JP2018515917A - 高圧の有機及び透明太陽電池用有機塩 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年4月27日に出願された米国特許出願第62/153,299号に基づく優先権を主張する。上記出願の開示の全てを参照によりここに組み込む。
この節では、本開示に関連する背景技術の情報を示しているが、それらは必ずしも先行技術ではない。
この節では、本開示の概要を示しているが、包括的な本開示の全ての範囲又は全ての特徴を示すものではない。
本明細書に記載された図面は、選択された実施形態の例証的な目的のみのためのものであり、可能なすべての態様のためのものではなく、本開示の範囲を限定することを意図していない。
次に、添付されている図面を参照しながら、実施形態についてさらに詳しく説明する。
〔実験〕
材料及び合成:2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウムヨージド(CyI)は、American Dye Source(ケベック、カナダ)から購入し、使用前に、5:1 DCM:MeOH溶媒混合物を用いてシリカプラグを介して充填した。リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートエチルエーテル化合物、NaPF6(98%)、及びAgSbF6(98%)は、Sigma Aldrich(セントルイス、MO)から購入し、そのまま使用した。Δ−TRISPHATテトラブチルアンモニウム塩(98.5%)は、Santa Cruz Biotechnology(ダラス、TX)から購入し、C60(99.9%)は、MER(Materials and Electrochemical Research Corp、ツーソン、AZ)から購入し、バソクプロイン(BCP)は、Luminescence Technology Corp.(Hsin Chu、台湾)から購入し、MoO3(99.9995%)は、Alfa Aesar(ワードヒル、MA)から購入した。全ての交換は、技術的に既知の手順に従ったが、CySbF6については、ジクロロメタン(DCM)中のAgSbF6を用いて沈殿反応により交換した。より極性の高い残留CyIを容易に除去するために、溶離剤としてDCMを用いて全ての交換製品をシリカプラグを介して濾過した。
800nmを超えて1600nmまで応答する一連の有機塩の合成、特性決定及び光電池デバイス性能が理解された。重要なコアとなるNIR活性ヘプタメチン陽イオン(Cy+)を代表的有機塩として使用し、様々な対イオン置換の影響を検討した(図2A及び2B参照)。対イオン間の比較の精度を改良するために、各塩は、CyIの単一バッチから、単一ステップ溶液に基づく対イオン交換により製造した。これらの対イオンは、固体状態の光物理学的特性及びデバイス性能に対する、対イオンの大きさ、電気陰性度、及び分子構造の影響を説明するために選択した。
各塩の正規化された減衰係数を図4Aに示し、デバイスの外部量子効率(EQE)を図4Bに示す。透明デバイスの透過スキャンを図5Aに示し、図5Bは、透明性を実証するために、ミシガン州立大学スパルタンヘルメットロゴ上に置かれた透明デバイスを示す。CyTFMPBについてのデバイスデータを、図15A及び15Bに示す。
800nmを超えて1600nmまでの光電流を生成する有機光電池において、対イオン交換を介して0.40Vから0.72Vまでの開回路電圧の増大が証明された。この分子の光学励起子ギャップに関連して、これは、シアニン系光電池について、励起子限界付近の、報告されている最も高いVOCである。このミッドギャップ不良状態及びイオンモビリティの排除の増加は、芳香族対イオンの立体障害による。更に、これらの新しい分子は、選択的な近赤外収集を介して透明光電池の優れた可能性を示す。この研究は、高圧近赤外吸収有機光電池及び高度に効率的な透明光電池をいかに達成するかを実証する。
〔導入〕
ほとんどの有機光電池(OPV)及び有機光検出器(OPD)が、タンデム太陽電池、透明太陽電池及び赤外光光検出器について、900nmを超えるこれまで十分に利用されていないスペクトル領域の光応答を証明されていない。ここで、選択的な深い近赤外(NIR)光応答を有するヘプタメチン塩は、λ=1400nm又は1600nmにおける外部量子効率(EQE)カットオフが実証される。陰イオン交換は、吸収特性の最小変化を有するフロンティア軌道レベルを深めるために示され、これは、暗電流の減少、(励起子限界に近似する)開回路電圧の増加、及び、比検出能の増加をもたらす。励起子結合エネルギー及び電荷移動効率のバランスをとることは、極めて小さいバンドギャップNIR−吸収デバイスの性能の向上に重要であることが示される。これらの有機塩は、透明及び多接合型の太陽電池のための既存の供与体材料のカタログを拡張する、赤外太陽電池及び検出器のための安価な経路を表す。
1−TPFB及び2−TPFBの合成:等モル量のカリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(K−TPFB)及び1−又は2−BF4のいずれかを、5:1 メタノール:ジクロロメタン(MeOH:DCM)中に10mg/mlで溶解し、反応前に、室温、窒素下で1時間撹拌した。全ての薬品は、受け取った状態で使用し(Boulder Scientific Company、Few)、溶媒はHPLCグレートであった(Sigma Aldrich)。固体の製品は、真空濾過及びMeOH洗浄を用いて回収し、最小量のDCM(〜10mg/ml)に再溶解し、溶剤としてDCMを用いてシリカプラグを通過させて不純物及び未反応の1−又は2−BF4を除いた。1−又は2−BF4と類似色の第1画分を回収し、過剰量のDCMをロータリーエバポレータ中で55℃、20分間、大気圧下で除去した。
式中、RはA/Wにおける応答であり、Aはデバイス領域(cm2)であり、SN −1はA Hz−1/2における電流スペクトルノイズ密度である。室温及び0Vで、ノイズは熱(Johnson−Nyquist)ノイズST(A Hz−1/2)により支配され、これは、下記式として見積もられる:
図17Aに示されるように、インジウムスズ酸化物(ITO)/10nm MoO3/t nm 塩/40nm C60/7.5nmバソクプロイン(BCP)/80nmAgの構造を有する太陽電池デバイスを、厚さの関数として4種の塩を用いて製造した。各有機塩の供与体層は、窒素下でN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)からスピンコーティングされ、他の層は、真空中で熱蒸着された。各塩の厚さは、溶液濃度を変化させることにより制御した。比較目的のために、類似の塩の厚さ(12±1nm)を有するデバイスについてのJ−V及びEQEを、図17B及び17Cにプロットし、平均性能の測定基準を表2に示す。BF4からTPFBへの交換は、陽イオン1についてVOCを0.13から0.33Vまで、及び、陽イオン2について0.17から0.25Vまで、ほぼ2倍にする。この電圧の増大は、図18Aの陽イオン2において示されるように、フロンティアエネルギーレベルの移動及び増加したインタフェースギャップに起因する。しかしながら、この交換は、供与体−受容体の最低空分子軌道レベルオフセット(ΔLUMO)における実質的な減少に起因して、NIR EQEピークを50%以上減少させる。EQE上のインタフェースギャップにおける緩やかなシフトの影響を理解するために、1−又は2−TPFBの異なるモル比での1又は2−BF4の合金化されたブレンドを調製した。TPFBモル分率の関数としてのVOC及びEQEの傾向を、図19Aにおいてプロットした。
