JP2018516782A5 - - Google Patents

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本発明で使用されるポリウレタン形成組成物に使用するのに適した有機ポリイソシアネートとしては、特に限定されないが、ブチレン1,4−ジイソシアネート、ペンタン1,5−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、2,2,4−および/または2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタンの異性体またはこれらと所望の異性体の混合物、シクロヘキシレン1,4−ジイソシアネート、フェニレン1,4−ジイソシアネート、トリレン2,4−および/または2,6−ジイソシアネート(TDI)、ナフチレン1,5−ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,2’−および/または2,4’−および/または4,4’−ジイソシアネート(MDI)またはMDIのより高い同族体(ポリメリックMDI)、1,3−および/または1,4−ビス(2−イソシアナトプロプ−2−イル)ベンゼン(TMXDI)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(XDI)、C〜Cアルキル基を有する2,6−ジイソシアナトヘキサノエート(リジンジイソシアネート)等が挙げられる。特定の実施形態では、イソシアネート官能性成分は、ポリメリックMDI(pMDI)を含む。
好適なポリイソシアネートの一例は、Bayer MaterialScience LLC社から市販されているMondur(登録商標)MRS 4(適度に高い2,4’−MDI異性体含量を有し、NCO含量31.8〜32.6重量%、平均NCO当量129、および25℃での粘度30〜50mPa・sである変性ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマー(pMDI))である。
いくつかの実施形態では、本発明は上記5段落のいずれかの方法に関し、ポリイソシアネートが、ブチレン1,4−ジイソシアネート、ペンタン1,5−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、2,2,4−および/または2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタンの異性体またはこれらと所望の異性体の混合物、シクロヘキシレン1,4−ジイソシアネート、フェニレン1,4−ジイソシアネート、トリレン2,4−および/または2,6−ジイソシアネート(TDI)、ナフチレン1,5−ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,2’−および/または2,4’−および/または4,4’−ジイソシアネート(MDI)またはMDIのより高い同族体(ポリメリックMDI)、1,3−および/または1,4−ビス(2−イソシアナトプロプ−2−イル)ベンゼン(TMXDI)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン(XDI)、およびC〜Cアルキル基を有する2,6−ジイソシアナトヘキサノエート(リジンジイソシアネート)を含む方法に関する。
いくつかの実施形態では、本発明は上記7段落のいずれかの方法に関し、ポリイソシアネートが、2,4’−MDI異性体含量、31.8〜32.6重量%のNCO含量、129の平均NCO当量、および25℃における30〜5mPa・sの粘度を有する変性ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマー(pMDI)を含む。

Claims (16)

