JP2018536731A - 改善された付加造形用アンチモンフリー放射線硬化性組成物およびインベストメント鋳造プロセスにおけるその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
[001]本発明は、改善された付加造形用アンチモンフリー液状放射線硬化性組成物およびインベストメント鋳造プロセスにおけるその用途に関する。
[002]本出願は、2015年11月17日出願の米国仮特許出願第62/256389号(その全体があたかも本明細書に完全に明記されたごとく本出願をもって参照により組み込まれる)に基づく優先権を主張する。
[003]三次元物体を製造するための付加造形プロセスは周知である。付加造形プロセスでは、物体のコンピューター支援設計(CAD)データを利用して三次元部品を構築する。この三次元部品は、液状樹脂、粉末、または他の材料から形成しうる。
[013]特許請求された本発明の第1の態様は、
カチオン重合性成分と、
ラジカル重合性成分と、
以下:
PF6 −、BF4 −、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、およびPFα(Rf)β(式中、αおよびβは、同一であるかまたは異なりかつ1〜8の整数であり、かつRfは、炭素原子とハロゲン原子とを含有する)からなる群から選択されるアニオンと、
次の一般式I:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有するアンチモンフリーカチオン光開始剤と、
光増感剤と、
フリーラジカル光開始剤と、
を含む付加造形用液状放射線硬化性組成物である。
次の一般式I:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有する第1のアンチモンフリー光開始剤を含有する。
[021]本文書全体を通じて、組成物または成分が「アンチモンフリー」、「アンチモン元素を実質的に排除した」、もしくは「ヨードニウム塩を実質的に排除した」、または任意の他の物質に関して他の類似の用語で参照された場合、かかる組成物または成分は、本発明が適用される技術分野の当業者に周知の従来の方法(たとえば原子発光分光法)により測定したときに、適宜、参照物質基準で、約3百万分率未満で含まれることを意味する。
カチオン重合性成分と、
ラジカル重合性成分と、
以下:
PF6 −、BF4 −、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、およびPFα(Rf)β(式中、αおよびβは、同一であるかまたは異なりかつ1〜8の整数であり、かつRfは、炭素原子とハロゲン原子とを含有する)からなる群から選択されるアニオンと、
次の一般式I:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有するアンチモンフリーカチオン光開始剤と、
光増感剤と、
フリーラジカル光開始剤と、
を含む付加造形用液状放射線硬化性組成物である。
[023]一実施形態によれば、本発明の付加造形用液状放射線硬化性樹脂は、カチオンによりまたは酸発生剤の存在下で開始される重合を行う成分である少なくとも1種のカチオン重合性成分を含む。カチオン重合性成分は、モノマー、オリゴマー、および/またはポリマーでありうるとともに、脂肪族部分、芳香族部分、環式脂肪族部分、アリール脂肪族部分、ヘテロ環式部分、およびそれらの任意の組合せを含有しうる。好適な環状エーテル化合物は、側基としてまたは脂環式もしくはヘテロ環式の環系の一部を形成する基として環状エーテル基を含みうる。
[033]本発明の実施形態によれば、本発明の付加造形用液状放射線硬化性樹脂は、少なくとも1種のフリーラジカル重合性成分、すなわち、フリーラジカルにより開始される重合を行う成分を含む。フリーラジカル重合性成分は、モノマー、オリゴマー、および/またはポリマーであり、単官能性または多官能性の材料であり、すなわち、フリーラジカル開始により重合可能な1、2、3、4、5、6、7、8、9、10…20…30…40…50…100個、またはそれ以上の官能基を有し、脂肪族、芳香族、環式脂肪族、アリール脂肪族、ヘテロ環式の部分またはそれらの任意の組合せを含有しうる。多官能性材料の例としては、デンドリマー、リニアデンドリティックポリマー、デンドリグラフトポリマー、ハイパーブランチポリマー、スターブランチポリマー、ハイパーグラフトポリマーなどのデンドリティックポリマーが挙げられる。たとえば、米国特許出願公開第2009/0093564A1号明細書を参照されたい。デンドリティックポリマーは、1つのタイプの重合性官能基または異なるタイプの重合性官能基、たとえば、アクリレート官能基およびメタクリレート官能基を含有しうる。
[043]実施形態によれば、液状放射線硬化性樹脂組成物はアンチモンフリーカチオン光開始剤を含む。カチオン光開始剤は、光照射時にカチオン開環重合を開始する。好ましい実施形態では、スルホニウム塩光開始剤、たとえば、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩、芳香族スルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、およびそれらの任意の組合せが使用される。