純粋な塩の厚さの傾向を図19Bにプロットする。ここで、厚さの増加及びEQEの単調な増加に伴い、VOCはフラットのままであるか(1−BF4及び2−BF4)、又は、減少する(1−TPFB及び2−TPFB)。一般に、VOCは、5〜15nmの範囲で、供与体の塩の厚さから独立している。いくつかの場合において、パラレルシャンティング経路としての厚さを有するOPV増加の開回路電圧は、より完全な膜の形成によって除かれる。しかしながら、1−及び2−TPFBの場合、VOCは、4〜15nmの厚さの範囲を超えて、20%の緩やかな減少を示す。厚さの増加を伴うVOCの減少は、(1)障害が誘導するギャップテイル状態の存在に起因する組み換えの増加、(2)電界プロファイルの広がりに起因する組み換えの増加、及び、(3)(図18Bに示されるような)バンドの撓みに起因するインタフェースギャップにおけるシフトの結果である。機構(1)及び(2)は、電圧降下が生じる範囲を超えて小さい厚さ範囲(1nm)に起因する可能性が低く、すなわち、VOCの減少は、厚さの関数として、1−及び2−TPFBデバイスにおける不完全なバンドの撓みに起因する可能性が高い。対照的に、1−及び2−BF4を有するデバイスは、厚さに依存する光起電力を有さず、したがって、より大きいキャリヤ密度又はより小さい誘電率から生じる、より小さい空乏幅を有する可能性が高い。
本開示は、効率的な有機、透明、及び多接合型の光電池デバイス及び光検出器デバイスのための、拡張された近赤外光を収集することができる、有機小分子塩に関する。
Claims (48)
- 基板;
前記基板の少なくとも1つの表面上に配置される第1電極;
有機塩及び場合により相補的な電子供与体又は電子受容体を含むアクティブ層;及び
第2電極;
を含む光活性デバイスであって、
前記アクティブ層は、前記第1電極と前記第2電極との間に位置する、光活性デバイス。 - 前記有機塩が、有機陽イオン及び対イオンを含む、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記デバイスが、励起子限界の30%以内の開回路電圧を有する光電池である、請求項2に記載の光活性デバイス。
- 前記デバイスが、励起子限界の20%以内の開回路電圧を有する、請求項3に記載の光活性デバイス。
- 前記有機陽イオンが、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−クロロ−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−ジフェニルアミノ−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[7−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−ヘプタ−1,3,5−トリエニル]−ベンゾ[cd]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム(Cy+)、N,N,N’,N’−テトラキス−(p−ジ−n−ブチルアミノフェニル)−p−ベンゾキノン−ビス−インモニウム、4−[2−[2−クロロ−3−[(2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−4−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−2,6−ジフェニルチオピリリウム、1−ブチル−2−[2−[3−[(1−ブチル−6−クロロベンゾ[cd]インドール−2(1H)−イリデン)エチリデン]−2−クロロ−5−メチル−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−6−クロロベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[2−[3−[(1−ブチル−6−クロロベンゾ[cd]インドール−2(1H)−イリデン)エチリデン]−2−クロロ−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−6−クロロベンゾ[cd]インドリウム、ジメチル{4−[1,7,7−トリス(4−ジメチルアミノフェニル)−2,4,6−ヘプタトリエニリデン]−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン}アンモニウム、5,5’−ジクロロ−11−ジフェニルアミノ−3,3’−ジエチル−10,12−エチレンチアトリカルボシアニン、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−2H−ベンゾ[e]−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,1,3−トリメチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロペンテン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、2−[2−[3−[(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−プロピル−2H−インドール−2−イリデン)エチリデン]−2−(フェニルチオ)−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−3,3−ジメチル−1−プロピルインドリウム、1,1’,3,3,3’,3’−4,4’,5,5’−ジ−ベンゾ−2,2’−インドトリカルボシアニン パークロレート、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、3,3’−ジエチルチアトリカルボシアニン、2−[[2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン]メチル]−3−エチル、2−[7−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−1,3,5−ヘプタトリエニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、これらの誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項2に記載の光活性デバイス。
- 前記対イオンが、ハロゲン化物、アリールボレート、カルボラン、(Λ,R)−(1,1’−ビナフタレン−2,2’ジオラート)(ビス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V))(BINPHAT)、[Δ−トリス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V)](TRISPHAT)、フルオロアンチモネート;フルオロホスフェート、フルオロボレート、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項5に記載の光活性デバイス。
