JP2018530646A - グリーン、スズランの付香成分 - Google Patents
グリーン、スズランの付香成分 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は香料の分野に関する。より具体的には、本発明は、以下に定義される式(I)の化合物の付香成分としての使用に関し、これらはグリーンのフローラル調の有用な付香成分である。したがって、本発明は、本明細書に記載されていることに従って、付香組成物または付香消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。
本発明者らが知る限りでは、式(I)の化合物は新規である。
本発明者らは、ここで驚くべきことに、式
前記式中、環外点線が炭素−炭素単結合または二重結合を表し、一方の環内点線が炭素−炭素単結合を表し、他方の環内点線が炭素−炭素二重結合を表し;かつ
R、R1およびR2が、互いに独立して、水素原子またはC1〜3アルキル基を表す、
前記シクロヘキセニル化合物が、その立体異性体のいずれか1つの形でまたはそれらの混合物の形で、例えば、グリーンのフローラル調の匂いノートを付与するための付香成分として使用され得ることを発見した。
前記式中、一方の点線が炭素−炭素単結合を表し、他方の点線が炭素−炭素二重結合を表し、かつR1およびR2が式(I)と同じ意味を有する、前記化合物である。
i)付香成分として、上記で定義された少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む付香組成物である。
− アルデヒド成分:デカナール、ドデカナール、2−メチル−ウンデカナール、10−ウンデセナール、オクタナールおよび/またはノネナール;
− 芳香性−ハーブ成分:ユーカリ油、カンフル、ユーカリプトール、メントールおよび/またはアルファ−ピネン;
− バルサミコ成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
− シトラス成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセテート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1−P−メンテン−8−イルアセテートおよび/または1,4(8)−P−メンタジエン;
− フローラル成分:メチルジヒドロジャスモネート、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール、ベータイオノン、メチル2−(メチルアミノ)ベンゾエート、(E)−3−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン、ヘキシルサリチレート、3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−3−オール、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、ベルジルアセテート、ゲラニオール、P−メント−1−エン−8−オール、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート、1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアセテート、4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール、アミルサリシレート、高シスメチルジヒドロジャスモネート、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタノール、ベルジルプロピオネート、ゲラニルアセテート、テトラヒドロリナロール、シス−7−P−メンタノール、プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2−メトキシナフタレン、2,2,2−トリクロロ−1−フェニルエチルアセテート、4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、4−フェニル−2−ブタノン、イソノニルアセテート、4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチレートおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
− 果実成分:ガンマウンデカラクトン、4−デカノライド、エチル2−メチル−ペンタノエート、ヘキシルアセテート、エチル2−メチルブタノエート、ガンマノナラクトン、アリルヘプタノエート、2−フェノキシエチルイソブチレート、エチル2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−アセテートおよび/またはジエチル1,4−シクロヘキサンジカルボキシレート;
− グリーン成分:2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル(2−メチルブトキシ)アセテート、4−メチル−3−デセン−5−オール、ジフェニルエーテル、(Z)−3−ヘキセン−1−オールおよび/または1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;
− ムスク成分:1,4−ジオキサ−5,17−シクロヘプタデカジオン、ペンタデセノリド、3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン、1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン、(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート、ペンタデカノライドおよび/または(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
− ウッディ成分:1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン分画、(1’R,E)−2−エチル−4−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−2−ブテン−1−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、メチルセドリルケトン、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,6,7,8,8a−オクタヒドロナフタレン−2−イル)エタン−1−オンおよび/またはイソボルニルアセテート;