のスルホニウム塩系カチオンを有する。
[049]式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す。好ましい実施形態では、カチオン光開始剤はまた、いずれのヨードニウム塩も実質的に排除したものである。
[058]いくつかの実施形態では、液状放射線硬化性樹脂を硬化させるために使用される光の波長に依存して、液状放射線硬化性樹脂組成物は光増感剤を含むことが望ましい。「光増感剤」という用語は、光開始重合の速度の増加または重合が起こる波長のシフトのいずれかを行う任意の物質を意味するものとして用いられる。G.Odianの教科書Principles of Polymerization,3rd Ed.,1991,page 222を参照されたい。光増感剤または共開始剤は、カチオン光開始剤の活性を向上させるために使用しうる。上述したアンチモンフリーカチオン光開始剤と組み合わせて使用される増感剤は、必ずしも制限されるわけではない。ヘテロ環式および縮合環式芳香族炭化水素、有機染料、ならびに芳香族ケトンをはじめとするさまざまな化合物を光増感剤として使用可能である。増感剤の例としては、J.V.Crivello著、高分子科学の進歩(Advances in Polymer Science)、第62巻、第1号(1984年)、ならびにJ.V.CrivelloおよびK.Dietliker著、「カチオン重合のための光開始剤(Photoinitiators for Cationic Polymerization)」、Chemistry & technology of UV & EB formulation for coatings,inks & paints、第III巻、フリーラジカルおよびカチオン重合のための光開始剤(Photoinitiators for free radical and cationic polymerization)、K.Dietliker著、[P.K.T.Oldring編]、SITA Technology Ltd、ロンドン(London)、1991年に開示される化合物が挙げられる。特定例としては、多環芳香族炭化水素およびその誘導体、たとえば、アントラセン、ピレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、チオキサントン、α−ヒドロキシアルキルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、有機染料たとえばアクリジンオレンジ、およびベンゾフラビン、ならびに他の芳香族ケトンが挙げられる。
を有する。
[061]式中、R1〜R14は、独立して、HまたはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビルである。
[064]本明細書で用いられる場合、UV吸収剤またはUV安定剤とは、UV線から吸収した光エネルギーを可逆的分子内プロトン移動により熱として散逸する成分のことである。これは、ポリマーマトリックスによるUV線の吸収を低減する傾向がある。典型的なUV吸収剤は、ポリアミド用のオキサニリド、PVC用のベンゾフェノン、ポリカーボネート用のベンゾトリアゾールおよびヒドロキシフェニルトリアジンである。
およびそれらの任意の組合せの1つ以上から選択される。上述したクラスのUV吸収剤の市販品の例としては、パルソール(PARSOL)(登録商標)MCX、パルソール(登録商標)340、パルソール(登録商標)1789、パルソール(登録商標)SLX、パルソール(登録商標)HS、パルソール(登録商標)EHS、およびパルソール(登録商標)5000をはじめとするDSMから入手可能なUVフィルターのパルソール(登録商標)ポートフォリオの多くが挙げられる。
のベンゾフェノン誘導体を含む。
[072]式中、R1〜R10は、同一であるかまたは異なり、かつヒドロキシル基、水素原子、またはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビル置換基を表し、さらに、R1、R5、R6、またはR10の少なくとも1つは、ヒドロキシル基である。
[075]本発明のとくに好ましい実施形態では、組成物はフリーラジカル光開始剤も含む。典型的には、フリーラジカル光開始剤は、「ノリッシュI型」として知られる開裂によりラジカルを生成するものと、「ノリッシュII型」として知られる水素引抜きによりラジカルを生成するものと、に分類される。ノリッシュII型光開始剤は、フリーラジカル源として機能する水素供与体を必要とする。開始は二分子反応に基づくので、ノリッシュII型光開始剤は、ラジカルの単分子生成に基づくノリッシュI型光開始剤よりも一般に遅い。一方、ノリッシュII型光開始剤は、近UV分光領域でより良好な光吸収性を有する。アルコール、アミン、チオールなどの水素供与体の存在下でベンゾフェノン、チオキサントン、ベンジル、キノンなどの芳香族ケトンを光分解すると、カルボニル化合物から生じるラジカル(ケチル型ラジカル)と水素供与体から誘導される他のラジカルとが生成される。ビニルモノマーの光重合は、通常、水素供与体から生じるラジカルにより開始される。ケチルラジカルは、通常、立体障害および不対電子の非局在化が原因でビニルモノマーに対して反応性でない。
