂9を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン3(ジヒドロアガト酸を10.5重量%含有する。)290部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油3を55部添加した。その後、200℃でレゾール液B620部(固形分として)を3時間かけて滴下した。次いで、240℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン34部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、15時間反応させ、分子量112000、白濁温度41℃、酸価14の樹脂10を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン3(ジヒドロアガト酸を10.5重量%含有する。)340部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油1を226部添加した。その後、200℃でレゾール液B416部(固形分として)を3時間かけて滴下した。次いで、260℃まで昇温し、撹拌しながらペンタエリスリトール17部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、14時間反応させ、分子量38800、白濁温度38℃、酸価42の樹脂11を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン3(ジヒドロアガト酸を10.5重量%含有する。)910部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、植物油1を5部添加した。その後、200℃でレゾール液A25部(固形分として)を1時間かけて滴下した。次いで、255℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン59部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、10時間反応させ、分子量4700、白濁温度165℃、酸価44の樹脂12を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン5(ジヒドロアガト酸を12.0重量%含有する。)560部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、無水マレイン酸90部を添加し、180℃で1時間反応させた。その後、植物油3を50部添加し、200℃でレゾール液A79部(固形分として)を1時間かけて滴下した。次いで、255℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン220部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、11時間反応させ、分子量42100、白濁温度158℃、酸価6の樹脂13を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、中国産ガムロジン(ジヒドロアガト酸を含油しない。)653部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、200℃でレゾール液A280部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、250℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン66部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、12時間反応させ、分子量52000、白濁温度12℃、酸価24の樹脂14を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン5(ジヒドロアガト酸を12.0重量%含有する。)646部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解した。その後、200℃でレゾール液A278部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、255℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン75部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、11時間反応させ、分子量36000、白濁温度62℃、酸価18の樹脂15を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン5(ジヒドロアガト酸を12.0重量%含有する。)101部、中国産ガムロジン(ジヒドロアガト酸を含有しない。)を510部仕込み(全ロジン類(a)中にジヒドロアガト酸を2重量%含有する)、窒素を吹き込みながら180℃で融解し植物油3を52部添加した。その後、200℃でレゾール液A266部(固形分として)を2時間かけて滴下した。次いで、260℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン70部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、12時間反応させ、分子量22000、白濁温度70℃、酸価14の樹脂16を得た。
