JP2019059953A - 水分散性ポリアミド粉末 - Google Patents
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Abstract
Description
「水分散性」は、0.5から90%の範囲の重量濃度にて、20℃で水に導入される場合に、巨視的に均質な溶液を得ることができるポリアミド粉末を意味する。
「微細粒子」は、50μm以下の体積中位直径(以降D50)を有する粒子を意味する。
本発明の意味において、「D50」は、体積平均サイズに対応し、即ち分析された粒子の母集団を正確に2つに分ける粒径の値に対応する。D50は、ISO規格9276−パート1から6:「Representation of data obtained by granulometric analysis」に従って測定される。
このポリアミドは、ポリアミドのアミンおよび酸末端基の総数のうち50mol%を超えるアミン末端基を含む;
この粒子は、リン系ブロンステッド酸(「酸P」)、好ましくはリン酸によって少なくとも部分的に中和される一級アミン基を、この表面に保持する;
粒子のD50は、100nmから50μm、好ましくは100nmから20μmの範囲である。
アミノ酸またはアミノカルボン酸タイプのモノマー、および好ましくはα,ω−アミノカルボン酸;
3から18個の炭素原子を主要環上に有し、可能性として置換されたラクタムタイプのモノマー;
4から36個の炭素原子、好ましくは4から18個の炭素原子を有する脂肪族ジアミンと、4から36個の炭素原子、好ましくは4から18個の炭素原子を有するジカルボン酸との反応から得られる「ジアミン−二酸」タイプのモノマー;および
アミノ酸タイプのモノマーとラクタムタイプのモノマーとの混合物の場合に、異なる数の炭素を有するモノマーとのこれらの混合物。
α,ω−アミノ酸の例としては、アミノカプロン酸、7−アミノヘプタン酸、11−アミノウンデカン酸、N−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸および12−アミノドデカン酸のような4から18個の炭素原子を有するものを挙げることができる。
ラクタムの例としては、主要環に3から18個の炭素原子を有するものを挙げることができ、可能性として置換される。例えばβ,β−ジメチルプロピオラクタム、α,α−ジメチルプロピオラクタム、アミロラクタム、カプロラクタム(ラクタム6とも呼ばれる。)、カプリルラクタム(ラクタム8とも呼ばれる。)、(オエナントラクタム)およびラウリルラクタム(ラクタム12とも呼ばれる。)を挙げることができる。
ジカルボン酸の例として、4から36個の炭素原子を有する酸を挙げることができる。例えばアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、イソフタル酸、ブタン二酸、1,4−シクロヘキシルジカルボン酸、テレフタル酸、スルホイソフタル酸のナトリウム塩またはリチウム塩、二量化脂肪酸(これらの二量化脂肪酸は、少なくとも98%のダイマー含有量を有し、好ましくは水素化される。)およびドデカン二酸HOOC−(CH2)10−COOH、およびテトラデカン二酸を挙げることができる。
C4:例えばグルコースからのコハク酸;
C6:例えばグルコースからのアジピン酸;
C7:ヒマシ油からヘプタン二酸;
C9:例えばオレイン酸からのアゼライン酸(オゾン分解);
C10:例えばヒマシ油からセバシン酸;
C11:ヒマシ油からウンデカン二酸;
C12:例えばドデカン酸=ラウリン酸(リッチオイル:キャベツヤシ油およびココナッツ油)のバイオ発酵からドデカン二酸;
C13:例えばコルザに生じるエルカ酸からのブラシル酸(オゾン分解);
C14:例えばミリスチン酸(リッチオイル:キャベツヤシ油およびココナッツ油)のバイオ発酵によるテトラデカン二酸;
C16:パルミチン酸(主にパーム油)のバイオ発酵によるヘキサデカン二酸;
C18:例えばステアリン酸(主に動物性脂肪中に存在するが、すべての植物油にも僅かに存在する。)のバイオ発酵によって得られるオクタデカン二酸;
C20:例えばアラキジン酸(主に菜種油)のバイオ発酵によって得られるエイコサン二酸;
C22:例えばウンデシレン酸(ヒマシ油)のメタセシスによって得られるドコサン二酸;
C36:Kraft方法によって転換される樹脂状物質の副生成物から得られる脂肪酸ダイマー。
C4:コハク酸のアミノ化によって得られるブタンジアミン;
C5:ペンタメチレンジアミン(リシンから);
上述の再生可能な起源の二酸のアミノ化によって得られるジアミンなど。
PA6/6.6/12(これについては、対応するモノマーの重量比が、40/20/40、35/20/45、45/35/20、30/30/40、22/18/60、40/25/35(%単位)であってもよい。);