[086]粘度上昇、たとえば、固体像形成プロセスにおける使用時の粘度上昇をさらに防止するために、樹脂組成物に安定剤を添加することが多い。有用な安定剤としては、たとえば、米国特許第5,665,792号明細書に記載のものが挙げられる。本発明においては、安定剤の存在は任意選択的である。具体的な実施形態では、付加造形用液状放射線硬化性樹脂組成物は0.1wt%〜3%の安定剤を含む。
[094]特許請求された本発明の第4の態様は、付加造形により光硬化されたコンポーネントをインベストメント鋳造プロセスに使用する方法であり、本方法は、付加造形プロセスにより光硬化された1つ以上のコンポーネントを所望の構成で配置して構成パターンを形成する工程と、前記構成パターンを耐火材料で被覆してインベストメントを作製する工程と、構成パターンをバーンオフするのに十分な程度に前記インベストメントを加熱することにより少なくとも1つの空隙を有するインベストメント鋳型を形成する工程と、インベストメント鋳型の空隙に流入するように溶融材料を方向付けることにより前記空隙を実質的に充填する工程と、結晶化または凝固するように溶融材料を冷却する工程と、前記インベストメント鋳型を除去してインベストメント鋳造部品を作製する工程と、を含み、1つ以上のコンポーネントは、付加造形プロセスにより光硬化させる前に、PF6 −、BF4 −、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、およびPFα(Rf)β(式中、αおよびβは、同一であるかまたは異なりかつ1〜8の整数であり、かつRfは、炭素原子とハロゲン原子とを含有する)からなる群から選択されるアニオンと、
次の一般式I:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有する第1のアンチモンフリー光開始剤を含有する。
これらの実施例は、本発明の付加造形用液状放射線硬化性組成物の実施形態を例示する。表1には、本発明の実施例で使用される付加造形用液状放射線硬化性組成物の各種成分が記載されている。
[0113]ハイブリッド硬化型光開始パッケージ、カチオン重合性パッケージ、ラジカル重合性パッケージ、および選択例(注記のある箇所)の光増感剤を利用して、当技術分野で周知の方法に従って、さまざまな付加造形用充填液状放射線硬化性樹脂を調製した。特定の組成物を以下の表2に報告する。
[0115]各実施例の重合速度(硬化スピード)を測定するために、リアルタイムフーリエ変換赤外(FTIR)分光法を使用した。データ取得周波数さらには分解能を増加させるために、水銀カドミウムテルル化物(MCT)検出器を使用した。透過モードの代わりに、減衰全反射(ATR)構成を使用した。重合速度測定はすべて、サーモ・サイエンティフィック・ニコレット(Thermo Scientific Nicolet)8700モデルを用いて行った。以下の表には測定の実験条件設定が示されている。この条件下で、各測定に対して200秒間で合計41個のスペクトルを得た。
[0120]実施例1〜6は、ほぼ同一量の環式脂肪族エポキシド成分、オキセタン成分、他のカチオン重合性成分、フリーラジカル重合性成分、およびフリーラジカル光開始剤を有する6つの異なる液状放射線硬化性組成物を表す。それらは、利用した光増感剤の性質と共に(適用可能な場合)、アンチモンフリーカチオン光開始剤の性質がより有意に異なる。
[0123]本発明の第1の追加の例示的な実施形態の第1の態様は、
カチオン重合性成分と、
ラジカル重合性成分と、
以下:
PF6 −、BF4 −、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、およびPFα(Rf)β(式中、αおよびβは、同一であるかまたは異なりかつ1〜8の整数であり、かつRfは、炭素原子とハロゲン原子とを含有する)からなる群から選択されるアニオンと、
次の一般的式:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有するアンチモンフリーカチオン光開始剤と、
次の構造:
(式中、R1〜R14は、独立して、HまたはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビルである)
を有する光増感剤と、
フリーラジカル光開始剤と、
を含む付加造形用液状放射線硬化性組成物である。
(式中、R1〜R10は、同一であるかまたは異なり、かつヒドロキシル基、水素原子、またはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビル置換基を表し、さらに、R1、R5、R6、またはR10の少なくとも1つは、ヒドロキシル基である)
のベンゾフェノン誘導体を含む、本発明の第1の例示的な実施形態の先の態様のいずれかの付加造形用液状放射線硬化性組成物である。
カチオン重合性成分が約30wt%〜約85wt%、より好ましくは35wt%〜75wt%の量で存在し、
ラジカル重合性成分が約5wt%〜約50wt%の量で存在し、
カチオン光開始剤が約10wt%〜約40wt%、より好ましくは約1wt%〜約10wt%、より好ましくは約1wt%〜約5wt%の量で存在し、
