JP2018531909A - サフルフェナシルを含む微粒子組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
i)固体サフルフェナシル粒子の水性懸濁液を用意するステップ、
ii)アミノプラスト初期縮合物をサフルフェナシル粒子の水性懸濁液に添加するステップ、
iii)例えば、アミノプラスト初期縮合物の重縮合が反応温度で起こるpHでステップii)の水性懸濁液を加熱することにより、アミノプラスト初期縮合物の重縮合を行うステップ
を含む、方法に関する。
A.1 リグニン系スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸、エトキシル化リグノスルホン酸又は酸化リグニン、
A.2 アリールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物及びアリールスルホン酸ホルムアルデヒド尿素縮合物、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、フェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、クレゾールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等、並びに
A.3 スルホン酸基を有するモノエチレン性不飽和モノマーM1と、モノマーM1と異なる場合により1種以上のコモノマーM2とのホモポリマー又はコポリマー。
i)スルホン酸基を有する少なくとも1種のモノエチレン性不飽和モノマーM1、例えば、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、ビニルトルエンスルホン酸、スルホン酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー、例えば、2-アクリルオキシエチルスルホン酸、2-アクリルオキシプロピルスルホン酸又は4-アクリルオキシブチルスルホン酸、並びにスルホン酸基を有する(メタ)アクリルアミドモノマー、例えば、2-アクリルアミドエチルスルホン酸、2-アクリルアミドプロピルスルホン酸又は2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、並びに
ii)モノマーM1と異なる、場合により1種以上のモノエチレン性不飽和コモノマーM2、例えば、スチレン、C1〜C4アルキルアクリレート、C1〜C4アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、C1〜C4アルキルアクリレート、C1〜C4アルキルメタクリレート。
i)スルホン酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー、例えば、2-アクリルオキシエチルスルホン酸、2-アクリルオキシプロピルスルホン酸又は4-アクリルオキシブチルスルホン酸、及びスルホン酸基を有する(メタ)アクリルアミドモノマー、例えば、2-アクリルアミドエチルスルホン酸、2-アクリルアミドプロピルスルホン酸又は2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸から選択される、モノマーM1、並びに
ii)モノマーM1と異なる場合により1種以上のモノエチレン性不飽和コモノマーM2、例えば、スチレン、C1〜C4アルキルアクリレート、C1〜C4アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、C1〜C4アルキルアクリレート、C1〜C4アルキルメタクリレート。
i)2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸である、モノマーM1、並びに
ii)モノマーM1と異なる、場合により1種以上のモノエチレン性不飽和コモノマーM2、例えば、スチレン、C1〜C4アルキルアクリレート、C1〜C4アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、C1〜C4アルキルアクリレート、C1〜C4アルキルメタクリレート。
R-(O-A)m-O-X (I)
(式中、
Rは、8〜40個の炭素原子及び好ましくは12〜30個の炭素原子、並びに場合により1個の酸素原子を有する炭化水素基であり、
Aは、互いに独立して、1,2-エチレン、1,2-プロピレン又は1,3-プロピレン、とりわけ1,2-エチレンであり、
mは、0〜50、好ましくは0〜30、とりわけ好ましくは0〜20であり、
Xは、SO3M又はPO3M2であり、MはH、アルカリ金属イオン、例えば、K及びNa、アルカリ土類金属イオン、例えば、1/2Ca及び1/2Mg、並びにアンモニウムから選択される。好ましくは、Mはアルカリ金属イオン、とりわけナトリウムである)
のものが好ましい。
Rは8〜30個、特に10〜20個の炭素原子を有するアルキルであり、
mは0であり、
XはSO3Mであり、Mはアルカリ金属イオン、例えば、K及びNa、アルカリ土類金属イオン、例えば、1/2Ca及び1/2Mg、並びにアンモニウムから選択される。好ましくは、Mはアルカリ金属、とりわけナトリウムである。
R'-(O-B)n-OH II
(式中、
R'は、8〜40個及びより好ましくは12〜30個の炭素原子、並びに場合により1個の酸素原子を有する炭化水素基であり、
Bは、C2-C4-アルカン-1,2-ジイル、例えば、1,2-エチレン、1,2-プロピレン若しくは1,2-ブチレン、又はこれらの組み合わせ、より好ましくは1,2-エチレン又は1,2-エチレンと1,2-プロピレンとの組み合わせであり、
nは、3〜100、好ましくは4〜50、より好ましくは5〜40である)
の中性界面活性化合物が挙げられる。
