JP2018515568A - 1,1,3,3−テトラクロロプロペンをベースとする組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、F−1230za(1,1,3,3−テトラクロロプロペン)、またはF−1230zaとF−1230zd(1,3,3,3−テトラクロロプロペン)とからなる混合物をベースとする組成物、その製造、ならびに特にF−1233zdE(トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン)、F−1234zeE(トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン)および/またはF−245fa(1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン)の製造のためのその使用に関する。
フルオロオレフィン、特にF−1233zdEは、新しい環境規制を考慮すると、冷凍および空調システムにとって大きな関心のある化合物である。
− この組成物とフッ化水素酸との反応
を含む、特にトランス形態の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造するための特定の方法を提供する。
本発明は、F−1230za、またはF−1230zaとF−1230zdとの混合物をベースとする組成物を提案する。F−1230zaの含有率またはF−1230zaおよびF−1230zdの含有率の合計は、99.5%以上である。
− F−240シリーズの分子、例えば、F−240fa(1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン)、F−240da(1,1,2,3,3−ペンタクロロプロパン)、F−240db(1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)、F−240ab(1,1,1,2,2−ペンタクロロプロパン)、より詳細にはF−240dbおよびF−240fa;
− F−1230zaおよびF−1230zd以外のF−1230シリーズの分子、例えば、F−1230xa(1,1,2,3−テトラクロロプロペン)、F−1230xd(1,2,3,3−テトラクロロプロペン)、F−1230xf(2,3,3,3−テトラクロロプロペン)、より詳細には上記のF−1230xaである。
− F−240シリーズのものの中の少なくとも1つの化合物を0.5%以下、または1000ppm以下、または250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば1から5ppmの含有率で含み、および/または
− F−1230zaおよびF−1230zd以外のF−1230シリーズのうちの少なくとも1つの化合物を0.5%以下、または1000ppm以下、または250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば1から5ppmの含有率で含み、あるいは
− F−1230xa、F−240faおよびF−240dbのうちの少なくとも1つの化合物を0.5%以下、または1000ppm以下、または250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば1から5ppmの含有率で含む。
− クロロブタン、ジクロロブタン、トリクロロブタン、特にテトラクロロブタンファミリー、例えば、1,1,4,4−テトラクロロブタン、1,2,3,4−テトラクロロブタン、1,1,1,3−テトラクロロブタンおよび1,1,3,3−テトラクロロブタンのような種類の分子;
− クロロブテン、ジクロロブテン、テトラクロロブテン、特にトリクロロブテン、例えば、1,2,4−トリクロロブタ−2−エン、1,3−ジクロロ−2−クロロメチルプロペン、1,1,3−トリクロロブタ−1−エン、4,4,4−トリクロロブタ−1−エン、1,2,3−トリクロロ−1−ブテン、3,4,4−トリクロロ−1−ブテン、2−クロロメチル−3,3−ジクロロプロペン、1,1,4−トリクロロブタ−2−エン、3,3,4−トリクロロブタ−1−エン、1,1,3−トリクロロブタ−2−エン、1,3,3−トリクロロブタ−1−エン、1,1,2−トリクロロブタ−1−エン、1,1,1−トリクロロブタ−2−エン、1,1,4−トリクロロブタ−2−エン、1,3,4−トリクロロブタ−1−エン、1,1,2−トリクロロブタ−2−エン、1,2,3−トリクロロブタ−2−エン、2−メチル−1,1,3−トリクロロ−1−プロペン、1,2,4−トリクロロブタ−2−エン、2,3,4−トリクロロブタ−1−エンである。
− クロロブタンシリーズのものの中の少なくとも1つの化合物を0.5%以下、または1000ppm以下、または250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば1から5ppmの含有率で含み、あるいは
− クロロブテンシリーズのうちの化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有率は0.5%以下、または1000ppm以下、または250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば1から5ppmであり、あるいは
− クロロブタンおよびクロロブテンのうちの少なくとも1つの化合物を0.5%以下、または1000ppm以下、または250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば1から5ppmの含有率で含む。
− 少なくとも1つの酸素化化合物を0.5%以下、または1000ppm以下、または250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば1から5ppmの含有率で含む。
本発明の組成物は、四塩化炭素から、F−240faを介して、
− 四塩化炭素と塩化ビニルとの反応によりF−240faを生成し;
− F−240faを脱塩化水素化してF−1230zaを得ることにより
効率的に得ることができる。
− 四塩化炭素とエチレンとの反応によりF−250fbを生成する工程;