− 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシーまたはウォータリー):ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フランおよびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナミックアルデヒド、チョウジ油、3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナールおよび/または3−(3−イソプロピル−1−フェニル)ブタナール。
本発明は、ここで以下の実施例によってさらに詳細に説明されるだろう。その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示され;NMRスペクトルデータは、1Hおよび13Cの場合、360MHzまたは500MHzの装置を用いてCDCl3(別段の記載がない場合)で記録され、化学シフトσは基準としてのTMSに対してppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
a)3−[5−(2−プロパニル)−1−シクロヘキセン−1−イル]プロパナールとその異性体の3−[3−(2−プロパニル)−1−シクロヘキセン−1−イル]プロパナールとの混合物の調製
i)7−イソプロピル−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オン
3−イソプロピル−1−シクロヘキサノール(140g;984ミリモル;2当量)を、窒素下で155℃の油浴中で加熱した。ジ−tert−ブチルペルオキシド(18.36g;123ミリモル;0.25当量)およびn−ブチルアクリレート(63.7g;492ミリモル;1当量)を同時にかつ別々に1時間かけて加えた。150℃で4時間を超えてから、反応物を50℃に冷却し、MTBE(100mL)を加え、続いて30%のNaOH水溶液(118g;886ミリモル)を加えた。30分間撹拌した後、水(140mL)を加え、続いてMTBE(140mL)を加えた。相を分離し、水相をジエチルエーテル(2×300mL)およびMTBE(300mL)で処理した。各有機相を水(210mL)で処理した。合わせた水相を50%のH2SO4水溶液(280g)で処理し、ジエチルエーテルで2回抽出した。各有機相を水、飽和NaHCO3水溶液で(注意深く)洗い、そしてブラインで洗った。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物をバルブ−バルブ蒸留(100〜120℃/0.03ミリバール)で精製した。7−イソプロピル−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オンがジアステレオ異性体の35:65混合物(50.8g;GCにより純度98%;254ミリモル;収率52%)として得られた。
7−イソプロピル−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オンを、ジアステレオ異性体の35:65混合物(50.8g;254ミリモル)としてn−ブタノール(34.5mL)に溶解した。濃硫酸(2g;20ミリモル)を添加し、この溶液を窒素下で140℃の油浴中で6時間加熱した。さらなるn−ブタノール(32.3mL)を反応中に加えた。反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機相を飽和NaHCO3水溶液およびブラインで洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物をバルブ−バルブ蒸留(140℃/0.001ミリバール)で精製した。異性体のブチル3−(5−イソプロピルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)プロパノエートとブチル3−(3−イソプロピルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)プロパノエートとの1:1混合物を、(64g;GCにより純度88%;224ミリモル;収率88%)として得た。
水素化ジイソブチルアルミニウム(ジクロロメタン中1モル;311mL;311ミリモル;1.4当量)を、無水ジクロロメタン(250mL)中の異性体のブチル3−(5−イソプロピルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)プロパノエートとブチル3−(3−イソプロピルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)プロパノエート(56g;211ミリモル)との1:1混合物の溶液に、窒素下にて−78℃で30分間かけて滴加した。添加の終了後、反応物を−78℃で2時間撹拌した。この時点で、Na/K−タータラートの10%水溶液(500mL)を−78℃で反応物に加え、これを室温まで温めて24時間撹拌した。混合物をセライトでろ過し、ジエチルエーテルですすいだ。水をろ液に加えた。混合物を振り混ぜ、相を分離した。有機相をブラインで洗った。各水相をジエチルエーテルで再抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物を、カラムクロマトグラフィー(n−ヘプタン/酢酸エチル25:1)に続いて、バルブ−バルブ蒸留(86℃/1ミリバール)で精製した。異性体の3−[5−(2−プロパニル)−1−シクロヘキセン−1−イル]プロパナールとその異性体の3−[3−(2−プロパニル)−1−シクロヘキセン−1−イル]プロパナールとの1:1混合物を(33g;GCにより純度99%;181ミリモル;収率82%)として得た。
i)(S,E)−3−(5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)プロパ−1−エン−1−イルアセテート、(E)−3−((1R,5S)−5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)プロパ−1−エン−1−イルアセテートおよび(E)−3−((1S,5S)−5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)プロパ−1−エン−1−イルアセテートの4:1:1混合物