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンのラパ種(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナパス変種(Brassica napus var. napus)、ルタバガ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラッシカラパのシルベストリス変種(Brassica rapa var. silvestris)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、ギニアアブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)(モクメン(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ベニバナワタ(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属の種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)、ニコティアナルスティカ(N.rustica)、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属の種(Pinus spec.)、エンドウマメ(Pisum sativum)、アンズ(Prunus armeniaca)、セイヨミザクラ(Prunus avium)、スミノミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)、セイヨウスモモ(Prunus domestica)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor)(モロコシ(s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)。
粒径分布(PSD)を、欧州規格ISO13320ENにしたがって、Malvern Mastersizer200を用いて静的レーザー散乱法により決定した。データを、Malvern Instrumentsから提供された「ユニバーサルモデル」を用いてソフトウェアによりミー理論に従って処理した。重要なパラメーターは、n=10、50及び90のdn-値、d10、d50及びd90である。
界面活性剤1:pH2.5〜4のポリ(2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸)ナトリウム塩の20%水溶液
界面活性剤2:ドデシル硫酸ナトリウムの15%水溶液
界面活性剤3:ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩
初期縮合物P1:エーテル化メラミン-ホルムアルデヒド初期縮合物の70%w/w水溶液(BASF SEのLuracoll(登録商標)SD)
増粘剤:Viscalex HV30(登録商標)(アクリルポリマーの30%水溶液;BASF SE)
サフルフェナシル:無水物、純度98.8%
[実施例1]
水95.56g、界面活性剤2 2.97g、約3μmの粒径(d90)まで事前に空気ミル粉砕したサフルフェナシル40.05g、初期縮合物P1 9.09g及び10%w/w水性ギ酸4.01gを、アンカー型撹拌翼を有する撹拌機を備えた250mlの反応容器に装入した。反応容器を30℃まで加熱し、混合物を30℃で700rpmにて40分間撹拌した。次いで、界面活性剤1を添加し、混合物を、30℃で350rpmにて更に90分間撹拌した。次いで、反応容器を1時間以内に80℃まで徐々に加熱し、温度を80℃で更に2時間維持した。次いで、反応容器を22℃まで冷却し、得られた懸濁液のpHを、トリエタノールアミンを添加することによりpH7に調整した。次いで、水性増粘剤5.2gを撹拌しながら添加した。
水307.5g、界面活性剤2 18.7 g、約3μmの粒径(d90)まで事前に空気ミル粉砕したサフルフェナシル112.0g、初期縮合物P1 57.2g及び界面活性剤1 56.0gを、アンカー型撹拌翼を有する撹拌機を備えた2Lの反応容器に装入した。反応容器を30℃まで加熱し、混合物を30℃で300rpmにて40分間撹拌した。次いで、10%w/w水性ギ酸6.3gを添加し、混合物を、30℃で250rpmにて更に60分間撹拌した。次いで、反応容器を1時間以内に80℃まで徐々に加熱し、温度を80℃で更に2時間維持した。次いで、反応容器を22℃まで冷却した。
水105.63g、界面活性剤2 2.97g、約3μmの粒径(d90)まで事前に空気ミル粉砕したサフルフェナシル40.05g、初期縮合物P1 9.09g及び10%w/w水性ギ酸4.01gを、アンカー型撹拌翼を有する撹拌機を備えた250mlの反応容器に装入した。反応容器を30℃まで加熱し、混合物を30℃で700rpmにて40分間撹拌した。次いで、界面活性剤3を添加し、混合物を、30℃で350rpmにて更に90分間撹拌した。次いで、反応容器を1時間以内に80℃まで徐々に加熱し、温度を80℃で更に2時間維持した。次いで、反応容器を22℃まで冷却し、冷却中、水9.55g中の重亜硫酸ナトリウム3.45gの溶液を添加した。次いで、得られた懸濁液のpHを、トリエタノールアミンを添加することによりpH7に調整した。次いで、水性増粘剤5.2gを撹拌しながら添加した。
以下のプロトコルを使用して実施例4〜6の微粒子を調製した:水、約3μmの粒径(d90)まで事前に空気ミル粉砕したサフルフェナシル、初期縮合物P1及び10%w/w水性ギ酸4.01gを、アンカー型撹拌翼を有する撹拌機を備えた250mlの反応容器に装入した。反応容器を30℃まで加熱し、混合物を30℃で700rpmにて40分間撹拌した。次いで、界面活性剤1を添加し、混合物を、30℃で350rpmにて更に90分間撹拌した。次いで、反応容器を1時間以内に80℃まで徐々に加熱し、温度を80℃で更に2時間維持した。次いで、反応容器を22℃まで冷却し、得られた懸濁液のpHを、トリエタノールアミンを添加することにより、pH7に調整した。
基本手順