光増感剤が約.05wt%〜約3wt%、より好ましくは約0.2wt%〜約2wt%の量で存在し、かつ
フリーラジカル光開始剤が約0.1wt%〜約10wt%、より好ましくは約1wt%〜約3wt%の量で存在する、
本発明の第1の例示的な実施形態の先の態様のいずれかの付加造形用液状放射線硬化性組成物である。
(a)付加造形プロセスにより光硬化された1つ以上のコンポーネントを所望の構成で配置して構成パターンを形成する工程と、
(b)前記構成パターンを耐火材料で被覆してインベストメントを作製する工程と、
(c)構成パターンをバーンオフするのに十分な程度に前記インベストメントを加熱することにより少なくとも1つの空隙を有するインベストメント鋳型を形成する工程と、
(d)インベストメント鋳型の空隙に流入するように溶融材料を方向付けることにより前記空隙を充填する工程と、
(e)結晶化または凝固するように溶融材料を冷却する工程と、
(f)前記インベストメント鋳型を除去してインベストメント鋳造品を作製する工程と、
を含み、
1つ以上のコンポーネントは、付加造形プロセスにより光硬化させる前に、
PF6 −、BF4 −、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、およびPFα(Rf)β(式中、αおよびβは、同一であるかまたは異なりかつ1〜8の整数であり、かつRfは、炭素原子とハロゲン原子とを含有する)からなる群から選択されるアニオンと、
次の一般的式:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有する第1のアンチモンフリー光開始剤を含有する。
(式中、R1〜R14は、独立して、HまたはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビルである)
を有する、本発明の第2の追加の例示的な実施形態の先の態様のいずれかに記載の方法である。
少なくとも1種のカチオン重合性化合物を含む約40重量%〜約90重量%のカチオン重合性成分と、
少なくとも1種のラジカル重合性化合物を含む約8重量%〜約50重量%のラジカル重合性成分と、
少なくとも1種のカチオン光開始剤を含む約1重量%〜約8重量%のカチオン光開始剤成分と、
任意選択的に少なくとも1種の光増感剤を含む約0.01重量%〜約5重量%の光増感剤成分と、
少なくとも1種のUV吸収剤を含む約0.05重量%〜約3重量%のUV吸収剤成分と、
少なくとも1種のフリーラジカル光開始剤を含む約0.1重量%〜約10重量%のフリーラジカル光開始剤成分と、
を含み、
カチオン光開始剤成分が実質的にアンチモン元素を排除したものである、付加造形用放射線硬化性組成物である。
(式中、R1〜R10は、同一であるかまたは異なり、かつヒドロキシル基、水素原子、またはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビル置換基を表し、さらに、R1、R5、R6、またはR10の少なくとも1つは、ヒドロキシル基である)
のベンゾフェノン誘導体を含む、本発明の第3の追加の例示的な実施形態の先の態様のいずれかに記載の付加造形用放射線硬化性組成物である。
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子、を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)で示されるカチオン
を有するカチオン光開始剤を含む、本発明の第3の追加の例示的な実施形態の先の態様のいずれかに記載の付加造形用放射線硬化性組成物である。
(式中、R1〜R14は、独立して、HまたはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビル置換基である)
で示される化合物を含む、本発明の第3の追加の例示的な実施形態の先の態様のいずれかに記載の付加造形用放射線硬化性組成物である。
Claims (28)
- カチオン重合性成分と、
ラジカル重合性成分と、
以下:
PF6 −、BF4 −、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、およびPFα(Rf)β(式中、αおよびβは、同一であるかまたは異なりかつ1〜8の整数であり、かつRfは、炭素原子とハロゲン原子とを含有する)からなる群から選択されるアニオンと、
次の一般的式:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有するアンチモンフリーカチオン光開始剤と、
次の構造:
(式中、R1〜R14は、独立して、HまたはC1〜C8の飽和もしくは不飽和の分岐状もしくは非分岐状の置換もしくは非置換のヒドロカルビルである)
を有する光増感剤と、
フリーラジカル光開始剤と、
を含む付加造形用液状放射線硬化性組成物。 - 前記カチオン光開始剤のアニオンがフルオロアルキル置換フルオロホスフェートである、請求項1に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。
- 前記カチオン光開始剤のアニオンが(CF3CF2)3PF3 −である、請求項1または2に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。