- 前記ハロゲン化物が、F−、Cl−、I−、Br−、又はこれらの組み合わせである、請求項6に記載の光活性デバイス。
- 前記アリールボレートが、テトラフェニルボレート、テトラ(p−トリル)ボレート、テトラキス(4−ビフェニリル)ボレート、テトラキス(1−イミダゾリル)ボレート、テトラキス(2−チエニル)ボレート、テトラキス(4−クロロフェニル)ボレート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、テトラキス(4−tert−ブチルフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB)、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(TFMPB)、[4−[ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスフィノ]−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4−ジ−tert−ブチルホスフィノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート、又はこれらの組み合わせである、請求項6に記載の光活性デバイス。
- 前記対イオンが、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(TFMPB)、カルボラン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB)、又はこれらの組み合わせである、請求項2に記載の光活性デバイス。
- 前記対イオンが、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB)であり、前記有機陽イオンが、N,N,N’,N’−テトラキス−(p−ジ−n−ブチルアミノフェニル)−p−ベンゾキノン−ビス−インモニウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−クロロ−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−ジフェニルアミノ−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[7−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−ヘプタ−1,3,5−トリエニル]−ベンゾ[cd]インドリウム、3−ブチル−2−(2−[3−[2−(3−ブチル−1,1−ジメチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−クロロ−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−1,1−ジメチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム、これらの誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項2に記載の光活性デバイス。
- 前記対イオンが[Δ−トリス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V)](TRISPHAT)であり、前記有機陽イオンが、N,N,N’,N’−テトラキス−(p−ジ−n−ブチルアミノフェニル)−p−ベンゾキノン−ビス−インモニウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−クロロ−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−ジフェニルアミノ−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[7−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−ヘプタ−1,3,5−トリエニル]−ベンゾ[cd]インドリウム、3−ブチル−2−(2−[3−[2−(3−ブチル−1,1−ジメチル−1,3−ジヒドロ−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−クロロ−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−1,1−ジメチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム、これらの誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項2に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが可視的に透明である、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが可視的に不透明である、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記有機塩が、太陽スペクトルの近赤外若しくは赤外領域において、又は両領域において、選択的又は優位に光を収集する、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが、約50%以上の可視的透明性を有する、請求項14に記載の光活性デバイス。
- 前記第1電極及び前記第2電極が、インジウムスズ酸化物(ITO)、アルミニウムドープ酸化亜鉛(AZO)、インジウム亜鉛酸化物、酸化亜鉛、及びガリウム亜鉛酸化物(GZO)、超薄金属、例えば、Ag、Au、及びAl、グラフェン、グラフェン酸化物、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリスチレンスルホネート(PEDOT:PSS)、及びこれらの組み合わせの薄膜からなる群よりそれぞれ選択される、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記第1電極及び前記第2電極がそれぞれ、約1nm〜約500nmの厚さを有する、請求項16に記載の光活性デバイス。
- 前記第1電極及び前記第2電極がそれぞれ、約10nm〜約200nmの厚さを有する、請求項17に記載の光活性デバイス。