撹拌機、水分離器付き冷却器、温度計をつけた4つ口フラスコに、インドネシア産ガムロジン6(ジヒドロアガト酸を13.5重量%含有する。)735部を仕込み、窒素を吹き込みながら180℃で融解し、無水マレイン酸4部を添加し、180℃で1時間反応させた。その後、200℃でレゾール液B185部(固形分として)を1.5時間かけて滴下した。次いで、255℃まで昇温し、撹拌しながらグリセリン85部、パラトルエンスルホン酸1部を添加し、12時間反応させ、分子量16600、白濁温度72℃、酸価19の樹脂17を得た。
再生植物油I:含水率0.1%、ヨウ素価125
再生植物油II:含水率0.5%、ヨウ素価128
再生植物油III:含水率0.1%、ヨウ素価86
再生植物油IV:含水率0.1%、ヨウ素価118
大豆油:含水率0.1%、ヨウ素価130
撹拌機、水分離器付還流冷却器、温度計付き4つ口フラスコに、ロジン変性フェノール樹脂(樹脂1〜17)を表2に示した配合組成で仕込み、窒素ガスを吹き込みながら190℃にて1時間加熱撹拌してワニス(実施例1〜19、比較例A〜D)を製造した。表2中のALCHはゲル化剤(川研ファインケミカル(株)製ALCH)をさす。
前記方法で得られたワニス1〜19ワニスA〜Dのそれぞれと、カーボン顔料三菱カーボンMA7(三菱化学製)と、石油系溶剤(JXエネルギー社製AFソルベント7号)とを、表2の配合組成にて、常法に従い三本ロールを用いて練肉分散し、実施例1〜19、比較例A〜Dのインキを得た。
CTP版:富士フイルム製XP−F
用紙:三菱製紙株式会社製パールコートN
湿し水:東洋インキ株式会社製アクアユニティWKKの2%水溶液
印刷速度:600rpm
チラー設定温度:25℃
水ダイアル値:水幅下限より5%高い値から15%高い値まで1000部ごと、5%刻みで変更
<インキ転移性の評価>
3000部印刷した時のインキ消費量にて評価した。
(評価基準)
◎:320g以上
○:300g以上〜320g未満
△:270g以上〜300g未満
×:270g未満
◎、○、△が市場の要求水準を上回り、×は市場の要求水準を満たさない。
乾燥:熱風乾燥方式
上記インキ転移性試験で得られた1000部、2000部、3000部印刷時の印刷物を用いて、目視にて相対評価を行った。
(評価基準)
◎:極めて良好であり、市場の要求水準を大きく上回る
○:良好であり、市場の要求水準を上回る
△:市場の要求水準を満たしている
×:着肉が劣り、市場評価に値しない
印刷評価開始時の紙面濃度を基準として、印刷終了までの紙面濃度変化率にて評価した。
(評価基準)
◎:紙面濃度変化率3%未満で極めて良好である
〇:紙面濃度変化率5%未満で良好である
△:紙面濃度変化率8%未満で市場要求水準を満たす
×:紙面濃度変化率8%以上で市場評価に値しない
ジヒドロアガト酸を含有せず、植物油(b)を添加しないロジン変性フェノール樹脂を使用した比較例Aは、インキ転移性並びに着肉性が劣り、濃度変化も大きかった。ロジン類(a1)全量中のジヒドロアガト酸含有量が本発明の規定範囲外であるロジン変性フェノール樹脂を使用した比較例Cは、インキ転移性並びに着肉性が劣った。また、ジヒドロアガト酸含有量が本発明の規定範囲内であっても、植物油(b)を添加しないロジン変性フェノール樹脂を使用した比較例B、Dは、紙面濃度変化が大きかった。
ロジン類(a)が、ジヒドロアガト酸を3〜15重量%含有するロジン類(a1)をα、β−不飽和カルボン酸および/またはその酸無水物で変性したロジン類(a2)であることを特徴とするロジン変性フェノール樹脂(E)に関する。
Claims (7)
- ロジン類(a)と、植物油(b)と、レゾール型フェノール樹脂(c)と、ポリオール(d)との反応物であるロジン変性フェノール樹脂(E)であって、
ロジン類(a)が、ジヒドロアガト酸を3〜15重量%含有するロジン類(a1)、ならびに、ジヒドロアガト酸を3〜15重量%含有するロジン類(a1)をα、β−不飽和カルボン酸および/またはその酸無水物で変性したロジン類(a2)から選ばれる少なくとも1つからなることを特徴とするロジン変性フェノール樹脂(E)。 - ロジン類(a)35〜90重量%と、
植物油(b)1〜20重量%と、
レゾール型フェノール樹脂(c)3〜60重量%と、
ポリオール(d)2〜20重量%と
の反応物であることを特徴とする請求項1記載のロジン変性フェノール樹脂(E)。 - 重量平均分子量が、5,000〜100,000であることを特徴とする請求項1または2記載のロジン変性フェノール樹脂(E)。
- 請求項1〜3いずれか記載のロジン変性フェノール樹脂(E)と、植物油(F)とを含むことを特徴とする平版印刷インキ用ワニス(G)。
- 植物油(F)が、含水率0.3%重量%以下であり、ヨウ素価90以上であることを特徴とする請求項4記載の平版印刷インキ用ワニス(G)。
- 請求項1〜3いずれか記載のロジン変性フェノール樹脂(E)を含有することを特徴とする平版印刷インキ。
- 請求項6記載の平版印刷インキを基材に印刷してなる印刷物。
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