室温で撹拌しながら、本発明の水性微粒子懸濁液と、水及び添加剤とを混合する。したがって、本発明の微粒子の水性懸濁液と、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、消泡剤、防腐剤、凍結防止剤としてプロピレングリコール、増粘剤とを最終濃度が以下のようになるような量で混合することにより、水性CS農薬製剤を調製した:
15〜25wt%の、微粒子の形態のサフルフェナシル、
0.2〜1wt%のアニオン性界面活性剤、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩又はフェノールスルホン酸尿素ホルムアルデヒド縮合物、
1〜6wt%の非イオン性アルキルアルコキシル化界面活性剤、例えば、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの非イオン性ブロックコポリマー、例えば、Pluronic(登録商標)PE10500、
0.1〜0.05wt%の消泡剤、例えば、ケイ素消泡剤、例えば、Wacker Silicon(登録商標)SRE-PFL、
0.2〜5wt%のポリマー分散剤、
0.2wt%の防腐剤、例えば、Acticide(登録商標)MBS、
0.5〜0.7wt%のプロピレングリコール凍結防止剤、
0.1〜0.3wt%の増粘剤、例えば、キサンタンガム、例えば、Rhodopol(登録商標)G、並びに
最大100wt%の水。
CS-製剤
実施例5のカプセル懸濁液622gと、プロピレングリコール70g、エチレンオキシド/プロピレンオキシドのトリブロックコポリマー30g、フェノールスルホン酸尿素ホルムアルデヒド縮合物20g、ケイ素消泡剤5g、防腐剤2g、キサンタンガム3g及び水最大1Lとを22℃で混合した。
水性微粒子懸濁液の生物学的活性を、以下の放出バイオアッセイを用いて試験した:
Claims (17)
- サフルフェナシルを含む微粒子組成物であって、サフルフェナシルが、1種以上のアミノ化合物及び1種以上のアルデヒドの重縮合生成物であるアミノプラストポリマーに取り囲まれた又は埋め込まれた固体サフルフェナシルを含む微粒子の形態で存在する、微粒子組成物。
- アミノプラストポリマーが、メラミンホルムアルデヒド樹脂及び尿素ホルムアルデヒド樹脂からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 微粒子組成物中のアミノプラストポリマーの量が、アミノプラストポリマー及びサフルフェナシルの総重量に対して、0.5〜40重量%、特に1〜35重量%、とりわけ5〜25重量%である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 微粒子が、マイクロカプセルの水性分散剤の動的光散乱で決定したとき、1〜25μmの範囲の重量平均粒径d50を有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 微粒子が、マイクロカプセルの水性分散剤の動的光散乱で決定したとき、50μm超の粒径を有する粒子を10重量%未満含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 複数の硫酸基又はスルホン酸基を有する、少なくとも1種のアニオン性ポリマー界面活性剤を含有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- ポリマー界面活性剤が、スルホン酸基を有する、(メタ)アクリレートモノマー又は(メタ)アクリルアミドモノマーのホモポリマー又はコポリマーである、請求項6に記載の組成物。
- ポリマー界面活性剤に加えて少なくとも1種のアニオン性乳化剤を更に含有する、請求項6又は7に記載の組成物。
- 微粒子の水性懸濁液である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 微粒子の固体組成物である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 植物保護組成物の製剤に従来用いられている1種以上の助剤を含有する、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法であって、以下のステップ
i)固体サフルフェナシル粒子の水性懸濁液又は分散剤を用意するステップ、
ii)アミノプラスト初期縮合物を前記水性懸濁液に添加するステップ、
iii)前記アミノプラスト初期縮合物の重縮合を行うステップ
を含む、方法。 - 水性懸濁液又は分散剤中のサフルフェナシル粒子が、動的光散乱で決定したとき、0.5〜25μmの範囲の重量平均粒径d50を有する、請求項12に記載の方法。
- ステップii)で添加したアミノプラスト初期縮合物の量が、サフルフェナシル及びアミノプラスト初期縮合物の総量に対して、固体有機物として算出して、0.5〜40重量%、特に1〜35重量%、とりわけ5〜25重量%の範囲である、請求項12又は13に記載の方法。
- ステップii)におけるアミノプラスト初期縮合物の添加前に、アミノプラスト初期縮合物の重縮合が、複数の硫酸基又はスルホン酸基を有する少なくとも1種のアニオン性ポリマー界面活性剤、特に、スルホン酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー又は(メタ)アクリルアミドモノマーのホモポリマー又はコポリマーの存在下で開始される、請求項12から14のいずれか一項に記載の方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項1〜11のいずれかに記載の微粒子組成物の使用。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1〜11のいずれかに記載の微粒子組成物を、植物、その環境及び/又は種子に作用させる、方法。
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