JP2018511689A - ポリウレタン用途のための新規な組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)少なくとも25重量%の、ポリエーテルカーボネートポリオールの総重量に基づいて0.5〜30重量%の範囲の化学構造中のCO2の含有量を有するポリエーテルカーボネートポリオール;および
b)75重量%以下のポリプロピレンカーボネート
を含んでなる混合物に関する。
a)少なくとも25重量%の、ポリエーテルカーボネートポリオールの総重量に基づいて0.5〜30重量%の範囲の化学構造中のCO2の含有量を有するポリエーテルカーボネートポリオール;および
b)75重量%以下のポリプロピレンカーボネート
を含んでなる混合物に関する。
用語「ポリエーテルカーボネートポリオール」は、その化学構造にランダムに組み込まれたCO2基を有するポリエーテルポリオールと理解されるべきである。特に、ポリエーテルポリオール構造中のCO2の重量割合は0.5〜30重量%の範囲である。
a)有機錯化剤およびポリエーテルポリオールリガンドの存在下で固体複金属シアン化物触媒を合成し;
b)工程a)で得られた触媒を、まず、
・90〜100重量%の水;および
・0〜10重量%のポリエーテルポリオールリガンド
を含んでなる水溶液で洗浄してスラリーを形成することを含む方法によって得られ、前記水溶液は、ポリエーテルポリオールリガンド以外の有機錯化剤を含有しない。
c)工程b)で得られたスラリーから触媒を分離し;次いで、
d)工程c)で得られた固体触媒を、
・90〜100重量%の有機錯化剤、および
・0〜10重量%のポリエーテルポリオールリガンド
を含んでなる溶液で洗浄することを含む。
この工程は、DMC触媒の合成のための先行技術で知られた任意の方法によって行うことができる。特定の態様において、この工程は、ポリエーテルポリオールリガンドおよび有機錯化剤の存在下で、水溶性金属塩(過剰)および水溶性金属シアニド塩を水溶液中で反応させることによって行うことができる。
[式中、MはZn(II)、Fe(II)、Ni(II)、Mn(II)、Co(II)、Sn(II)、Pb(II)、Fe(III)、Mo(IV)、Mo(VI)、Al(III)、V(V)、V(IV)、Sr(II)、W(IV)、W(VI)、Cu(II)およびCr(III)からなる群から選択されるカチオンであり;
Aはハライド、ヒドロキシド、スルフェート、カーボネート、バナデート、シアニド、オキサレート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボキシレートおよびニトレートからなる群から選択されるアニオンであり;
nは1、2または3であって、Mの原子価状態を満足する]
で示される。好ましくは、MはZn(II)、Fe(II)、Ni(II)、Mn(II)およびCo(II)から選択されるカチオンである。好ましくは、Aはハライドから選択されるカチオンである。
[式中、Dはアルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンであり;
EはCo(II)、Co(III)、Fe(II)、Fe(III)、Mn(II)、Mn(III)、Cr(II)、Cr(III)、Ni(II)、Ir(III)、Rh(III)、Ru(II)、V(IV)およびV(V)からなる群から選択されるカチオンであり;
xおよびyは1以上の整数であり、xおよびyの電荷の和はシアニド(CN)基の電荷とバランスしている]
で示される。好ましくは、EはCo(II)、Fe(II)、Ni(II)、Co(III)およびFe(III)から選択される。
・30〜80重量%の複金属シアニド化合物;
・1〜10重量%の水;
・1〜30重量%の有機錯化剤;および
・1〜30重量%のポリエーテルポリオールリガンド
を含有する固体DMC触媒を得る。
次いで、分離したポリエーテルポリオール含有固体触媒を、まず、90〜100重量%の水および0〜10重量%のポリエーテルポリオールを含む水溶液で洗浄する。この水溶液は、前記したものと同様にいずれの有機錯化剤も含まない。分離した固体DMC触媒を工程a)で得たら、この最初の洗浄工程より前に他の洗浄工程を行わない。
単一の洗浄工程で十分であるが、1回を超えて触媒を洗浄することが好ましい。好ましい態様において、後続の洗浄は、非水性であって、有機錯化剤中の、または先の洗浄工程で用いた有機錯化剤およびポリエーテルポリオールの混合物中の複金属シアン化物触媒の再スラリー化を包含する。より好ましくは、複金属シアン化物触媒は、90〜100重量%の有機錯化剤および0〜10重量%のポリエーテルポリオールを含んでなる溶液で洗浄する。
・少なくとも1種の複金属シアニド化合物;
・少なくとも1種の有機錯化剤;および
・2,000Da未満の数平均分子量を有する少なくとも1種のポリエーテルポリオールリガンド
を含んでなることを特徴とする。
・30〜80重量%の複金属シアニド化合物;
・1〜10重量%の水;
・1〜30重量%の有機錯化剤;および
・1〜30重量%のポリエーテルポリオールリガンド
を含んでなる。
本発明の混合物に含まれるPPCともいうポリプロピレンカーボネートは、触媒の存在下におけるCO2とプロピレンオキシドとの共重合の結果としての生成物である。該反応は、下記構造:
で示される主たる反復ユニットを有する化合物をもたらす。
a)少なくとも50重量%の、ポリエーテルカーボネートポリオールの総重量に基づいて5〜25重量%の範囲の構造中のCO2の含有量を有するポリエーテルカーボネートポリオール;および
b)50重量%以下のポリプロピレンカーボネート
を含んでなる。
様々な混合物を調製するのに用いたポリプロピレンカーボネート(PPC)は、下記特性:
Mn:1,000Da
Tg:6.6℃
CO2含有量:PPCの総重量に基づいて37.6重量%
を有していた。
ポリエーテルカーボネートポリオールおよびポリプロピレンカーボネートを、後述の表Iに示された割合で混合した。それらを混合する前に、各成分をオーブン中、80℃で30分間加熱した。次いで、それらを、均一な混合物を得るのに必要な時間、典型的には3,500rpmで3分間、Dual Asymmetric Centrifugal Mixer System(デュアル非対称遠心ミキサーシステム)中で混合した。
に従って決定した。
CP=F(1.35−1.25)×102×100/Np (I)
[式中、
・F(1.35−1.25)は、ポリエーテルカーボネートポリオールについての1.35−1.25ppmにおける共鳴面積であり(3H原子に対応);
・Np(「分母」Np)についての値は、式(II):
Np=F(1.35−1.25)×102+F(1.25−1.05)×58 (II)
〔ここで、F(1.25−1.05)はポリエーテルポリオールについての1.25−1.05ppmにおける共鳴面積である(3H原子に対応)〕
に従って計算した]
に従って計算した。
ポリマー中の%CO2=CP×44/102 (III)
に従って計算した。
CC’=F(1.50)×102×100/N (IV)
[式中、
・F(1.50)は環状カーボネートについての1.50ppmにおける共鳴面積であり(3H原子に対応);
・N(「分母」N)についての値は、式(V):
N=F(1.35−1.25)×102+F(1.50)×102+F(1.25−1.05)×58 (V)
に従って計算した]
に従って計算した。
Claims (15)
- a)少なくとも25重量%の、ポリエーテルカーボネートポリオールの総重量に基づいて0.5〜30重量%の範囲の化学構造中のCO2の含有量を有するポリエーテルカーボネートポリオール;および
b)75重量%以下のポリプロピレンカーボネート
を含んでなる混合物。 - a)少なくとも50重量%の、ポリエーテルカーボネートポリオールの総重量に基づいて5〜25重量%の範囲の化学構造中のCO2の含有量を有するポリエーテルカーボネートポリオール;および
b)50重量%以下のポリプロピレンカーボネート
を含んでなる、請求項1に記載の混合物。 - ポリエーテルカーボネートポリオールは、ポリエーテルカーボネートポリオールの総重量に基づいて5〜25重量%の二酸化炭素を有する、請求項1または2に記載の混合物。
- ポリエーテルカーボネートポリオールは、複金属シアン化物触媒の存在下で、1種以上のH−官能性開始剤物質、1種以上のアルキレンオキシドおよび二酸化炭素を共重合することを含む方法によって得られ、複金属シアン化物触媒は、
a)有機錯化剤およびポリエーテルポリオールリガンドの存在下で固体複金属シアン化物触媒を合成し;
b)工程a)で得られた触媒を、まず、
・90〜100重量%の水;および
・0〜10重量%のポリエーテルポリオールリガンド
を含んでなる水溶液で洗浄してスラリーを形成することを含む方法によって得られ、前記水溶液はポリエーテルポリオールリガンド以外の有機錯化剤を含有しない、請求項1〜3のいずれかに記載の混合物。 - ポリエーテルカーボネートポリオールはポリエーテルカーボネートトリオールまたはポリエーテルカーボネートジオールである、請求項1〜4のいずれかに記載の混合物。
- ポリエーテルカーボネートポリオールの数平均分子量は500〜20,000Daの範囲である、請求項1〜5のいずれかに記載の混合物。
- ポリプロピレンカーボネートは、触媒の存在下におけるCO2とプロピレンオキシドとの共重合の結果としての生成物である、請求項1〜6のいずれかに記載の混合物。
- ポリプロピレンカーボネートは、平均して約80%を超える、カーボネート結合を介して連結された隣接モノマーユニットを有する、請求項1〜8のいずれかに記載の混合物。
- ポリプロピレンカーボネートは、15,000Da未満の数平均分子量および17,000Da未満の重量平均分子量を有する、請求項1〜9のいずれかに記載の混合物。
- ポリプロピレンカーボネートは、混合物の総重量に対して5〜45重量%の重量割合で混合物に含まれる、請求項1〜10のいずれかに記載の混合物。
- −25℃〜−65℃の範囲のTg1’を有する、請求項1〜10のいずれかに記載の混合物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の混合物と1種以上のポリイソシアネート化合物とを反応させることを含む、ポリウレタン組成物の製造方法。
- 請求項13に記載の方法によって得られるポリウレタン組成物。
- CASE用途、熱可塑性ポリウレタン、またはポリウレタンフォームの製造における、請求項14に記載のポリウレタン組成物の使用。
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