- 前記基板が、ガラス、低鉄ガラス、プラスチック、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリ−(エチルメタクリレート)(PEMA)、(ポリ)−ブチルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート(PBMMA)、ポリイミド、シリコン、ハロゲン化物ペロブスカイト、スレンレス鋼、金属、金属箔、又はガリウムヒ素である、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記デバイスが、サブセルとして多接合型デバイス構造中に統合され、前記デバイスは、可視的に透明であるか又は可視的に不透明である、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記アクティブ層が、相補的な電子供与体又は電子受容体を含む、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記アクティブ層が相補的な電子供与体又は電子受容体を含まず、前記デバイスが電子供与体又は電子受容体を含む相補的な層をさらに含む、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記デバイスが、複数のアクティブ層及び複数の相補的な層を含む、請求項22に記載の光活性デバイス。
- 前記アクティブ層が、約1nm〜約300nmの厚さを有する、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記アクティブ層が、約3nm〜約100nmの厚さを有する、請求項24に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが光電池又は光検出器である、請求項1に記載の光活性デバイス。
- 前記光電池又は光検出器が不透明又は透明である、請求項26に記載の光活性デバイス。
- ハロゲン化物、アリールボレート、カルボラン、(Λ,R)−(1,1’−ビナフタレン−2,2’ジオラート)(ビス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V))(BINPHAT)、[Δ−トリス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V)](TRISPHAT)、フルオロアンチモネート;フルオロホスフェート、フルオロボレート、これらの誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される対イオンを含む有機塩を有するアクティブ層を備える、光活性デバイス。
- 前記有機塩が、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−クロロ−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−ジフェニルアミノ−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[7−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−ヘプタ−1,3,5−トリエニル]−ベンゾ[cd]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム(Cy+)、N,N,N’,N’−テトラキス−(p−ジ−n−ブチルアミノフェニル)−p−ベンゾキノン−ビス−インモニウム、4−[2−[2−クロロ−3−[(2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−4−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−2,6−ジフェニルチオピリリウム、1−ブチル−2−[2−[3−[(1−ブチル−6−クロロベンゾ[cd]インドール−2(1H)−イリデン)エチリデン]−2−クロロ−5−メチル−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−6−クロロベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[2−[3−[(1−ブチル−6−クロロベンゾ[cd]インドール−2(1H)−イリデン)エチリデン]−2−クロロ−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−6−クロロベンゾ[cd]インドリウム、ジメチル{4−[1,7,7−トリス(4−ジメチルアミノフェニル)−2,4,6−ヘプタトリエニリデン]−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン}アンモニウム、5,5’−ジクロロ−11−ジフェニルアミノ−3,3’−ジエチル−10,12−エチレンチアトリカルボシアニン、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−2H−ベンゾ[e]−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,1,3−トリメチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロペンテン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、2−[2−[3−[(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−プロピル−2H−インドール−2−イリデン)エチリデン]−2−(フェニルチオ)−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−3,3−ジメチル−1−プロピルインドリウム、1,1’,3,3,3’,3’−4,4’,5,5’−ジ−ベンゾ−2,2’−インドトリカルボシアニン パークロレート、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、3,3’−ジエチルチアトリカルボシアニン、2−[[2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン]メチル]−3−エチル、2−[7−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−1,3,5−ヘプタトリエニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、これらの誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される陽イオンを含む、請求項28に記載の光活性デバイス。
- 前記ハロゲン化物が、F−、Cl−、I−、Br−、又はこれらの組み合わせである、請求項28に記載の光活性デバイス。