  1. 複合材の製造方法であって、
    a)複数の整列した繊維を、内部に配置されたポリウレタン形成組成物を有する流路に通すことによって、前記複数の整列した連続繊維を含浸させる工程であって、前記整列した繊維が流路を通ることにより前記組成物と接触する工程、および
    b)整列した繊維を、前記繊維によって被覆され、前記流路を通った前記繊維を引っ張る回転軸のまわりに巻き付ける工程
    を含み、
    前記ポリウレタン形成組成物が、
    (i)有機ポリイソシアネートを含むイソシアネート官能性成分、および
    (ii)イソシアネート反応性成分、
    を含む成分の混合物を含み、
    前記イソシアネート反応性成分が、
    (A)(ii)の総重量に対して少なくとも50重量%の、官能価が少なくとも3であり、数平均分子量が100グラム/モル〜4000グラム/モルであるアミン開始ポリエーテルポリオール、および
    (B)(ii)の総重量に対して10〜50重量%の、ヒドロキシル官能性疎水性植物油またはヒドロキシル官能性疎水性変性植物油
    を含み、
    (1)前記イソシアネート反応性成分が、前記ポリウレタン形成組成物中のポリエーテルポリオールの総重量に対して0〜10重量%の、アミン以外の開始剤から調製されたポリエーテルポリオールを含むか、または、
    (2)前記イソシアネート反応性成分が、前記ポリウレタン形成組成物中のポリエーテルポリオールの総重量に対して0〜35重量%の、アミン以外の開始剤から調製されたポリエーテルポリオールを含み、かつ、前記イソシアネート反応性成分が、前記ポリウレタン形成性組成物のイソシアネート反応性成分の総重量に対して少なくとも5重量%の非反応性疎水性油を含む、
    前記製造方法。
  2. 前記ポリウレタン形成組成物のASTM D4878−15による25℃での粘度が、前記イソシアネート官能性成分と前記イソシアネート反応性成分との混合の少なくとも30分後に1000mPa・s以下である、請求項1に記載の方法。
  3. 前記イソシアネート官能性成分および前記イソシアネート反応性成分が、NCOインデックスが少なくとも90であるような量で混合される、請求項1に記載の方法。
  4. 前記イソシアネート官能性成分が、変性ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーを含む、請求項1に記載の方法。
  5. 前記変性ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーが、31.8〜32.6重量%のNCO含量および25℃で30〜50mPa・sの粘度を有する、請求項4に記載の方法。
  6. 少なくとも3の官能価を有する前記アミン開始ポリエーテルポリオールが、三官能性ポリエーテルポリオールおよび/または四官能性ポリエーテルポリオールを含む、請求項1に記載の方法。
  7. 前記ポリウレタン形成組成物が、組成物中の前記アミン開始ポリエーテルポリオールの総重量に対して少なくとも50重量%のアミン開始ポリエーテルトリオールを含む、請求項6に記載の方法。
  8. 前記ポリウレタン形成組成物が、
    (1)三官能性ポリエーテルポリオール、および
    (2)四官能性ポリエーテルポリオール
    を含み、
    前記組成物中の(2)に対する(1)の重量比が少なくとも1:2である、請求項6に記載の方法。
  9. 前記ポリウレタン形成組成物が、
    (1)1000〜4000の数平均分子量を有するアミン開始四官能性ポリエーテルポリオール、および/または
    (2)100〜600の数平均分子量を有するアミン開始四官能性ポリエーテルポリオール
    を含む請求項6に記載の方法。
  10. (1)が、前記ポリウレタン形成組成物に使用されるアミン開始四官能性ポリエーテルポリオールの総重量に対して75〜85重量%の量で存在し、かつ(2)が、前記ポリウレタン形成組成物に使用されるアミン開始四官能性ポリエーテルポリオールの総重量に対して15〜25重量%の量で存在する、請求項9に記載の方法。
  11. 前記アミン開始ポリエーテルポリオールの少なくとも一部が、20%〜85%の全再生可能成分を有する、請求項1に記載の方法。
  12. 前記イソシアネート反応性成分が、前記ポリウレタン形成組成物中のポリエーテルポリオールの総重量に対して、アミン以外の開始剤から調製されたポリエーテルポリオールを0〜10重量%含む、請求項1に記載の方法。
  13. 前記ヒドロキシル官能性疎水性植物油および/またはヒドロキシル官能性疎水性変性植物油が、ヒマシ油、ヒドロキシル化大豆油および/またはカシュー油ベースのポリオールを含む、請求項1に記載の方法。
  14. 前記ヒドロキシル官能性疎水性植物油が、25℃における粘度が9000mPa・s未満であり、OH価が175〜550であり、官能性が2〜5であるカシュー油ベースのポリオールを含む、請求項13に記載の方法。
  15. 前記ポリウレタン形成組成物が、ASTM D2161に従って測定された37.8℃における10〜50セーベルトユニバーサル秒(Saybolt universal second)の粘度を有する非反応性疎水性油を含む、請求項1に記載の方法。
  16. 前記非反応性疎水性オイルが、前記ポリウレタン形成組成物のイソシアネート反応性成分の総重量に対して、少なくとも5重量%であって20重量%以下の量で存在する、請求項15に記載の方法。
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