PA6/6.6/11/12(これについては、対応するモノマーの重量比が、例えば30/15/10/45、30/20/20/30、または15/25/25/35(%単位)であってもよい。);
重量比70/30のPA6/12;
重量比30/70のPA6.9/12;
重量比15/70/15のPA Pip.9/Pip.12/11;
重量比20/15/65のPA6/IPD.6/12;
重量比20/80のPA IPD.9/12;
重量比27/33/33のPA6/MPMD.12/12;
重量比30/30/40のPA6/6.12/12;
重量比30/20/50のPA6/Pip.12/12;
重量比25/21/25/30のPA6/6.12/11/PEG.12;
重量比14/14/42/30のPA6.10/11/PEG.10;
重量比40/10/40/10のPA6/6.6/6.10/6.I;
重量比20/40/40のPA6.10/Pip.10/Pip.12;
重量比10/36/54のPA6/11/12;
重量比35/65のPA Pip.12/12;
重量比80/20のPA IPD.10/12;
重量比72/28のPA Pip.10/12;
重量比50/50のPA6/11;
重量比65/30/5のPA Pip.10/11/Pip.9;
重量比35/30/35のPA6/6.6/6.10。
球体形状を有し、
穿孔または多孔性である表面または粒子壁を有し、
好ましくは中空である、即ち粒子のコア(または中心部分)は空である、粒子、例えばPhilips XL30FEG SEM装置において走査電子顕微鏡を用いて観察された図1および図2の写真に示されるような粒子を含む。
0.5から90重量%の上記で定義されるような粉末;
10から99.5重量%の中和または酸性pHを有する水性媒体。
0.5から60重量%の本発明による粉末、および
40から99.5重量%の、中性または酸性pH、好ましくは1から7、好ましくは4から6.5のpHを有する水性媒体。好ましくは水性媒体は水であり、この組成物は、界面活性剤を含まない安定な水性分散液を形成する。
A−以下の条件において、エマルションを形成するために、ポリアミド、水、リン系ブロンステッド酸(酸P)の混合物、好ましくはリン酸(H3PO4)を含む混合物を撹拌する工程:
この出発ポリアミドは、ポリアミドのアミンおよび酸末端基の総数のうち50mol%を超えるアミン末端基を含む、
モル比[酸P]/[アミン末端基]は、0.1から5未満の範囲、好ましくは0.25から5の間、好ましくは0.5から3の範囲、好ましくは2から3である、
混合物の総重量に対するポリアミドの重量は、0.5から60%、好ましくは10から50%、好ましくは20から50%、またはさらに良好なことには30から40%を表す、
混合物の温度は、ポリアミドの融点を超える;
撹拌速度および撹拌時間は、安定な均質な混合物、即ち水に分散した100nmから50μmの範囲のD50を有する溶融ポリアミド液滴のエマルションを形成するのに十分である、次いで
B−工程Aにおいて得られるエマルションを、撹拌しながら室温(即ち、5から50℃の範囲であってもよい温度)まで冷却し、結果として本発明によるポリアミド粒子の水性分散液が得られる。
モル比[酸P]/[アミン末端基]は、特にこのポリアミドが100μEq/g未満のアミン末端基を含有する場合に、本発明の実施例1のテスト2から5の場合のように、好ましくは0.25から5の間であり;および
モル比[酸P]/[アミン末端基]は、このポリアミドがポリアミドのグラムあたりのアミン末端基の少なくとも100μEqを含有する場合に、本発明の実施例2におけるテストである場合のように、好ましくはこれらの値未満であり、0.1(0.1を含む。)から5未満(5を含まない。)のより広い範囲であってもよい。
C−ポリアミド粒子を、工程Bで得られた水性分散液から特に分離、濾過および/または乾燥、蒸発、スプレー乾燥によって回収する工程。
D−中性または酸水性媒体中にPA粒子を再分散させ、結果として0.5から90重量%、好ましくは0.5から70重量%のPA粒子を含む分散液が得られる工程。
例えばファンデーション、ティントクリーム、ルースまたはコンパクトパウダー、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、リップスティック、マニキュア液のようなヒトの顔および体のためのメークアップ製品;
例えばクリーム、ミルク、ローション、マスク、ピーリング製品、クレンジングおよび/またはメークアップ除去製品、デオドラント、制汗剤、シェービング製品、脱毛製品のようなヒトの顔および体のためのケア製品;
例えばシャンプー、毛髪成形製品、スタイリング製品、ふけ防止製品、抜け毛防止製品、毛髪の乾燥防止製品、ヘアカラーリング製品、ブリーチング製品のようなヘア製品;
例えば香料、ミルク、クリーム、ルースまたはコンパクト香料粉末のような香料製品。
COPA1:コポリアミド6/6.6/12、カプロラクタム、ヘキサメチレンジアミン、アジピン酸、ラウリルラクタム、ジエチレントリアミン、ウンデシレン酸の化合物、m.p.125℃を有し、25μeq/gの酸鎖末端基、63μeq/gのアミン鎖末端基および120μeq/gのアルキル鎖末端基を含有する。