- UV吸収剤をさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。
- 前記UV吸収剤が、シンナメート誘導体、サリチレート誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ショウノウ誘導体、およびジベンゾイルメタン誘導体、ならびにそれらの任意の組合せからなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項4に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。
- 前記カチオン光開始剤と前記光増感剤との重量比が2:1〜100:1、より好ましくは5:1〜50:1、より好ましくは10:1〜15:1である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。
- 摂氏20°の粘度が300cP未満、より好ましくは200cP未満、より好ましくは150cP未満である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。
- 全組成物の全重量を基準にして、
前記カチオン重合性成分が約30wt%〜約85wt%、より好ましくは35wt%〜75wt%の量で存在し、
前記ラジカル重合性成分が約5wt%〜約50wt%、より好ましくは約10wt%〜約40wt%の量で存在し、
前記カチオン光開始剤が約1wt%〜約10wt%、より好ましくは約1wt%〜約5wt%の量で存在し、
前記光増感剤が約.05wt%〜約3wt%、より好ましくは約0.2wt%〜約2wt%の量で存在し、
前記フリーラジカル光開始剤が約0.1wt%〜約10wt%、より好ましくは約1wt%〜約3wt%の量で存在し、かつ
前記UV吸収剤が0.05wt%〜約3wt%の量で存在する、
請求項4〜7のいずれか一項に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。 - 前記カチオン光開始剤がいずれのヨードニウム塩も実質的に排除したものである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の付加造形用液状放射線硬化性組成物。
- 前記全組成物がいずれのアンチモン元素も実質的に排除したものである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液状放射線硬化性組成物。
- 前記光増感剤が4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィドである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液状放射線硬化性組成物。
- 請求項1に記載の付加造形用液状放射線硬化性樹脂組成物の層を形成して化学線で選択的に硬化させる工程と、請求項1〜11のいずれか一項に記載の付加造形用液状放射線硬化性樹脂組成物の層を形成して選択的に硬化させる工程を複数回繰り返して三次元物体を得る工程と、を含む三次元物体を形成するための付加製造プロセス。
- 前記化学線源が、340nm〜415nmの波長で発光する、好ましくは約365nmにピークを有する1つ以上のLEDである、請求項16に記載のプロセス。
- 請求項12または13に記載のプロセスにより形成される三次元物体。
- 前記三次元物体が、1%未満、より好ましくは0.5%未満、最も好ましくは0.4%未満の吸水率値を有する、請求項14に記載の三次元物体。
- 付加造形により光硬化されたコンポーネントをインベストメント鋳造プロセスに使用する方法であって、
(a)付加造形プロセスにより光硬化された1つ以上のコンポーネントを所望の構成で配置して構成パターンを形成する工程と、
(b)前記構成パターンを耐火材料で被覆してインベストメントを作製する工程と、
(c)前記構成パターンをバーンオフするのに十分な程度に前記インベストメントを加熱することにより少なくとも1つの空隙を有するインベストメント鋳型を形成する工程と、
(d)前記インベストメント鋳型の空隙に流入するように溶融材料を方向付けることにより前記空隙を充填する工程と、
(e)結晶化または凝固するように前記溶融材料を冷却する工程と、
(f)前記インベストメント鋳型を除去してインベストメント鋳造品を作製する工程と、
を含み、
前記1つ以上のコンポーネントが、付加造形プロセスにより光硬化させる前に、
PF6 −、BF4 −、((CF3)2C6H3)4B−、(C6F5)4Ga−、((CF3)2C6H3)4Ga−、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、およびPFα(Rf)β(式中、αおよびβは、同一であるかまたは異なりかつ1〜8の整数であり、かつRfは、炭素原子とハロゲン原子とを含有する)からなる群から選択されるアニオンと、
次の一般的式:
