JP2018538366A - 4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1h−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリル及び調製方法 - Google Patents
4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1h−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリル及び調製方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
「ハロゲン」または「ハロ」なる用語は、F、Cl、BrおよびIとして定義される1つ以上のハロゲン原子を指す。
「有機金属」なる用語は、金属を含む有機化合物、特に、金属原子が炭素原子に直接結合している化合物を指す。
室温(RT)は、本明細書中では約20℃から約25℃と定義される。
実施例3に例示される方法は、ほぼ室温から約100℃で実施することができる。
(26.5g、118mmol)の懸濁液中に仕込み、反応物を20℃で2時間撹拌して白色懸濁液を得た。4-((6-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-オキソエチル)ピリジン-3-イル)オキシ)ベンゾニトリル(II)(38g、94mmol)を一度に加え、反応物をN2下で35℃にて18時間撹拌したところ、この時点でのHPLC分析は、出発物質がエポキシド中間体(Ia)に完全に変換されたことを示した。1H-1,2,4-トリアゾール(8.56g、123mmol)を添加し、反応物を60℃で18時間撹拌したところ、この時点でのHPLC分析からは、約10%のエポキシド中間体(Ia)が残っていることが示された。反応物を80℃でさらに1時間撹拌したところ、この時点でのHPLC分析は反応の完了を示した。混合物を20℃に放冷し、氷水(1200mL)中に注いだ。得られた懸濁液を濾過し、固体をDCM(1200mL)に溶解させた。溶液をブライン(2×300mL)で洗浄し、有機層を約200mLまで濃縮した。得られた溶液を、カラムクロマトグラフィー(シリカ750g)により、溶離液としてEtOAc/ヘキサンを用いて精製し、所望の生成物を淡黄色泡沫として得た(39.2g、収率85%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.73 - 7.67 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 8.7, 0.6 Hz, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 1H), 7.42 (dd, J = 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.15 - 7.03 (m, 2H), 6.81 - 6.68 (m, 2H), 6.27 (s, 1H), 5.40 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.93 - 4.82 (m, 1H); ESIMS m/z 470.0 ([M+H]+).
Claims (28)
- 前記ハロゲン化トリアルキルスルホキソニウムが、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム、臭化トリメチルスルホキソニウム、及び塩化トリメチルスルホキソニウムのうち一つである、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基が、金属炭酸塩、金属アルコキシド、及び金属重炭酸塩を含む群から選択できる、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基が、炭酸カリウムまたはナトリウムtert-ブトキシドである、請求項1に記載の方法。
- ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、スルホラン、テトラヒドロフラン(THF)、水、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、及びこれらの混合物を含む群から選択される溶媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- THF、水、DMSO、及びこれらの混合物を含む群から選択される溶媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記接触が、約-20℃から約100℃で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記接触が、約20℃から約80℃で実施される、請求項1に記載の方法。
- ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、トルエン、ジオキサン、メチルt-ブチルエーテル、及びこれらの混合物を含む群から選択される非プロトン性溶媒をさらに含む、請求項9に記載の方法。
- 前記金属がマグネシウムであり、前記有機金属試薬がアルキルリチウムまたはハロゲン化アルキルマグネシウムである、請求項9に記載の方法。
- 前記アルキルリチウムがn-ブチルリチウムであり、前記ハロゲン化アルキルマグネシウムが塩化イソプロピルマグネシウムである、請求項11に記載の方法。
- 前記接触が、約-80℃から約50℃の間で実施される、請求項9に記載の方法。
- 前記酸が、HCl、HBr、H2SO4、H3PO4、HNO3、酢酸、及びトリフルオロ酢酸を含む群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記金属が銅である、請求項15に記載の方法。
- DMSO、DMF、THF、NMP、およびこれらの混合物を含む群から選択される溶媒をさらに含む、請求項15に記載の方法。
- 前記接触が、およそ室温と約100℃との間で実施される、請求項15に記載の方法。
- 前記塩基が、炭酸セシウムおよび炭酸カリウムから選択される、請求項19に記載の方法。
- 式Vの化合物を、4-フルオロベンゾニトリルまたは4-ニトロベンゾニトリル、および塩基と接触させる前記工程が、さらに溶媒を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記溶媒が、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、およびこれらの混合物を含む群から選択される、請求項21に記載の方法。
- 式Vの化合物を4-フルオロベンゾニトリルまたは4-ニトロベンゾニトリルおよび塩基と接触させる前記工程を、ほぼ室温と約120℃の間で実施する、請求項19に記載の方法。
- 前記マグネシウム-ハロゲン交換試薬が、塩化イソ-プロピルマグネシウムである、請求項24に記載の方法。
- 前記ホウ酸塩が、B(OMe)3、B(OEt)3およびB(Oi-Pr)3を含む群から選択される、請求項24に記載の方法。
- 前記酸化剤が、過酸化水素、過酢酸、および過酸化水素と酢酸との混合物を含む群から選択される、請求項24に記載の方法。
- THF、2-メチルテトラヒドロフラン、メチルt-ブチルエーテル、ジオキサン、およびこれらの混合物を含む群から選択される溶媒をさらに含む、請求項24に記載の方法。
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