JP2019056048A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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で表されるビスベンゾトリアゾールフェノール化合物由来の構造単位及び(メタ)アクリロイル系モノマー由来の構造単位を有する、電子線及び/又はLED光源による紫外線で架橋可能な硬化性樹脂を含む硬化性樹脂組成物に関する。
(硬化性樹脂)
上記樹脂は、下記式(1):
で表されるビスベンゾトリアゾールフェノール化合物由来の構造単位を有する。
上記ビスベンゾトリアゾールフェノール化合物に由来する構造単位としては、例えば該化合物が有する2つのアルコール性水酸基が、樹脂の原料モノマーが有する官能基と縮重合反応し、共重合等する結果、樹脂骨格と結合した構造が挙げられる。
上記式(1)におけるX、R3、及び、R4の炭素数1〜6のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、sec−ブチレン基、n−ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、n−ヘキシレン基、イソヘキシレン基、ネオヘキシレン基等が挙げられ、中でも、炭素数1〜4のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基がより好ましく、メチレン基、エチレン基が更に好ましい。例えば、Xがメチレン基であることが特に好ましい。また、R3及びR4の少なくとも1つがエチレン基であることが一層好ましく、R3及びR4がそれぞれエチレン基であることが特に好ましい。
上記ビスベンゾトリアゾールフェノール化合物は上述したようにフェノール性水酸基を含め4つの水酸基を有しており、フェノール性水酸基を除く2つのアルコール性水酸基の反応性が高いことから、各種樹脂の原料モノマーの官能基、例えば、アルキド樹脂の原料モノマー等が有するイソシアネート基やポリエステル樹脂の原料モノマー等が有するカルボキシル基等と好適に反応することができる。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、上記構造を含む樹脂と、該構造を含まない樹脂とを、混合したものであってもよい。その場合も、樹脂の合計量に対する該構造の含有量が上述した好ましい範囲内であることが好ましい。
(メタ)アクリロイル系モノマーとは、(メタ)アクリロイル基を有するモノマーであり、中でも、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するモノマーであることが好ましい。
(メタ)アクリロイルオキシ基を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等のアルキル(メタ)アクリレート類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有アルキル(メタ)アクリレート類が挙げられ、これらの1種又は2種以上を使用できる。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、上記ビスベンゾトリアゾールフェノール化合物に由来する構造単位及び上記(メタ)アクリロイル系モノマーに由来する構造単位を含む樹脂と、これらの構造単位を含まない樹脂とを、混合したものであってもよい。その場合も、樹脂の合計量に対する各構造単位の含有量が上述した好ましい範囲内であることが好ましい。
二価以上の多塩基酸と二価以上の多価アルコールとのモル比は、特に限定されないが、例えば2:8〜8:2とすることが好ましく、3:7〜7:3とすることがより好ましい。二価以上の多塩基酸と二価以上の多価アルコールの両成分のエステル化又はエステル交換反応は、公知の方法で行うことができる。
なお、このように硬化時に硬化剤を別途用いる樹脂を、本明細書中、硬化剤併用型樹脂とも言う。
水酸基価A(mgKOH/g)をもつ樹脂100質量部に対し、NCOをB(質量%)もつ硬化剤を組み合わせてNCO/OH=1/1にするときの硬化剤の使用量C(質量部)は下記計算式により表される。
C=7.5×(A/B)
[計算例]
水酸基価27mgKOH/gのポリエステルオール100質量部に対し、12質量%のNCOをもつ硬化剤を組み合わせる場合:
C=7.5×(27/12)≒17
すなわち、硬化剤の使用量は17質量部になる。
上記の場合において、NCO/OH=1.3/1にするときはC=17×1.3=22.1質量部となり、NCO/OH=0.7/1にするときはC=17×0.7=11.9質量部となる。このようにしてモル比NCO/OHを0.7〜1.3とするための硬化剤の使用量を11.9〜22.1質量部と計算することができる。
なお、樹脂がもつ水酸基価A(mgKOH/g)は、JIS K 0070に準じて測定される。硬化剤中のイソシアネート基の質量割合B(質量%)は、硬化剤中のイソシアネート基を過剰のアミンで中和した後、1N塩酸による逆滴定によって求めることができる。
上記油脂の含有量は、樹脂100質量部に対して、例えば1〜1000質量部とすることができ、好ましくは10〜300質量部である。
上記重量平均分子量は、実施例に示した方法により測定することができる。
本発明は、本発明の硬化性樹脂組成物を含有するコーティング剤でもある。
本発明のコーティング剤は、更に触媒を含んでもよい。触媒としては、本発明のコーティング剤の硬化反応を促進するものであれば特に限定されず、例えば錫触媒等の金属触媒が挙げられる。
本発明の被膜は、基材上に形成されることにより、長期の耐候性を発揮することができる。基材としては、特に限定されず、例えばプラスチック、ガラス、木材、金属等が例示できる。
本発明の被膜の乾燥後の量(塗布量)は、特に限定されず、用途に応じて例えば10〜300g/m2の範囲から選択でき、好ましくは20〜250g/m2であり、より好ましくは50〜220g/m2であり、更に好ましくは80〜200g/m2であり、特に好ましくは100〜150g/m2とすることができる。
攪拌機、温度計、ガス導入管、還流冷却器及びデカンターを備えた反応容器に、2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(2−ヒドロキシエチル)フェノール](大和化成社製:DAINSORB T−33)206部、アジピン酸339部、及びトリメチロールプロパン221部を仕込んだ。次に上記の内容物を窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら、200℃にまで加熱して溶融させた。
以降、縮合水を系外に除去しながら同温度で反応させ、酸価が5.0となったところで、120℃にまで冷却して、酢酸ブチル667部を加えた。
更に90℃にまで冷却させた時点で、導入ガスを窒素から空気に切り替え、2−ヒドロキシエチルアクリレート127部、2,6−トリレンジイソシアネート190部を仕込んだ。同温度でNCO%が0.1%未満となる迄反応を継続し、分子量13,000の重合性不飽和基含有化合物を得た。
耐摩耗性:JIS K−5600−5−9(摩耗輪法):500gの荷重,CS17摩耗輪,300回
耐摩擦性:学振型耐摩擦試験機(金巾3号、荷重500g、回数100回)にて試験
耐溶剤性:エチルメチルケトンによるラビングテスト(荷重500gにて塗膜が溶解するまでの回数)
評価結果を下記に示す。
耐摩耗性:素地の露出無し
耐摩擦性:被膜の取られなし
耐溶剤性:50回以上
Claims (6)
- 前記硬化性樹脂は、二価以上の多塩基酸由来の構造単位を更に有する請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂は、前記ビスベンゾトリアゾールフェノール化合物以外の二価以上の多価アルコール由来の構造単位を更に有する請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記組成物は、反応性紫外線吸収剤として用いられる請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含有するコーティング剤。
- 請求項5に記載のコーティング剤を硬化した被膜。
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