JP2018529357A - L−メチオニンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)
1)ジメチルジスルフィド(DMDS)、
2)チオール基を有する触媒量のアミノ酸、またはチオール基を含む触媒量のペプチド、
3)前記チオール基を有するアミノ酸または前記チオール基を含むペプチドのジスルフィド架橋還元反応を触媒する、触媒量の酵素、
4)水素、
5)水素還元反応を触媒する、触媒量の酵素、
6)触媒系の前記2種の酵素(デヒドロゲナーゼおよびレダクターゼ)に共通の、触媒量の補因子
を含む混合物を調製するステップ、
b)酵素反応を行って、メチルメルカプタン(CH3−SH)を形成するステップ、
c)L−メチオニンの前駆体を添加して、ステップb)で形成されたメチルメルカプタンによって前記前駆体を変換するステップ、および
d)形成されたL−メチオニンを回収し、任意に精製するステップ
を含む方法である。
a’)
・ジメチルジスルフィド(DMDS)、
・チオール基を有する触媒量のアミノ酸、またはチオール基を含む触媒量のペプチド、
・前記チオール基を有するアミノ酸または前記チオール基を含むペプチドに対応する、触媒量のレダクターゼ酵素、
・触媒量のNADPH
を含む混合物を調製するステップ、
b’)触媒量の水素デヒドロゲナーゼ酵素に、水素を添加するステップ、
c’)酵素反応を行って、メチルメルカプタン(CH3−SH)を形成するステップ、
d’)ステップc’)で形成されたメチルメルカプタンによって、L−メチオニン前駆体を変換するステップ、および
e’)形成されたL−メチオニンを回収し、任意に精製するステップ
を含む。
ステップ1:例えば、グルコースの細菌発酵によるL−メチオニン前駆体の調製(WO2008013432および/またはWO2013029690を参照のこと。)、
ステップ2:反応装置R1におけるDMDSの酵素還元とメチルメルカプタンの形成、および任意に未変換水素の前記反応装置R1からの離脱(上記のステップa’)からc’))
ステップ3:ステップ1からの前駆体およびステップ2からのメチルメルカプタンを用いた、反応装置R2におけるL−メチオニンの酵素合成(上記ステップd’)、
任意のステップ4:未変換水素のステップ2への再循環、およびメチルメルカプタンのステップ2または3への再循環、ならびに
ステップ5:形成されたL−メチオニンの回収、および任意の精製(上記のステップe’)
を含む。
ステップ1’:例えば、特にしかし非限定的に、グルコースの細菌発酵によるL−メチオニン前駆体の調製(上記のステップ1と同様)、
ステップ2’:反応装置R1におけるDMDSの酵素還元とメチルメルカプタンのインサイチュー形成、および同じ反応装置における、ステップ1’で得られた前駆体を用いたL−メチオニンの付随酵素合成、
任意のステップ3’:ステップ2’における、反応装置R1での水素およびメチルメルカプタンの再循環ループ、
ステップ4’:形成したL−メチオニンの回収および任意の精製(ステップe))
を含む。
2連続ステップ
グルタチオン酵素複合体(Aldrich)10mlを、pH7.8に緩衝された水溶液150mlを含有する反応装置R1に導入する。酵素複合体の溶液は、グルタチオン185mg(0.6mmol)、グルタチオンレダクターゼ200U、NADPH 50mg(0.06mmol)および水素デヒドロゲナーゼ酵素200Uを含有する。反応媒体を機械撹拌しながら35℃とする。第1のサンプルをt=0にて採取する。続いて、ジメチルジスルフィド(9.4g、0.1mol)をビュレットに入れ、反応装置に滴加する。
「ワンポット」法
酵素複合体10ml、およびO−アセチル−L−ホモセリン5g(31mmol)(OAHS、O−アセチル−L−ホモセリンは、Sadamu Nagai,「Synthesis of O−acetyl−L−homoserine」,Academic Press,(1971),vol.17,pp.423−424に従って、L−ホモセリンと無水酢酸から合成した。)をpH7の0.2mol/Lリン酸緩衝液150mlを含有する反応装置に導入する。酵素複合体の溶液は、グルタチオン185mg(0.6mmol)、グルタチオンレダクターゼ200U、NADPH 50mg(0.06mmol)、水素デヒドロゲナーゼ酵素200U、ピリドキサールホスフェート0.4g(1.6mmol)およびO−アセチル−L−ホモセリンスルフヒドリラーゼ0.6gを含有する。
「ワンポット」法
酵素複合体10ml、O−アセチル−L−ホモセリン5g(31mmol)(OAHS、O−アセチル−L−ホモセリンは、Sadamu Nagai,「Synthesis of O−acetyl−L−homoserine」,Academic Press,(1971),vol.17,pp.423−424に従って、L−ホモセリンと無水酢酸から合成した。)をpH6.8の0.1mol/Lリン酸緩衝液70mlを含有する反応装置に導入する。
Claims (14)
- L−メチオニンの調製方法であって、少なくとも:
a’)
1)ジメチルジスルフィド(DMDS)、