ZnBr2(0.05当量、5モル%、7.4g)およびレボジヒドロリモネン(leavo dihydrolimonene)(J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994年, 24, 2759頁〜2760頁またはJ. Org. Chem. 1982年, 10, 1824頁〜1831頁の例に公開された通りに得られる)(90g、0.65モル)およびアクロレインジアセテート(0.1当量、12.0g、76ミリモル)の混合物を40℃で加熱し、その後、アクロレインジアセテート(1.0当量、102g、0.645モル)を90分かけてゆっくりと滴加した。温度を導入の間中、<45℃に維持した。溶液を40℃でさらに20時間撹拌した後、MTBE(300mL)で希釈し、水(2×100mL)で洗い、次に飽和NaHCO3溶液およびブラインで注意深く洗い、無水Na2SO4で乾燥させ、次いでろ過し、そして溶媒を減圧下で除去して、粗エノールアセテートを異性体の混合物として得た。短い(15cm)ビグリューカラムを用いた真空蒸留によるさらなる精製により、所望のエノールアセテートを異性体の混合物として得た:(S,E)−3−(5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)プロパ−1−エン−1−イルアセテート:(E)−3−((1R,5S)−5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)プロパ−1−エン−1−イルアセテート:(E)−3−((1S,5S)−5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)プロパ−1−エン−1−イルアセテート(4:1:1、25.3g、沸点80℃〜100℃、0.1ミリバール、収率16%)。
上記で得られたエノールアセテート(31g、132ミリモル)およびDABCO(5.15g、0.35当量)のメタノール溶液(120mL)を、還流下で7時間加熱し、次いで冷却した。メタノールを真空中で除去し、残渣をMTBEと5%HClとの間で分けた。その後、有機相を水、飽和NaHCO3溶液およびブラインで洗い、次いでNa2SO4で乾燥させ、ろ過した。溶媒を真空下で除去して、粗アルデヒド25.2gを異性体の混合物(6:1:1)として得た。一部(18.5g)をフィッシャー蒸留(120℃〜140℃、2.5〜0.1ミリバール)によりさらに精製することで、混合された分画に加えて所望のアルデヒドを、異性体:(S)−3−(5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)プロパナール:3−((1S,5S)−5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)プロパナール:3−(1R,5S)−5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)プロパナール(7:1:1)(NMRで70:15:15)の混合物(7.2g)として得た。
i)(5RS,7SR)−7−エチル−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オンと(5RS,7RS)−7−エチル−1−オキサスピロ[4.5]デカン−2−オンとの混合物
3−エチル−1−シクロヘキサノール(123.3g;961ミリモル;1.76当量)を窒素下で155℃の油浴で加熱した。ジ−tert−ブチルペルオキシド(47.8g;320ミリモル;0.59当量)およびn−ブチルアクリレート(70.6g;546ミリモル;1当量)を同時にかつ別々に1時間かけて加えた。150℃で4時間を超えてから、反応物を50℃に冷却し、MTBEを加え、続いて30%のNaOH水溶液(50g;375ミリモル)を加えた。30分間撹拌した後、水を加え、続いてさらにMTBEを加えた。相を分離し、水相をジエチルエーテルおよびMTBEで処理した。それぞれの有機相を水で処理した。合わせた水相を50%のH2SO4水溶液で処理し、ジエチルエーテルで2回抽出した。各有機相を水、飽和NaHCO3水溶液、およびブラインで洗った。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物をバルブ−バルブ蒸留(80℃/0.1ミリバール)で精製した。これはジアステレオ異性体の34:66混合物(40g;GCにより純度99.5%;219ミリモル;収率40%)として得られた。
上記で得られたラクトン(28.55g、157ミリモル)をn−ブタノール(40ml)に溶解した。濃硫酸(0.92g;9.4ミリモル)を加え、溶液を窒素下で140℃の油浴で加熱した。さらにn−ブタノール(40ml)を反応中に加えた。合計反応時間:2日。反応物を室温まで冷却し、水で希釈し、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機相を飽和NaHCO3水溶液およびブラインで洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物をバルブ−バルブ蒸留(100℃/0.1ミリバール)で精製した。これは異性体の44:56混合物(20.4g;GCにより純度96%;82ミリモル、収率52%)として得られた。
水素化ジイソブチルアルミニウム(ジクロロメタン中1M;120mL;120ミリモル;1.2当量)を、上記で得られたエステル(23.87g;100ミリモル)の無水ジクロロメタン溶液(200mL)に滴加した。添加終了後、反応物を−78℃で2時間撹拌した。この時点で、Na/K−タータラートの10%水溶液(100mL)を−78℃で反応物に加え、これを室温まで温めて24時間撹拌した。混合物をセライトでろ過し、ジエチルエーテルですすいだ。水をろ液に加えた。混合物を振り混ぜ、相を分離した。有機相をブラインで洗った。各水相をジエチルエーテルで再抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物を、カラムクロマトグラフィー(n−ヘプタン/MTBE49:1)に続いて、バルブ−バルブ蒸留(85℃/0.1ミリバール)で精製した。これは位置異性体の39:61混合物(13.83g;GCにより純度95%;79ミリモル;収率79%)として得られた。