− F−250fb(1,1,1,3−テトラクロロプロパン)の塩素化反応により主にF−240faを製造する工程;
− F−240faを脱塩化水素化してF−1230zaを得る工程
を含む。
本発明による組成物は、1回以上のフッ素化工程を介して、好ましくは単一工程で、F−1233zdE、F−1234zeEおよび/またはF−245faの製造に使用することができる。
− 好ましくは5から15の間、好ましくは6から15の間、さらにより優先的には8から15の間、有利には9から14の間、優先的には9から12の間のHF/1,1,3,3−テトラクロロプロペンモル比で(HF/1,1,3,3−テトラクロロプロペンのモル比はHFのリサイクルされた部分を含み、好ましくは反応器入口で測定される。)
− 好ましくは80から120の間、有利には90から110℃の間の反応温度で
− 5から20バールの間、優先的には5から15バールの間、さらにより優先的には7から15バールの間、有利には7から12バールの間の圧力で
行うことができる。
− 本発明に従って、1,1,3,3−テトラクロロプロペン(F−1230za)の組成物または1,1,3,3−テトラクロロプロペンと1,3,3,3−テトラクロロプロペン(F−1230zd)との混合物を含む流れをフッ素化反応器に導入する工程
を含む方法に関する。
1,1,1−トリフルオロブタン、即ち、F−383mff、即ち、CF3−CH2−CH2−CH3
1,1,1,4,4−ペンタフルオロブタン、即ち、F−365mff、即ち、CF3−CH2−CH2−CHF2
2,2,3,3−テトラフルオロブタン、即ち、F−374scc、即ち、CH3−CF2−CF2−CH3
1,1,1,2,2,4,4,4−オクトフルオロブタン、即ち、F−338mcf、即ち、CF3−CF2−CH2−CF3
1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロブタン、即ち、F−347mcc、即ち、CF3−CF2−CF2−CH3
1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロブタン、即ち、F−329mcc、即ち、CF3−CF2−CF2−CHF2。
1,2−ジフルオロプロパン、即ち、F−272ea、即ち、CH2F−CHF−CH3
1,1,2−トリフルオロプロパン、即ち、F−263eb、即ち、CHF2−CHF−CH3
1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、即ち、F−254ca、即ち、CH2F−CF2−CH2F。
純度99.6%の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン1626.5gを、還流冷却器を備えたジャケット付きガラス反応器に入れる。反応器のヘッドスペースを4L/hの窒素の流れでフラッシュして、雰囲気を不活性にする。次いで、無水塩化第二鉄17gを導入した後、800rpmで撹拌を開始する。還流は、20℃に維持された流体によって供給される。冷却器のガス出口は、脱塩化水素化反応の過程で放出されるHClを捕捉することを可能にする水バブラーに接続されている。次いで、混合物を80℃で5時間加熱する。得られた溶液1338.1gを丸底フラスコから取り出す。得られた混合物を濾過して懸濁液中の塩化第二鉄を除去し、活性炭で精製し、次いでガスクロマトグラフィーで分析する。
次に、10−プレートオールダーショウ(Oldershaw)塔、凝縮器、真空ポンプ、丸底フラスコおよびレシーバーフラスコを含む標準的な実験室蒸留に、低純度の1230zaを供する。蒸留は25ミリバールの真空下で実施され、その後、生成物1230zaは53℃の沸点を有する。蒸留の結果を表2に示す。
実施した試験は、規定された圧力でのバッチ試験である。100gの純度99.6%のF−1230zaおよび115gのHF、即ち、モル比10.3を、凝縮器、圧力インジケータ、温度計プローブおよび破裂板を備えた1リットルのステンレス鋼製オートクレーブに連続的に導入する。凝縮器内に冷却循環を確立し、反応器を加熱し、圧力を10バール(公称圧力)に達するように徐々に上昇させる。そのとき測定した温度は、反応器内で85℃である。この圧力で、調節弁を開くことにより、軽質化合物を除去することが可能になる。有機生成物を洗浄し、次いで捕捉する。24時間後、系を室温に戻す。残りの有機化合物および水素酸を、脱気後にヘリウムでフラッシュすることによって反応器から除去する。これにより、反応器の底部に138gの水素酸、61gの補足された有機化合物および1.5gの重質黒色化合物を得る。有機化合物の重量百分率分布は、以下のとおりである。即ち、E−1233zdが94.9%、Z−1233zdが3.3%、245faが0.8%、E−1234zeが0.3%、および1232zd(1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロパ−1−エン)または1232za(1,1−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロパ−1−エン)のような中間体化合物である。
550gのF−240faおよび580gのHF、即ち、11のモル比を導入することによって、実施例3に従って試験を行う。これにより、570gの水素酸、545gの有機化合物および6.1gの重質化合物を得る。有機化合物の重量百分率分布は、以下のとおりである。即ち、F−240faが75.7%、F−241faが12.6%、E−1233zdが7.1%、Z−1233zdが0.2%、245faが3.9%および中間体化合物(1232、242)が0.07%である。
実施例3の手順を再現する。有機化合物は240db/240aaの混合物(88.5%/11.5%)である。108gの有機混合物および101gのHFをオートクレーブに連続的に、即ち、10.3のモル比で導入する。これにより、96gの水素酸、90gの有機化合物および2.2gの重質化合物を得る。有機化合物の重量百分率分布は、以下のとおりである。即ち、F−240dbが86.2%、F−240aaが11.9%、異性体241が1.3%である。