- 前記アリールボレートが、テトラフェニルボレート、テトラ(p−トリル)ボレート、テトラキス(4−ビフェニリル)ボレート、テトラキス(1−イミダゾリル)ボレート、テトラキス(2−チエニル)ボレート、テトラキス(4−クロロフェニル)ボレート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、テトラキス(4−tert−ブチルフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB)、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(TFMPB)、[4−[ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスフィノ]−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4−ジ−tert−ブチルホスフィノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート、又はこれらの組み合わせである、請求項28に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが、光学的に不透明であるか、又は、光学的に可視的に透明である、請求項28〜31のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが光電池又は光検出器である、請求項28〜32のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記アクティブ層が、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム ヨージド(CyI)と、I−、PF6 −、SbF6 −、TRIS、TPFB、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される対イオンとを含む、請求項28〜33のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記アクティブ層が、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−ジフェニルアミノ−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウムと、テトラフルオロボレート(BF4 −)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB−)、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される対イオンとを含む、請求項28〜33のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記アクティブ層が、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウムと、テトラフルオロボレート(BF4 −)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB−)、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される対イオンとを含む、請求項28〜33のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 基板;
前記基板の少なくとも1つの表面上に配置される第1電極;及び
第2電極;
をさらに含み、
前記アクティブ層は、前記第1電極と前記第2電極との間に位置する、請求項28〜36のいずれか1項に記載の光活性デバイス。 - 陽イオン及び対イオンを含むポリメチン塩を有するアクティブ層を備える光活性デバイス。
- 前記陽イオンが、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−クロロ−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロヘキサ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−ジフェニルアミノ−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[7−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−ヘプタ−1,3,5−トリエニル]−ベンゾ[cd]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム(Cy+)、N,N,N’,N’−テトラキス−(p−ジ−n−ブチルアミノフェニル)−p−ベンゾキノン−ビス−インモニウム、4−[2−[2−クロロ−3−[(2,6−ジフェニル−4H−チオピラン−4−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−2,6−ジフェニルチオピリリウム、1−ブチル−2−[2−[3−[(1−ブチル−6−クロロベンゾ[cd]インドール−2(1H)−イリデン)エチリデン]−2−クロロ−5−メチル−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−6−クロロベンゾ[cd]インドリウム、1−ブチル−2−[2−[3−[(1−ブチル−6−クロロベンゾ[cd]インドール−2(1H)−イリデン)エチリデン]−2−クロロ−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−6−クロロベンゾ[cd]インドリウム、ジメチル{4−[1,7,7−トリス(4−ジメチルアミノフェニル)−2,4,6−ヘプタトリエニリデン]−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン}アンモニウム、5,5’−ジクロロ−11−ジフェニルアミノ−3,3’−ジエチル−10,12−エチレンチアトリカルボシアニン、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−2H−ベンゾ[e]−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,1,3−トリメチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロペンテン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、2−[2−[3−[(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−プロピル−2H−インドール−2−イリデン)エチリデン]−2−(フェニルチオ)−1−シクロヘキセン−1−イル]エテニル]−3,3−ジメチル−1−プロピルインドリウム、1,1’,3,3,3’,3’−4,4’,5,5’−ジ−ベンゾ−2,2’−インドトリカルボシアニン パークロレート、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、3,3’−ジエチルチアトリカルボシアニン、2−[[2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン]メチル]−3−エチル、2−[7−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)−1,3,5−ヘプタトリエニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム、これらの誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項38に記載の光活性デバイス。