3−(5−sec−ブチル−1−シクロヘキセン−1−イル)プロパナールを、実施例1a)に報告した実験部に従って、3−イソプロピル−1−シクロヘキサノールを3−(sec−ブチル)−1−シクロヘキサノールで置き換えることによって合成した。上記の手順により、3−(5−sec−ブチル−1−シクロヘキセン−1−イル)プロパナールが2つのジアステレオ異性体の混合物として単離された。
付香組成物の調製
フローラル調の付香組成物を、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
1)3/4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒドa)
2)4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノールa)
3)3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナールa)
4)テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノールa)
5)(2,5−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)メタノールa)
6)シス−4−(1−メチルエチル)−シクロヘキサンメタノールa)
a)製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
付香組成物の調製
ハーブ、フローラルのスズラン調の香料を、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
1)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フランa)
2)ジエチル1,4−シクロヘキサンジカルボキシレートa)
3)ペンタデセノリドa)
4)メチルジヒドロジャスモネートa)
5)メチルイオノン異性体の混合物a)
6)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノンc)
7)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オンa)
8)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オンa)
9)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オールa)
10)(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリルa)
11)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエートa)
12)4−メチル−3−デセン−5−オールb)
a)製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
b)製造元:ジボダン−ルールSA、ベルニエ、スイス
c)製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、米国
Claims (11)
- 前記Rがメチル基であることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- R1が水素原子またはメチル基であることを特徴とする、請求項1または2記載の使用。
- R2が水素原子またはメチル基であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- 前記化合物が3−[5−(2−プロパニル)−1−シクロヘキセン−1−イル]プロパナールおよび/またはその異性体の3−[3−(2−プロパニル)−1−シクロヘキセン−1−イル]プロパナールであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項に規定される式(I)の化合物。
- 付香組成物であって、
i)請求項1から3までのいずれか1項に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;および
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 請求項1から5までのいずれか1項に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香料、布地ケア製品、ボディケア製品、化粧品調製物、スキンケア製品、エアケア製品またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項8記載の付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香水、スプラッシュまたはオーデパルファン、コロン、シェーブまたはアフターシェーブローション、液体または固体洗剤、布地柔軟剤、布地リフレッシャー、アイロン掛け水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、着色調製物、カラーケア製品、ヘアシェーピング製品、歯科ケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤または制汗剤、脱毛剤、日焼け製品または日焼け止め製品、爪製品、皮膚洗浄剤、化粧品、付香された石鹸、シャワーまたはバスムース、オイルまたはジェル、フット/ハンドケア製品、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末状エアフレッシュナー、モールドリムーバー、ファーニッシャケア、ワイプ、食器洗浄剤、硬質表面洗剤、レザーケア製品またはカーケア製品であることを特徴とする、請求項8記載の付香消費者製品。
- 付香組成物または付香された物品の匂い特性を与える、強化する、改善するまたは改変する方法であって、前記組成物または物品に有効量の請求項6に規定された少なくとも1種の式(I)の化合物を添加することを含む、前記方法。
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