H3PO4/NH2鎖末端基=0.25/0.5/1/2/3および5のモル比に関してCOPA1の水性分散液の6個のテスト(テスト1から6)を行った。
これらのテストにおいて、得られた分散液の乾燥抽出物を増大させる。
0.5;1;2および3のモル比を用いて調製された分散液は、これらが、興味深い特性を有するので、即ち1から15μmの範囲のD50を有するミクロンオーダーの粒子を有するので好ましい。さらに、それぞれモル比H3PO4/NH2=2および3を有する分散液は、特に安定であり、均質状態を示し、これらは容易に再分散および/または濃縮され得る。
COPA2は、実施例1と同じ手順に従って分散される。
撹拌速度:テスト7について1000回転/分;テスト8について1300回転/分。
得られた分散液は、両方のテストにおいて白色で不透明であり、pHは6から7である。
テスト7において、最終乾燥抽出物は31.54%であり、D50=5.39μmである。
テスト8において、最終乾燥抽出物は32.60%であり、D50=2.95μmである。
リン酸を、リン含有ブロンステッド酸とは異なる「比較酸」と置き換える以外、実施例1と同じ手順および同じ操作条件に従って3つのテストが行われる。比較酸は、テスト9ではヘプタン酸、テスト10ではメタスルホン酸、テスト11では硫酸である。
エポキシ:TGMDA:N,N,N’,N−テトラグリシジル4,4’−ジアミノジフェニルメタン(Araldite MY 720,Huntsman)
架橋剤:DDS/DDA:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(HT976,Huntsman)/ジシアンジアミド
触媒:3−3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(ジウロン)
樹脂の組成物:1エポキシ基に対してDDS/DDAの0.85のアミン水素;DDA/DDS比:0.25;ジウロン/DDS比:0.01。樹脂中の3つの異なる含有量の粉末PA10.10がテストされる:0phr、10phr、20phrであるが、ここでphrは「樹脂100重量部あたりの重量部」を示す。架橋サイクル:110℃にて1時間、120℃にて1時間、130℃で1時間、140℃にて1時間、150℃で1時間、180℃で1時間。
粉末含有量(phr) K1C
0 0.65
10 0.7
20 0.8
本発明による粉末の使用は、エポキシ樹脂において破断強度を改善し、優れた破断強度を与える。
Claims (24)
- 化粧品、医薬品または香料製品を製造するための、ポリアミド粒子に基づくポリアミド粉末の製造方法によって得られる粉末の使用であって、
該ポリアミドは、ポリアミドのアミンおよび酸末端基の総数のうち50mol%を超えるアミン末端基を含み、
該粒子は、これらの表面において、リン系ブロンステッド酸によって少なくとも部分的に中和された一級アミン基を保持し、
粒子のD50は、100nmから50μmの範囲であり、
前記ポリアミド粉末の製造方法が、以下の工程:
A−以下の条件において、エマルションを形成するために、ポリアミド、水、リン系ブロンステッド酸(酸P)の混合物を撹拌する工程:
前記出発ポリアミドは、ポリアミドのアミンおよび酸末端基の総数のうち50mol%を超えるアミン末端基を含む、
モル比[酸P]/[アミン末端基]は、0.1から5の範囲である、
混合物の総重量に対するポリアミドの重量は、0.5から60%を表す、
混合物の温度は、ポリアミドの融点を超える;
撹拌速度および撹拌時間は、安定して均質な混合物を形成するために十分である、工程;
B−ポリアミド粒子の水性分散液が得られるように、工程Aで得られたエマルションを、撹拌しながら、冷却する工程、及び
C−工程Bで得られた水性分散液からポリアミド粒子を回収し、粉末を得る工程
を含む、
粉末の使用。 - リン系ブロンステッド酸(酸P)が、リン酸(H3PO4)を含む請求項1に記載の粉末の使用。
- 工程Aにおける撹拌速度は100から5000回転/分の範囲であり、撹拌時間は5分から1時間の範囲である、請求項1または2に記載の粉末の使用。
- 工程Aで得られたエマルションが5から50℃の範囲の温度まで冷却される請求項1から3のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の粉末の使用であって、工程Aの間:
モル比[酸P]/[アミン末端基]は、前記ポリアミドが100μEq/g未満のアミン末端基を含有する場合に0.25から5の間である;および
モル比[酸P]/[アミン末端基]は、前記ポリアミドがアミン末端基の少なくとも100μEq/gを含有する場合に、0.1から5未満の範囲である、粉末の使用。 - 請求項1から5のいずれかに記載の粉末の使用であって、前記ポリアミド粉末の製造方法がさらに:
C−ポリアミド粒子を、工程Bで得られた水性分散液から回収する工程
を含む、粉末の使用。 - 請求項1から6のいずれか一項に記載の粉末の使用であって、前記ポリアミド粉末の製造方法がさらに:
E−中性または酸性水性媒体中にPA粒子を再分散させ、結果として0.5から90重量%のPA粒子を含む分散液を得る工程
を含む、粉末の使用。 - リン系ブロンステッド酸がリン酸である請求項1から7のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- 粒子のD50が、100nmから20μmの範囲である請求項1から8のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- 中性または酸性pHを有する水性媒体中に直接分散可能であることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- ポリアミドが、以下のモノマー:4.6、4.T、5.6、5.9、5.10、5.12、5.13、5.14、5.16、5.18、5.36、6、6.6、6.9、6.10、6.12、6.13、6.14、6.16、6.18、6.36、6.T、9、10.6、10.9、10.10、10.12、10.13、10.14、10.16、10.18、10.36、10.T、11、12、12.6、12.9、12.10、12.12、12.13、12.14、12.16、12.18、12.36、12.T、およびこれらの混合物の少なくとも1つを含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- ポリアミドが、以下のモノマー:PA11、PA12、PA10.10、PA6、PA6.10、PA6.12、PA10.12、PA6.14および/またはPA6.6/6、PA11/10.10、およびこれらの混合物から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- ポリアミドが、少なくとも1つのコポリアミドを含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- 少なくとも1つのコポリアミドが、PA6/6.6/12、PA6/6.6/11/12、PA6/12、PA6.9/12、PAPip.9/Pip.12/11、PA6/IPD.6/12、PA IPD.9/12、PA6/MPMD.12/12、PA6/6.12/12、PA6/Pip.12/12、PA6/6.6/6.10/6.I、PA6.10/Pip.10/Pip.12、PA6/11/12、PA Pip.12/12、PA IPD.10/12、PA Pip.10/12、PA6/11、PA Pip.10/11/Pip.9、PA6/6.6/6.10、およびこれらの混合物から選択される、請求項13に記載の粉末の使用。
- 回転楕円形状を有し、多孔質表面を有する粒子を含有することを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の粉末の使用。
- 粒子が中空である請求項15に記載の粉末の使用。
- 化粧品、医薬品または香料製品を製造するための、以下を含む均質流体組成物の使用:
0.5から90重量%の請求項1から16のいずれか一項に記載の粉末の使用で用いられる粉末、
中性または酸性pHを有する10から99.5重量%の水性媒体。 - 前記組成物が
請求項1から16のいずれか一項に記載の粉末の使用で用いられる0.5から60重量%の粉末、および
中性または酸性pHを有する40から99.5重量%の水性媒体
を含み、
前記組成物が、界面活性剤を用いることなく、安定な水性分散液を形成する
ことを特徴とする、請求項17に記載の組成物の使用。 - 水性媒体のpHが、1から7である、請求項18に記載の組成物の使用。
- 水性媒体が水である、請求項18または19に記載の組成物の使用。
- 中性または酸性pHを有する前記水性媒体が、水を含み、このうち最大10%が増粘剤と置き換えられてもよい、請求項17から20のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 前記水性媒体の最大5%が増粘剤と置き換えられてもよい請求項21に記載の組成物の使用。
- 粒子のコアが、少なくとも1つの化粧品、医薬品または香料製品を含有することを特徴とする、請求項1から16のいずれか一項に記載の粉末の使用で用いられる粉末。
- 請求項17から22のいずれか一項に記載の組成物の使用で用いられる組成物であって、前記組成物が、以下の製品から選択される着色、非着色および/または透明製品である、組成物:
ヒトの顔および体のためのメークアップ製品;
ヒトの顔および体のためのケア製品;
ヘア製品;および
香料製品。
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