(式中、R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、R4は、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、ヘテロ環式炭化水素基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、任意選択的に置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を表し、m1〜m6は、それぞれ、R1〜R6のそれぞれの出現数を表し、m1、m4、およびm6は、それぞれ、0〜5の整数を表し、かつm2、m3、およびm5は、それぞれ、0〜4の整数を表す)のカチオンと、
を有する第1のアンチモンフリー光開始剤を含有する、方法。 - 前記1つ以上のコンポーネントが、付加造形プロセスにより光硬化させる前に、任意選択的にヒドロキシ置換ベンゾフェノン化合物をさらに含む、請求項16または17に記載の方法。
- 前記ベンゾフェノン化合物が、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、または2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記1つ以上のコンポーネントが、加熱工程後、0.1%未満、より好ましくは0.01%未満、最も好ましくは0.005%未満の灰分を有する、請求項16〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記構成パターンが、前記構成がバーンオフされる加熱工程後、0.1%未満、より好ましくは0.01%未満、最も好ましくは0.005%未満の灰分を有する、請求項16〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項16〜21のいずれか一項に記載の方法から製造されるインベストメント鋳造品。
- 全組成物の重量を基準にして、
少なくとも1種のカチオン重合性化合物を含む約40重量%〜約90重量%のカチオン重合性成分と、
少なくとも1種のラジカル重合性化合物を含む約8重量%〜約50重量%のラジカル重合性成分と、
少なくとも1種のカチオン光開始剤を含む約1重量%〜約8重量%のカチオン光開始剤成分と、
任意選択的に少なくとも1種の光増感剤を含む約0.01重量%〜約5重量%の光増感剤成分と、
少なくとも1種のUV吸収剤を含む約0.05重量%〜約3重量%のUV吸収剤成分と、
少なくとも1種のフリーラジカル光開始剤を含む約0.1重量%〜約10重量%のフリーラジカル光開始剤成分と、
を含む付加造形用放射線硬化性組成物であって、
前記カチオン光開始剤成分が実質的にアンチモン元素を排除したものである、付加造形用放射線硬化性組成物。 - 前記UV吸収剤成分が、シンナメート誘導体、サリチレート誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ショウノウ誘導体、およびジベンゾイルメタン誘導体、ならびにそれらの任意の組合せからなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項23に記載の付加造形用放射線硬化性組成物。
- 前記UV吸収剤成分が、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、または2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンを含む、請求項25に記載の付加造形用放射線硬化性組成物。
- 前記カチオン光開始剤のアニオンがフルオロアルキル置換フルオロホスフェートである、請求項23〜26のいずれか一項に記載の付加造形用放射線硬化性組成物。
- 前記カチオン重合性成分が、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)−シクロヘキサン−1,4−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンオキシド、4−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセンジオキシド、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β−メチル−δ−バレロラクトン変性3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ビシクロヘキシル−3,3’−エポキシド、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(CH3)2−、−CBr2−、−C(CBr3)2−、−C(CF3)2−、−(CCl3)2−、または−CH(C6H5)−の結合を有するビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)、ジシクロペンタジエンジエポキシド、エチレングリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、およびエポキシヘキサヒドロジオクチルフタレートからなる群から選択される脂肪族エポキシドを含有する、請求項23〜27のいずれか一項に記載の付加造形用放射線硬化性組成物。
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