実施例3の手順を再現する。有機化合物は1230xaである。90gの1230xaおよび80gのHFをオートクレーブに連続的に、即ち、モル比8で導入する。これにより、90.5gの水素酸および66.3gの有機化合物を得る。有機化合物の重量百分率分布は、以下のとおりである。即ち、1230xaが1.2%、異性体1232が8.7%および同定されていない重質化合物が90%である。
Claims (13)
- 少なくとも99.5重量%の1,1,3,3−テトラクロロプロペン(F−1230za)または1,1,3,3−テトラクロロプロペンと1,3,3,3−テトラクロロプロペン(F−1230zd)との混合物を含み、ペンタクロロプロパン、F−1230zaおよびF−1230zd以外のテトラクロロプロペン、クロロブテン、クロロブタンおよび酸素化化合物からなる化合物のリストから選択される少なくとも1つの追加の化合物を含む組成物であって、該化合物または該化合物(複数)の総量は、0.5重量%以下の含有率で組成物中に存在する組成物。
- 追加の化合物は組成物中で1000ppm以下、または500ppm以下、または450ppm以下、または400ppm以下、または350ppm以下、または300ppm以下、または250ppm以下、または200ppm以下、または150ppm以下、または100ppm以下、または75ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下、または5ppm以下の含有率に相当する請求項1に記載の組成物。
- 追加の化合物は1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(F−240fa)、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(F−240db)および1,1,2,3−テトラクロロプロペン(F−1230xa)から選択される請求項2に記載の組成物。
- 以下の工程
− 四塩化炭素と塩化ビニルとの反応により1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(F−240fa)を生成する工程、
− F−240faを脱塩化水素化して1,1,3,3−テトラクロロプロペン(F−1230za)を得る工程、
− F−1230zaを分離するための1つ以上の工程
を含む請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。 - 以下の工程
− 四塩化炭素とエチレンとの反応により1,1,1,3−テトラクロロプロパン(F−250fb)を生成する工程、
− F−250fbの塩素化により1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(F−240fa)を得る工程、
− F−240faを脱塩化水素化して1,1,3,3−テトラクロロプロペン(F−1230za)を得る工程、
− F−1230zaを分離する1つ以上の工程
を含む請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。 - 分離は、蒸留または抽出、および/またはモレキュラーシーブ、アルミナまたは活性炭上の物理化学的分離、および/または場合により気相中での膜分離によって行われる請求項4または5に記載の方法。
- 第1の分離工程は、1回以上の蒸留を経て行われ、第2の分離工程はモレキュラーシーブ、活性炭またはその混合物への吸着によって行われる請求項6に記載の方法。
- 分離工程は、4A、5A、10Xまたは13Xモレキュラーシーブのような種類のゼオライトへの吸着によって行われ、場合によりその後気相での膜分離が続く請求項6または7に記載の方法。
- 吸着による分離工程は、0から120℃の間、好ましくは20から80℃の間の温度で行われる請求項6、7および8のいずれか一項に記載の方法。
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(F−1233zd)、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(F−1234ze)または1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(F−245fa)の製造における請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 以下の工程
− 請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物を含む流れをフッ素化反応器に導入する工程
を含む、液相中および触媒の不存在下で実施されるフッ素化による、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(F−1233zd)および/または1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(F−1234ze)および/または1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(F−245fa)の製造方法。 - トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(F−1233zdE)またはトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(F−1234zeE)を形成するための請求項11に記載の方法。
- 生成物の流れから、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(F−1233zd)および/または1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(F−1234ze)および/または1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(F−245fa)を分離するための1つ以上の工程が後に続く請求項11または12に記載の方法。
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