2)チオール基を有する触媒量のアミノ酸、またはチオール基を含む触媒量のペプチド、
3)前記チオール基を有するアミノ酸または前記チオール基を含むペプチドのジスルフィド架橋還元反応を触媒する、触媒量の酵素、
4)水素、
5)水素還元反応を触媒する、触媒量の酵素、
6)触媒系の前記2種の酵素(デヒドロゲナーゼおよびレダクターゼ)に共通の、触媒量の補因子
を含む混合物を調製するステップ、
b)酵素反応を行って、メチルメルカプタン(CH3−SH)を形成するステップ、
c)L−メチオニンの前駆体を添加して、ステップb)で形成された前記メチルメルカプタンによって前記前駆体を変換するステップ、および
d)形成されたL−メチオニンを回収し、任意に精製するステップ
を含む方法。 - 少なくとも以下の:
a’)
・ジメチルジスルフィド(DMDS)、
・チオール基を有する触媒量のアミノ酸、またはチオール基を含む触媒量のペプチド、
・前記チオール基を有するアミノ酸または前記チオール基を含むペプチドに対応する、触媒量のレダクターゼ酵素、
・触媒量のNADPH
を含む混合物を調製するステップ、
b’)触媒量の水素デヒドロゲナーゼ酵素に、水素を添加するステップ、
c’)酵素反応を行って、メチルメルカプタン(CH3−SH)を形成するステップ、
d’)ステップc’)で形成された前記メチルメルカプタンによって、L−メチオニン前駆体を変換するステップ、および
e’)形成されたL−メチオニンを回収し、任意に精製するステップ
を含む、請求項1に記載の方法。 - メチルメルカプタンを、メチオニン前駆体に直接接触させる、請求項1または2に記載の方法。
- チオール基を有するアミノ酸またはチオール基を含むペプチドが、システイン、ホモシステイン、グルタチオンおよびチオレドキシンから選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記L−メチオニン前駆体が、O−アセチル−L−ホモセリンおよびO−スクシニル−L−ホモセリンから選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 水素がバブリングによって反応媒体に添加される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- DMDSの酵素還元によってメチルメルカプタンを調製すること、次いで、形成された前記メチルメルカプタンとL−メチオニン前駆体とを反応させて、L−メチオニンを得ることを含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも以下のステップ:
ステップ1:L−メチオニン前駆体の調製、
ステップ2:反応装置R1におけるDMDSの酵素還元とメチルメルカプタンの形成、および任意に未変換水素の前記反応装置R1からの離脱、
ステップ3:ステップ1からの前記前駆体およびステップ2からの前記メチルメルカプタンを用いた、反応装置R2におけるL−メチオニンの酵素合成、
任意のステップ4:未変換水素のステップ2への再循環、および前記メチルメルカプタンのステップ2または3への再循環、ならびに
ステップ5:形成された前記L−メチオニンの回収、および任意の精製
を含む、請求項7に記載の方法。 - DMDSからのメチルメルカプタンの合成および前記メチルメルカプタンからのL−メチオニンの合成が、同一の反応装置中で行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも以下のステップ:
ステップ1’:L−メチオニン前駆体の調製、
ステップ2’:反応装置R1におけるDMDSの酵素還元とメチルメルカプタンのインサイチュー形成、および同じ反応装置における、ステップ1’で得られた前駆体を用いたL−メチオニンの付随酵素合成、
任意のステップ3’:ステップ2’における、反応装置R1での水素およびメチルメルカプタンの再循環ループ、
ステップ4’:形成した前記L−メチオニンの回収および任意の精製
を含む、請求項9に記載の方法。 - バッチ式で、または連続的に実施される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 理想的な水素/DMDSのモル比が、反応の全体にわたって、0.01〜100、好ましくは1〜20に変化する、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- DMDS/L−メチオニン前駆体のモル比が、0.1〜10、一般に0.5〜5であり、および、好ましくは、前記モル比が、化学量論(モル比=0.5)である、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 反応温度が、10℃〜50℃、好ましくは15℃〜45℃、より好ましくは20℃〜40℃の範囲である、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
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