- 前記対イオンが、ハロゲン化物、例えば、F−、Cl−、I−、及びBr−;アリールボレート、例えば、テトラフェニルボレート、テトラ(p−トリル)ボレート、テトラキス(4−ビフェニリル)ボレート、テトラキス(1−イミダゾリル)ボレート、テトラキス(2−チエニル)ボレート、テトラキス(4−クロロフェニル)ボレート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、テトラキス(4−tert−ブチルフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB)、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(TFMPB)、[4−[ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスフィノ]−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4−ジ−tert−ブチルホスフィノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート;カルボラン、(Λ,R)−(1,1’−ビナフタレン−2,2’ジオラート)(ビス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V))(BINPHAT)、[Δ−トリス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V)](TRISPHAT);フルオロアンチモネート、例えば、ヘキサフルオロアンチモネート;フルオロホスフェート、例えば、ヘキサフルオロホスフェート;フルオロボレート、例えば、テトラフルオロボレート(BF4 −);これらの誘導体;及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項38又は39に記載の光活性デバイス。
- 前記対イオンが、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB)、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[Δ−トリス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V)](TRISPHAT)、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項38〜40のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記陽イオンが、2−[2−[2−クロロ−3−[2−(1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−エチル−2H−ベンゾ[e]インドール−2−イリデン)エチリデン]−1−シクロヘキセン−1−イル]−エテニル]−3,3−ジメチル−1−エチル−1H−ベンゾ[e]インドリウム ヨージドであり、前記対イオンが、I−、PF6 −、SbF6 −、TRIS、TPFB、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項38〜40のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記陽イオンが、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−ジフェニルアミノ−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウムであり、前記対イオンが、テトラフルオロボレート(BF4 −)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB−)、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項38〜40のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記陽イオンが、1−ブチル−2−(2−[3−[2−(1−ブチル−1H−ベンゾ[cd]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−2−フェニル−シクロペンタ−1−エニル]−ビニル)−ベンゾ[cd]インドリウムであり、前記対イオンが、テトラフルオロボレート(BF4 −)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB−)、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項38〜40のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが光電池又は光検出器である、請求項38〜44のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 前記光活性デバイスが、可視的に透明であるか又は可視的に不透明である、請求項38〜45のいずれか1項に記載の光活性デバイス。
- 少なくとも2つの有機塩をともに混合して対イオン合金を生成する工程であって、前記有機塩は、同じ陽イオンを有するが、陰イオンが異なる工程;及び
第1電極と第2電極との間に、陰イオン合金−陽イオン対を配置する工程;
を含む、請求項38〜46のいずれか1項に記載の光活性デバイスの製造方法。 - 前記少なくとも2つの有機塩が、ハロゲン化物、例えば、F−、Cl−、I−、及びBr−;アリールボレート、例えば、テトラフェニルボレート、テトラ(p−トリル)ボレート、テトラキス(4−ビフェニリル)ボレート、テトラキス(1−イミダゾリル)ボレート、テトラキス(2−チエニル)ボレート、テトラキス(4−クロロフェニル)ボレート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、テトラキス(4−tert−ブチルフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TPFB)、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(TFMPB)、[4−[ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスフィノ]−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4−ジ−tert−ブチルホスフィノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート;カルボラン、(Λ,R)−(1,1’−ビナフタレン−2,2’ジオラート)(ビス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V))(BINPHAT)、[Δ−トリス(テトラクロロ−1,2−ベンゼンジオラート)ホスフェート(V)](TRISPHAT);フルオロアンチモネート、例えば、ヘキサフルオロアンチモネート;フルオロホスフェート、例えば、ヘキサフルオロホスフェート;フルオロボレート、例えば、テトラフルオロボレート(BF4 −);及びこれらの誘導体からなる群よりそれぞれ選択される異なる陰イオンを有する、請求項47に記載の製造方法。
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